全 文 ：第 10 卷 第9 期
9 1 6 3年9 月
莉 学 学 报
ACT 人 PH R AM ACE U T I C ASI NI C A
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9
S e P t
. ,
1 9 6 3
双稠utJ 咯嚏生物碱的研究
1
. 森林千里光的生物碱
朱元龙 罗肯义
(中国科学院药物研究所 , 上海 )
提要 从浙江天目山采集的森林千里光 ( S。 , e ic 口 , 二 or 。 后 ) 中分得二个双稠吸
咯陀类型的生物碱 ,其中之一熔点为 ” 一57 ℃ , 分子式为 C 13 H 2 1 0 3N . 另一熔点为 42 一
4 3 ℃ ,分子式为 cl sH 2 7仇 N . 由其理化常数及酒石酸盐 、 苦味酸盐 、 水解产物等籍果 , 与文
献上耙载的大叶千里光中所得的 m ac r叩h vl i ne 及从瓶草千里光中所得的 sar ar ic ne 比较 ,
征明前者与 m a e r o p h y l l i n e 相同 ,而后者与 s a r r a e i n e 相同 .
自从 G r a n d v al 和 L幻ou x[ ’ ] 在 1 89 5 年于菊科千里光属植物欧洲狗舌草 (命en ic 口
, “ z卯价 ) 中分得 , e n e e i n e 及 s e n e e i o n i n e 两种新生物碱以来 , 对于双稠毗咯咤 ( p y r r o l i z i -
id ne ) 生物碱的研究已理 60 多年了 ,但近年来对此类生物碱的研究才有校多的进展 ,到 目
前为止从植物中已提取到 7 0个以上的敲类型生物碱 .
双稠毗咯咤生物碱或称千里光生物碱 ,分布在菊科 、 豆科及紫草科植物中 , 而以千里
光属 ( se , 。 c i o ) 、野百合属 ( c r o t a za r f a ) 、 天芥菜属 (月 e zi o t r o pi u m )及毛束草属 ( T r i c 左。己。 m “ )
植物最为重要 . 此外其他科属的个别植物中亦偶有发现其存在 21[ . 双稠毗咯咤生物碱的
主要特征是以一个三价氮原子形成稠合的二个毗咯环 , 除个 吕lJ例外 31[ ,均含有醋基团 ,水
解后可生成千里光次酸 ( n e e se a e i d ) 及千里光次碱 ( n e e in e ) .
双稠毗咯咤生物碱的生理作用 , 首先被注意到的是使家畜肝脏坏死而引起中毒 , 但
是并不是所有这类生物碱均有此毒性 , 而有一些逐渐应用于医疗上 , 如杠苦菜 ( s e二cl’ 。
户l a妙琳夕l l u s )中之杠苦菜碱 ( p za t y p h y lzin e ) [4 ] 已在苏联代替阿托品用 :梯辛 ( th e s in e ) 具箭
毒样作用 5[ ’ ;最近在抗肿瘤实输动物治疗中发现毛果天芥菜碱 ( las i oc ar p i en ) 等有效 61[ .
我国天然查源丰富 , 单就千里光属植物就在 4 0 种 以 上 , 其中千里光 ( s邵 ce io
ct an 介二 ) 在民简作洗眼去黔药 , 中医作为膺科要药 ; 我俩在普查舍生物碱的千里光属植
物中 , 发砚江浙的千里光不含生物碱 , 而在浙江天 目山顶上生长的森林千里光 (决 n耐。
ne o or 朗价 ) 却含有生物碱 , 故对此先进行研究 .
按敲种千里光 ,除在 1 9 35 年苏联 or e c ho f[ 7] 报告有生物碱定性反应外 , 迄今尚未有
人研究过 . 作者在七月采集森林千里光全草 , 用酸性乙醇提出总生物碱 . 然后利用其酒
石酸盐及苦味酸盐在溶剂中的溶解度不同进行分离 ,获得两种拮晶性生物碱 ,为方便起见
暂称为生物碱甲及生物碱乙 . 生物碱甲为白色片状拮晶 ,熔点 5 ,一 , ℃ , 〔司琴十 32 . ” ,
本文 19 62年 1 1 月 1 3 日收到 .
DOI : 10. 16438 /j . 0513 -4870. 1963. 09. 004
9期 朱元龙 、 罗偷义 : 双稠毗咯吮生物碱的研究 L 5 3 7
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药 学 学 报 1 0卷
分子式为 C 13H 21 0 3N .制得其酒石酸盐 、苦酮酸盐及二氢衍生物 .甲碱以酸水解得当归酸
(
a ng e lc ia e id ) C
S I J SO Z
, 以及 m a e r o n e e in e , 熔点 1 2 7一 1 2 9℃ , 分子式 e sH 1 5o ZN . 生物碱
乙为白色柱状拮晶 ,熔点 42 一斗3℃ , 「a] 珍~ 一 115 . 26 , 分子式为 lC 赶 Zp 尹 . 制得其酒
石酸盐 、苦味酸盐及苦酮酸盐 . 以碱水解乙碱 ,从酸性部分得两种酸 , 其中之一为当归酸
(
a n g e li e a e i d )
, 另一种酸为油状物 ,不易桔 晶 , 惟其 尺 r 值与文献上所载的 s a r r a e in i e a e i d
一致 ;从碱性部分 ,得熔点 1 48 一 1” ℃ , 分子式为 c 尹 15 0 卿 的拮晶 , 此郎为 p lat y ne ic ne .
今将森林千里光所得的生物碱甲及生物碱乙与文献上昆载大叶千 里光 ( se 二ic 口 。 ac or -
琳 , 11“ , )中得到的 m a e r o p h y ll i n e [8, 9 ]及从瓶草千里光 ( s 己 n e c i o ; a r r a c e o i “ , ) [ , o , 1 ` ] , 米甘菊千里
光 ( s o n e c i o m i反a o i o i法。 ) 〔, 2 ] 中提取的 s a r r a e i n e 进行比较 (觅表 i ) .
作者虽没有得到 m ac or p h vl in e 与 as r ac in e 标准样品 , 以作混合熔点拭输 ,但根据上
表所列的理化数据我佣熟为从森林千里光中所得的生物碱甲是与 m ac or p hvl i en 相同 ,而
生物碱乙与 s a r r a e i n e 相同 .
在过去文献中此两种化合物的吸收光藉均未晃昆载 , 据我仍实肺两者的杠外吸收光
藉均有较孩的醋基团的吸收攀 ( 1 7 1 5 厘米一 l , 觅图 1 , 2 ) ,而其紫外吸收光碧由于攒基与共
可
畜
d岁口 左公夕 巧口夕
波
2沈汹 去丫乙砂 2口夕夕 沃忍矽 J况矽
教 (及 米一 ’ )
图 1 生物碱甲缸外吸收光藉 (石蜡油 )
!
娜息
波 教 (及 米一 , )
图 2 生物碱乙杠外吸收光藉 (石蜡油 )
9 期 朱元龙 、 罗偷义 :双稠毗咯吮生物碱的研究 L
朝双键所引起最大吸收攀均在波长 2 18 毫微米处 .
敲两种生物碱拮构基本已清楚 ,今发现于同一种植物中 ,从生源角度看亦是颇有兴趣
的 ,上述二种生物碱的生理作用尚在裁驮中 .
0 C H s
1】 !
C H , O C一C H一 C H C H吕 C H 3 O 0 C H
:
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H o se七i创 aH C一鑫一占十气州一 CH,O之一遵一` \ / N \ /
M
a c r o p h y l l i n e Sa r r a e i n e
实 骇 部 分
生物碱的提取分离
取森林千里光全草 25 公斤切碎磨成相粉 ,用含 .0 1外 柠檬酸的乙醇渗菠 . 减压蒸去
渗波液中之乙醇 , 加适量水 ,静置过夜 ,滤去叶椽素等沉淀物 . 所得的澄明水溶液 ,用乙醚
抽提三 、 四次后郎以碳酸钠碱化 ,再用乙醚多次提取 ,乙醚抽 出液 ,翘碳酸钾脱水 ,过滤 ,蒸
去乙醚郎得杠棕色龄状的粗总生物碱 . 将粗生物碱溶于少量无水乙醇中 , 并加鲍和的酒
石酸乙醇溶液至呈酸性反应 ,加少量无水乙醚 ,放置冷处 ,析出白色桔晶 . 过滤 ,浓精母液
又得少量桔晶 ,合并称量舒得 2 5 克 ,得率为 .0 1% 左右 .
取上述拮晶加无水乙醇 , 加热回流 , 趁热过滤 . 待冷 , 析出白色片状拮晶 , 滤取 . 再
在乙醇中重枯晶数次 , 郎得生物碱甲酒石酸盐 . 熔点 17 6一 1 7 7℃ , 〔a] 舒 一 + 40 . 86 “
c( 一 1 . 8。 , 乙醇 ) .
分析 e i , H Z: o gN
舒算值 , % C 5 2· 4 4 ; H 6 · 9 9 ; N 3 · 6 0
实脸值 , % C 5 2 · 3 6 , 5 2 · 5 3 ; H 6· 9 6 , 6 . 7 6 ; N 3 . 7 5 , 3 . 7 5
热无水乙醇不溶的拮晶 , 主要为生物碱乙酒石酸盐 . 可按常法取得游离碱 ,溶于少量
乙醇中 , 加苦味酸溶液至刚果杠贰抵变色为止 , 温热使溶液澄清 ,静置 ,析出金黄色油状
物 ,倾取上层透明溶液 ,放置过夜 , 郎析出淡黄色块晶 ,于乙醇中重桔晶数次 , 即得钝生物
碱乙苦味酸盐 . 熔点 1刊一 14 1℃ , 〔a] 舒 ~ 一 8 , . 0 7 “ (` 一 2 . 16 , 丙酮 ) ,
分析 C Z ; H so o i ZN 4
舒算值 , % C 5 0 · 8 8 ; H , · 3 0 ; N 9 . 5 7
实歇值 , % C 5 1 · 1 1 , 幼 · 9 1 ; H S· 4 2 , 5· 3 4 ; N g · 7 3 , 9 . 8 3
游离碱甲的制备
取生物碱甲酒石酸盐溶于少量水中 , 按常法获得无色油状生物碱 . 将此溶于少量无
水乙醚中置于冷处数 日 ,析出白色片状枯晶 ,在乙醚中重拮晶二次 , 郎得生物碱甲 . 熔点
5 5一弓7℃ , [a ]碧~ + 3 2 . 5 3 “ ( c 一 2 . 5 8 9 , 乙醇 ) , R , 值 0 . 6 0 (用 5 % 乙酸鲍和正丁醇 ,
w h at m an N .o 1 滤抵 ) . 紫外吸收光藉 又黔 21 8 毫微米 , 109 。 , . 9 7 ; 杠外吸收光谱晃
图 1 .
分析 C i , H Zi o 3N
舒算值 , %
实饿值 , %
C 6 5
·
2 7 ; H S
·
7 8 ;
c 6 5
·
4 3 , 6 5
·
2 0 ; H S
·
6 0 , 8
·
4 3
N S
。
8 5
N 5
.
7 8 ,
药 学 学 报 1 0 卷
生物碱甲苦酮酸盐 : 将游离碱溶于无水乙醇中 , 温热下分次小量加入苦酮酸相粉到呈酸
性反应为止 , 静置 , 郎有黄色柱状晶体析出 ; 于无水乙醇中重拮晶 . 熔点 1 3 ,一 1 36 ℃ ,
[ a 猎 一 一 1 6 7 . 2 “ ( : = 2 . 6 4 , 氯仿 ) .
分析 C i aH Z i o 3N · C l o H s o , N ;
舒算值 , % C 5 4 · 5 5 ; H S· 9 9 ; N 1 3· 9 8
实殷值 , % C 5 4 . 夕2 ; H S· 9 3 ; N 1 3· 7 5
二氢生物碱甲 : 取生物碱甲 0 . 18 克加 A da m s 催化剂 15 毫克 , 共置于 。 , S N 盐酸溶 液
中 ,进行催化氢化 . 氢化衍生物在石油醚中重拮晶二次 ,熔点 8夕一 8 ℃ .
分析 C i 3H 2 30 3N
舒算值 , % C 6 4 . 7 3 ; H g · 5 4
突脸值 , % C 6魂. 8 0 ; H 9 . 2 5
将二氢生物碱甲溶于无水乙醇中并加酒石酸乙醇液可制成二氢生物碱甲酒 石酸盐 .
.熔点 1 30 一 1 32 ℃ .
分析 C i 3 H 2 3 0 3N · C 4H o o 6
舒算值 , % C 52 . 1 ;7 H 7 · 4 7
突脸值 , % C 5 2 · 2 6 ; H 7· 6 6
生物碱甲的水解
取 甲碱 0 . 5 克 ,加 巧多盐酸 5 毫升 ,在 1 0 ℃ 下加热 2 小时 , 放冷 ,用乙醚抽 出酸性部
分 ,井趣升华钝化 , 郎得当归酸 (。 gn ile c ac 记 ) . 熔点 42 一43 ℃ ,紫外吸收光藉思貂1 2 15 毫
微米 , ` 一 9 0 3 1 , 与文献值相符 [, , ].
分析 C , H SO Z
爵算值 , % C 5 9 · 9 8 ; H S · 0 6
实脸值 , % C 6 0 · 5 9 ; H 7 · 9 3
乙醚提取过后之酸水溶液 ,在水浴上蒸干 ,加无水乙醇 ,温热之 , 过滤 . 待冷后郎有白
色柱状桔晶析出 ,于乙醇中重精晶 ,得 m ac or ~ i此 的盐酸盐 . 熔点 15 3一 1分℃ , 【a] 兮-
~ 十 4 6 , 8 8 0
分析
(
`
= 2
.
0 4
, 乙醇 ) .
C s H i
5O ZN
一
H C I
舒算值 , % C 4 9 · 6 1 ; H S· 2 6
实蔽值 , % C 4 9 · 7 7 ; H S · 0 0
M ac or en ic en 盐酸盐可按常法用氢氧化纳碱化后 , 用 乙醚提取 , 蒸去乙醚后的剩留物
在丙酮中重桔晶 . 熔点 1 27一 1 29 ℃ .
生物碱乙的制备
取生物碱乙苦味酸盐悬浮于少量水中 , 以盐酸酸化 , 用乙醚提去苦味酸后 , 水溶液用
浓氨水碱化 , 氯仿提取其游离碱 . 氯仿液趣干燥 ,蒸去溶剂后得油状物 . 将此溶于鲍和乙
醚的水中 ,放置 ,生物碱乙桔晶析出 . 于舍乙醚的水中重拮晶二次 , 得白色斜状拮晶 . 置
真空干燥器 7 天除去水分后熔点 42 一” ℃ , 〔a1 曾- 一 1 15 . 26 “ ( ` ~ 2 . 49 , 乙醇 ) , jR 值
.0 6夕. 紫外吸收光藉 又黔1 2 18 毫微米 , 109 ` 6 . 38 ;9 杠外吸收光藉兑图 2 .
分析 C i o H Z: 0 5N
舒算值 , % C 6斗. 0 9 ; H S· 0 1 ; N 4 · 1 5
实髓值 , % C 6 3 . 5 9 , 6 3· 9 0 ; H 7 · 8 9 , 8· 0 1 ; N 3· 9 9 , 3 · 9 1
9期 朱元龙、 罗偷义 :双稠毗咯咙生物碱的研究 L
生物碱乙酒石酸盐 :溶生物碱乙于乙醇中 , 加酒石酸乙醇溶液至酸 性反应 , 置于冰箱
中 , 自p析出白色拮晶 ,在乙醇中重拮晶 , 熔点 1 79 . ,一 1 5 0 . , co , [ a ]君· , ~ 一 7 0 . 6 1。 ( c ~ 1 . 0 5 ,
乙醇 ) .
分析 C i s H Z , o 5N · C ; H 6o 。
舒算值 , % c 5 4 · 2 0 ; H 6· 7 7 ; N Z · 8 7
实蔽值 , % C 5 3 . 5 3 , 5 3 . 9 5 ; H 6 · 5 4 , 6 · 8 0 ; N 3 · 0 7 , 3 · 1 1
生物碱乙苦酮酸盐 : 取生物碱乙溶于无水乙醇中 , 微温 , 加入苦酮酸相粉至 呈微酸性
反应为止 . 静置冷却 , 郎析出黄色精晶 , 子乙醇中重拮晶 . 熔点 1” 一 1 60 ℃ , [a] 舒 ~
~ 一 9夕. 8 “ ( c 一 1 . 9` , 氯仿 ) .
分析 c i s场 ,场 N · q oH s仇 N ;
爵算值 , % C 5 5 · 9 0 ; H 5 . 5 6 ; N 1 1· 6 4
实脸值 , % C 5 5 . 6 0 , 5 5· 8 0 ; H S · 7 2 , 5· 8 2 ; N 1 1· 9 6 , 1 1· 8 8
生物碱乙的水解
取少量生物碱乙 , 加 5多氢氧化钾 甲醇溶液回流 2小时进行水解 . 蒸去甲醇后 ,以稀
盐酸酸化 ,并用乙醚提取出酸性部分 . 乙醚提取液 ,握千燥 ,蒸去溶剂后 ,残留物握过水蒸
气蒸馏 . 韶液及建留水溶液分别用 乙醚提取 . 在馏液部分提取的乙醚中 ,蒸去溶剂后 ,得
白色拮晶 ,握升华钝化荻实为当归酸 ,熔点 43 一科℃ , 与生物碱甲水解得的当归酸混合熔
点不下降 .
分析 C , H s 0 2
舒算值 , %
实脸值 , %
C 5 9
。
9 8
C 5 9
。
9 2
H S
。
0 6
H S
。
1 5
从凌留水溶液的乙醚抽取液中 ,蒸去溶剂后 ,得少量油状酸 ,得量较少 , 不易成桔晶 ,
但其 fR 值为 0 . 13 (用正丁醇 :氨水 :水 ~ 30 : 2 ` 4 , w h at m an N o . 1 滤抵 ) , 与文献所戴
s a r r a c i n i c a e id 相同 [, 2 ] .
上远乙醚提过后的酸水溶液 ,用氢氧化纳碱化 , 并以乙醚提取出碱性部分 , 后搏溶于
丙酮 ,静置 ,成拮晶析出 ,于丙酮中重桔晶二次 . 熔点 1铭一执 9℃ .
分析 c s H i , O : N
舒算馗 , % C 6 1· 13 ; H g · 9 3
实脸值 , % C 6 1· 4 2 ; H g · 6 9
致翎 本文工作承蒙朱任宏教授胎予指导 ;又本所分析室代作微量元素分析 ;王长根及江树发同志
作抽提工作 ;有机化学研究所分析室代为侧定杠外吸收光谱 ;特此表示黝意 .
参 考 文 献
G ar n d va l
,
A
. ,
L a l
o u x , H
.
: U n t e r s u ch u n g d c s S o n e ei o n in s u n d d e s S e n e c in s
.
C几绷 . 艺b l , 1 8 9 5 , 11 ,
1 3 6
-
A几 e R e e ea
,
B
.
C
.
:
A
月 K a 刀。只八H p只八a l 一 M e T n 几〔 H p加几 ” 3 n 仄n H a I l l . a 几 K a 月 o n 双H n 3 K p e e T o B 日 n K a 6几 a -
日 e县口及日 o r o ( s e 。 。 c万0 p a l二 a t “ , p a l l . ) . 汤g O X , 1 9 60 , 3 0 , 3一3 9 .
C u lv e n o r
,
C
.
C
.
J
. ,
S m i t h
,
L
.
W
.
: 7刀一h y d r o x y 一1 一m e t h y le n e 一8刀一 a n d 7乃一h y d r o x y 一 1一m e t h y le n e 一 s a 一P y r ro l i -
z i d i n e
. 人 u s t . ] . C h e脚 . , 1 9 6 1 , 1 4 , 2 8 4 .
M
a 山 K o B e K n 益, M . 八. : 瓜 K a p e T B e 。 日H e e p e 八e怕a Me a r n , , 1 9 6 0 , e T P . 13 3 , M o e邓 a .
0讲 x叨 , A . fl . : X月M 口只 a 月k a 几 。 “ 压o B , 1 9 5 5 , e T p . 夕8 , M o e叨 a .
fl y x a刀b e K a 只 , A . q . , n e T pe B a , M
. 巾 . , M a H b入。 “ 月 , I于. B . : H e e月 e 八o E a 月 H e 江e 盛e 招升兄 山 e c T 只 a 刀 x a刀 o H -
, .月, .J1工..Jō`司且,`月jA.ō、ù6
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54 2药 学 学 报 10 卷
19 ]
[ I O J
13 1]
八o B , n po 宜 3B o 双日H x l 一讹 T “ 月 n “ P P o 几口3习及且 a a , 日 a P oc T r e n a T o M H H n e凡 o T o PH x 几P y r n x 此pe B” B a e -
M H x
.
B 刃才滩 . J 形` n e P . B u o派 . u 对 e d . , 1 95 9 , 4 7 ( 8) , 9 1 .
O r e e h o f f
,
A
.
P
.
: U b e r S e n e e i o A l k a lo id e 1
.
M i t t e i l
,
D i
e A l k a lo id e v o n S e n e icO P I
口ryP h , 22衍 . B e ; , 1 9 3 5 ,
6 5
,
6 5 0
.
八 a H 只刀 。习a , A . , y T K n 日 , 几 . , 扒 a e e a r e T o B , fl . : H e e 月 e八o B a H n e a 月 K a 月 o n 八o B n 3 K p e e T o B 日“ K a 6 0 刀 b坦 e -
刀。 e T o o r o ( s e n e c i o 二 a c r o夕无y l l u r )一力丫O X , 1 9 5 5 , 2 5 , 83 1 .
八a 。 , 刃 o B a , A . , y T K 。 。 , lJ . : C T p o e 。 : e a : K a 月。 二双a M a K伪中且月几 , Ha . 2人{O X , 1 9 6 0 , 3 0 , 3 4 5 .
八a 日 H几 o B a , A . , K y 3 o B K o B , A . : H e e爬八o B a 。贻 a 刀 K a几。 “ 八o B a 皿几阳 s 。 。 。 c i o I x C T p o e 日 H e a 月 K a 几 o H及o B
妞3 K pe e T o B H n K a K o e o 3 y 6 q a T o or ( s e n o e io , a , , a c。 。如 , ) . 另叱O X , 1 9 53 , 23 , 1 59 7 .
且a 日 n 几 o B a , A . , K o日 o B a 几 o B a , P . , M a e e a r T曲 , 1 . : H e e刀 e双阳 a n能 a月 K a 几。 甘及o B B “ 八o B s 。 , 。 c i o v l l l
A刀 K a 几。 且八曰 只 3 K谬 e T o B 日 H K a K o e o 3 y 6 q a T o r o ( S e 。 。 c` o “ , , a c o i u , )一刀犷O X, 1 95 3 , 23 , 1 4 1 7 .
C u lv 七 n o r , C
.
C
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J
,
G e i s s m a n
,
J
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A
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r a c in e N
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O x i d e
.
J
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0 烤 . C h e二 . , 1 9 6 1 , 2 6 , 3 0 4 5 .
A d a m s
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V a n D u u r e n
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B
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L
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f r o m C r o r a l a ir a in c a n a a n d S e n e e io n i n e f r o m s己 n e ic o g la b e l l盯 S t e er o e h e m i ca l r e la t i o n s h ip s . J . A加 .
C h e形 . So c , 1 9 5 3 , 7 5 , 4 6 3 1 .
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S T U D IE S O N P Y R R O L IZ I D IN E A L K A L O ID S
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