全 文 ：基金项目:甘肃省中小企业创新基金计划资助项目(0911WCCA005)
作者简介:陈同强，男，硕士研究生 研究方向:天然产物结构研究 * 通讯作者:封士兰，女，教授，博士生导师 研究方向:中药质量标
准控制研究 Tel:(0931)8915686 E-mail:fengshl@ lzu. edu. cn
红芪多糖 3 中 4 个组分的单糖组成分析及多糖含量测定
陈同强1，ADILBEKOV J. 1，3，赵良功1，2，王娟1，沈孝丽1，石义凯1，胡芳弟1，王昌1，赵安娜1，封士兰1* (1. 兰州大学
药学院，兰州 730000;2. 兰州大学第二临床医学院，兰州 73000;3. 塔什干药物研究所，乌兹别克斯坦 塔什干 100015)
摘要:目的 对红芪多糖 3(HPS-3)进行分离纯化，研究红芪多糖 3 中 4 个组分单糖组成以及多糖含量测定。方法 红芪多糖
经水提醇沉，Sevag法脱蛋白，H2O2脱色，醇沉，透析，再经DEAE-cellulose 52和 Sephadex G-100柱色谱纯化，得到HPS-3-A、HPS-3-
B、HPS-3-C、HPS-3-D 4个组分;HPGPC法分析，4个组分均为单一组分;TLC法与 GC法分析 4 个组分单糖组成;改良苯酚硫酸
法测定 4个组分中多糖含量。结果 HPS-3-A主要由葡萄糖组成，多糖含量为 99. 2%;而 HPS-3-B、HPS-3-C、HPS-3-D主要由阿
拉伯糖与半乳糖组成。多糖含量依次为 96. 5%，95. 3%，95. 2%。结论 本实验为红芪多糖 3构效关系研究提供基础。
关键词:红芪多糖 3;红芪多糖 3A;红芪多糖 3B;红芪多糖 3C;红芪多糖 3D
中图分类号:R917 文献标志码:A 文章编号:1001 － 2494(2012)07 － 0551 － 05
Analysis of the Composition of Monosaccharides and the Contents of Polysaccharides in Four Components
of Radix Hedysari Polysaccharide 3
CHEN Tong-qiang1，ADILBEKOV J1，3，ZHAO Liang-gong1，2，WANG Juan1，SHEN Xiao-li1，SHI Yi-kai1，HU
Fang-di1，WANG Chang1，ZHAO An-na1，FENG Shi-lan1* (1. School of Pharmacy，Lanzhou University，Lanzhou 730000，
China;2. The Second Clinical Medical College of Lanzhou University，Lanzhou 730000，China;3. Tashkent Pharmaceutical Institute，
Tashkent 100015，Uzbekistan)
ABSTRACT:OBJECTIVE To isolate and purify radix hedysari polysaccharide 3(HPS-3)and determine the monosaccharide com-
position and the contents of polysaccharide in its four components. METHODS Radix Hedysari polysaccharide was extracted by wa-
ter，precipitated with ethanol，treated with Sevag method，decolored with H2O2，then precipitated with ethanol and dialyzed. By using
DEAE-cellulose 52 and Sephadex G-100，HPS-3-A，HPS-3-B，HPS-3-C and HPS-3-D were purified. Their purity were determined by
high performance gel permeation chromatography (HPGPC). By TLC and GC，the monosaccharide composition of four components was
analyzed，and then the modified phenol sulfuric acid method was used to determine the content of polysaccharide of the four fractions.
RESULTS HPS-3-A was composed mainly of glucose，and the content of polysaccharide was 99. 2% . But HPS-3-B，HPS-3-C and
HPS-3-D were all composed mainly of arabinose and galactose. The contents of polysaccharide of them were 96. 5%，95. 3% and
95. 2%，respectively. CONCLUSION This study provides the foundation for the research of structure-function relationship of Radix
Hedysari polysaccharide 3.
KEY WORDS:radix hedysari polysaccharide 3(HPS-3) ;composition analysis;HPS-3-A;HPS-3-B;HPS-3-C;HPS-3-D
红芪(radix hedysari)为我国甘肃省特色中药材，
具有利尿降压、托毒排脓、促生肌等作用［1］。红芪多
糖是红芪药材的主要活性成分之一，其中红芪多糖 3
(HPS-3)部分具有较明显的降血糖［2］及体外抗氧
化［3］等作用。李世刚等［4］通过葡聚糖凝胶柱色谱分
离纯化得到 3 个 HPS 组分，并分析了 3 个 HPS 组分
的单糖组成;马丹等［5］通过分步醇沉法和凝胶柱色谱
获得 HPS-3纯品，气相色谱法测定其组成。
多糖作为生物大分子，其糖链的一级结构与活
性密切相关，而一级结构的研究主要体现在对组成
多糖的单糖种类及比例分析。本实验采用阴离子交
换纤维素色谱法和凝胶柱色谱法对 HPS-3 进行反
复分离纯化，得到 4 个不同组分;用 TLC法和 GC 法
同时分析 HPS中 4 个组分的单糖组成;用改良的苯
酚-硫酸法［6］测定 4 个组分中多糖含量;为 HPS-3 构
效关系研究提供基础。
1 实验仪器与材料
BS － 100N 自动馏分收集器，BT100N 数显恒流
泵(上海青浦沪西仪器厂) ;CR22G Ⅱ型离心机(日
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本日立公司) ;BUCHIR － 200 旋转蒸发仪(瑞士 Bu-
chi公司) ;GC 2014 型气相色谱仪(日本岛津公
司) ;LABCONCO 型 真 空 冷 冻 干 燥 仪 (美 国
LABCONCO公司) ;电子分析天平(Sartorius 公司)。
红芪(市售) ，经兰州大学药学院马志刚教授鉴
定为红芪(Hedysarum polybotrys Hand. -Mazz)的根。
干燥、粉碎后备用。
2 实验方法
2. 1 HPS-3 的提取［5］
红芪药材粉碎(约 60 目)后，用体积分数 95%
乙醇回流脱脂 1 h。10 倍量水 60 ℃下提取 2 次，每
次 1 h。合并两次提取液，浓缩成一定体积。将浓缩
液首先用终浓度为 30%乙醇沉淀，过滤，沉淀为红
芪多糖 1(HPS-1) ;上清液用终浓度为 50%乙醇沉
淀，过滤，沉淀为红芪多糖 2(HPS-2) ;上清液再用终
浓度为 70%乙醇沉，过滤，沉淀冷冻干燥，Sevag 法
脱蛋白，H2O2脱色素，浓缩至一定体积，用终浓度为
70%乙醇沉淀 2 次，冷冻干燥，得 HPS-3。
2. 2 HPS-3 的分离纯化
经脱色的 HPS-3 水溶解后，过 DEAE-cellulose
52 柱色谱(2. 6 cm × 70 cm) ，分别用含 0、0. 1、0. 3
mol·L －1 3 种不同浓度 NaCl 的 NaAc-HAc 缓冲盐
(pH 5. 2)洗脱，苯酚-硫酸法示踪，得到 4 个组分。
这 4 个组分分别再过 Sephadex G-100 柱色谱(2. 6
cm ×90 cm) ，蒸馏水洗脱，最终得到 HPS-3-A、HPS-
3-B、HPS-3-C、HPS-3-D 4 个组分。
2. 3 HPS-3 中 4 个组分的纯度鉴定
纯度鉴定采用 HPGPC 法进行，色谱条件为:色
谱柱:Ultrahydrogel 1000、500 色谱柱串联，流动相:
超纯水，流速:0. 8 mL·min －1，柱温:40 ℃，示差折
光检测器温度:30 ℃。
2. 4 HPS-3 中 4 个组分的 TLC分析
2. 4. 1 薄层色谱条件 显色剂［7］:邻苯二甲酸 1. 6
g溶于水饱和的正丁醇 100 mL，加苯胺 0. 93 g(相当
于 0. 9 mL)。展开剂:乙酸乙酯-冰醋酸-甲醇-水
(V∶ V∶ V∶ V)= 7∶ 2∶ 2∶ 1。临用前配。薄层板［8-9］:硅
胶板，用 0. 3 mol·L －1NaH2PO4 CMC-Na 溶液铺板，
105 ℃活化 0. 5 h。
2. 4. 2 单糖标准品混合溶液的配制 称取葡萄糖、
木糖、鼠李糖、阿拉伯糖、半乳糖各 3 ～ 5 mg，分别加
100 μL水溶解，即得标准单糖溶液。
2. 4. 3 样品制备和薄层色谱 将 HPS-3-A、HPS-3-
B、HPS-3-C、HPS-3-D 4 个组分分别溶于 4 mL 三氟
醋酸(TFA)中 ，封管，110 ℃下水解 6 h 。试管内溶
液减压蒸干，除尽 TFA。再向样品中加水 100 μL使
样品溶解，分别点样单糖对照品和样品，进行薄层色
谱，展开显色后，85 ℃加热 10 min。
2. 5 HPS-3 中 4 个组分的 GC分析
2. 5. 1 气相色谱条件［10］ 程序升温:120 ℃下保
持 4 min，然后以 5 ℃·min －1升至 190 ℃，保持 4
min，再以 3 ℃·min －1升至 210 ℃，保持 10 min。进
样口温度:210 ℃;检测器温度:240 ℃;载气压力:
0. 5 MPa。
2. 5. 2 标准单糖糖腈乙酸酯衍生物的制备［11］ 分
别称取葡萄糖、木糖、半乳糖、甘露糖、鼠李糖、阿拉
伯糖各 8 mg，分别加入 10 mg 盐酸羟胺，再加 0. 5
mL 吡啶，90 ℃反应 30 min，冷至室温，加入 0. 5 mL
醋酸酐，90 ℃继续加热乙酰化，冷却后加入 1 mL水
和 1 mL 氯仿萃取 3 次，取氯仿层，挥干，残渣加 1
mL氯仿溶解摇匀，即得标准单糖衍生物。
2. 5. 3 多糖水解及糖腈乙酸酯衍生化 分别称取
HPS-3-A、HPS-3-B、HPS-3-C、HPS-3-D 各 10 mg，加
入 2 mol·L －1三氟乙酸 4 mL，90 ℃密闭水解 10 h，
减压蒸干，加入 MeOH 再蒸干，重复 3 次，以彻底除
去过量的 TFA。以后处理与标准单糖衍生物制备过
程相同，分别进样标准单糖衍生物和多糖衍生物，
GC分析。
2. 6 HPS-3 中 4 个组分多糖含量测定
标准溶液的配制:精确称取已干燥的各种单糖
各 20 mg，分别溶于 100 mL蒸馏水中。标准液分别
稀释成质量浓度为 40，60，80，100，120，150 μg·
mL －1的溶液，取该溶液各 0. 2 mL(含糖 8 ～ 30 μg，
样品溶液含糖同)置于 10 mL具塞试管中，加入 5%
苯酚溶液 0. 5 mL混匀后，迅速加入 2. 5 mL浓硫酸，
混匀，在 60 ℃水浴中保温 15 min，立即冷却，在 490
nm处测吸光度，以蒸馏水作为空白。
3 结果与讨论
3. 1 红芪多糖中 4 个组分的定性分析
对蛋白质或多肽显色剂(双缩脲和茚三酮试
剂) ，HPS-3-B，HPS-3-C，HPS-3-D呈阳性反应，HPS-
3-A则呈阴性反应;4 个组分对糖显色试剂(苯酚硫
酸试剂) ，均呈阳性反应;凝胶高效液相色谱、二极
管阵列检测器色谱图中，HPS-3-B，HPS-3-C，HPS-
3-D在 280 nm(蛋白质或多肽特征)有较弱吸收，而
HPS-3-A没有吸收;4 个组分在 190 nm 均有多糖特
征吸收峰。以上结果表明，HPS-3-A 为多糖;HPS-
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3-B，HPS-3-C，HPS-3-D 为含少量蛋白质或多肽的
多糖蛋白质组合物，元素分析，HPS-3-B，HPS-3-C，
HPS-3-D有少量 N元素存在也验证了这一点。
3. 2 4 个组分纯度鉴定结果
HPS-3 中 4 个组分进行 HPGPC 色谱，用示差检
测器检测，均呈单一对称尖峰。由于该组分系先后
经离子交换和分子排阻柱色谱后获得，故可以确定
其为均一多糖组分，见图 1。
3. 3 4 组分 TLC结果
HPS-3-A、HPS-3-B、HPS-3-C、HPS-3-D 4 个组
分水解液的 TLC 见图 2。由图 2 可见，5 种混合单
糖标准品完全分开，单糖标准品在 TLC 显不同颜
色，阿拉伯糖、木糖显红色，葡萄糖、鼠李糖、半乳糖
则显棕色，比较 4 个组分水解液与混合单糖标准品
的 Rf值，以及 TLC的颜色，可推测 HPS-3-A 含葡萄
糖，HPS-3-B、HPS-3-C、HPS-3-D三者均含有阿拉伯
糖和半乳糖。
3. 4 4 组分 GC结果分析
红芪多糖气相色谱图见图 3，采用色谱峰面积
归一化法测定样品中单糖的摩尔比例，确定 HPS-3-
A是由阿拉伯糖、甘露糖、葡萄糖、半乳糖组成的杂
多糖，HPS-3-A各单糖组成和摩尔比例为:葡萄糖-
半乳糖-阿拉伯糖-甘露糖(83. 83 ∶ 9. 44 ∶ 4. 50 ∶
2. 23) ，HPS-3-B、HPS-3-C、HPS-3-D 则均为由阿拉
伯糖、甘露糖、葡萄糖、半乳糖、鼠李糖的杂多糖。
HPS-3-B单糖组成和摩尔比例为:阿拉伯糖-半乳糖-
葡萄糖-甘露糖-鼠李糖(44. 19 ∶ 48. 29 ∶ 4. 12 ∶ 1. 96 ∶
1. 44) ，HPS-3-C单糖组成和摩尔比例为:阿拉伯糖-
半乳糖-葡萄糖-甘露糖-鼠李糖(38. 94∶ 55. 40∶ 5. 12∶
0. 16∶ 0. 38) ，HPS-3-D单糖组成和摩尔比例为:阿拉
伯糖-半乳糖-葡萄糖-甘露糖-鼠李糖(41. 33∶ 44. 01∶
3. 04∶ 2. 39 ∶ 9. 23)。在 HPS-3-A 中，葡萄糖含量远
远高于其他单糖含量;而在 HPS-3-B、HPS-3-C、HPS-
3-D中，阿拉伯糖与半乳糖的含量远高于其余单糖，
这与 TLC分析结果一致。
3. 5 多糖含量测定
各种单糖标准曲线在糖含量 0 ～ 30 μg 内，吸光
度和糖含量呈良好的线性关系。对应的线性方程分
别为:葡萄糖:A = 1. 09 × 10 －2 c + 0. 004;甘露糖:A =
1. 40 × 10 － 2 c － 0. 001 1;半乳糖:A = 0. 87 × 10 － 2 c －
0. 005;木糖:A =1. 03 × 10 － 2 c － 0. 002;阿拉伯糖:A =
0. 98 × 10 －2 c + 0. 003;鼠李糖:A = 0. 92 × 10 － 2 c －
0. 001 3。A:在 490 nm处的吸光度，c:糖含量(μg)。
图 3 HPS-3 气相色谱图
A －混合单糖对照品;B － HPS-3-A;C － HPS-3-B;D － HPS-3-C;E － HPS-3-D;
1 －鼠李糖;2 －阿拉伯糖;3 －木糖;4 －甘露糖;5 －葡萄糖;6 －半乳糖
Fig. 3 GC Chromatography of HPS-3
A － sugar standards;B － HPS-3-A;C － HPS-3-B;D － HPS-3-C;E － HPS-3-D;1 －
rhamnose;2 － arabinose;3 － xylose;4 － mannose;5 － glucose;6 － galactose
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中国药学杂志 2012 年 4 月第 47 卷第 7 期 Chin Pharm J，2012 April，Vol. 47 No. 7
从各种单糖的标准曲线，可知其斜率(k) ，并可
由此计算各种单糖的校正系数(k) ，亦即它们对葡
萄糖的相对斜率(表 1)。对于已知单糖组成的多
糖，可用下式计算其校正系数，(k)= Σkw，w 为组
成糖的重量百分含量，k为其相对于葡萄糖的校正
系数。应用这一结果，就可以葡萄糖为标准测定组
成已知的多糖的含量。
以 HPS-3-A为例计算多糖含量，由 GC 分析结
果得知，HPS-3-A 各单糖组成的摩尔比例为:葡萄
糖-半乳糖-阿拉伯糖-甘露糖(83. 83 ∶ 9. 44 ∶ 4. 50 ∶
2. 23) ，其 k =(1. 00 × 83. 83 + 9. 44 × 0. 80 + 4. 50 ×
0. 90 + 2. 23 × 1. 28)/100 = 1. 04，实验测得吸光度值
为 0. 315，由于多糖是以水解产生的单糖参与反应的，
所以由标准曲线直接计算得到的是单糖含量，需进
一步转化为相应多糖含量，转化系数 f =多糖相对分
子质量 /有效相对分子质量，对于多聚己糖 f =［180n
－18(n －1) ］/180n;对于多聚戊糖 f =［150n －18(n
－1) ］/150n，对于多糖 n ＞ 10，如果既含有己糖也含
有戊糖，那么 0. 91 ＞ f ＞ 0. 88［6］。HPS-3-A 中主要含
己糖，故取 f = 0. 90。所以 HPS-3-A 中多糖含量为
［(0. 315 － 0. 004)/ 1. 10 × 10 － 2 /1. 04］× 0. 9 = 24. 5
(μg) ，含量测定结果见表 2。
表 1 HPS-3 中各种单糖标准品的校正系数 k
Tab. 1 Correction factors(k)of the sugar standards in HPS-3
Glucose Mannose Arabinose
k ×10 － 2 1. 09 1. 40 0. 98
k 1. 00 1. 28 0. 90
Galactose Xylose Rhamnose
k ×10 － 2 0. 87 1. 03 0. 92
k 0. 80 0. 92 0. 84
表 2 HPS-3 中 4 个组分的多糖含量测定结果
Tab. 2 The contents of polysaccharide of the four components
in HPS-3
Sample
Weight
/μg
Weight by
determination
/μg
Average weight
by determination
/μg
Content of
polysaccharide
/%
RSD
/%
HPS-3-A 25. 0 24. 8
25. 0 24. 7 24. 8 99. 2 4. 71
25. 0 24. 8
HPS-3-B 20. 0 19. 4
20. 0 19. 2 19. 3 96. 5 8. 20
20. 0 19. 3
HPS-3-C 21. 5 20. 6
21. 5 20. 4 20. 5 95. 3 8. 16
21. 5 20. 5
HPS-3-D 21. 0 20. 0
21. 0 20. 1 20. 0 95. 2 8. 16
21. 0 19. 9
由表 2 可知，HPS-3-A 的 RSD 值小于 5%，而
其他三者误差较大，这主要是由于这些组分中含有
3% ～ 5% 的结合蛋白，考马斯亮蓝法将其扣除，
RSD值均减小到 5%以内。
对于由不同单糖构成的杂多糖，因为不同单糖
的标准曲线不同，所以应采用与杂多糖组成相同的
混合单糖制作标准曲线［6］。通过 TLC 和 GC 分析，
得到多糖的单糖组成及其摩尔比例，为选择合适单
糖标准品制作不同单糖标准曲线提供依据，从而避
免因盲目选取单糖标准品造成的浪费及较大实验
误差。
4 结 论
分析多糖结构的一个重要环节就是研究多糖的
单糖组成，一般采用 TLC 法与 GC 法。TLC 可初步
判断多糖中含有哪些单糖，而 GC 法能进一步得出
更准确的结果以及摩尔比例。
采用 GC法测定糖类，遇到的主要困难是糖类
本身没有足够的挥发性，因此必须在进行 GC 分析
前将其转化成易挥发、对热较稳定的衍生物。本实
验采用的糖腈乙酸酯衍生物气相色谱法，具有衍生
物制备简便、试剂易得等优点，而且每种糖能得到单
一色谱峰［7］。
改良苯酚硫酸法能更准确测定多糖含量，使测
定过程更方便可行，结果更可靠，为中药材中多糖类
组分的质量控制提供更好的方法。
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(收稿日期:2011-09-20)
基金项目:江苏省中药炮制重点实验室开放式课题(ZYPZ007)
作者简介:韩乐，男，硕士研究生 研究方向:中药品质评价 * 通讯作者:刘训红，男，教授 研究方向:中药品质评价与资源开发
Tel: (025)85811511 E-mail:liuxunh1959@ sohu. com
高效毛细管电泳测定玄参中 6 种指标成分的含量
韩乐，许虎，刘训红* ，李俊松，蔡宝昌，傅兴圣(南京中医药大学江苏省中药炮制重点实验室，江苏 南京 210029)
摘要:目的 建立高效毛细管电泳法(HPCE)同时测定不同批次玄参中梓醇、桃叶珊瑚苷、哈巴苷、哈巴俄苷、毛蕊花糖苷和肉
桂酸含量的方法。方法 以 60 mmol·L －1硼砂缓冲液(pH 9. 3)为电泳介质，未涂渍标准熔融石英毛细管(75 μm × 64. 5 cm，
有效长度 56 cm)为分离通道，分离电压为 20 kV，检测波长为 210 nm，毛细管温度为 25 ℃，压力进样为 5 kPa × 6 s。结果 6
种指标成分的浓度与峰面积的线性关系良好(r ＞ 0. 997 1) ;加样回收率为 97. 05% ～ 103. 43%。用此法测定了玄参药材中梓
醇、桃叶珊瑚苷、哈巴苷、哈巴俄苷、毛蕊花糖苷和肉桂酸等 6 种指标成分的含量，得到满意结果。结论 该方法简单、准确，重
复性较好，可用于玄参药材内在质量的评价和控制。
关键词:高效毛细管电泳法;玄参;环烯醚萜苷;毛蕊花糖苷;肉桂酸
中图分类号:R917 文献标志码:A 文章编号:1001 － 2494(2012)04 － 0555 － 05
Simultaneous Determination of Six Index Components in Scrophularia ningpoensis by HPCE
HAN Le，XU Hu，LIU Xun-hong* ，LI Jun-song，CAI Bao-chang，FU Xing-sheng(Nanjing University of Chinese Medi-
cine，Jiangsu Key Laboratory of Chinese Medicines Processing，Nanjing 210029，China)
ABSTRACT:OBJECTIVE To establish a high performance capillary electrophoresis (HPCE)method for simultaneous determina-
tion of catalpol， aucubin， harpagide， harpagoside，acteoside and cinnamic acid in Scrophularia ningpoensis of different bat-
ches. METHODS 60 mmol·L －1 sodium borate was used as buffer solution (pH 9. 3) ，uncoated fused silica capillary (64. 5 cm ×
75 μm id，56 cm of effective length )was used，separation voltage was 20 kV，detection wavelength was 210 nm，column temperature
was maintained at 25 ℃，and the sample was injected at 50 kPa，6s. RESULTS Six index components showed good linearity (r ＞
0. 997 1)in the range of the tested concentration，and the average recoveries of the method were between 97. 05% － 103. 43%. CON-
CLUSION The method is simple，accurate and reproducible，and can be used for quality control of Scrophularia ningpoensis.
KEY WORDS:HPCE;Scrophularia ningpoensis;iridoid glycoside;acteoside;cinnamic acid
玄参为玄参科植物玄参(Scrophularia ningpoen-
sis Hemsl. )的干燥根，具有凉血滋阴、泻火解毒的功
效。现代药理研究表明，哈巴苷、哈巴俄苷、桃叶珊
瑚苷等环烯醚萜苷，具有抗炎、抗菌、抗病毒、增强免
疫、镇痛解痉、保肝及治疗糖尿病等作用［1-5］;毛蕊花
糖苷具有保肝作用，还能显著降低尿酸水平［6-7］;肉
桂酸是一种新型的诱导分化剂，具有诱导分化肿瘤
细胞的作用［8］。有人认为玄参在加工过程中，哈巴
俄苷可能会发生水解，向哈巴苷和肉桂酸转化［9］，
桃叶珊瑚苷、梓醇等不稳定，易发生水解聚合反应。
目前玄参药材质量评价，多以 HPLC 测定哈巴
苷、哈巴俄苷、梓醇、桃叶珊瑚苷等的含量［1，10-11］。
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中国药学杂志 2012 年 4 月第 47 卷第 7 期 Chin Pharm J，2012 April，Vol. 47 No. 7