全 文 ：第 1
198
7卷第
9年 9
3期
9月
西北农业大学学报
A e t a U o i甲
,
S e P t e n t r i o n a l i O e e i d . a t
.
A g
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.
V o l
。
1 7
,
N o
。 恋
S e P t
。 ,
1 ,吕9
黄花棘豆有毒成分的分离与鉴定 ’
曹光荣 李绍君 段得贤 赵效文
(面北农业 大学兽医 系 ) (面安 2 0 4研究所 )
R u s s e l l J
.
M o ly n e u x
(美日农业部西 区研究中心 )
摘 要
本研究从黄花棘豆中分离出叫噪兹定生物碱一苦马豆素 , 并证实这种生物碱对 a 一甘 露 糖 试
酶有抑制作用 。 研究表明 : 人工饲喂黄花棘豆中毒羊血浆的 。 一甘露糖试酶显著低于正常 对 照 羊
(P < 。 。 01 ) , 停 止饲喂黄花棘豆后 , 中毒羊逐渐康复 , 血浆 a 一甘露糖试酶迅速恢复正常 。 经 测·
定黄`花棘豆及甘肃棘豆的苦马豆素含量分别为 0 . 01 2如 , 。 . 0 2 1肠。 从而认为苦马豆素是黄花棘豆
和甘肃棘豆的主要有毒成分 。
关健饲 : 黄花棘豆 , 甘肃棘豆 ; 叫噪兹定生物碱 , 苦马豆素 , 疯草病
棘豆和黄茂属 ( O x y t r o p is a n d A s t r a g a l u “ ) 植物的亲缘关系密切 , 形态特征颇有相
似之处 。 分类学家主要根据棘豆龙骨瓣尖端具味 , 荚果的背线向内延伸成 隔膜 , 荚果沿腹缝
开裂等特征将其与黄茂属分开 〔 ` ’ 。 兽医毒理学家认为这两个属的有毒植物对动物几 乎 有 相
同的毒害作用 , 动物采食这些植物后可引起以神经症状为主的慢性 中毒 , 因此把这类植物统
称为疯草 ( L oc o w e e d) , 所引起的中毒病称为疯草中毒 ( L o c “ s二 ) 或称疯草 病 ( L oc 。 -
d i
s o a s 。 ) 〔 2 一 4 ’ 。 据报道 , 美国西部每年由于有毒植物所造成的损失达 1 亿美元以上 , 其 中
危害最严重的就是疯章〔 ` ’ . 我国疯草主要分布在西北 、 华北和西南广大牧区 , 给畜牧业造 成
巨大的经济损失 。国内已报道的疯草中毒有棘豆属的小花棘豆 (。 二歹, : 。 , , : 。 ` 。 。: 。 D . c ) , `
黄花棘豆 ( 0 . 。 。人r o 。 e夕人a ` a p a n g e ) , 甘扇棘豆 ( o . k a n s u 。 n s ` 5 B a n g e ) , 包头棘豆 〔0 .
g ` a 6 r 。 ( L a m ) D C
.
V a r
·
J r a左。 。 。 。 ( f ’ r a n d ) C · W · c h a n g〕 , 急弯棘豆 ( o . J e f ` 。 x 。 p a l l ) ,
黄茂属的茎直黄茂 (过: t r a 夕。 `。 : : t r , 。 t u : 夕 r a人。 x B e n t h ) ;变异黄茂 (月 . 犷 。 , r 。 “ ` r: )等〔“ 一 ` 。 ’ 。
我国有黄茂属植物 2 80 多种 , 棘豆属植物 120 余种 , 除 一上述几种可 引起家畜中毒外 , 其他种是
否有毒还不清楚 。
: 国外按疯草对家畜的毒性作用将中毒综合症分为三类 , 即含脂肪族硝基化合物黄窟所引
起的急 、 慢性中毒 ; 聚硒黄茂所引起的急 、 慢性中毒 ; 疯草毒素所引起的慢性中毒 。 后一种
危害最为严重 , 可造成家畜神经系统损害 , 引起流产 , 胎儿畸形 , 消瘦 , 成瘾性和高海拔地
区牛的右』合室衰竭等 。 我国已报告的疯草中毒 , 大都属于这一类 。 关于疯草毒素的研究历经
70 多年 , 直到 M o l y n e u x ( 1 9 8 2) 从斑荚黄蔑和绢毛棘豆中分离出喇睬兹定生物碱一苦马 豆
本丈 19 89年 1 月 6 日收至味。
, 本研宾系困家自然科学基金资助项 目·
西北农业大学学报 一 17 卷
素和氧化氮苦马豆素 , 才证明疯章瑞摹素就是苦马豆素 。 国内学者也先后从小花棘豆 、 茎直黄
花 中提出生物碱 , 但未进行结构鉴定 , 也未证实其毒性 〔 8 一 ’ 0 〕 。
本研究从黄花棘豆中分离出叫噪兹定生物碱一苦马豆素 , 证实其对 a 一节露糖贰酶有抑
制作用 , 并进行了化学鉴定 , 现报告如下 。 _ ` _ 一 _ ` 乙
1 材料和方法
卜 1 植物样品
黄花棘豆 19 8 6年采集于宁夏海原县南华山 , 甘肃棘豆 1 9 8 7年 8 月采集于甘肃天祝县 , 自
然干燥 , 粉碎 , 干燥保存 。 ,
1
·
2 生物碱 的提取与分离
将植物样品用酸水浸泡两次 , 每次 12 h , 合并酸滤液 , 通过 阳离子交换树脂 , 交换速 度
控制在 8 0 一 l 0 0 0 m lc/ m “ · h , 待酸水提取液全部通过树脂后 , 倾出树脂 , 用蒸馏水 洗 至 中
性 , 同时除去悬浮物 。 树脂经抽滤后 , 晾干用 10 %氨水调至 p H g 一 10 , 然后上柱 , 先 用 氯
仿后用丙酮洗脱 。 将丙酮洗脱液浓缩 , 纯化得总生物碱 。 总生物碱经 硅胶柱层析 , 用氯仿 :
丙酮 : 17% 氨水 ( 8 2 · 5 : 1 5厂5 : 2 , V / V ) 洗脱 , 每 5 m l收集一份 。 经薄层层析检 查 结 合
a
一 甘露糖试酶抑制试验结果 , 合并同类并浓缩 , 分离出生物碱单体 。
1
.
3 生物碱对 仪 一甘露糖试酶的抑制试验
总生物碱及单体对血浆中 a 一甘露糖试酶的抑制试验 , 采用文献 〔1 5〕 报道的方法进行 。
山 生物碱单体 的化学 鉴定 一 找
对单体进行红外光谱
M !at
一 3 12 型双聚焦质谱仪 ,
( M e d e卜 2 60 一 10 型衍射光栅红外分光光度仪 , 日本声 ) 、 质 谱 趁
美国产补鉴定及元素分析 , 并和澳大利亚` 城· t 。博方提 树的
标准样 (苦马豆素 ) 作比较 。
1
.
5 人工发病羊血浆中 a 一甘露糖试酶的测定
成年西农改良种奶 山羊 1 4只 , 每天通过人工瘤胃疹管给予黄花棘豆 粗 粉 10 9 / k g , 对 于照
羊 8 只 (正常饲喂 ) 。 试验羊出现典型临床症状时 。 静脉采血 , 分离血浆 , 测定 a 一甘 露 糖
试酶的活性 , 方法同前 。
2 结果和分析
2
·
1 生物碱的提取与分离结果
从黄花棘豆中提取出总生物碱 , 并从总生物碱母液中分离出纤胭的白色结晶 ( I ) 和 白
色针状结晶 ( I ) 及一种黄色吸湿性物质 。
.2 2 生物碱对 a 一甘露糖试酶抑制试验结果
总生物碱 、 结晶 (I ) 、 黄色吸湿性物质对 a 一甘露糖试酶有较强的抑制作用 , 而 结 晶
( I ) 的抑制作用极弱 。
2
.
3 生物碱单体的化学鉴定
( 1 ) 结品 ( I )的元素 、 红外光谱 、 质谱分析结果 :
第 3少妙) 曹光荣等 : 黄花棘豆有毒成分的分离与鉴定
元素分析 .
. 、 ` . . . ` . 口. 口. 曰云. .
C H N
ùé沮叨定值计算值 54 , 885 5 . 4 9
计算值与测定值基本一致 。
红外光谱 ( RJ 畏认 ) : 3 4 3 1 , 3 3 70 ( 一 O H ) ,
2 9 4 6 ,
,
2 5 0 6 ( C H )
, 2 8 0 6~ 2 7么5 ( B o h l m a n b a n d ) ,
1 0 7 4 (C 一 0 ) 等吸收峰 ( 图 l ) 。 目前还未见苦 马;豆
o , 0 日 的舒 。 ) 〕` o0 。乙 仪父心
图 1 一苦马豆素 (结晶 )I 的红外光谱
与澳大利亚 C o l e g a et 提供的标准苦马豆素的质谱分析一致
素沟红外光潜 , 根 据 图 中
,` 2 8 0 6~ 2了2 5 e m 一 ’ 出现 的 谱
带判断为 B o h l m a h b a n d, ,
. 这说明样品存 在 着 t , ` n s
C H
一
N的吸收 , 与苦 马豆素.
。 , 的两环结构相符合 。 其它基
团如经基 , 碳氢吸收及碳氧
吸收与苦马豆素一致 。
09 质谱 (图 Z b) 分 析 :
因 1 7 3与土5 5 , 1 3 8 , 1 1 6等离
。。 子丢失合理 , 确 定 m e/ 1 73
为分子离子 。 由奇质量数的
琳 分子离子确定样 品结构中含
奇数氮原子 。 经查该图与文
献 〔1 4〕 的质谱图相符 , 且
(见图 Z a) , 初步确定祥品 为苦
`仆 1- -
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图 2 苦 马豆素的质谱
一标准品 ; b一结晶 1 ; c一走代结晶 I
奋 西北农业大学学报1 7卷`
马豆素 。 因文献中未给出屑谱 ,全陈 . 我梢分了进~ 步确定结构 , 将样品进行氛祀处硬 即将
样品伪径基氢用氛取代 , 进行质谱分析 , 厂 得出质谱图 (见图 2 。 ) 。
参群文献中对苦马豆素的质谱裂解时论 , 我们以原样和氛 ;代样赓留为依据气 对苦马豆亲
的质谱裂解表示如下 (图 3 A , B几
李ù产?ō
,丫户仙叼心呐.崎晌侧浅、/切产.-…冲`脚.以人:2 .-洲.é ,韶、斗l能拍,、沪,[`、/耐-幼
.
^
文献中只注意…到五元环的裂解
而得出一条裂解路线C , 水丢 失称
拣助今裂解路典线娜1 、 我晌认为除 这
两条裂解路线九 . 尚存在六元环裂
娜的可眠 , 因此提出另一条裂解路
线b , 结 梁重彭试释征奥 了 这 一
点。
( , ) 绪晶 ( I ’ )的厕谱及红外
光谱分析络果
质 ,谱 (见图 4 )a’
质谱表呱 可能基含奇数氮原
子的将 i合物一 , ` 因为 J丢失合理 , 有可
能其分子量 为 15乐 为尹射嗓兹定醇
类化合物`
红外 {光谱 ( IR 畏毓 ) 一 : 3 4 3 8
( 一 O H )
, 2 9 1 8谈C 一 H )乡 2仑5 0~
2 7 5 7 ( B o h l m a n b a n d ) 和二弱 的
1 7 3 0 ( C = 0 ) e m
一 `吸收 (陈 5于) ` 。
红外光谱 B o h l ro a n b a 赶d的出
现说明氮原子附近有反式的氢存在
与氮上的孤对 电子 , 这与可裸兹定】
环的光潜特征相同 。 结合质谱提出
~
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, 二、 , 匆胭时目幼协抵畔飞
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由心介劝今即厂砚 J, I
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图 3 苦马豆素 ( A ) 和氖代苦马 豆素 ( B ) 的质潜裂解
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舀0 1浑 飞50 之 L峥 2二O 了七」 ; , 七厂
图 4 结晶 I钓质谱
O b O H
该样品可能是 8 一 甲基 一 1 一经基吼噪兹定 醉结构见右 , 这种结构
尚未见报道 。 因样品太少无法进行其它分析 , 仅供研究者参考。
( 3 ) 黄色吸湿性物质因难以形成结晶 , 未进行分析 。
第 3期 曹光荣等 :黄花棘豆有毒成分的分离与鉴定
88 0604加门州|厂一价娜厂厂
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图 5 结晶 I 的红外光谱
( 4 ) 黄花棘豆及甘肃棘豆样品经分析 , 苦马豆素含 量分别为 O · o ZJ % 和。 · 0 2 1% 。
.
4 人工发病 中毒羊血浆中 a 一甘露糖试酶活性的测定
中毒羊血浆中 a 一甘露糖试酶为 53 . 8 士 4 · 7 0活性单 位 , 而 对 照 羊 为 I n . 87 士 2 2 . 2 8 , ,
p < 0
.
01 说明中毒羊与对照羊有极显著差异 。 中毒羊主要症状为沉郁 , 步态 跳 珊 , 共 济 失
调 , 消瘦 , 采食 、 饮水困难 , 终因衰竭而死亡 , 同 自然发病 一致 。 对 中毒羊停止饲喂黄花棘
豆 , 能逐渐康复 , 血浆 a 一 甘露糖试酶亦迅速恢复正常 。
3 结 论
从黄花棘豆中分离出一种纤细的白色结 晶 , 根据对 a 一甘露糖试酶的抑制作用和元 素 、
红外光谱 、 质谱分析以及同 C ol e g at e 博士提供的标准品比较 , 证明这种结晶就是叫噪 兹 定
生物碱一苦马豆素 。 经分析黄花棘豆和甘肃棘豆中苦马豆素含量分别为 0 . 0 12 % , 0 . 02 1% 。
人工发病中毒羊的主要临床症状同 自然 发病羊完全一致 , 病羊血浆中 a 一甘露糖贰酶活 性 明
显下降 (P < 0 . 0 1 ) 。 停止采食黄花棘 豆后 , 症状逐渐消失 , 血浆中 a 一 甘露糖试酶迅速恢复正
常 。 从而证实苦马豆素是黄花棘豆和甘肃棘 豆的主要有毒成分 。
4 讨 论
4
.
1 国外文献报道 , 有 2 63 种黄茂属植物含有 3 一硝基丙醇和 3 一硝基丙酸 , 可引起家畜后 躯
衰弱 , 震颤 , 呼吸困难和虚脱 。 黄花棘 豆是否也象某些黄茂属植物一 样含有脂肪族硝基化合
物 ? 经我们对不同生长期的黄茂棘豆用 G r i “ 5 5 一 lL os v a y方法检查 , 结果证实黄花棘豆 不 含
脂 肪族硝基化合物 〔 ` 6 一 ` “ 〕 。
4
.
2 国外文献报道大约有 25 种黄茂属聚硒植物可引起急 、慢性硒中毒 , 特别是慢性中毒
与疯草毒素中毒相似 。 经我们用杨泳元等 ( 1 9 8 5) 的 2 , 3 一二氮基荧光光度法 ,分析了黄 茂 棘
豆的根茎叶以及中毒羊 的肝 、 肾 、 血 、 羊毛等 、 含硒量均低 户 ! , 毒水平 。 据目前的资料来看我国
西北农业大学学报 L、 卷
的棘豆属植物中毒与硒关系不大 〔卜 乙 , ` “ 〕 。
4
.
3 关于苦马豆素抑制 a 一甘露糖试酶的作用机制 , 据 D ot il n 艺等人的研究认为 , 苦 马
豆素的阳离子同甘露糖贰的阳离子在构型 L的相似性及其对甘露糖试酶的高度 亲合胜 , 从而
抑制了溶 酶体中 a 一甘露搪试酶 , 造成甘露糖贮积 , 同时也仰制 糖蛋自的合成 , )袱生富含甘
露糖的混合天冬酞胺多聚糖 , 其结果溶酶体内大量 的低聚糖不能代浏而聚积 , 呼致细胞 , 牛矛
别是神经细胞所谓空泡变 !`1一 , 动物出 .现 · 系列神经症伏汇` :」 」。
礴 . 4 美国 1 87 玉年发现城草病 , M a : s l( 」9 0 5 , 一 飞9 c 7) 证实反草病和采食某些 黄茂属 和棘 反
属植物有关 。 随后的 7。 一平间 , 许多人试图分离毒素 , 但只有两项研究是成功 的 。 (孤 u( h ( 19 2的
从兰伯氏棘豆分离出一科,提取物 , 在实验条件下 可引起猫的疯草病。 他断定一 种了八拳物质可
引起疯草病 , 但是当时没有能够充分确定这种物质的待性 。 他描述过这种物肠是 一 种 稳 定
的 , 含氮元素 , 少鞋有吸湿 改 , 高经基化的有机化合物 , 易溶 犷水 , 但不溶 于氯仿 、 乙哒和烃
类溶剂 。 虽然他认为不是生物碱 , 但对毗咯衍生物的裂解试验呈阳性反应 仁` 6 」。
F : a p s 等 ( 9] 3的对密柔毛黄茂进行了广泛的 比学研究 , 并分离出一种不纯的 、 {“次性 、 吸
湿性强 的物质 ,称为洛柯内 ( L oc io n ) , 其乙统化 l之 物及 其洒石酸盐 、 柠檬酸盐都可引起 疯 草
综合症 , 但用生物碱试剂检查没 `j得出肯定结果 〔 ` 卜 〕 、 旱在 19泪年人们就发 砚美 国羊 的疯 草
病同澳 尺利亚羊灰 苦马豆中毒的症状十分相似 J 7护卜之后 , 病理学研究发现词 n即众荚黄茂 、
绢毛棘豆和灰苦马豆的绵羊之问的病理变化没有明显的差别 , 都丧现神经 、 内脏细 胞 空 泡
化 。 近来的研究证实 了这一点 。 由一于灰苦马豆中毒在形态学及生物化学方面的变化叫遗传性
甘露糖贰酶缺乏而引起的一种浴酶体贮积病一 甘露糖贮积症 相 似 , C o l e 笋 比等 ( 比 7 。 )利用甘露糖贰酶作为 一L共从灰苦马豆 `一户分离出甘露糖试酶抑制剂 , 引噪兹定生物碱 苦马 兄
素 , 从而确定 丁灰苦马豆的有毒成分 〔 ` 门 。 这是 一 个极其有意义的进展 。 次后不 久 , M 。卜 -
n e u x 等厂始疯草的 化学研究 ,他意 识到苦马 豆和疯草 中毒之问有密切关系 , 便用苦马豆 素 什
为标准样品 , , 二在房荚黄茂 中发 现丁苦马 豆素 , 共 含量比灰苦 马 以高切倍 。 而且还发 一叫第
二个生物碱氧 比氮苦马豆素 (S w 。 ,。 : 。 。 , 。 。 N 一 。 二 , d 。 )也是 一 种甘露糖贰酶抑制剂 。 从而确 定
苦 马豆 素及氧化氮苦马豆素就是疯草毒素 〔“ 」。 有趣 的是苦马豆素及氧化氮苦马豆素的性 质
和 C a u c h 从兰伯氏棘豆分离到 的物质及 F r a sP 等从密柔毛黄茂中分离出的洛柯因相 似 。 事
实 LJ这些化学家 已经分离出苦马豆素及其氧化氮的混合物 , 但是没有纯化到可 以进行结构鉴
定的程度 。 至于他们把这种物质当作非生物碱也不奇怪 , 因为事实上苦马豆素与常用的生物
碱试剂如碘化车必钾等仅有微弱的反应 〔“ , ` 6 3 。我们从黄花棘豆中分离到一种淡黄色吸湿性物
质 , 对 a 一甘露糖试酶有抑制作用 , 性质鲜:似氧化氮苦马豆素 , 值得进一步研究 。
第 3期 曹光荣等 : 黄花棘豆有毒成分的分离与鉴定
参 考 文 献
1张J长万 . 面 业 植物学报 . 18 9 6: 6( 3) : 8 2 1一 19 1
2 J
a m o sL F
e t a l
.
J A V M A
,
19 8 1
: 17 8 ( 2 )
: 14 6一 15 0
3 J a m e s L F
e t a l
.
A m e r J V e t R o s
,
19了6 12 8 : 1 3 79一 1 3 88
4 K
e e le r R F 。 * a l . H a n d b o o k o f n a t u r a l t o x i n , 198 3 ; ( 1 )
:
4 4 5一4 62 N e , Y o r k IN .
5 曹光 荣等 . 动物毒物学杂志 , 19 8 6 ; ( 1 ) : 铭一21
6 曹光荣等 . 中国兽医科技 , 1 9 8 8 ; ( 3 ) : 4 1一43
丫 怅生 民等. 畜软兽 医学报 , 1 9 8 1; ( 3 ) : 14 5一 14 9
8 李柞煌 . 内蒙古畜收 兽医 , 19 7 8 ; ( 1 ) : 1一 18
9 鲁科西 . 动 物毒物学杂志 , 份尽氏 ( 1 ) : 3 2一 3 3
全0 朱甘 培 . 中国草原 , 1 9 54 : ( 3 ) : 3 0一3 3
1! C o le g a 生e s 人J e f a ! . A u s t J C h e m , 19 7 9 : 3 2 ( 3 2 ) : 2 2 5 7一2 2 6 4
12 J a m o s L F e t a l
.
P a th o l V e 十, 19 70氛 7 : 1 16一 12 0
13 D
o r l z n 红 P R e t a l . B i o e h e m J , 1 98 0: 19 1: 6 4 9一 5 16
14 M o ly n o u x R J e t a l
.
S e i e n e e
,
198 2` 2 16 : 190一 19 1
15 l l e a l了 P J e t a l . A 、、 s t V e t J , 19了g ; 5 5 : 5 3 4一 5 3G
1 6 S
e a w r 卫9 1: t A A e t a l
. 尸l a n t l o x i e o l o g y P u b l ; s h e d b y 宁h e Q u e o n , la n d P o l s o n o u s P l a : , 5 e o m m ` t t〔 c ,
1 9 8石 2 4 9一3 0 9
17 W Il li
a rn s M C
,
A m e r J V e t R 。 , . 19 7们; 3 1 : 2 59一 2 6 1
13 W i l li
a m s M C
.
P h y t o e h e nt i s 之r y , 1 97 7 ; 16 : 14 3 8一 143 9
19 T
u ls ia n i 工) R P e t a } . 人r e h t e v e s 。 f b ; o e h e tn i一 t r y a n d b i o p h y s ie s , 1 98 4 ; 2 3 2 ( 1 ) : 了6一 8 1
2 0 J a m 。 、 IJ F e t a l . A m e : J V e t R e s
,
198 3 ; 4 4 ( 2 2 )
:
2 54一 259
2 1 P li il! 15 M N
.
J C e l l B i o lg y
,
10 1
:
3 3 9一3 4 9
8 西北农业大学学报 1 7卷
TH E IS L OA TI N ONAD I DE N TI F I A C TI ON OF T OX I C
C OM P ONE S TF R OM X Y OTR IS P O OCH R OCE I PJ AL A
Co aCu ang r o ng L 1 5ho aj
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川 a a 一 rn a n n o s id a s e r e t u r n e d t o n o r m a l e o n d i t i o n s r a P i d l y . S w a i n s o n i n e a n -
a l y s i s o f t h e p l a n t s a m p l e s s h o 、 v e d t h a t s w a i n s o n i n e r a n g e s o f o
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1 t 15 e o n s i d e r e d t h a t t h e s w a i n s o n i n e 15 t h e P r i n e i P a l t o x i e e o m P o n e n t o f
0
. o e人r o c e户人a ` a a n d 0 . 寿a n s o e n s ` 5 .
K e y W o r d s
:
0
。 o c方, o c 尸P h。 . a , 0 . 及a n : . 。 。 : f : ; I n d o l i z i d i n e a l k a l o i d ; S w a i n -
s o o i n e , L o e o w e e d s