全 文 ：植 物 学 报 19 9 0, 3 2 ( 7 ) : , 4 4一 , , o
通 e t。 习。 t砚矛e o S i n 矛e 。
滇木握榄的配糖体成分研究
贺震旦 施忠民 杨崇仁
(中国科学院昆明 值物研究所 , 昆明 6 5 0 2。斗)
摘 要
从滇木梅榄 ( 0 l o a , “ , ” a n e , 5 15 H a n d二 M a z z · )茎中分离到 四个配精体化合物 ,其中 , 10 -
羚基女贞贰 ( 1 0 一 h , d r o 、 y l ig s t r o s i d e ) , 1 0一径基欧木梅榄素 ( 1 0 一 h y d r o x y o l e u r o p e i n )和滇木梅榄
试 ( ol ” ay un an on “ i de ) 为裂环烯醚菇贰类成分 ; ( 十 ) 一卜乙酞氧基松脂素 一 4 ’ 一口一 D 一葡萄 塘 式
( ( + )
一 l 一 a c e , o x y p i n o 「 e s i n o l一呼, 一口一 D 一 g l u c o s i d e ) 为木质素类成分 。 滇木择榄贰为一新的化合
物 ,其化学结构推定为 呼。
关键词 滇木择榄 ;裂环烯醚菇贰 ; 木质素 ;滇木择榄贰
S T U D I E S O N S O M E G L Y C O S ID E S F R O M O L E A
Y U N N 人N 石N S I S H A N D一M A Z Z
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滇木挥榄 ( o le o y“ 、 。 。 。 。妊 , H o n d一 M a z z . )又称青香果 ,为木梅科木梆榄属值灼 , 侍
产于云南东部至西部海拔 14 0 0一 2 2 o o m 的山坡次生常绿林或混交林巾 , 是一种野生油 件
植物 , 民间用其茎叶入药 ,有消炎生肌作用 田。 本文报告从该植初中分离到四个配塘沐化
本文于 1 9 8 , 年 1月收 , 同年 4 月收到修改稿。
承 日本涌永制药沫式会社中央研究实验室松浦广道先生侧定 F D 一 M S 质谱 ; 本室付坚工程师浏妞 ` } I 一 ’ 以 旧充
二维谱 , 本室仪器组测定各项光谱 , 谨此致谢 。
, 期 贺震旦等 : 滇木择榄的配糖体成分研究 , 4 5
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5 4 6植 物 学 报 儿 卷
表 2化合物 1 , 2 , 7 , 4 和 , 的 ` , C 核磁共振化学位移
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合物及其化学结构的测定 。
滇木握榄鲜茎的甲醇提取物混悬于水 中 , 相继以石油醚 、 氯仿 、 正丁醇萃取 ,正丁哼萃
取物经硅胶 G 柱层析和 R p一 8 反相柱层析反复分离 , 得到四个 化合物 , 其中两个鉴定为 砚
环烯醚菇贰类成分 10 一经基女贞贰 ( 1 0一 h y d r o x y l i g s t r o s i d e )( l )和 1 0 一径基欧木犀榄素 ( 10 -
场dr o xy o le 盯。 p in ) ( 2 ) , 化合物 3 经全乙酸化产物 6 以及皂化产物 5 、 8 证明为 (十 ) 一 1一乙
酸氧基松脂素一 4 ’ 一口一 D 一葡萄槽贰 ( ( + )一 1一 a e e t o x y p i o o r e s i n o l一 4 `一夕一 D 一 g l u e o 、 id e ) ( 3 ) 。
化合物 4 为白色无定形粉末 , 味苦 , F D 一M S 测得分子量为 79 0 , 结合元素分析 , 分
子式应为 C 、 H o 9 1、 ; 斗的紫外光谱在 2 2 7 . 2 78 一 sl rn 的及收峰示有苯环存在 ; 江外光谱
贺震旦等 :滇木裤榄的配糖体成分研究
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召R孟二 H . R Z = 名lu . R J 二 H
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一 , 为苯环的振动 , 1 7 0 0 e m 一 ` 为醋基振动 , 16 1 0 c m 一 , 为烯醚键的振动 , 而
3 4 0 o c m
一 ` 宽峰和 1 1 5 0 o m 一 , 为配塘体的特征吸收峰 。 4 的 `℃ N M R 谱与 1 、 2 以及文献
〔6 〕报道的女贞贰 ( h g s t r os i d e ) ( 7 )相比较 (表 2 ) , 4 多一组氧取代苯乙基和一个葡萄搪基
的讯号 , 且 c 一 1 位甲醋基的讯号消失 , C 一 1 的化学位移向高场位移 l . 3 P m ,其余裂环烯
醚菇试骨架部分碳的化学位移则与 7 基本相吻合。 l 、 2和 7 均仅在 C 一 7 位上连接有一个
酚轻基取代苯乙醇醋 , 而 4 则显然在 C 一 7和 C 一 n 位上均连接有苯环醋基 。
化合物 4 用 0 . s m ol 八 K O H 一 M e 0 H 在温和条件下皂化 , 得降解产初 9 , ` H 和 ’ 3 e
N M R 谱表明 (表 1 , 2 ) 9 为 4 , 4 ` 一二经乙基苯醚的酚贰衍生物 。 其中一个苯环具有 凡 B: 系
统的双二重峰 肠 · 8 8 , 7 . 17 ( d d , J 一 8 . S H z ) 讯号和典型的对位取代 苯 的 `℃ 化 学 位移
(占1 1 8
,
7 , 1 31
.
2
,分别为两个碳原子 ) ;另一苯环则具有 A B x 系统的偶合裂分 , 即 打 . 1 9 ( d ,
J 一 8 . 3 H z ) , 6 . 8 7 ( d d , J 一 8 . 3 和 l . g H z ) , 6 . 8 8 ( d , J = 1 . g H z ) (表 l ) ,提示葡萄糖氧基以酚
贰的形式应连接在该苯环的 C 一 2 ’ 或 C 一 3 ` 位上 。 在 `℃ N M R 谱 中 , 由于 c 一 2’ 的共振讯 气
号向低场位移 29 . g P m , 其邻位的 C 一 1’ 和 C 一 3’ 分别向高场位移 10 . 4 和 12 0 p p m , 间位鲍
C一 4’ 和 C 一 6 ` 分别向低场位移 0 . 9 和 3 . S P m , 而对位的 C一 5 ’ 则向高场位移 5 . l p p m (表 2 o)
根据苯环的 `℃ N M R 取代效应 【3 1 , 显然酚性配糖基应连接在 c 一 2 ’ 位上。 `H 一 , H 相关二维
“ N M R 谱 ( ` H 一 ` H c o s y N M R s p e e t r a )进一步证明了上述推沦。 据此 ,降解产物 9 的化学
植 物 学 报 3 2卷
结构即可证明为 4, 4’ 一二径乙基苯醚 2一 O 一夕一 D 一葡萄糖贰 ( 9 ) 。
降解产物 9 的两个经乙基上的经基分别与裂环烯醚菇贰部分的 c 一 7 和 c 一 1 位梭基
缩合成醋而形成了化合物 4 的大环醋的结构 。 由于在同一植物中还同时分离到 C 一 7 位
上连接有 3 , 4 一二经基苯乙醇醋的化合物 2 , 根据生源推测 , 该苯醚的不对称部分 , 即具有
酚性配糖基的苯环应连接在 C 一 7 位一侧 。 由此 ,该化合物的结构可初步推定为 4 , 为一佼
奇特的新的裂环烯醚菇贰 , 命名为滇木裤榄贰 ( 。 le a yu n a on s id e ) 。
实 验 部 分
比旋度用 J 一 ZOC 型旋光光谱仪侧定 ;紫外光潜用 U v 一 2 1o A 紫外光谱仪测定 ; 红外光
谱用 IR 一 45 0 型红外光谱仪测定 ;核磁共振谱用 w H 一 4 0 型核磁共振仪测定 ;质谱 EI 一 M S
用 F i n n i g a n 一 4 5 10 型 、 F D 一 M S 用 JE O L D X 一 3 0 0 型质谱仪测定 ; 柱层析用硅胶 ( 10 0一 2 0 0
目 )为青岛海洋化工厂出品 ;反相柱层析用 R P 一 8 L o b a r c o lu m n 层析柱 ( M e r c k ) , 含水甲
醇洗脱 ;硅胶薄层层析用高效硅胶 G 板 ( H P T L c , 、 iI 。 a g e l ) , 氯仿甲醇溶剂展开 ;反相薄
层层析用 H P T L C R p 一 8 ( M er c k) 薄层层析板 , 含水甲醇展开 。 ·
提取分离 栽培于昆明植物园的滇木择榄鲜茎 巧 4 0 9 , 用甲醇回流提取 3 次 , 每次
.2 0 o o m l
, 提取液合并减压浓缩 , 得到甲醇提取物 90 . 5 9 。 该提取物用 Z O o o m l 水混悬后以
石油醚 、氯仿 、 正丁醇相继萃取 , 得石油醚提取物 1 9 、氯仿提取物 1 4 9 、正丁醇提取物 3 4 9 。
_正丁醇提取物用硅胶柱层析分离 ,氯仿一甲醇洗脱 , 得 A 、 B 、 C 三部分 , 各部分再反复用硅
胶 G 、 硅胶 H 柱层析 (氯仿一甲醇洗脱 )和 R p一 8 ( L o b a r )柱层析 (含水甲醇洗脱 )分离纯化 ,
分别从 A 部分得到化合物 3 ( 7 0 0 m g ) 、 B 部分得到 l ( 12 7 5 m g )和 2 ( 7 0 0 m g ) 、 e 部分得到
4 ( l o o m g )
。
化合物 1 的鉴定 1为白色粉末 ,味苦 , [ a ]尽罕一 4 6 . 1 5 ( c 一 0 . , 2 0 , M e o H ) , c Z; H ,: o 、 3 ·
H
: O , 元素分析 ( % ) , 计算值 : C 5 3 . 7 6 , H 6 1斗 ;实验值 : c 5 3 . 7 4 , H 6 . 4 3 ; u v 、 m a x
、
( E t o H ) ( 1
0 9 5 ) : 2 0 1 ( 4
.
2 5 )
, 2 2 7 ( 4
.
2 0 )
, 2 7 7 一 2 7 9 ( 3
.
3 1 )
n m ; I R , m a x ( K B
r
)
: 3 4 0 0 , 1 7 0 0 ,
2 6 2 5
, 2 5一0 , l o 7 5e m 一 ` ; F D 一M Sm / : : 5 4 0 (M + ) , 4 0 3 ( M + 一 1 3 7 ) , 36 2 ( M 十 一 17 5 ) , 2 39 ; ` H N M R
和 ’ ℃ N M R 数据分别见表 1 、 2。 以上光谱数据与文献报道的 1 0一经基女贞贰 ( 10 一 h vd r。 -
x y
一
1i g s t r o s i d e )一致 〔, , ` , o
化合物 2 的鉴定 2为白色粉末 ,味苦 , [。 ]碧一 1 3 3 . 3 3 ( C 一 0 . , 1 0 , M e O H ) , e , H 320 1二
1 / Z H
ZO , 元素分析 (外 ) ,计算值 : C 5 1 . 4 6 , H 6 . o o ;实验值 : e , 1 . 7 9 , H 6 . o Z ; u v 几m a x (E t O H )
( 1
0 9。 ) : 2 0 3 ( 4 5 6 )
, 2 3 1( 4 1 4 )
, 2 5 1一 2 5 3 ( 3 . 4 5 ) n m ; IR , m a x ( K B r ) ; 3斗0 0 , 一7 0 0 , 1 6 2 5 ,
15 15 , 10 70 e m
一 ` ; F , 一M S m /
z : 5 5 6 ( M
十
)
, 4 0 3`M + 一 15 3 ) , 3 7 8 ( M + 一 17 8 ) , 3 1 6 , 2 4 0 ; ’ H N M R
和 `℃ N M R 数据分别见表 l 、 2 。 以上数据与文献报道的 10 一经基欧木挥榄素 ( l。一 h y d or -
x y o l e u r o p i n )一致 【` , 5 ,。
化合物 3 的鉴定 3 为白色粉末 , 味苦 , [ a ]背一 6 6 . 6 7 ( e 一 0 . 5 25 , M e o H ) , [ a ]曹一 4 . 0 2
( e 一 0 . 5 2 , , E t o H ) , e 2 8H 300 , 3一 / z H Zo , 元素分析 (并 ) ,计算值 : e 5 7 . 2 4 , H 5 . 9 6 ; 实验值 :
C 5 7
.
0 6 , H 6
.斗6 ; U V 又m a x ( E t O H ) ( 10 9 : ) : 2 0 5 (斗 8 5 ) , 2 3 1( 4
.
2 6 )
, 2 7 9一 2 8 0 ( 3 . 7 8 ) 工、 m ; IR
v m a x ( K B
r
)
: 3 4 0 0 , 17 3 5 , 16 0 0 , 1 5 1 0 , 2 2 6 5 , 12 30 , l o 4 5 e m 一 , ; F D 一 M S m /
z : 5 7 5 ( M
十
)
, 4 16
丈M + 一 16 2 ) , 2 0 5 ( M + 一 6 2一 2 0 8 ) ; ’ H N ·M R 占( o M s o ) : 7 . 0 2 ( I H , d , . J 一 8 . SH z , H 一 5 ` ) ,
李期 贺震旦等 : 滇木梅榄的配糖体成分研究 , 4 9
` . 9夕( I H , d , J一 1 . 2H z , H 一 2” ) , 6 . 9 3 ( I H , d , J ~ 1 . 4 , H 一 2’ ) , 6 . 8 3 ( I H , d , J二 8 . 1 , 1 . z H z ,
H一 6“ )
, 6
.
7 5 ( I H
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4 H z , H 一 6 ’ )
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.
7 7 ( I H
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, 4
二
9 6( I H
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, 4
.
7 3 ( I H
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d
, J 一 4 , 7 H z , H 一 6 ) , 4 . 3 6 ( I H , : , J ~ s . 3 H : , H 一 4 a ) , 4 . 2 1( I H ,刁 , J 一 1 0 . 5
H z , H
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, 4
.
16 ( I H
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d
, J 一 r o . S H z , H 一 s b ) , 3 . 7 6 ( 3 H , s , 一 o e H , ) , 3 . 75 ( 3H , s ,山 o e H , ) ,
3
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6 6 ( I H
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2 4 ( I H
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` , e N M R 沙( D M s o ) : 9 7
.
0 ( 1)
,。 6 . 1 ( 2 ) , 6 9
.
, ( 4 )
, , 5
.
1( 5 )
, 8 4
.
6 ( 6)
, 7 3
.
5 ( 8 )
, 1 30
.
5 (
、
l ` )份
1 1 3
,
2 ( 2
`
)
, 14 7
.
5 ( 3
`
)
, 1 4 6
.
2 ( 4
`
)
, 1 1 4
.
5 ( ,
`
) 1 2一 1 ( 6` ) , 13 1
.
2 ( l
”
)
, 1 1 0
.
8 ( z
’ `
)
, 14 8、 3 ( 3
’今 ,
一4 6 . 3 ( 4” ) , 1 1 ,
.
3 ( ,
”
)
, 1 2 5
.
9 ( 6
“
)
, 2 0 0
.
0 ( g l
u 一 l )
, 7 3
.
2( g l
u 一 2 )
, 7 6
`
9 ( g l-u 3 )
,
6 9
.
8 ( g l u
, 功) `
7 6
.
8 ( g l
u 一 5 )
, 6 0
.
7 ( g l
u 一 6 )
, 5 ,
.
7 ( o M
。
)
, 5 5
.
9 ( O M
。
)
, 16 5
.
7 (O C o e H
,
)
, 2 0
.
6 ( O C O C H
,
)
。
3 的皂化反应 取 3 1 0 0 m g ,溶于 I N N a O H 一M e o H ( 1 : 1 )溶液 l o m l 中 , 在 8 0℃ 的恒
温器上加热 5 分钟 , 用 I N H CI 中和后分别 用 tE 刃 和 n 一 B u o H 萃取 。 ` tE 20 提取物用制
备高效硅胶 G 薄层层析板 ( H P T L c , 51 。 ; ge l) 分离 , 氯仿 一甲醇 ( 8 : 2 )展开 , 得化合物
5 ( s m g )
。 U v 又m a x ( E t O H ) ( 10 9。 ) : 2 0 5
.
5 ( 4
.
7 5 )
, 2 2 7
.
0 ( 2
.
3了) , 2 7 3
.
5 ( 4
.
0 2 )
n m : IR , m a x
( K B
r
)
: 3 4 0 0 , 2 9 25 , 2 56 0
,
1 6 0 0
,
15 0 0 c m
一 ` ; E l 一 M S ( 7 o
e V ) m /
z : 3 74 ( M
+
)
, 2 2 2 , 2 0 7( M
+ -
1 6 7 )
, 19 6 , 15 0 , 1 7 5 , 1 6 7 ( M
+ 一
2 0 7 )
, 1 6 3 , 1 5 1
,
, 1 3 7 , 1 3一 , 12 2 , l盯 , 9 6 , 5 2 , 5 0 , 7 3 ,多乡, 4 4 , 4 0
( 1 0 0多) 。 该化合物鉴定为 ( + ) 一 1一经基松脂素 [ ( + ) 一 l 一 h y d r 。 x y p i n o r e o i n o l ] ( 5 ) t咭,。
。 一 B u 0 H 提取物用硅胶 H柱层析分离 ,氯仿一甲醇 ( 8 : 2 )洗脱 , 得到化合物 8 ( 5 0 m g )。
[
` ,
] }牙一 12 . 0 1( c 一 0 . 3 3 3 , M e o H ) , ’ H N M R a ( C D 3O D ) : 7 . 0 4 ( I H , d , J ~ 8 . SH z , H 一夕’ ) ,
6
.
9 5 ( 1正x , d ,
.
J 一 1 . z H z , H 一 z ` ’ ) , 6 . 9 3 ( I H , d , J ~ 1 .斗H z , H 一 z ` ) , 6 . 9 2 ( I H , d , J = 5 . 5 , 1 . 4 H z ,
H
一 6 ’ )
, 6
.
5 6 ( I H
,
d d
, J 一 8 . 1 , 1 . 2 H z , H 一 6` , ) , 6 . 7 5 ( I H , d , J一 8 . i H z , H 一 , ” ) , 4 . 8 8 ( I H , d , J ~
4
.
7 H z , H 一 6 )
, 4
.
5 7 ( I H
, : , H 一 2 )
, 4
.
1 2 ( Z H
,
d
, J ~ l z
.
4 H z
,
H 一 4 )
, 3
.
5 5 ( 3 H
, s ,一 O C H , ) ,
5
.
8 7 ( 3 H
, s ,一 O C H , ) , 3 . 8 1 ( I H , m , H 一 4 a ) , 3 . 4 1 ( I H , m , H 一 4 b ) , 3 . 3 0( I H , m , H 一 , ) ; ,` e N M R
占( e D ,O D ) : 9 5
.
9 ( l )
, 8 8
.
5 ( 2 )
, 7 0
.
0 ( 4 )
, 6 3
.
2 ( , )
, 5 6
.
1 ( 6 )
, 7 3
.
2 ( s )
,
12 3
.
7 ( l
`
)
, 1 1夕. 9 ( 2
’
)
,
1 4 7
.
6 ( 3
’
)
,
1 4 1
.
0 ( 4
`
)
, 1 1 5
.
3( 5
’
)
, 1 2 2
.
3 ( 6
’
)
,
13 4
.
6 ( 1
’ `
)
,
1 1 1
.
7 ( 2
”
)
,
1 5 0
,
1 ( 3
“
)
, 14 0
.
9 ( 4
’ `
)
, 1 15
.
3 ( 5
` ’
)
,
1 1 9
.
5 ( 6
”
)
,
1 0 1
.
5 ( g l
u 一 1)
, 7 3
.
2 ( g l
u 一 2 )
, 7 5
.
9 ( g l
u 一 3 )
, 7 1
.
7 ( g l
u 一 4 )
, 74
.
2 ( g l
u 一5 )
,
6 0 4 ( g l
u 一 6 )
, , 6
.
6 ( o M
e
)
, 5 7
.
1 ( o M
e
)
。 该化合物鉴定为 ( + ) 一 1一经基松脂素一 4 ` 一尽一 D 一葡
萄糖贰 [ ( + ) 一 1一 h y d r o x y p i n o r e s i n o l一 4 ’ 一召一 n 一 g l u e o s i d e ] ( s ) 〔 , , 。
3 的全乙酞化反应 取 3 ( l , m g )用醋醉一毗咤在室温下常法乙酞化反应 , 产吻用氯仿
提取后 , 甲醇结晶 , 得乙酸化物 6 ( 2 0 , n g ) 。 其 ` H N M R 占( C D 3o D ) : 7一 5 ( I H , d , J一 8 . SH z ,
H
一 5 )
, 7
.
1 1( I H
, s , H 一 2 “ )
, 7
.
0 4 ( I H
, s , H
一 2 , )
, 6
.
8 6 ( I H
,
d
, J ~ 8
.
, H z , H
一
6
`
)
, 6
.
8 4 ( I H
,
d
,
J ~ 5
.
1 H z
,
H
一 6 , , )
, 6
.
7 8 ( I H
,
d
,
J ~ s
.
I H z , H
一 5
’ `
)
, 4
.
5 5 ( I H
,
d
, J 一 4 . 7 H z , H 一 6 ) , 4 . 7 0
( I H
, s , H 一 2 )
,
4
.
4 6 ( I H
,
d , J 一 8 . 3 H z , H 一 s a ) , 4 . 4 5 ( I H , r , J 一 8 . 3 H z , H 一 4 a ) , 4 . 4 4 ( I H , d ,
J 一 s . 3H z , H 一 s b ) , 3 . 8 6 ( 3 H , s , 一 O e H , ) , 3 . 5 4 ( 3 H , s , 一 O e H 3 ) , 3 . 5 2 ( I H , t , J 一 8 . 3 H z ,
卜; 一 4 b ) , 3
.
0 5 ( I H
, d t , J 一 8 . 3 , 4 . 7 H z , H 一 5 ) , 2 . 2 5 , 2 . 0 4 , 2 . 0 3 , 2 . 0 1 , 1 . 9 8 ( 1 5H , s , s x
O c o e H
,
)
, 1
.
6 , ( 3 H
, s , o e o e H
,
) ;
` , c N M R 占( c D o o D ) : 9 2
.
9 ( 1 )
, 5 5
.
5 ( 2 )
, 7 2
.
1 ( 4 )
, 6 2
.
4
( 5 )
,
8 7
.
8 ( 6 )
, 7 6
.
3 ( 8 )
, 13 2
.
9 ( l
’
)
,
1 13
.
7 ( 2
`
)
, 1 4 9
.
1( 3
’
)
, 1 4 7
.
7 ( 4
’
)
, 1 1 7
.
5 ( 5
’
)
, 12 1
.
4 ( 6
`入 .
1 3 3
.
7 ( 1
“
)
, 一1 1 . 6 ( 2 ’ ` ) , 1 5 0
.
6 ( 3
”
)
, l 斗7 . 7 ( 斗“ ) , 1 16
.
2 ( 5
` ’
)
, 1 2 0
.
5 ( 6
` ’
)
, 1 0 3
.
0 ( g l
u 一 1 )
, 乃·搜
( g l
u 一 2 )
, 7 8
.
1 ( g l
u 一 3 )
,
7 1
.
4 ( g l
u 一 4 )
,
7 7
.
5 ( g l
u 一 5 )
, 6 2
.
6 ( g l
u 一 6 )
, 5 6
.
7 ( o M
e
)
,
5 6
.
, ( o 举呜) .
萝夕 O植 物 学 报 3 2卷
9 20, 2 0
.
7 , 2 0
.
6 , 2 0
.
, ( 6 X O C 0 g H
,
)
, 1 7 2
.
3 , 1 7 1
.
7 , 1 7 1
.
3 , 1 7 1
.
3 , 1 7 1
.
2 , 1 7 0
.
9
( 6 x O C O e H
3
)
。
以上数据和实验结果表 一明化合物 3 与文献 [ 7] 报道的 ( + ) 一 l 一乙酸氧基松脂素 一 4 ` 一口-
D 一葡萄糖贰 [ ( + ) 一 1一 a e e t o x y p i n o r e s i n o l一 4 ’ 一口一 D 一 g l u e o s i d e ]一致 。
化合物 4 的鉴定 4 为白色粉末 ,味苦 , [a 」苦, 5 2 . 3 3 ( C 一 0 . 4 9 5 , M e o H ) , C , , H ; 、 O : : ·
ZH : o
, 元素分析 (多) 计算值 : C , 5 . 2 1 , H 6 . o , ;实验值 : C 5 5 . 2 8 , H 6 . 2 2 ; U v 又m a x ( E `O H )
( 1
0 9 。 ) : 2 0 1 ( 3
.
5 7 )
, 2 2 7 ( 3
.
2 8 )
, 2 7 8
.
5 ( 2
.
4 3 )
n m ; I R , m a x ( K B
r ) : 3 4 0 0
, 2 9 1 0
,
1 7 0 0 , 16 10 ,
王, 0 0 , 1 1 5 0 , l o 7 o e m 一 , ; , H N M R 和 ” C N M R 数据分别见表 l 、 2 0
4 的皂化反应 取化合物 4 1 0 m g , 用 I N K o H 的甲醇溶液 3 m l 溶解后 , 再加人 3 m l
蒸馏水 。 在 9℃ 下放置反应 8 小时 , T L C 检查反应完全即加人 2耐 水 ,蒸除甲醇。 用正
丁醇萃取 , 正丁醇提取物以硅胶 H柱层析分离纯化得到化合物 9 (5 m g ) 。 ` H N M R 和 `℃
N M R 数据见表 1 、 2 0
文 献
:梦」
.
、 考
中国科学院昆明植物研究所 , 1昭 4 : 云南种子植物名录。 云南人民出版社 , 1 2 0 6。
B o c k
M 1 11
K 5
.
R
.
J e n s e n a n d B
.
J
.
N i e l s亡n , 19 7` : S e e o g a l i o s i d e a n d i r i d o id f r o m C a l万封劝 , I石u用
a n d N M R
s P忱 t r a 成碱 s e c o i r i do id g l u e o s i d e s . A c t a C八亡阴 . G l
u e o s id
e
sc a 月 d
.
B
-
3 0
: 7 4 3一 7 4 8 .
B r e i rm a i e r
- a n d W
. 如d 比 r , t 吟 8 : l ac N M R s pce r r o s e o p y : M e t五o d s a n d A p p l i e a 亡i o n . 1. O r g a o i e
C h
e
m
i s t r y
,
Z n d
e
d
.
K i k u e h i
,
M
,
19 84
: `
K i k uc h i
,
M
a n d Y
.
珑 ; l笋g 以中 i e r G种H ,
y a无u君a无u uZ s访才.
Y a也 a皿五i , _ 1女瞬
10 4
W e i n h , i m
,
N e w Y o r k
, 2 13
弓3亏一 , 3 9 .
St记 i e s o n t h e c o n s t i t u比 t s o f 0 5阴 a月 z人“ 5 s Pe e i e s . 111 o n t h e e o r口 ~
飞.J.,卫J,1月ùō、少. rL. L
p o n o n t : o f
、
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l e a , e s o f o, m
a二人二 s 、 il i c i f o l i“ , 、 ( H a s s k . ) M o u i l l e f e r t . y a左u g a走u Z a s s h i , 10 5 : 44 2一4 4 8 .
[ 6 ] L
a
l
o n d e
, R
.
T , e
.
W o n g
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. 孟 M . T 台a i , 197 6 : p o ly g lu c o s id e i e m e t a b o l i t e s o f o l e a c e a e · t h e
c卜a i n 跷q u e n e e 成 o lo o is d e a 宫l讹面` 。 t厂 。 50 1 , a nd g l u c o s e u n i t: i n t h r e e m e t a b o l i t e s f r o m F , a 二 i , u , a加
r “ ” “ J D “ r , A , “ · 泳` · 枷 , ` 9践: 3 0 0 7一3 0 13 ·
[ 7 ] T s a k a m o t o
,
H
,
H
.
S u .
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.
S a n s e i
, 19 8 5
: L ig
n a n s f r o m b
a r k o f t h o O l
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B召刀 , 3 3 : 12 J 2一 12 4 1 .