全 文 ：05 5 朱砂根中含量少的三菇皂贰 〔英 〕 /
K o ik e K … 刀 C h em P h a l l l l B u l l一 1 9 9 9 , 4 7
( 3 )
.
4 34 ~ 4 3 5
曾报道 了朱砂根 ( A r d i s ia c er n at a ) 中
几个新三菇皂贰的分离并阐明其结构 。 本
次报道进一步的研究 , 分离出 2 个含量少
的三枯皂贰— 朱砂皂贰 G ( l) 和 H ( 2 ) 。取中国江 西产朱砂根 sk g , 粉碎 , 其
甲醉提取物 2 3 0 9 用 D i a i o n H p 一 2 0 ( l . s k g )
柱色谱法处理 , 依次用水 , 30 % 、 5 0% 、 70 %
及 10 0% 甲醇洗脱 , 得到 50 个部分 。 部分
3 5一 4 0 所含皂贰根据它们的特征合 并后 ,
再用硅胶柱色谱法 (氯仿 一 甲醇 一水 / 10 :
5 : l )
、
O D S 中压柱色谱法 ( L i e h or P r e p
好一 1 8 , 甲醇 一水 / 7 : 3) 进一步提纯 , 最
后用 H P L C ( 甲醇一水 / 3 : 2 ) 精制 , 得到
少量朱砂皂贰 。 ( l . s m g ) 和 H ( 2 . s m g ) 。
经化学 、 ( M A L D I一T O F ) M S 及 N M R
数据分析 , 确定 1 和 2 的结构分别 为 3 p -
O
一
{
Q 一L
一毗喃 鼠李糖 一 l( 一 2) 一 D 一D 一毗喃
葡萄糖 一 l( ~ 4 ) 一【日一D ·毗喃葡萄糖一 l( ~
2 ) 〕一 。 一L 一毗喃阿拉伯糖 }一 16 。 , 28 一二轻基
齐墩果 一 12 一烯 一酸 , 3 p 一 O一笼压 D 一毗喃木糖 -
l( ~ 2 )
一
p
一
D
一毗喃葡萄糖 一 l( 一 4 ) 一工日 -
D
一毗喃葡萄糖一 l( ~ 2) ] 一 Q 一 L 一毗喃阿拉伯
糖卜16 。 ,28 一二轻基齐墩果 一 12一烯 一 3 0一酸 ;
分子式分别为 C 5 3H , 0 2 3、 C 5 2 H o 0 23 ; 〔 Q ]。
分别为 + 2 7 “ 、 + 64 。 ; 两者均为无定形
粉末 。
(赵 晖摘译 章育中校 )
中新分离到 4 种苯丙烷类替代的双氢黄酮 -
3
一醇化合物 , 命名为夹竹桃麻素 A ~ D l( ~
4 )
。 根据 M S 、 N M R 等数据分析确定了夹
竹桃麻素 A一 D 的结构 , 同时还分离到已知
的类似化合物 , 分别为儿茶素一「8 , 7一」4 Q -
(3 ,4
一二轻苯基 ) 一二氢一 2 ( 3 H ) 一毗喃酮 ( 5) ,
e in hc oan
in I a ( 6 )
,
( 一 ) 一表儿茶素 , ( + ) -
儿茶素 , ( 一 ) 一表没食子 儿茶素和 ( 十 ) -
没食 子儿茶素 。
化 合 物 l 一 6 ( 2 0 ~ 8 0 p m ) 对 D -
G al N / T N F
一 Q 引起的初级培养的鼠性肝细胞
死亡 具有保护作 用 , 并有剂量依赖性 , 抑
制率分别为 6 0 . 0% 、 3 9 . 6% 、 4 6 . 1% 、 3 6 . 8% 、
科 .5 %和 95 . 1% 。 同时 , ( 十 ) 一儿茶素 、 ( 一 ) -
表儿茶素 、 ( 十 ) 一没食子儿茶素和 ( 一 ) -
表没食子儿茶素也显示较好的抑制作用 ,
抑制率为 巧% ~ 30 % 。 结果提示 , 苯丙烷
的存在是提高抑制作用的关键 。
(章育中 李宗友摘译 )
05 6 罗布麻叶中新分离的苯丙烷类替代
的双氢黄酮夹竹桃麻素 A ~ D 〔英 〕 / F an
W… / C h e m P h a r ln B u l l一 19 9 9 , 4 7 ( 7 ) 一
10 4 9 ~ 10 5 0
从罗布麻 ( A加 e y n u m v e n e t u m ) 的叶
0 5 7 关东丁香茎皮中具有细胞毒性成分的
研究 〔英〕 / P a kr H … / C h e m Phan B u l l一
19 9 9
,
4 7 ( 7 ) 一 1 0 2 9~ 10 3 1
关东 T 香 ( s y r i n g a v e l u t i n a ) 的茎皮在
韩国用来治牙痛 、 肠道不适和腹泻 。 作者
为了寻找抗癌 的天然化合物 , 从关东丁香
的茎皮中分离出多种化合物 , 经 IR 和 N M R
测定的数据分析 , 确定它 们都是己知化合
物 , 经体外癌 细胞试验 , 首次发现其中两
个化合物有抗癌活性 。
阴干的关东丁香茎皮 .7 2kg , 切碎后用
甲醇回流提取 3 次 , 提取液减压浓缩成胶状
( 35 09 )
, 将其混悬于水 , 依次用氯仿 、 乙
酸乙酷 、 正丁醇提取 。 取一部分乙酸乙酷提
取物用硅胶柱分离 , 用氯仿一甲醇一水洗脱 ,
得到 6 个部分 , 部分 1和 2 再用制备型 T L C
精 制 , 分 别 得 到 丁 香树 脂 醇 【( + ) -
s y ir n g a r e s i n o l4 ] 4
一
0
一 葡糖 贰 和 ( + ) -
m e d i o r e s i n o l 4
, ,一
O
一 葡 糖 试 。 部 分 3 用
se pha de
x L H
一
2 0 柱精 制 , 得 到 松 柏 醛
( 。 o n i化守 l a l d e h y d e ) 4 一。 一葡糖贰 。 从部分
4 和 5 分别得到 l i g s tr o s id e 和橄榄苦 贰
( o le u r o p e i n )
。 从部分 6 得到 T 香试 。 正
丁醇提取物用硅胶柱分离 , 用 氯仿一 甲醇 -
水洗脱 , 从其部分 7 和 8 分别得到 ( 一 ) -
ol iv il 犷 一O 一葡糖贰和 3 , 4 一二轻基苯乙醇 8一O -
p
一
D
一毗喃葡糖试 。
将所 分得的化合物测试其对 几种 癌细
胞如 P 一 3 8 8 、 L 一 12 10 、 S N U 一 5 和 H L 一 6 0 的
体外抗癌活性 。
细胞毒性试验 : 在一块 9 6 孔 ( w e l l )
的微量效价 ( it e r ) 培养平皿上 , 每个孔中
加入含 10 % 胎牛血清 (F B s) 的 R P M I 培
养基 10 0 p l , 细胞 l( x 10 4 ) 被接种到每
个 孔 中 。 所 有 的 试 样 都 溶 于 二 甲亚 枫
( D M S O )
, 然后加到系列稀释液 中 ( 最后
的 D M SO 浓度不超过 .0 01 % ) , 接种和培
养 2 4 h 后 , 加 10 0 p l 新的培养基或加测试
的化合物 。 平皿培养 4 h8 , 在加 50 p l 不含
F B S [但含 s m g/ m l 噬哇蓝 ( M T T ) ] 的培
养基之前 , 洗涤细胞 l 次 。 在 3 7℃培养 h4
后 , 将培养基弃去 , 细胞中生成的甲槽蓝 ,
加 5 0 “ 1 D M SO 而被置换出来 , 在 5 4 0urn
测量光密度 , 用阿霉素作为阳性对照 。
经细胞毒性试验 , 只有橄榄苦贰 ( 化
合物 l) 和 3, 4一二轻基苯乙醇 8一 O一 p 一 D一毗
喃葡糖试 (化合物 2 ) 有抗癌活性 , 化合
物 1 的活性最大 , 化合物 2 次之 , 其它化
合物均无活性或活性很小 。 将化合物 1 用
碱水解 , 鉴定得到化合物 2 和 l 个裂环烯
醚菇试 。 所以认 为体外抗癌活性与化合物
1 和 2 分子 中含有 3 , 4 一二经基苯乙氧基有
关 , 而 其它化合物均不含此基 团 。 因此找
出了抗癌活性与化合物分子结构的关系 。
05 8 来自蔓龙胆地上部分 的汕酮贰 : 蔓龙
胆灿酮贰 A ~ E 〔英 〕 / o t s u k a H … / C h e m
Ph a r l l l B u l l一 19 9 9 , 4 7 ( 7 ) 一9 62 ~ 9 6 5
龙胆科植物是袖 酮试和裂环烯醚菇贰
的 丰 富 资 源 。 有 人 己 从 植 物
T ir p t e r o s p e mr
u m t a iw a n e n s e 中分得一个。111
酮贰 , 命 名为 t r i p t e r o s i d e 。 本次 从 日本产
的 相 关 植 物 蔓 龙 胆 ( irT p t e r o s p e mr u m
j
a p o n i e u m ) 的地上部分分得 5 个新的。 ,j一酮
贰 , 命名为蔓龙胆川11酮贰 ( itr p t e x a n t h o s i d e )
A 一 E ( 以下称 A ~ E ) , 同时还分得已知的
。11一酮 C 一试 , 芒果贰 ( m a n g i fe ir n ) 。
取阴干蔓龙胆的地上部分 , 用 甲醇提
取 3 次 , 提取液浓缩 , 用正己烷提取 , 甲
醇层浓缩成粘胶状 , 将其混悬于水 中 , 然
后依次用 乙酸 乙酷和正丁醇提取 , 得到溶
于正丁醇部分 42 9 。 将这部分用 D俪 on H P -
2 0 柱 ( 以下称 H P 一 2 0) 分离 , 用水一 甲醇梯
度洗脱 , 逐渐增加 甲醇用量 , 在许多 H P 一 2 0
部分中得到芒果试 2 9 。
将 H p 一20 部分 5一 巧 合并 , 浓缩 (浓
缩前将析出的结晶除去 ) , 得固体 9 .6 9 , 用
硅胶柱 ( 以下称 C C ) 分离 , 氯仿一 甲醇梯
度洗脱 。 将 C C 部分 5 6一 8 0 浓缩 , 得 固体
1
.
47 9
, 再用反相柱 ( 以下称 R P c c ) 分离 ,
固定相为 C o sm o s i l 7 5C I、O p N , 用 甲醇一水
梯度洗脱 。 RP C C 部分 15 ~ 176 合并 , 浓
缩 , 得固体 s l7 m g , 再用液滴逆流分布法
( 以下称 D C C C ) 分离 , 用氯仿一 甲醇 一水 -
正丙醇 ( 9 : 12 : 8 : 2) 的下层 为固定相 ,
上层为流动相 , 在 D C C C 2 9一 3 4 号管中分
得 B 3 5m g 。
将 H P 一 2 0 部分 16 ~ 23 合并 , 浓缩 (浓