全 文 ：华西药学杂志
W C J·P S 2014，29(6)∶642 ～ 644
基金项目:甘肃省自然科学基金项目(1308ＲJZA138) ;西北民族大学引进人才科研项目(Xbmuyjrc 201114)
作者简介:刘勇，男，博士，副教授，从事中药化学成分与生物活性的研究工作。Email:yliu668@ 126． com
粘毛鼠尾草三萜类化学成分的研究
刘 勇1，宋 雷1，把文娟2
(1．西北民族大学医学院，甘肃 兰州 730030;2．兰州军区疾病预防控制中心，甘肃 兰州 730000)
摘要:目的 研究粘毛鼠尾草的化学成分。方法 采用柱色谱进行分离纯化，通过理化性质和波谱数据进行结构鉴定。结
果 从粘毛鼠尾草中分离鉴定了 9 个三萜化合物，分别为 11α，23 －二羟基羽扇豆醇(Ⅰ)、白桦酸(Ⅱ)、16β，28 －二羟基羽扇
豆醇(Ⅲ)、11α －羟基羽扇豆醇(Ⅳ)、3β，11α －二羟基 － 30 －降羽扇豆 － 20 －酮(Ⅴ)、3β －羟基 － 30 －降羽扇豆 － 20 －酮
(Ⅵ)、1β，11α －二羟基羽扇豆醇(Ⅶ)、2α，3β －二羟基乌苏酸(Ⅷ)、齐墩果酸(Ⅸ)。结论 化合物Ⅰ、Ⅲ、Ⅷ、Ⅸ为首次从该
植物中分离得到。
关键词:粘毛鼠尾草;化学成分;三萜
中图分类号:Ｒ284 文献标志码:A 文章编号:1006 － 0103(2014)06 － 0642 － 03
DOI:10． 13375 / j． cnki． wcjps． 2014． 06． 012
Study on the triterpenoids chemical constituents of Salvia roborowskii
LIU Yong 1，SONG Lei1，BA Wen － juan 2
(1． Medical College，Northwest University for Nationalities，Lanzhou，Gansu，730030 P． Ｒ． China;2． Lanzhou Military Ｒegion Centers for
Diseases Control and Prevention，Lanzhou，Gansu，730020 P． Ｒ． China)
Abstract:OBJECTIVE To study the chemical constituents of Salvia roborowskii Maxim． METHODS The chemical constituents
were isolated and purified by means of chromatographic techniques and their structures were elucidated by analysis of spectroscopic data
and physicochemical properties． ＲESULTS Nine compounds were isolated and identified as 11α，23 － dihydroxy － lupeol (Ⅰ)，betu-
linic acid (Ⅱ) ，16β，28 － dihydroxy － lupeo (Ⅲ) ，11α － hydroxy － lupe (Ⅳ) ，3β，11α － dihydroxy － 30 － norlupan － 20 － one (Ⅴ) ，
3β － hydroxy － 30 － norlupan － 20 － one (Ⅵ) ，1β，11α － dihydroxy － lupeol (Ⅶ) ，2α，3β － dihydroxyursolic acid (Ⅷ)and oleanic
acid (Ⅸ)． CONCLUSION Compounds Ⅰ，Ⅲ，Ⅷ and Ⅸ were isolated from this plant for the first time．
Key words:Salvia roborowskii Maxim;Chemical constituents;Triterpenoids
CLC number:Ｒ284 Document code:A Article ID:1006 － 0103(2014)06 － 0642 － 03
唇形科粘毛鼠尾草 Salvia roborowskii Maxim．又
名异名野芝麻、黄花鼠尾草，藏药名吉子嘎保，长于
海拔 2． 5 ～ 3． 7 km，分布于西藏、青海、甘肃、四川等
省区［1］，目前已有人工引种栽培品种。其味微苦、
微甘、性凉，具清肝、明目、止痛之功效［2］。粘毛鼠
尾草在藏区广泛用于治疗肝炎、肺炎、肺结核、咯血、
风火牙痛症。有关粘毛鼠尾草化学成分的研究已有
报道［3 － 4］。笔者在前期研究的基础上［5 － 6］，再次分
离并鉴定了 9 个三萜类化合物，分别为 11α，23 －二
羟基羽扇豆醇(Ⅰ)、白桦酸(Ⅱ)、16β，28 －二羟基
羽扇豆醇(Ⅲ)、11α － 羟基羽扇豆醇(Ⅳ)、3β，
11α －二羟基 － 30 －降羽扇豆 － 20 －酮(Ⅴ)、3β －
羟基 － 30 －降羽扇豆 – 20 – 酮(Ⅵ)、1β，11α －二
羟基羽扇豆醇(Ⅶ)、2α，3β －二羟基乌苏酸(Ⅷ)、
齐墩果酸(Ⅸ)，其中，化合物Ⅰ、Ⅲ、Ⅷ、Ⅸ为首次从
该植物中分离得到。
1 实验部分
1． 1 仪器与试药
AV －400 型超导核磁共振仪(美国 Bruker) ;VG
ZAB22F质谱仪(英国 VG) ;XT24 显微熔点测定仪，
温度计未校正。柱层析、薄层层析硅胶(青岛海洋
化工厂) ;粘毛鼠尾草采自甘肃漳县，由兰州大学生
命科学院张国梁教授鉴定，植物标本保存于中国医
学科学院药物研究所;其余试剂为分析纯。
1． 2 提取与分离
取粘毛鼠尾草全草粗粉 10 kg，用乙醇回流提取
3 次，过滤，滤液减压回收，得流浸膏。取浸膏 300 g
用石油醚 －乙酸乙酯(9∶1 ～ 9∶9)硅胶柱层析梯
度洗脱，取石油醚 －乙酸乙酯(9∶1 ～ 9∶3)流份，
以石油醚 －丙酮(8∶1)进行反复硅胶柱层析，得化合
物Ⅰ22 mg、Ⅱ25 mg、Ⅲ21 mg、Ⅳ40 mg、Ⅶ18 mg;取石
油醚 －丙酮(8∶3)部位，进行反复硅胶柱层析，得化
合物Ⅴ26 mg、Ⅵ 32 mg、Ⅷ 23 mg、Ⅸ 33 mg。
1． 3 结构的鉴定
1． 3． 1 化合物Ⅰ的鉴定 Ⅰ为白色针状结晶，
mp213 ～ 214 ℃。13CNMＲ(100 MHz，CDCl3):δ36． 1
(C －1) ，27． 3(C － 2) ，78． 5(C － 3) ，40． 4(C － 4) ，
43． 5(C －5) ，18． 4(C － 6) ，35． 5(C － 7) ，42． 9(C －
8) ，55． 9(C －9) ，39． 6(C －10) ，71． 6(C － 11) ，39． 0
(C －12) ，37． 5(C － 13) ，42． 9(C － 14) ，30． 6(C －
15) ，30． 9(C － 16) ，55． 9(C － 17) ，50． 7(C － 18) ，
47． 8 (C －19) ，149． 9(C － 20) ，30． 9(C － 21) ，37． 4
(C －22) ，72． 6(C － 23) ，18． 1(C － 24) ，17． 6(C －
25) ，16． 7(C － 26) ，14． 9(C － 27) ，18． 2(C － 28) ，
109． 9(C －29) ，20． 1(C － 30)。以上数据与文献［7］
的一致，故鉴定Ⅰ为 11α，23 －二羟基羽扇豆醇。
1． 3． 2 化合物Ⅱ的鉴定 Ⅱ为白色针状结晶，
mp299 ～ 300 ℃。13 CNMＲ(100 MHz，CDCl3) :δ38． 8
(C －1) ，27． 4(C － 2) ，78． 9(C － 3) ，38． 9(C － 4) ，
55． 2(C －5) ，18． 5(C － 6) ，34． 1(C － 7) ，40． 9(C －
8) ，50． 6(C －9) ，37． 2(C －10) ，20． 6(C － 11) ，25． 6
(C －12) ，38． 5(C － 13) ，42． 6(C － 14) ，29． 8(C －
15) ，32． 3(C － 16) ，55． 3(C － 17) ，46． 7(C － 18) ，
50． 5(C －19) ，150． 9(C － 20) ，28． 7(C － 21) ，37． 2
(C －22) ，27． 9(C － 23) ，15． 7(C － 24) ，15． 9(C －
25) ，16． 2(C －26) ，14． 6(C － 27) ，180． 8(C － 28) ，
109. 9(C －29) ，18． 4(C － 30)。以上数据与文献［8］
的一致，故鉴定Ⅱ为白桦酸。
1． 3． 3 化合物Ⅲ的鉴定 Ⅲ为白色针状结晶，EI －
MS(m/z):458(M +)。13 CNMＲ(100 MHz，CDCl3) :
δ39． 3(C － 1) ，27． 5(C － 2) ，78． 7(C － 3) ，39． 4
(C －4) ，55． 3(C － 5) ，18． 1(C － 6) ，35． 4(C － 7) ，
39． 4(C －8) ，50． 4(C －9) ，37． 5(C －10) ，20． 1(C －
11) ，26． 0(C － 12) ，36． 6(C － 13) ，43． 4(C － 14) ，
36． 1(C － 15) ，72． 7(C － 16) ，46． 4(C － 17) ，48． 4
(C －18) ，47． 6(C － 19) ，151． 2(C － 20) ，29． 5(C －
21) ，35． 5(C － 22) ，29． 2(C － 23) ，15． 0(C － 24) ，
16． 4(C － 25) ，16． 4(C － 26) ，15． 0(C － 27) ，62． 2
(C －28) ，110． 7(C －29) ，19． 2(C － 30)。以上数据
与文献［9］的一致，故鉴定Ⅲ为 16β，28 －二羟基羽扇
豆醇。
1． 3． 4 化合物Ⅳ的鉴定 Ⅳ为白色针状结晶，
mp229 ～ 231 ℃。EI － MS(m/z):442(M +) ;13CNMＲ
(100 MHz，CDCl3) :δ39． 8(C － 1) ，27． 6(C － 2) ，
78. 5 (C －3) ，39． 3(C －4) ，55． 6(C － 5) ，18． 3(C －
6) ，35． 2(C － 7) ，42． 9(C － 8) ，55． 6(C － 9) ，40． 1
(C －10) ，71． 4(C － 11) ，21． 8(C － 12) ，37． 2(C －
13) ，42． 5(C － 14) ，27． 4(C － 15) ，35． 4(C － 16) ，
42． 9 (C －17) ，47． 7 (C －18) ，47． 7(C － 19) ，151． 2
(C － 20) ，29． 8(C － 21) ，41． 3(C － 22) ，28． 2(C －
23) ，15． 7(C － 24) ，16． 3(C － 25) ，27． 2(C － 26) ，
14． 4 (C －27) ，18． 2(C － 28) ，109． 8(C － 29) ，19． 3
(C － 30)。以上数据与文献［10］的一致，确定Ⅳ为
11α －羟基羽扇豆醇。
1． 3． 5 化合物Ⅴ的鉴定 Ⅴ为白色针状结晶，
mp149 ～ 151 ℃。EI － MS(m/z):426(M +) ;1HNMＲ
(400 MHz，CDCl3) :δ3． 92(ddd，J = 10． 7 Hz，H －
11) ，3. 19(t，J = 8． 4 Hz，H － 3β) ，2． 17(s，H － 30) ，
1． 03、1． 02、0． 98、0． 98、0． 79、0． 77(s，H －23、24、25、
26、27、28) ;13 CNMＲ(100 MHz，CDCl3) :δ39． 7(C －
1) ，27． 4(C － 2) ，79． 3(C － 3) ，39． 4(C － 4) ，55． 6
(C －5) ，18． 2(C － 6) ，35． 4(C － 7) ，40． 5(C － 8) ，
55． 6(C － 9) ，42． 3(C － 10) ，70． 4(C － 11) ，38． 9
(C － 12) ，35． 9(C － 13) ，42． 6(C － 14) ，27． 6(C －
15) ，35． 4(C － 16) ，42． 9(C － 17) ，48． 5(C － 18) ，
52． 3 (C －19) ，212． 3(C － 20) ，27． 5(C － 21) ，40． 9
(C －22) ，29． 5(C － 23) ，15． 7(C － 24) ，16． 4(C －
25) ，17． 3(C － 26) ，14． 5(C － 27) ，18． 2(C － 28) ，
28． 2 (C －30)。以上数据与文献［4］的一致，故鉴定
Ⅴ为 3β，11α －二羟基 － 30 －降羽扇豆 － 20 －酮。
1． 3． 6 化合物Ⅵ的鉴定 Ⅵ为白色针状结晶。
EI － MS (m/z):428 (M + ) ;13 CNMＲ (100 MHz，
CDCl3) :δ38． 7(C －1) ，27． 4(C － 2) ，79． 5(C － 3) ，
38． 8 (C －4) ，55． 7(C － 5) ，18． 5(C － 6) ，34． 3(C －
7) ，40． 6(C －8) ，50． 1(C － 9) ，37． 7(C － 10) ，20． 7
(C －11) ，27． 9(C － 12) ，37． 2(C － 13) ，42． 8(C －
14) ，27． 5(C － 15) ，34． 9(C － 16) ，43． 1(C － 17) ，
49． 4(C －18) ，52． 3(C － 19) ，212． 5(C － 20) ，27． 5
(C －21) ，39． 8(C － 22) ，29． 3(C － 23) ，15． 4(C －
24) ，16． 2(C － 25) ，19． 0(C － 26) ，14． 4(C － 27) ，
17． 9(C － 28) ，27． 9(C － 30)。以上数据与文献［11］
的一致，故鉴定Ⅵ为 3β － 羟基 － 30 － 降羽扇
豆 － 20 －酮。
1． 3． 7 化合物Ⅶ的鉴定 Ⅶ为白色针状结晶。
13CNMＲ(100 MHz，CDCl3):δ68． 1(C － 1) ，36． 8
(C －2) ，76． 6(C － 3) ，41． 0(C － 4) ，58． 8(C － 5) ，
19． 5(C －6) ，35． 8(C － 7) ，43． 9(C － 8) ，54． 3(C －
9) ，46． 7(C － 10) ，70． 3(C － 11) ，35． 8(C － 12) ，
37. 2(C － 13) ，43． 8(C － 14) ，30． 9(C － 15) ，36． 6
(C －16) ，44． 3 (C － 17) ，48． 5(C － 18) ，48． 5(C －
19) ，152． 1(C － 20) ，28． 6(C － 21) ，41． 2(C － 22) ，
28． 6(C － 23) ，14． 4(C － 24) ，15． 2(C － 25) ，17． 9
(C －26) ，13． 9 (C －27) ，18． 4(C － 28) ，111． 2(C －
29) ，19． 2(C －30)。以上数据与文献［12］的一致，故
346第 6 期 刘 勇，等。粘毛鼠尾草三萜类化学成分的研究
鉴定Ⅶ为 1β，11α – 二羟基羽扇豆醇。
1． 3． 8 化合物Ⅷ的鉴定 Ⅷ为白色无定形粉末，
EI － MS (m/z) :472 (M + )。1HNMＲ (400 MHz，
CD3OCD3):δ5． 17(1H，t，H － 12) ，3． 10(1H，ddd，
H －2) ，2． 84(1H，d，H － 3) ，2． 21(1H，d，H － 18) ，
0. 74(3H，s，H － 26) ，0． 80(3H，s，H － 24) ，0． 84
(3H，d，H － 29) ，0． 91(3H，d，H － 30) ，0． 92(3H，s，
H － 25) ，0． 96(3H，s，H － 23) ，1． 10(3H，s，H －
27) ;13CNMＲ(100 MHz，CD3OCD3) :δ176． 9(C －
28) ，77． 2(C － 3) ，55． 3(C － 5) ，53． 0(C － 18) ，
47. 4(C － 9) ，47． 2(C － 17) ，42． 0(C － 14) ，39． 4
(C － 8) ，39． 1(C － 19) ，39． 0(C － 4) ，38． 5(C －
20) ，36． 8(C － 22) ，36． 9(C － 10) ，33． 1(C － 7) ，
30. 5(C － 1) ，30． 4(C － 21) ，27． 8(C － 23) ，27． 2
(C －15) ，68． 5(C － 2) ，24. 1(C － 16) ，23． 2(C －
11) ，23． 1(C － 27) ，20． 7(C － 30) ，18． 3(C － 6) ，
15. 5(C － 26) ，16． 6(C － 29) ，15. 0(C － 25) ，16． 8
(C －24)。以上数据与文献［13］的一致，故鉴定化合
物为 2α，3β －二羟基乌苏酸。
1． 3． 9 化合物Ⅸ的鉴定 Ⅸ为白色无定形粉末，
mp308 ～ 310 ℃。EI － MS(m/z):456(M + )。用
10%硫酸乙醇于 105 ℃加热显红色，Libermann －
Burchard 反应呈阳性，与齐墩果酸标准品进行薄层
检测，经 3 种薄层系统展开，其色谱行为一致，故鉴
定化合物为齐墩果酸。
2 讨论
从粘毛鼠尾草中分离并鉴定了 9 个三萜类化合
物，分别为 11α，23 －二羟基羽扇豆醇(Ⅰ)、白桦酸
(Ⅱ)、16β，28 －二羟基羽扇豆醇(Ⅲ)、11α －羟基
羽扇豆醇(Ⅳ)、3β，11α － 二羟基 － 30 － 降羽扇
豆 － 20 －酮(Ⅴ)、3β －羟基 － 30 －降羽扇豆 － 20 －
酮(Ⅵ)、1β，11α －二羟基羽扇豆醇(Ⅶ)、2α，3β －
二羟基乌苏酸(Ⅷ)、齐墩果酸(Ⅸ)。其中，化合物
Ⅰ、Ⅲ、Ⅷ、Ⅸ为首次从该植物中分离得到，研究结果
为粘毛鼠尾草的研究提供了科学依据。
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收稿日期:
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2014 － 02 － 21
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446 华 西 药 学 杂 志 第 29 卷