全 文 ：2013 年 3 月第 30 卷第 2 期
March 2013，Vol. 30，No. 2
收稿日期:2012 － 10 － 11
作者简介:林朝展 (1979 －) ，男，博士，副教授，硕士研究生导师
通讯作者:祝晨蔯，女，博士，研究员，博士研究生导师;E-mail:zhuchenchen@ vip. sina. com
基金项目:国家自然科学基金资助项目 (编号:81001613、H2803) ;广东省中医药管理局资助项目 (编号:2010396) ;广州市珠江科技新
星专项 (编号:2012J2200001) ;广东省大学生创新实验项目 (编号:1057210010)
裸花紫珠化学成分研究
林朝展1，2， 夏玉英1，2， 高丽2， 祝晨蔯1，2
(1. 广州中医药大学临床药理研究所，广东广州 510405;
2. 广中尖峰天然产物研究共建实验室，广东广州 510006)
摘要:【目的】对裸花紫珠 Callicarpa nudiflora Hook. et Arn的化学成分进行研究。【方法】采用正、反相硅胶，Sephadex LH-
20，HP-20、大孔树脂等柱色谱技术进行分离纯化，综合运用光谱及核磁共振技术结合化学反应鉴定化合物结构。【结果】分
离并鉴定了 12 个化合物，分别为齐墩果酸 ( 1) 、熊果酸 ( 2) 、5，4-二羟基-3，7，3-三甲氧基黄酮 ( 3) 、木犀草素 ( 4) 、
芹菜素 ( 5) 、8-乙酰基哈帕苷 ( 6) 、6-氧-香草酰筋骨草苷 ( 7) 、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷 ( 8) 、芹菜素-7-O-β-D-葡萄
糖苷 ( 9) 、木犀草素-4-O-β-D-葡萄糖苷 ( 10) 、阿克苷 ( 11) 、连翘酯苷 ( 12) 。【结论】2 个环烯醚萜化合物 8-乙酰基哈
帕苷 ( 6) 和 6-氧-香草酰筋骨草苷 ( 7) 为首次从紫珠属中分离得到。
关键词:裸花紫珠 /化学; 环烯醚萜 /分析; 色谱法; 核磁共振
中图分类号:R284. 1 文献标志码:A 文章编号:1007 － 3213 ( 2013) 02 － 0228 － 05
裸花紫珠 (Callicarpa nudiflora Hook. et Arn)
为马鞭草科紫珠属植物，主要分布于海南、广东、
广西地区，生于平地至海拔 1 200 m 的山坡、谷
地、溪旁林中或灌木丛中［1］。该植物在岭南地区
为“紫珠”的药用品种之一，干燥茎叶入药，具
有止血镇痛、散瘀消痛等功效，用来治疗咳血、鼻
出血、创伤出血等［2］。
目前对其化学成分的研究［3 － 5］报道有黄酮类、
三萜类和酚酸类等化合物。尽管已有少量文献报道
裸花紫珠的化学成分研究，但是主要集中在低极性
部位或挥发油，与临床上使用的水提工艺提取的成
分存在较大差异。因此，本研究运用硅胶、反相硅
胶、大孔树脂、Sephadex LH-20、HP-20 等色谱技
术进行分离纯化，运用紫外光谱 (UV)、红外光谱
(IR)、质谱 (MS)及核磁共振光谱 (氢谱、碳
谱)等现代光谱学方法和技术，对裸花紫珠地上
部分的甲醇提取物中大极性部位进行了系统的化学
成分分离研究，明确其化学成分，阐明其活性物质
基础，为进一步的开发和利用提供化学成分方面的
依据，现报道如下。
1 仪器与材料
DRX-500 MHz 型核磁共振仪，以四甲基硅烷
(TMS)为内标 (瑞士 Bruker 公司) ;Diaion HP-20
型大孔吸附树脂 (日本三菱化学公司) ;柱层析硅
胶和薄层层析硅胶 (青岛海洋化工厂) ;所有分离
用有机溶剂均为国产分析纯 (广州化学试剂厂) ;
反相硅胶:RP-18 (40 ～ 60 μm) (德国 Merck 公
司) ，Sephadex LH-20 (25 ～ 100 μm) (瑞士 Fluka
公司) ;显色剂:体积分数 10%硫酸乙醇;氘代试
剂:吡啶和重水 (美国 Norell公司)。
裸花紫珠样品于 2008 年 10 月采自海南省澄迈
县，经广州中医药大学中药学院药用植物学教研室
潘超美教授鉴定为马鞭草科 (Verbenaceae)紫珠
属 (Callicarpa L. )植物裸花紫珠 (Callicarpa
nudiflora Hook. et Arn)的茎和叶，原植物凭证标本
(No. CNF2008-10)存于广州中医药大学中药学院。
2 方法与结果
2. 1 提取与分离 取裸花紫珠的干燥茎叶粗粉
10. 0 kg，用甲醇 (200 L)进行渗漉提取，提取液
减压浓缩。将浓缩液混悬于适量蒸馏水中，依次用
石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，将萃取液分
别减压浓缩得石油醚部位、乙酸乙酯部位、正丁醇
部位。乙酸乙酯部位采用硅胶柱色谱法［6］进行分
822
广州中医药大学学报
Journal of Guangzhou University of Traditional Chinese Medicine
第 2 期
离，用氯仿—甲醇 (50∶ 1 ～ 1∶ 1)梯度洗脱，薄层
色谱检测合并为 5 个流份，各流份再采用重结晶、
硅胶柱色谱、反相硅胶柱色谱、葡聚糖凝胶
Sephadex LH-20 柱色谱等方法反复分离纯化，得到
化合物 1 (60 mg)、2 (23 mg)、3 (26 mg)、4
(10 mg)、5 (19 mg)。正丁醇部位采用大孔树脂柱
色谱法进行分离，用水—甲醇 (10 ∶ 0 ～ 0 ∶ 10)梯
度洗脱，薄层色谱 (TLC)检测合并为 3 个流份。
各流份再经反相硅胶柱色谱、葡聚糖凝胶 Sephadex
LH-20 柱色谱等方法反复分离纯化，得到化合物 6
(12 mg)、7 (224 mg)、8 (30 mg)、9 (28 mg)、
10 (18 mg)、11 (232 mg)、12 (420 mg)。
2. 2 结构鉴定 化合物 1:白色无定形粉末，熔
点 (mp)307℃ ～ 310℃。体积分数 10% H2SO4-
EtOH 喷雾后加热显紫色。 IR (KBr) υmaxcm-1:
3431 (OH) ，3430-2864 (br，COOH) ，1695 (C
= O)。与齐墩果酸对照品混合后熔点不降，薄层
相对比移值 (Rf)一致，故确定该化合物为齐墩
果酸 (oleanolic acid)。
化合物 2:白色粉末，Liebermann-Burchard 反
应呈阳性，提示该化合物可能为三萜类化合物。氢
谱 ［500 MHz，氘代二甲基亚砜 (DMSO-d6) ］δ:
5. 12 (l H，br. s，H-12) ，3. 00 (1H，m，H-3) ，
1. 03，0. 91，0. 89，0. 88，0. 81，0. 75，0. 67 (各
3H，s，23，24，25，26，27，29，30-CH3) ;碳
谱 (125 MHz， DMSO-d6 ) δ: 179. 3 (C-28) ，
139. 1 (C-13) ，125. 4 (C-12) ，77. 7 (C-3) ，
55. 7 (C-5) ，53. 3 (C-18) ，47. 9 (C-9) ，47. 7
(C-17) ，42. 5 (C-14) ，40. 0 (C-8) ，39. 9 (C-
19) ，39. 4 (C-20) ，39. 3 (C-4) ，39. 1 (C-1) ，
37. 5 (C-22) ，37. 4 (C-10) ，33. 6 (C-7) ，31. 1
(C-21) ，29. 1 (C-23) ，28. 5 (C-15) ，27. 9 (C-
2) ，24. 7 (C-11) ，24. 2 (C-27) ，23. 7 (C-16) ，
21. 0 (C-30) ，18. 9 (C-6) ，17. 9 (C-26) ，17. 8
(C-29) ，17. 0 (C-25) ，16. 1 (C-24)。与文献［7］
对照，确定化合物 2 为熊果酸 (ursolic acid)。
化合物 3:黄色粉末，盐酸—镁粉反应和
FeCl3-K3 ［Fe (CN)6］ 反应均呈阳性，提示该化
合物为含有酚羟基的黄酮。氢谱 (500 MHz，
DMSO-d6 ) δ: 12. 64 (1H， s， 5-OH ) ，9. 90
(1H，s，4-OH) ，7. 66 (1H，d，J = 2. 4 Hz，H-
2) ，7. 61 (1H，dd， J = 8. 4，2. 4 Hz，H-6) ，
6. 97 (1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，6. 71 (1H，d，
J = 2. 0 Hz，H-8) ，6. 33 (1H，J = 2. 0 Hz，H-6) ，
3. 87 (3H，s，-OCH3) ，3. 84 (3H，s，-OCH3) ，
3. 81 (3H，s，-OCH3) ;碳谱 (125 MHz，DMSO-
d6) δ:178. 0 (C-4) ，165. 1 (C-7) ，160. 9 (C-
9) ，156. 2 (C-5) ，155. 7 (C-2) ，149. 9 (C-4) ，
147. 5 (C-3) ，137. 9 (C-3 ) ，122. 3 (C-6) ，
120. 7 (C-1) ，115. 6 (C-5) ，112. 1 (C-2) ，
105. 1 (C-10) ，97. 7 (C-6) ，92. 3 (C-8) ，59. 6
(3-OCH3) ，56. 1，55. 8 (3，4-OCH3)。与文献
［4］对照，确定该化合物为 5，4-二羟基-3，7，3-
三 甲 氧 基 黄 酮 (5， 4-dihydroxy-3， 7， 3-
trimethoxy flavone)。
化合物 4:黄色粉末，易溶于甲醇。电子轰击
质谱 (EI-MS) :质荷比 (m/z)287 ［M + H］+，
遇 FeCl3-K3 ［Fe (CN)6］试剂显蓝色，提示该化
合物中含有酚羟基。与木犀草素对照品混合熔点不
降，薄层 Rf 值一致，鉴定化合物 4 为木犀草素
(luteolin)。
化合物 5:黄色粉末，FeCl3-K3 ［Fe (CN)6］
反应呈阳性，提示含有酚羟基。氢谱 (500 MHz，
DMSO-d6) δ: 12. 97 (1H， s， 5-OH) ，10. 85
(1H，s，4-OH) ，10. 38 (1H，s，7-OH) ，7. 94
(2H，d，J = 8. 5 Hz，H-2，6) ，6. 94 (2H，d，
J = 8. 5 Hz，H-3，5) ，6. 79 (1H， s，H-3) ，
6. 49 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，6. 20 (1H，d，
J = 2. 0 Hz，H-6) ;碳谱 (125 MHz，DMSO-d6)δ:
181. 8 (C-4 ) ，164. 2 (C-2 ) ，163. 8 (C-7 ) ，
161. 5 (C-5 ) ，161. 2 (C-4) ，157. 4 (C-9 ) ，
128. 5 (2C， C-2， 6) ，121. 2 (C-1) ，116. 0
(2C，C-3，5) ，103. 7 (C-10) ，102. 9 (C-3) ，
98. 9 (C-6) ，94. 0 (C-8)。与文献［8］对照，确定
化合物 5 为芹菜素 (apigenin)。
化合物 6:白色粉末，Molish 反应阳性，酸水
解给出葡萄糖，提示该化合物含有葡萄糖。氢谱
［500 MHz，氘代吡啶 (C5D5N) ］δ:6. 71 (1H，
d，J = 1. 2 Hz，H-3) ，6. 55 (H，d，J = 6. 4 Hz，
H-1) ，5. 33 (1H，d，J = 8. 0 Hz) ，5. 17 (2H，
dd，J = 6. 4，1. 2 Hz，H-4) ，4. 54-3. 98 (6H，
m) ，2. 09 (1H，dd，J = 14. 8，4. 4 Hz，H-7α) ，
2. 57 (1H，d，J = 15. 2 Hz，H-7β) ，4. 54 (1H，
dd，J = 8. 0，2. 4 Hz，H-7α) ，3. 55 (1H，s，H-
9) ，1. 86 (3H，s，10-OCH3) ，1. 60 (3H，s，10-
OCH3) ;碳谱 (125 MHz，C5D5N) δ:171. 4 (C
922林朝展，等 . 裸花紫珠化学成分研究
2013 年第 30 卷
= O) ，142. 7 (C-3) ，108. 6 (C-4) ，99. 7 (C-
1) ，95. 2 (C-1) ，87. 7 (C-8) ，79. 2 (C-3) ，
78. 9 (C-5) ，77. 3 (C-6) ，75. 3 (C-2) ，73. 6
(C-5) ，72. 2 (C-4) ，63. 3 (C-6) ，55. 7 (C-
9) ，46. 3 (C-7) ，23. 1 (10-OCH3) ，22. 6 (10-
CH3)。与文献［9］对照，确定化合物 6 为 8-乙酰基
哈帕苷 (8-acetyl harpagide)。
化合物 7:白色粉末，Molish 反应阳性，酸水
解给出葡萄糖，提示该化合物含有葡萄糖。氢谱
(500 MHz，C5D5N)δ:7. 96 (1H，d，J = 2. 0 Hz，
H-2) ，7. 93 (1H，brs，H-6) ，7. 27 (1H，d，J
= 8. 0 Hz，H-5) ，6. 47 (1H，dd，J = 6. 0，2. 0
Hz，H-4) ，6. 18 (1H， d， J = 2. 0 Hz，H-2) ，
5. 44 (1H，d，J = 7. 6 Hz，H-1) ，5. 37 (1H，m，
H-6) ，5. 23 (1H，dd，J = 6. 4，2. 4 Hz，H-1) ，
4. 92 ～ 3. 60 (6H，m，Glu-H) ，3. 76 (3H，s，7-
OCH3) ，1. 71 (3H，s，H-10) ;碳谱 (125 MHz，
C5D5N)δ:166. 9 (C-7) ，153. 6 (C-4) ，148. 7
(C-3) ，140. 9 (C-3) ，125. 2 (C-6) ，122. 4 (C-
1) ，116. 5 (C-5) ，114. 0 (C-2) ，104. 7 (C-
4) ，100. 2 (C-1) ，93. 4 (C-1) ，79. 9 (C-6) ，
79. 0 (C-3) ，78. 8 (C-5) ，78. 1 (C-8) ，75. 3
(C-2) ，71. 8 (C-4) ，62. 8 (C-6) ，56. 2 (-
OCH3) ，51. 7 (C-9) ，48. 4 (C-7) ，39. 1 (C-5) ，
26. 6 (C-10)。与文献 ［10］ 相对照，基本一致，
最终确定该化合物 7 为 6-氧-香草酰筋骨草苷 (6-
O-vanilloyl-ajugol)。
化合物 8:黄色粉末，FeCl3-K3 ［Fe (CN)6］
反应呈阳性，提示含有酚羟基。氢谱 (500 MHz，
DMSO-d6)δ:7. 46 ( (1H，dd，J = 8. 4，2. 0 Hz，
H-6) ，7. 42 (1H，d，J = 2. 4 Hz，H-2) ，6. 92
(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，6. 79 (1H，d，J =
2. 0 Hz，H-8) ，6. 74 (1H，s，H-3) ，6. 45 (1H，
d，J = 2. 0 Hz，H-6) ，5. 08 (1H，d，J = 7. 2 Hz，
H-1) ，3. 73-3. 16 (6H，m，Glu-H) ;碳谱 (125
MHz，DMSO-d6)δ:181. 9 (C-4) ，164. 5 (C-2) ，
163. 0 (C-7 ) ，161. 6 (C-5 ) ，156. 9 (C-9 ) ，
150. 0 (C-4) ，145. 8 (C-3) ，121. 4 (C-1) ，
119. 2 (C-6) ，116. 0 (C-5) ，113. 6 (C-2) ，
105. 3 (C-10) ，103. 2 (C-3) ，99. 9 (C-1) ，
99. 6 (C-6) ，94. 7 (C-8) ，77. 2 (C-3) ，76. 4
(C-5) ，73. 1 (C-2) ，69. 6 (C-4) ，76. 4 (C-
6)。与文献 ［11］对照，确定化合物 8 为木犀草
素-7-O-β-D-葡 萄 糖 苷 (luteolin-7-O-β-D-glucopy-
ranoside)。
化合物 9:黄色粉末，易溶于甲醇。遇 FeCl3-
K3 ［Fe (CN)6］试剂显蓝色，提示该化合物中含
有酚羟基。氢谱 (500 MHz，DMSO-d6) δ:12. 94
(1H，s，5-OH) ，7. 95 (2H，d，J = 8. 8 Hz，H-
2，6) ，6. 95 (2H，dd，J = 8. 8 Hz，H-3，5) ，
6. 83 (1H，s，H-3) ，6. 82 (1H，d，J = 1. 6 Hz，
H-8) ，6. 45 (1H，d，J = 1. 6 Hz，H-6) ，5. 07
(1H，d， J = 7. 6 Hz，H-1) ，3. 74-3. 17 (6H，
m， Glu-H) ;碳 谱 (125 MHz， DMSO-d6 ) δ:
181. 9 (C-4 ) ，164. 3 (C-2 ) ，162. 9 (C-7 ) ，
161. 5 (C-4 ) ，161. 1 (C-5 ) ，156. 9 (C-9 ) ，
128. 5 (C-2，C-6) ，120. 8 (C-1) ，116. 0 (C-
3，C-5) ，105. 3 (C-10) ，103. 0 (C-3) ，99. 9
(C-1) ，99. 5 (C-2) ，94. 8 (C-8) ，77. 2 (C-
5) ，76. 4 (C-3) ，73. 1 (C-2) ，69. 6 (C-
3) ，60. 6 (C-6)。与文献［12］对照，确定化合
物 9 为芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷 (apigeni-7-O-β-D-
glucopyranoside)。
化合物 10:黄色粉末，易溶于甲醇。遇 FeCl3-
K3 ［Fe (CN)6］试剂显蓝色，提示该化合物中含
有酚羟基。氢谱 (500 MHz，DMSO-d6) δ:12. 93
(1H，s，5-OH) ，7. 79 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H-
2) ，7. 49 (1H，overlapped，H-6) ，6. 99 (1H，
d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，6. 78 (1H， s) ，6. 52
(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，6. 19 (1H，d，J =
2. 0 Hz，H-6) ，4. 89 (1H，d， J = 6. 0 Hz，H-
1) ，3. 80-3. 17 (6H，m，Glu-H) ;碳谱 (125
MHz，DMSO-d6)δ:181. 6 (C-4) ，164. 1 (C-2) ，
163. 3 (C-7 ) ，161. 3 (C-5 ) ，157. 2 (C-9 ) ，
148. 4 (C-4) ，146. 9 (C-3) ，124. 7 (C-1) ，
121. 8 (C-6) ，116. 3 (C-5) ，114. 4 (C-2) ，
103. 9 (C-3) ，103. 1 (C-10) ，101. 8 (C-1) ，
98. 7 (C-8) ，94. 0 (C-6) ，77. 2 (C-3) ，75. 9
(C-5) ，73. 2 (C-2) ，69. 9 (C-4) ，60. 8 (C-
6)。与文献［13］对照，确定化合物 10 为木犀草
素-4-O-β-D-葡 萄 糖 苷 ( luteolin-4-O-β-D-
glucopyranoside)。
化合 物 11:淡 黄 色 粉 末， FeCl3-K3 ［Fe
(CN)6］ 和 Molish 反应均呈阳性，显示含有酚羟
基。氢谱 (500 MHz，C5D5N)δ:aglycone moiety:
2. 81 (2H， t， J = 6. 6 Hz，H-α) ，3. 72 ～ 3. 97
032 广州中医药大学学报
第 2 期
(2H，m，H-β) ，6. 55 (1H，dd， J = 8. 0，2. 0
Hz，H-6) ，6. 67 (1H， d， J = 8. 0 Hz，H-5) ，
6. 70 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H-2) ;caffeic moiety:
6. 29 (1H，d，J = 16. 0 Hz，H-β) ，6. 78 (1H，
d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，6. 93 (1H，dd，J = 8. 0，
2. 0 Hz，H-6) ，7. 07 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H-2) ，
7. 57 (1H， d， J = 16. 0 Hz， H-α) ;glucose
moiety:3. 28 ～ 3. 91 (5H， m， H-2-6 ) ，4. 36
(1H，d，J = 7. 9，H-1) ;rhamnose moiety:1. 08
(3H，d，J = 6. 0Hz，H-6) ，3. 28 ～ 3. 91 (5H，m，
H-2-6) ，5. 16 (1H， d， J = 1. 3，H-1)。碳谱
(125 MHz，C5D5N)δ:aglycone moiety:34. 4 (C-
7) ，71. 0 (C-8) ，116. 2 (C-2) ，116. 7 (C-5) ，
121. 1 (C-6 ) ，131. 2 (C-1 ) ，143. 8 (C-4 ) ，
142. 3 (C-3 ) ;caffeic moiety: 113. 5 (C-8 ) ，
115. 2 (C-2 ) ，116. 1 (C-5 ) ，122. 9 (C-6 ) ，
126. 6 (C-1 ) ，144. 3 (C-3 ) ，147. 4 (C-7 ) ，
147. 4 (C-4) ，168. 0 (C-9) ;glucose moiety:60. 1
(C-6) ，68. 7 (C-4) ，73. 8 (C-2) ，73. 5 (C-5) ，
80. 7 (C-3) ，102. 0 (C-1) ;rhamnose moiety:
17. 2 (C-6) ，70. 1 (C-5) ，69. 9 (C-2) ，71. 0
(C-3) ，71. 8 (C-4) ，101. 5 (C-1)。上述数据与
文献［14］对 照，确 定 化 合 物 11 为 阿 克 苷
(acteoside)。
化合 物 12:淡 黄 色 粉 末， FeCl3-K3 ［Fe
(CN)6］ 和 Molish 反应均呈阳性，显示含有酚羟
基。氢谱 (500 MHz，C5D5N)δ:aglycone moiety:
2. 69 (2H， t， J = 6. 6Hz，H-α) ，3. 22 ～ 3. 57
(2H，m，H-β) ，6. 72 (1H，d，J = 2. 0Hz，H-
6) ，6. 23 (1H，d，J = 8. 0Hz，H-5) ，6. 60 (1H，
d，J = 2. 0Hz，H-2) ;caffeic moiety:6. 24 (1H，
d，J = 15. 6Hz，H-β) ，6. 60 (1H，d，J = 7. 6Hz，
H-5) ，6. 82 (1H，dd，J = 11. 6，7. 2Hz，H-6) ，
7. 01 (1H，d，J = 7. 6Hz，H-2) ，7. 57 (1H，d，
J = 15. 6Hz，H-α) ;glucose moiety:3. 22 ～ 3. 90
(5H，m，H-2-6) ，4. 21 (1H，d，J = 8. 1Hz，H-
1) ;rhamnose moiety:0. 96 (3H，d，J = 6. 0Hz，
H-6) ，3. 22 ～ 3. 90 (5H，m，H-2-6) ，5. 00 (1H，
d，J = 3. 0，H-1) ;apiose moiety:4. 82 (1H，d，
J = 3. 0Hz，H-1) ，3. 38 (1H，d，J = 2. 8，H-2) ，
3. 56 ～ 3. 70 (1H，m，H-4) ，3. 28 (1H，m，H-
5)。碳谱 (125 MHz，C5D5N)δ:aglycone moiety:
34. 5 (C-7) ，72. 1 (C-8) ，116. 3 (C-2) ，116. 7
(C-5) ，121. 1 (C-6) ，131. 3 (C-1) ，143. 8 (C-
4) ，142. 3 (C-3) ;caffeic moiety:113. 6 (C-8) ，
115. 2 (C-2 ) ，116. 2 (C-5 ) ，123. 0 (C-6 ) ，
126. 6 (C-1 ) ，144. 4 (C-3 ) ，147. 5 (C-7 ) ，
147. 5 (C-4) ，167. 9 (C-9) ;glucose moiety:63. 8
(C-6) ，68. 7 (C-4) ，73. 8 (C-2) ，73. 5 (C-5) ，
80. 7 (C-3) ，102. 2 (C-1) ;rhamnose moiety:17. 2
(C-6) ，70. 2 (C-5) ，69. 9 (C-2) ，71. 2 (C-3) ，
71. 8 (C-4) ，101. 6 (C-1) ;apiose moiety:70. 2
(C-5) ，69. 9 (C-2) ，71. 0 (C-3) ，71. 8 (C-4) ，
108. 9 (C-1)。上述数据与文献［14］对照，确定化
合物 12 为连翘酯苷 (forsythosides B)。
3 讨论
裸花紫珠是岭南地区作为止血中药 “紫珠”
的主要药用品种之一，具有较好的药用历史和临床
应用基础，临床上有多种以裸花紫珠为原料的中成
药，主要用于上呼吸道感染、福氏痢疾杆菌引起的
肠炎、呼吸道及消化道出血、宫颈炎、阴道炎、念
珠菌阴道炎、滴虫阴道炎等的治疗，效果显
著［15 － 16］。一直以来，学者多认为 “紫珠”的止血
作用可能与其含有的鞣质成分有关，但并未见有关
化学成分在裸花紫珠中发现的文献报道。为了寻找
裸花紫珠的有效成分，本研究对其地上部分化学成
分进行了研究，从其甲醇提取物的乙酸乙酯和正丁
醇部位共分离得到 12 个化合物，经理化和光谱分
析，分别鉴定为:齐墩果酸 (1)、熊果酸 (2)、
5，4-二羟基-3，7，3-三甲氧基黄酮 (3)、木犀
草素 (4)、芹菜素 (5)、8-乙酰基哈帕苷 (6)、
6-氧-香草酰筋骨草苷 (7)、木犀草素-7-O-β-D-葡
萄糖苷 (8)、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷 (9)、木
犀草素-4-O-β-D-葡萄糖苷 (10)、阿克苷 (11)、
连翘酯苷 (12)。化合物 6 和 7 为首次从紫珠属中
分离得到，丰富了该属植物的化学成分类群，同时
为寻找裸花紫珠中的止血活性成分及其作用机制和
其他新活性的发现研究提供了物质基础。
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Study on Chemical Constituents of Callicarpa nudiflora Hook. et Arn.
LIN Chaozhan1，2， XIA Yuying1，2， GAO Li 2， ZHU Chenchen1，2
(1. Institute of Clinical Pharmacology，Guangzhou University of Chinese Medicine，Guangzhou 510405 Guangdong，China;
2. Guangzhou Jianfeng Research Lab for Natural Products，Guangzhou 510006 Guangdong，China)
Abstract:Objective To study the chemical constituents of Callicarpa nudiflora Hook. et Arn. Methods The
compounds were isolated and purified by normal phase and reversed phase silica gel，Sephadex LH-20，Toyopearl
HW-40 chromatography，and recrystallization. Their structures were identified on the basis of spectral data and
physiochemical properties showed by nuclear magnetic resonance. Results Twelve compounds，including six
flavonoids and two iridoid glycosides，were isolated and elucidated as oleanolic acid (1) ，ursolic acid (2) ，5，4-
dihydroxy-3，7，3-trimethoxy flavone (3) ，luteolin (4) ，apigenin (5) ，8-acetyl harpagide (6) ，6-O-vanilloyl-
ajugol (7) ，luteolin-7-O-β-D-glucopyranoside (8) ，apigeni-7-O-β-D- glucopyranoside (9) ，luteolin-4-O-β-D-
glucopyranoside (10) ，acteoside (11)and forsythosides B (12) . Conclusion Compounds 6 and 7 have been
isolated from genus Callicarpa for the first time.
Key words:Callicarpa nudiflora Hook. et Arn. /chemistry;Iridoid /analysis;Chromatography;Nuclear magnetic

resonance
医学常用浓度 (或含量)表示法
以往在医学领域中常用“百分比浓度”，但“百分比浓度”的物理意义是很不确切的，故国际单位制未将其纳入，而
代之以“物质的量浓度”、“质量浓度”、“体积分数”等有确切物理意义的量: ①物质 B的 ［物质的量］浓度 ［ ( amount-
of-substance) concentration of B］: cB = nB /V，单位: “mol /m
3”或“mol /L”，又可表示为“mol·m －3”或“mol·L －1”，如
血清尿素氮含量可表示为: cBUN，serum = ( 5. 452 ± 0. 220) mol /L。②物质 B的质量浓度 ( mass concentration of B) : ρB = mB /V，
单位: “kg /L”或“kg·L －1”，如泪液中细胞介素 2 ( IL － 2) 含量表示为: ρIL － 2，tears = ( 340. 3 ± 8. 6) ng·L
－1。③物质 B
的体积分数 ( volume fraction of B) : φB = VB /Vtotal，如医用乙醇浓度表示为: φethanol = 0. 75。④物质 B 的质量分数 ( mass
fraction of B) : wB = mB /mtotal，如毛橘红中柚皮苷的含量表示为: w柚皮苷 = ( 6. 6 ± 0. 16) mg·g
－1。⑤物质 B 的质量摩尔浓
度 ( molality of B) : bB = nB /mB，单位: “mol /kg”或“mol·kg
－1”，如纹状体组织中 MDA含量可表达为: bMDA = ( 7. 45 ±
1. 87) mol·kg －1。
232 广州中医药大学学报