全 文 ：- 220 - Drug Evaluation Research Vol.33 No.6 June 2010

北鹤虱的化学成分研究
刘翠周，许 婧，桂丽萍，郭远强*
南开大学，天津 300071
摘 要 目的：研究北鹤虱(天名精的果实)的化学成分。方法：通过各种色谱手段（silica gel、ODS、HPLC）对北鹤虱甲
醇提取物的二氯甲烷层进行分离纯化，通过 1H-NMR、13C-NMR 等波谱技术确定化合物的结构。结果：分离并鉴
定了 5 个倍半萜类化合物，分别为特勒内酯（1）、3-epiisotelekin（2）、11β，13-dihydro-1-epi-inuviscolide（3）、天名
精内酯酮（4）、天名精内酯醇（5）。结论：化合物 2、3 为首次从天名精属植物分离得到。
关键词 天名精；北鹤虱；化学成分；倍半萜类化合物
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：1674–6376（2010）03–0220–02
Studies on chemical constituents of Carpesii Fructus
LIU Cui-zhou, XU Jing, GUI Lip-ing, GUO Yuan-qiang*
Nankai University, Tianjin 300071, China
Abstract Objective: To investigate the chemical constituents from Carpesii Fructus （the dry fruits of Carpesium abrotanoides） .
Methods: The compounds were isolated by chromatography (silica gel, ODS, and HPLC）and identified on the basis of
physico-chemical constants and spectral analysis (1H-NMR and 13C-NMR). Results: Five sesquiterpenoids were isolated
and their structures were identified as telekin (1), 3-epi-isotelekin (2), 11β, 13-dihydro-1-epi-inuviscolide (3),
carabrone (4), and carabrol (5). Conclusion: Compounds 2 and 3 are isolated from the plants of Carpesium L. for the first
time.
Key words Carpesium abrotanoides L; Carpesii Fructus ; sesquiterpenoids

北 鹤 虱 为 菊 科 植 物 天 名 精 Carpesium
abrotanoides L.的干燥成熟果实，具有杀虫消积的作
用。其药性苦、辛、平，归脾、胃、大肠经，主治蛔虫
病、绦虫病、蛲虫病、钩虫病、小儿疳积[1]。文献
报道天名精全草中主要含有天名精内酯酮，鹤虱内
酯，大叶土木香内酯，依瓦菊素，天名精内酯醇，腋
生依瓦菊素，11（13）-去氢腋生依瓦菊素，特勒内酯，
异腋生依瓦菊素及 11（13）-二氢特勒内酯等成分[1]。
但国内外对其干燥果实北鹤虱的化学成分研究较少，
文献报道其中主要成分为：鹤虱内酯，天名精内酯酮
及各种脂肪酸[2]。为进一步阐释北鹤虱的化学物质基
础，本课题组对北鹤虱进行了化学成分研究，从其
甲醇提取物的二氯甲烷萃取部分中分离得到了 5 个
倍半萜类化合物，通过 1H-NMR、13C-NMR 等波谱
技术确定化合物的结构，分别鉴定为特勒内酯（1）、
3-epiisotelekin（2）、11β,13-dihydro- 1-epi-inuviscolide
（3）、天名精内酯酮（4）、天名精内酯醇（5）。其中
化合物 2 和 3 为首次从天名精属分离得到。
1 仪器与材料
核磁共振光谱用 Bruker AV—400 核磁共振仪
测定（TMS 内标）；熔点用 X—4 显微熔点测定仪
测定；ESI-MS 用 Agilent-LC-MSD-Trap-SL 质谱仪
测定；HPLC 为北京创新通恒科技有限公司生产；
液相色谱柱为日本 YMC 公司生产的 YMC-pack

图 1 化合物 1～5 的结构式
Fig.1 Structures of compounds 1 5～

收稿日期：2010-02-19
作者简介：刘翠周，在读硕士研究生；
﹡通讯作者 郭远强，南开大学副教授，主要从事天然药物化学研究。Tel：（022-）23502595，E-mail：victgyq@nankai.edu.cn
第 33 卷 第 3 期 2010 年 6 月 - 221 -

J’Sphere ODS M80（20 mm × 250 mm）色谱柱；薄
层色谱硅胶及柱色谱硅胶均为青岛海洋化工厂生
产；所用试剂均为分析纯。
北鹤虱药材于2008年1月购于河北安国美威中
药材有限公司，经南开大学药学院郭远强副教授鉴
定为植物天名精 Carpesium abrotanoides L. 的干燥
果实。标本（No.20080105）存放于南开大学药学院
天然药物化学实验室。
2 提取与分离
干燥的北鹤虱药材 8.0 kg，以 95%甲醇回流提
取 3 次，每次 2 h，提取液合并减压浓缩至无醇味，
得浸膏 388.0 g。将浸膏分散于 400 mL 水中，依次
用石油醚、二氯甲烷萃取。其中二氯甲烷萃取物
（173.0 g）进行硅胶柱色谱，以 CH2Cl2-MeOH 梯度
洗脱（100︰0，100︰100）得到 8 个部分（Fr.A～
Fr.H），Fr.A 经 HPLC 以甲醇-水为流动相洗脱得到
化合物 1（73.2 mg），化合物 4（88.4 mg）；Fr.B 经
HPLC 以甲醇-水为流动相洗脱得到化合物 2（52.6
mg），化合物 3（110.6 mg）；Fr.D 经 HPLC 以甲醇-
水为流动相洗脱得到化合物 5（73.6 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：无色针状结晶（二氯甲烷）。1H-NMR
（400 MHz，CDCl3）δ：0.91（3H，s，H-14），3.33（1H，
m，H-7），4.53（1H，brs，H-8），4.64（1H，s，H-15），4.81
（1H，s，H-15），5.56（1H，s，H-13），6.09（1H，s，H-13）。
13C-NMR（100 MHz，CDCl3）δ：170.9（C-12），150.2
（C-4），142.1（C-11），120.3（C-13），108.7（C-15），
77.12（C-8），74.0（C-5），37.5（C-7），36.4（C-10），
35.5（C-1），35.3（C-2），33.6（C-3），31.7（C-9），21.7
（C-14），21.6（C-6）。以上数据与文献中报道的特勒
内酯一致[3]，鉴定该化合物为特勒内酯。
化合物 2：无色针状结晶（二氯甲烷）。1H-NMR
（400 MHz，CDCl3）δ：0.74（3H，s，H-14），1.17（3H，
d，J =7.2 Hz，H-13），2.78（1H，m，H-12），4.28（1H，s，
H-3），4.45（1H，s，H-8），4.58（1H，s，H-15），4.95（1H，
s，H-15）。13C-NMR（100 MHz，CDCl3）δ：179.5（C-12），
150.5（C-4），109.5（C-15），77.9（C-8），73.1（C-3），
41.7（C-11），41.1（C-9），40.4（C-5），40.2（C-7），35.8
（C-2），34.6（C-10），29.0（C-1），20.8（C-6），17.0（C-14），
9.2（C-13）。以上数据与文献中报道的 3-epiisotelekin
一致[4]，鉴定该化合物为 3-epiisotelekin。
化合物 3：无色油状（二氯甲烷）。1H-NMR
（400 MHz，CDCl3）δ：1.16（3H，s，H-15），1.21（3H，
d，J = 7.0 Hz，H-13），2.28（1H，m，H-11），4.23（1H，
m，H-8），4.91（1H，s，H-14），5.01（1H，s，H-14）。13C-NMR
（100 MHz，CDCl3）δ：178.6（C-12），146.7（C-10），
111.3（C-14），82.1（C-8），80.4（C-4），58.2（C-5），
50.2（C-7），47.5（C-1），42.2（C-11），41.0（C-3），
40.8（C-9），31.0（C-6），26.5（C-2），23.9（C-15），
13.0（C-13）。以上数据与文献中报道的 11β，
13-dihydro-1-epi-inuviscolide 一致[5]，鉴定该化合物
为 11β,13-dihydro-1-epi-inuviscolide。
化合物 4：棱状结晶（二氯甲烷）。1H-NMR（400
MHz，CDCl3）δ：0.98（3H，s，H-14），2.05（3H，s，H-15），
4.66（1H，m，H-8），5.46（1H，s，H-13），6.09（1H，s，
H-13）。13C-NMR（100 MHz，CDCl3）δ：208.6（C-4），
170.3（C-12），139.0（C-11），122.3（C-13），75.5（C-8），
43.4（C-3），37.5（C-7），37.2（C-9），34.0（C-1），30.6
（C-6），29.9（C-5），23.2（C-2），22.7（C-15），17.1（C-10），
18.1（C-14）。以上数据与文献中报道的天名精内酯
酮一致[6]，鉴定该化合物为天名精内酯酮。
化合物 5：无色油状（二氯甲烷）。1H-NMR（400
MHz，CDCl3）δ：0.92（3H，s，H-14），1.02（3H，s，H-15），
4.64（1H，m，H-8），5.41（1H，s，H-13），6.04（1H，s，
H-13）。13C-NMR（100 MHz，CDCl3）δ：170.6（C-12），
139.0（C-11），122.5（C-13），75.8（C-8），67.3（C-4），
39.0（C-3），37.6（C-7），37.3（C-9），34.8（C-1），30.7
（C-6），25.2（C-2），23.3（C-15），22.7（C-5），18.1（C-14），
16.9（C-10）。以上数据与文献中报道的天名精内酯
醇一致[7]，鉴定该化合物为天名精内酯醇。
参考文献：
[1] 南京中医药大学. 中药大辞典（第二版）（上册）[M]. 上
海科学技术出版社.2006: 441.
[2] 南京中医药大学. 中药大辞典（第二版）（下册）[M]. 上
海科学技术出版社.2006: 3712.
[3] Appendino G, Gariboldi P, Nano G M. Isomeric
hyro-peroxyeudesmanolides from Artemisia
umbelliformis[J]. Phytochemistry, 1983, 22: 2767-2772.
[4] Werner H, Narendra K. Sesquiterpene lactones of
Baltimora recta[J]. Phytochemistry, 1979, 18: 1743-1745.
[5] Rustaiyan A, Jakupovic J, Chau-Thi T V, et al. Further
sesquiterpene lactones from the genus Dittrichia[J].
Phytochemistry, 1987, 26: 2603-2606.
[6] Maruyama M, Omura S. Carpesiolin from Carpesium
abrotanoides[J]. Phytochemistry, 1977, 16: 782.
[7] Maruyama M, Karube A, Sato K. Sesquiterpene lactone
from Carpesium abrotanoides[J]. Phytochemistry, 1983,
22: 2773-2774.