全 文 ：第3期
五花血藤化学成分的研究
史 伟 1，陈凌云 2△
（1.保定市第一中心医院，河北保定 071002；2.云南中医学院，云南昆明 650500）
摘要：目的 对五花血藤（Sargentodoxa cuneata）的藤茎部分进行化学成分研究。方法 五花血藤藤茎的 95%
乙醇提取物加水溶解后，分别用石油醚，醋酸乙酯和正丁醇萃取。正丁醇萃取物应用多种色谱柱及仪器进行分离纯
化，并运用理化性质，核磁数据和光谱学数据等方法鉴定化合物的结构。结果 从五花血藤藤茎中分离鉴定了 12
个化合物，分别为：毛柳苷（1）、3，4-二羟基苯乙醇葡萄糖苷（2）、N-（对羟基苯乙基）阿魏酸酰胺（3）、eugenyl β-
rutinoside（4）、原绿酸（5）、齐墩果酸（6）、（-）-表儿茶素（7）、2-苯乙基-β-D-呋喃芹糖基-（1″-6′）-β-D-吡喃葡萄糖
苷（8）、β-谷甾醇（9）、胡萝卜苷（10）、3，4-二羟基苯乙醇（11）、豆甾醇（12）。结论 化合物 5、6、11为首次从该植物
中分离得到。
关键词：五花血藤；毛柳苷；3，4-二羟基苯乙醇葡萄糖苷；齐墩果酸；β-谷甾醇
中图分类号：R284.1文献标志码：A 文章编号：1000-2723（2014）03-0025-03
收稿日期：2014-04-16
作者简介：史伟（1967-），女，河北保定人，主治医师，主要研究方向：内科临床及教学。
△通信作者：陈凌云，E-mail：498507628@qq.com
JournalofYunnanUniversityofTraditionalChineseMedicine
云南中医学院学报第37卷第3期
2014年6月
Vol. 37 No. 3
6. 2014
五花血藤又名大血藤、血藤、红皮藤、千年健、
大活血、红藤、活血藤、血灌肠、大血通、五花血通、
红血藤等。系木通科植物五花血藤 Sargentodoxa
cuneata（Oliv.）Rehd.Et Wils.的茎。生于山坡疏林、溪
边；有栽培。主产于湖北、四川、江西、河南、江苏；安
徽、浙江亦产。其藤茎具有清热解毒、活血通经及祛
风湿等功效，用以治疗肠痈痛经、跌打扑痛。在近几
十年的临床应用中，五花血藤主要与其它中草药配
伍，用于治疗盆腔炎、子宫内膜异位症、阑尾脓肿等
疾病，据文献报道，在民间五花血藤用于治疗骨癌，
并具有抗肿瘤活性。本实验从五花血藤 95%乙醇提
取物的正丁醇层和乙酸乙酯萃取物中分离得到 5
个化合物，分别鉴定为：毛柳苷（1）、3，4-二羟基苯
乙醇葡萄糖苷（2）、N-（对羟基苯乙基）阿魏酸酰胺
（3）、eugenyl β-rutinoside（4）、原绿酸（5）、齐墩果酸。
研究结果表明，化合物 5为首次从该化合物中分离
得到。
1 仪器与材料
德国 Bruker Avance Ⅲ 600 MHZ 核磁共振仪
（TMS为内标，δ为 ppm，J为 Hz）；高分辨傅里叶变
换离子回旋质谱仪（布鲁克/德国）；中压制备系统
（瑞典 Biotage公司）；循环半制备色谱仪（日本岛津
公司）；Polarimeter Type AA-55 型数字式旋光仪；
Sephadex LH-20（Pharmacia公司产品）；C18反相填
料（北京慧得易科技有限责任公司分装）；薄层色谱
和正相柱色谱硅胶（青岛海洋化工）；薄层硅胶
GF254（烟台市化学工业研究所）；石油醚、氯仿、丙
酮、乙酸乙酯、甲醇等有机溶剂均为工业纯经重蒸
后使用。
五花血藤 Sargentodoxa cuneata 样品来自于中
国科学院昆明植物研究所。
2 提取和分离
取五花血藤颈部切片药材（5kg），用 95%的乙醇
加热回流提取 3次，每次 2h。滤过合并滤液，减压浓
缩至浸膏状。加水（约 1L）溶解后，分别用石油醚，醋
酸乙酯和正丁醇萃取。石油醚，乙酸乙酯和正丁醇层
萃取物浸膏分别约为 37.7g，26.6g，183.4g。其中正丁
醇萃取部分经硅胶柱色谱分离（石油醚-丙酮，氯仿-
甲醇系统梯度洗脱），粗分为 10个馏分。选取其中第
4馏分再经硅胶柱色谱分离（石油醚/乙酸乙酯：1∶6），
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2014年 云南中医学院学报 第37卷
得到 4个馏分。对第 3个馏分使用 Sephadex LH-20
柱色谱分离，中压液相柱色谱分离，SFC柱色谱分离
（SFC）柱色谱分离，HPLC分离，重结晶等方法分离
纯化，分别得到毛柳苷（1）、3，4-二羟基苯乙醇葡萄
糖苷（2）、N-（对羟基苯乙基）阿魏酸酰胺（3）、eugenyl
β-rutinoside（4）、原绿酸（5）.
3 结构鉴定
化合物 1 白色粉末（C14H20O7）；UV（H2O）λmax
（log ε）：203（4.23），280（3.31）；IR（KBr） νmax：3380
（OH），2929，2882，1613，1517，1450，1374，1236，
1163，1077（C-O），830，633，552；ESI-MSm/z：299.2
[M-H]-，323.2 [M+Na]+；1H-NMR（CD3OD，600MHz）
δ：7.08（2H，d，J=8.4Hz，H-2，6），6.70~6.75（2H，m，
H-3，5），2.80~2.90（2H，m，H-7），3.67~3.75（2H，m，
H-8），4.32（1H，d，J=8.0Hz，H-1′-Glc），3.19~3.24
（1H，m，H-2′），3.29（1H，ddd，J=3.1，5.8，9.6Hz，H-
3′），3.32~3.35（1H，m，H-4′），4.05（1H，td，J=6.9，
8.8Hz，H-5′），3.89（1H，dd，J=1.9，11.9Hz，H-6′）；
13C-NMR（CD3OD，151Hz） δ：155.3（C-1），114.8（C-
2，6），129.4（C-3，5），129.6（C-4），35.0（C-7），70.7
（C-8），102.9（C-1′-Glc），73.7（C-2′），76.5（C-3′），
70.2（C-4′），76.6（C-5′），61.3（C-6′）以上数据与文
献报道[1]一致，故鉴定化合物 1为毛柳苷。
化合物 2 白色粉末（C14H20O8）；UV（H2O）λmax
（log ε）：220（4.48），280（4.06）；IR（KBr） νmax：3379
（OH），2926，1610，1523，1449，1372，1282，1077，
1030（C-O），632；ESI -MS（m/z）：334 [M+H2O] +，339
[M +Na] +，335 [M +H2O +H] +；1H -NMR﹙CD3OD，
600MHz﹚δ：6.71（1H，d，J=1.9Hz，H-2），6.69（1H，d，
J=8.0Hz，H-5），6.57（1H，dd，J=1.9，8.0Hz，H-6），
4.04（1H，td，J=6.8，8.8Hz，H-8），3.66~3.74（2H，m，
H-8），2.76~2.85（2H，m，H-7），4.31（1H，d，J=7.8，H-
1-Glc），3.88（1H，dd，J=1.9，11.9Hz，H-6-Glc），3.30~
3.37 （2H，overlap，H-2，3 -Glc），3.28 （1H，dd，J =
1.8，5.4Hz，H-5-Glc），3.20（1H，dd，J=8.0，9.0Hz，H-
4-Glc）；13C-NMR（CD3OD，151MHz）δ：130.1（C-1），
114.8（C-2），144.7（C-3），143.2（C-4），115.7（C-5），
119.8（C-6），70.6（C-8），35.2（C-7），103.0（C-1′-
Glc），73.7（C-2′），76.5（C-3′），70.2（C-4′），76.6（C-
5′），61.3（C-6′）。以上数据与文献报道[2-3]一致，故
鉴定化合物 52为 3，4-二羟基苯乙醇葡萄糖苷。
化合物 3 无色针晶（C18H19O14N）；UV（MeOH）
λmax（log ε）：221（3.31），285（3.16），320（3.27）；IR
（KBr）νmax：3264（OH），3016，2934，1651（C=O），1592，
1513，1450，1425，1253，1004（C-O），820，766，574；
ESI-MSm/z：472.1 [M-H]-，496.2 [M+Na]+；1H-NMR
（CD3OD，600MHz） δ：7.11 （1H，d，J =1.5Hz，H -2），
7.02（1H，dd，J=1.6，8.2Hz，H-6），6.80（1H，d，J =
8.1Hz，H-5），7.45（1H，d，J=15.7Hz，H-7），6.42（1H，
d，J=15.7Hz，H-8），7.05（2H，d，J=8.4Hz，H-2′，6′），
6.73（2H，d，J=8.4Hz，H-3″，5′），2.75（2H，t，J=7.4Hz，
H-7′），3.47（2H，d，J=7.4Hz，H-8′），3.87（3H，s，-
OMe）；13C -NMR（CD3OD，151MHz） δ：126.7（C -1），
110.1（C-2），147.6（C-3），148.2（C-4），114.7（C-5），
121.6（C-6），140.5（C-7），117.3（C-8），167.8（C-9），
129.7（C-1′），129.3（C-2′，6′），115.0（C-3′，5′），
155.3（C-4′），34.3（C-7′），41.1（C-8′），55.3（-OMe）。
以上数据与文献报道[4]一致，故鉴定化合物 3 为
N-（对羟基苯乙基）阿魏酸酰胺。
化合物 4 无定形粉末（C23H34O12）；ESI-MSm/z：
495[M+Na]+；1H-NMR（CD3OD，600MHz）δ：6.83（1H，
brs，H-3），6.75（1H，d，J=8.2Hz，H-5），7.05（1H，d，J=
8.2Hz，H-6），3.34（2H，m，H-7），5.96（1H，m，H-8），
5.04 （2H，t，J =16.9，6.2Hz，H -9），4.08 （1H，d，J =
7.6Hz，H-1′），3.48（1H，m，H-2′），3.47（1H，m，H-
3′），3.38（1H，m，H-4′），3.34（1H，m，H-5′），3.99
（1H，d，J=10.4Hz，H-6′），3.60（1H，d，H-6′），4.70
（1H，brs，H-1′），3.81（1H，m，H-2″），3.68（1H，m，
H -3″），3.34 （1H，m，H -4″），3.64 （1H，dd，J =
图 1 化合物 1-5 的化学结构
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第3期
Study on the Chemical Constituents of Sargentodoxa cuneata
SHI Wei1，CHEN Ling-yun2
（1. The First Central Hospital of Baoding，Baoding 071000，China；2. Yunnan University of TCM，Kunming 650500，China）
ABSTRACT：Objective To study the chemical constituents of Sargentodoxa cuneata. Methods Sargentodoxa cuneata was
extracted with 95% ethanol，and the extract was extracted with petroleum ether，ethyl acetate，n-butanol alcohol respectively. The
compounds of n -butyl alcohol extract were isolated by variouscolumns and instruments，and were identified through the use of
physical and chemical properties，NMR data and spectroscopy data. Results Twelve compounds were isolated，and identified as
salidroside （1），3，4 -dihydroxy -phenethyl - β -D -glucopy ranoside （2），7 -（4 -hydroxy -3 -methoxyphenyl）-N -[7′ -（4′ -
hydroxyphenyl）ethyl]-（E）-8-propenamide（3）、eugenyl β-rutinoside（4），Chlorogenic acid（5），oleanolic acid（6），（-）-epicatechin
（7），2-Phenylethyl-β-D-apiofuranosyl-（1″→6′）-β-D-glucopyranoside（8），β-sitisterol（9），daucosterol（10），3，4-dihydroxy-
benzaldehyde（11），stigasterol（12）. Conclusion Chlorogenic acid，oleanolic acid，3，4-dihydroxy-benzaldehyde were the first
cerebroside isolated from Sargentodoxa cuneata.
KEY WORDS：Sargentodoxa cuneata；salidroside；3，4-dihydroxy-phenethyl-β-D-glucopy ranoside；oleanolic a-cid；β-
sitisterol
6.4，9.6Hz，H-5″），1.20（3H，d，J=6.0Hz，H-6″）；13C-
NMR（CD3OD，151MHz）δ：144.9（C-1），149.6（C-2），
114.4（C-3），135.3（C-4），120.8（C-5），117.2（C-6），
39.3（C-7），137.6（C-8），113.0（C-9），16.5（C-10），
101.8（C-1′），100.8（C-1″），73.6（C-2′），75.6（C-
3′），70.8（C-4′），76.6（C-5′），66.4（C-6′），71.0（C-
2″），72.7（C-3″），73.6（C-4″），68.4（C-5″），62.9（C-
6″），55.4（-OCH3）。以上数据与文献[5]报道的一致，
故鉴定该化合物 4为 eugenyl β-rutinoside.
化合物 5 淡黄色粉末（C16H18O9）；ESI-MS（m/
z）：354 [M+H2O]+；UV（MeOH）λmax（log ε）：218
（4.09），245（3.94），296（4.03），329（4.17）；IR（KBr）
νmax：3393（OH），2956，1733（C=O），1693（C=O），1632
（C=C），1600，1520，1445，1276，1180，1110，1080，
1002（C-O），813，773，605；1H-NMR（CD3OD，600MHz）；
δ：7.03（1H，d，J=1.9Hz，H-2），6.77（1H，d，J=8.1Hz，
H-5），6.90（1H，dd，J=1.9，8.0Hz，H-6），7.50（1H，d，
J=15.6Hz，H-7），6.01（1H，d，J=15.6Hz，H-8），2.18
（2H，m，H-2′），5.25（1H，m，H-3′），3.70（1H，dd，J=
2.9，7.2Hz，H-4′），4.10（1H，m，H-5′），2.09（1Ha，m，
H-6′），2.20（1Hb，m，H-6′）；13C-NMR（CD3OD，
151MHz） δ：127.3（C-1），115.0（C-2），147.1（C-3），
149.5（C-4），116.3（C-5），123.0（C-6），146.8（C-7），
114.9（C-8），168.1（C-9），75.6（C-1′），38.0（C-2′），
72.0（C-3′），72.4（C-4′），70.2（C-5′），37.9（C-6′），
175.3（-COOH）。以上数据与文献报道[6-8]一致，故
鉴定化合物 5为原绿酸。
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（编辑：杨阳）
史 伟等：五花血藤化学成分的研究
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