全 文 ：粘毛鼠尾草化学成分研究
李　冲 1　刘　勇2　高　燕3　张承忠 1
(1.兰州医学院天然药物化学教研室 ,兰州 730000;2.中国科学院物理化学研究所 ,兰州 730000;3.甘肃
省金川公司医院药剂科 ,甘肃金昌 737100)
　　摘要　从粘毛鼠尾草的乙醇提取物中分得 3个化合物 ,分别鉴定为 1β-羟基羽扇豆醇(1β -hydroxy-lupeol, Ⅰ )、
槲皮苷(quercetin-3-O-β-D-glucoside, Ⅱ)、芦丁(rutin, Ⅲ)。均为首次从该植物中分得。
关键词　粘毛鼠尾草;1β -羟基羽扇豆醇;槲皮苷;芦丁
　　粘毛鼠尾草 SalviaroborowskiMaxim.(异名野
芝麻 、黄花鼠尾草)系唇形科一年生或二年生草本 ,
生长于海拔 2500 ～ 3700m的山坡草地 、沟边阴处 、
山脚山腰 ,分布于甘肃 、青海 、四川 、云南 、西藏等地 。
味微苦 、微甘 、性凉 , 具有清肝 、明目 、止痛之功
效 〔1〕。有关粘毛鼠尾草成分已有报道 〔1〕。本文对
其全草的化学成分进行了研究 ,分离并鉴定了 3个
化合物 ,均为首次从该植物中分得。
1 　仪器与试剂
Varianmercury300型核磁共振仪;VGZAB-2F
质谱仪;XT-4显微熔点测定仪 ,温度计未校正 。分
离所用溶剂皆为分析纯 ,柱层析硅胶(100-200, 200-
300目)及薄层层析硅胶均为青岛海洋化工厂产品 。
粘毛鼠尾草 2000年 8月采自甘肃漳县 ,原植物由兰
州大学生命科学院张国梁教授鉴定。
2 　提取与分离
粘毛鼠尾草全草粗粉 10 kg,用乙醇回流提取三
次 ,过滤 ,滤液减压回收 ,得流浸膏 。浸膏 300 g上
硅胶柱层析 , 以石油醚:乙酸乙酯梯度洗脱 ,每份
500ml。石油醚:乙酸乙酯 (9∶2)流份进行硅胶
(200-300目)柱反复层析 ,得化合物 Ⅰ ;乙酸乙酯洗
脱部分 ,进行聚酰胺柱反复层析 ,甲醇:水 (3∶1)洗
脱 ,得化合物 Ⅱ、Ⅲ。
3 　结构鉴定
化合物 Ⅰ:白色晶体(CHCl3-MeOH), mp:230 ～
232℃, EI-MSm/z:442[ M+ ] , IR(KBr)cm-1:3369,
2945, 2871, 1639, 1456, 1383, 1190 , 1107, 1041, 991,
881。1HNMR(CD3COCD3 , 300MHz)δppm:3.16
(1H, dd, J=10.8, 5.4Hz, H-1), 1.73(2H, m, H-2),
3.36(1H, dd, J=10.8, 5.4 Hz, H-3), 0.60(1H, m,
H-5), 2.42(1H, m, H-19), 4.55(1H, J=1.8Hz, H-
29), 4.69(1H, J=1.8Hz, H-29), 1.69(3H, s, H-
30), 0.93(3H, s, H-23), 0.73(3H, s, H-24), 0.91
(3H, s, H-25), 1.08(3H, s, H-26), 0.99(3H, s, H-
27), 0.82(3H, s, H-28)。 13CNMR(CD3COCD3 ,
75MHz), δppm:75.6(C-1), 39.1(C-2), 79.4(C-3),
39.6(C-4), 54.0(C-5), 18.7(C-6), 35.1(C-7),
42.1(C-8), 52.4(C-9), 44.3(C-10), 24.4(C-11),
26.1(C-12), 38.7(C-13), 43.6(C-14), 28.3(C-
15), 36.3(C-16), 43.6(C-17), 49.0(C-18), 48.8
(C-19), 151.5(C-20), 30.4(C-21), 40.6(C-22),
15.7(C-23), 28.4(C-24), 12.7(C-25), 16.7(C-
26), 14.9(C-27), 18.3(C-28), 109.9(C-29), 19.4
(C-30)。以上数据与文献 〔2〕报道的 1β -羟基羽扇豆
醇相一致 。
化合物 Ⅱ:黄色结晶 。FAB-MSm/z:465[ M+
H] +。IR(KBr)cm-1:3300, 2902, 1655, 1606, 1506,
1358, 1304 , 1200, 1063, 1011。1HNMR(CD3OD,
300MHz)δppm:6.12(1H, d, J=1.8Hz, H-6), 6.31
(1H, d, J=1.8Hz, H-8), 7.65(1H, d, J=2.1Hz, H-
2′), 6.81(1H, d, J=8.4Hz, H-5′), 7.52(1H, dd, J=
2.1, 8.4Hz, H-6′), 5.19(1H, d, J=7.2Hz, H-1″);
13CNMR(CD3OD, 75MHz)δppm:158.4(C-2), 135.6
(C-3), 179.4(C-4), 163.0(C-5), 99.8(C-6), 166.0
(C-7), 94.7(C-8), 159.0(C-9), 105.6(C-10),
123.1(C-1′), 116.0(C-2′), 145.9(C-3′), 150.0(C-
4′), 117.5(C-5′), 123.0(C-6′), 104.3(C-1′), 75.7
(C-2″), 78.4(C-3″), 71.1(C-4″), 78.1(C-5″), 62.5
(C-6″)。以上数据与文献 〔3〕报道的槲皮苷相一致。
化合物 Ⅲ:黄色粉末 。FAB-MSm/z:611[ M+
H] + , 465 [ M+-Rha] 。 IR(KBr)cm-1:3388, 2922,
1655, 1606, 1500, 1446, 1361, 1298, 1201, 1063,
1012, 1HNMR(CD3OD, 300MHz)δppm:6.13(1H,
d, J=1.8Hz, H-6), 6.32(1H, d, J=1.8Hz, H-8),
7.61(1H, d, J=2.1Hz, H-2′), 6.81(1H, d, 8.4Hz,
H-5′), 7.57(1H, dd, J=2.1, 8.4Hz, H-6′), 5.05
(1H, d, J=7.2Hz, H-1″);4.47(1H, s, H-1 ), 1.07
(3H, d, J=6Hz, CH3 -6 );13CNMR(CD3OD, 75MHz)
·101·中药材第 28卷第 2期 2005年 2月
DOI :10.13863/j.issn1001-4454.2005.02.013
δppm:158.4(C-2), 135.6(C-3), 179.3(C-4), 163.0
(C-5), 99.9(C-6), 166.0(C-7), 94.8(C-8), 159.3
(C-9), 105.6(C-10), 123.5(C-1′), 116.0(C-2′),
145.8(C-3′), 149.8(C-4′), 117.7(C-5′), 123.0(C-
6′), 104.7(C-1″), 75.7(C-2″), 78.1(C-3″), 72.2
(C-4″), 77.1(C-5″), 68.5(C-6″), 102.4(C-1 ),
72.0(C-2 ), 71.3(C-3 ), 73.9(C-4 ), 69.7(C-
5 ), 17.9(C-6 )。以上数据与文献 〔3〕报道的芦丁
相一致 。
参 考 文 献
1　中华本草编委会 .中华本草 .上海:上海科学技术出版
社 , 1999∶6197
2　RoshanC.Carpenter, etal.13CNMRstudiesofsomelupane
andtaraxeranetriterpenes.Organicmagneticresonance.
1980, 14(6)∶462
3　王静 ,等 .金丝桃的化学成分 .中国中药杂志 , 2002, 27
(2)∶121
(2004-07-21收稿)
StudiesonChemicalConstituentsfromSalviaroborowskiMaxim.
LiChong1 , LiuYong2 , GaoYan3 , ZhangChengzhong1
(1.LanzhouMedicalColege, Lanzhou730000; 2.LanzhouInstituteofChemicalPhysics, ChineseAcademyofSciences, Lanzhou
700000;3.ThehospitalofJinchuanCorporation, Jinchang737100)
Abstract　Objective:TostudythechemicalconstituentsfromSalviaroborowskiMaxim.Methods:Chromatographyandspectro-
scopicanalysiswereemployedtoisolateandelucidatethechemicalconstituentsintheplant.Results:Threecompoundswereisolated
andelucidatedas1 β -hydroxy-lupeol(Ⅰ ), quercetin-3-O-β-D-glucoside(Ⅱ), rutin(Ⅲ).Conclusion:Ⅰ ～ Ⅲ wereisolatedfrom
thisplantforthefirsttime.
Keywords　SalviaroborowskiMaxim.;1 β-hydroxy-lupeol;Quercetin-3-O-β -D-glucoside;Rutin
天山橐吾的化学成分研究
张朝凤　张　勉　王峥涛
(中国药科大学生药学研究室 ,南京 210038)
　　摘要　从天山橐吾全草中共分离鉴定了 6个化合物 , 分别为:Aurantiamidebenzoate(1), Aurantiamideacetate
(2), 二十八硬脂酸单甘油脂(3), β-谷甾醇(4), 胡萝卜苷(5)和阿魏酸(6)。其中化合物 1和 2为该属首次分离得
到。
关键词　菊科;天山橐吾;化学成分
　　天山橐吾 Ligularianarynensis(C.Winkl.)O.et
B.Fedtsch为菊科橐吾属线苞组植物 ,主要分布于新
疆 、迪化 、吉木乃等地 〔1〕。橐吾属植物主要含有吡
咯里西啶生物碱和 eremophilane型倍半萜成分 。线
苞组共有 5种植物 ,其中仅见 2种植物的化学成分
曾报道 ,从准噶尔橐吾(L.songarica)中分离得到没
药烷型倍半萜〔2〕 ,从塔序橐吾(L.thyrsoidea)中分得
eremophilane型倍半萜类化合物 〔3〕 ,为了进一步研
究橐吾属化学成分与属下系统分类的相关性 ,本研
究室继续对橐吾属植物天山橐吾进行化学成分研
究 。共分离鉴定了 6个化合物:Aurantiamidebenzo-
ate(1), Aurantiamideacetate(2),二十八硬脂酸单甘
油脂(3), β -谷甾醇(4),胡萝卜苷(5),阿魏酸(6)。
1, 2为首次从橐吾分得的二肽类生物碱成分。今报
道化合物 1和 2的结构解析结果。
1　仪器与材料
X-4微量熔点测定仪(温度计未校正);Bruker
ACF-300和 500MHz核磁共振仪 , TMS为内标;Agi-
lent1100seriesLC/MSDTrap质谱仪;NicoletImpact
410红外测定仪(KBr压片)。柱色谱用硅胶及高效
薄层硅胶板均为青岛海洋化工厂出品。 Sephadex
LH-20为 Pharmacis公司生产。化学试剂为分析纯 。
实验材料采于新疆 ,经鉴定原植物为天山橐吾
Ligularianarynensis,凭证标本存放于中国药科大学
生药研究室。
2　提取与分离
·102· 中药材第 28卷第 2期 2005年 2月