全 文 ：广 东 化 工 2015年 第 3期
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露兜簕果实的化学成分研究
付艳辉 1,2，魏珍妮 1，陈启圣 1，符翠 1，陈忠焕 1，刘艳萍 1,2*
(1．海南师范大学 化学与化工学院，海南 海口 571158；2．海南师范大学 热带药用植物化学教育部重点实验室，海南 海口 571127)
[摘 要]综合运用硅胶柱层析、反相硅胶柱色谱法、Sephadex LH-20凝胶柱层析以及制备高效液相等色谱分离技术，对露兜树科露兜树属植
物露兜簕(Pandanus tectorius)果实的化学成分进行系统分离与纯化。结合理化性质和现代波谱技术，并通过与文献对照，从露兜簕果实 85%乙醇
提取物的乙酸乙酯萃取部位分离得到 8个化合物中，分别鉴定为东莨菪内酯(1)、松柏醛(2)、咖啡酸甲酯(3)、阿魏酸 (4)、对羟基苯甲醛(5)、丁
香醛(6)、原儿茶酸(7)、二十六烷酸(8)。化合物 1~8为首次从露兜簕中分离得到。
[关键词]露兜树科；露兜树属；露兜簕；香豆素；酚酸类化合物
[中图分类号]TQ [文献标识码]A [文章编号]1007-1865(2015)03-0016-02
Studies on the Chemical Constituents from Pandanus Tectorius
Fu Yanhui1,2, Wei Zhenni1, Chen Qisheng1, Fu Cui1, Chen Zhonghuan1, Liu Yanping1,2*
(1. Key Laboratory of Tropical Medicinal Plant Chemistry of Ministry of Education; Hainan Normal University, Haikou 571127；
2. College of Chemistry and Chemical Engineering, Hainan Normal University, Haikou 571158, China)
Abstract: The chemical consituents from Pandanus tectorius were separated and purified by column chromatographies with silica gel, Sephadex LH-20, ODS
and RP-HPLC. The structures of the isolated compounds were identified on the basis of physicochemical properties and spectroscopic analysis, as well as
comparisons with the data in literature. Eight compounds were isolated and elucidated as scopoletin (1), coniferaldehyde (2), caffeic acid methyl ester (3), ferulic acid
(4), p-hydroxybenzaldehyde (5), syringaldehyde (6), protocatechuic acid (7), and hexacosanic acid (8). All compounds were isolated from Pandanus tectorius for the
first time.
Keywords: Pandanaceae；Pandanus；Pandanus tectorius；coumarins；phenolic compounds
露兜簕(Pandanus tectorius)为露兜树科露兜树属植物，以根、
果和果核入药。具有发汗解表，行气止痛，平肝清热，去湿利尿
的功效，用于治感冒发热，风湿痹痛，跌打损伤，肝火头痛，肝
炎、肝硬化腹水，肾炎水肿，尿路感染，眼结膜炎等病症[1,2]。目
前有关露兜簕的现代药理学和药效物质基础研究鲜有报道，为了
进一步阐明露兜簕的药效物质基础，作者对露兜簕果实的化学成
分进行了系统研究，从其果实 85 %乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部
位中分离得到了 8个化合物，分别鉴定为：东莨菪内酯(1)、松柏
醛(2)、咖啡酸甲酯(3)、阿魏酸(4)、对羟基苯甲醛(5)、丁香醛(6)、
原儿茶酸(7)、二十六烷酸(8)。以上所有化合物均为首次从露兜簕
中分离得到。
1 实验部分
1.1 仪器与材料
WRX-4显微熔点仪(上海易测仪器设备有限公司，温度未校
正)；Bruker AV-400型超导核磁共振仪(德国Bruker公司)；Finnigan
LCQ Advantage MAX质谱仪(美国热电公司)；Agilent 1200分析型
高效液相色谱仪(美国安捷伦科技有限公司)；Cosmosil C18分析
型色谱柱(4.6 mm×250mm，5 μm)；Dionex制备型高效液相色谱仪
(美国戴安公司)；Cosmosil C18制备型色谱柱(10 mm×250 mm，5
μm)；中低压制备色谱(瑞士 Buchi公司)；薄层硅胶 GF254和柱色
谱硅胶(青岛海洋化工厂)；Sephadex LH-20(Amersham Blosclences
公司)；ODS柱色谱材料(C18，10~40 μm，Merck公司)；4001N
电子天平(上海民桥精密科技仪器有限公司)；BSZ-100自动部分收
集器(上海青浦沪西仪器有限公司)；紫外分析暗箱 YOKO-ZX(武
汉药科新技术开发有限公司)；旋转蒸发仪(日本 EYELA 公司
N-1001型)；所用试剂均为分析纯试剂。
露兜簕果实于 2014年 7月采集于海南省海口市桂林洋农场，
经海南师范大学生命科学学院钟琼芯教授鉴定为露兜树科露兜树
属植物露兜簕(Pandanus tectorius)的果实，凭证标本(No. 20140901)
保存于海南师范大学热带药用植物化学教育部重点实验室标本
室。
1.2 提取分离
露兜簕的果实 5.0 kg，粉碎后，用 85 %乙醇冷浸提取，每次
冷浸一周，提取 5次，提取液减压浓缩得浸膏 400.0 g。浸膏加水
混悬，依次用石油醚和乙酸乙酯萃取，回收溶剂后得石油醚部位
(30.6 g)和乙酸乙酯部位(68.8 g)。乙酸乙酯部位经硅胶(100~200目)
柱色谱分离，氯仿-丙酮(100∶0~0∶100)为洗脱机梯度洗脱得到 5
个流分 (Fr. 1~5)。Fr. 2(10.8 g)经硅胶(200~300目)柱色谱分离，
石油醚-丙酮(100∶0~0∶100)为洗脱机梯度洗脱 5个亚流分(Fr.
2A~2F)。Fr. 2A经重结晶得到化合物 1(211.5 mg)；Fr. 2B经硅胶
柱色谱分离，石油醚-丙酮(95∶5)等度洗脱得到化合物 2(13.5 mg)
和 4(14.5 mg)；Fr. 2C经硅胶柱色谱分离，石油醚-丙酮(95∶5)等
度洗脱得到化合物 3(55.8 mg)和 7(12.3 mg)；Fr. 2D经制备型高效
液相以甲醇-水(60∶40)为流动相，得到化合物 5(11.2 mg)、6(13.8
mg)和 8(23.3 mg)。
2 结构鉴定
化合物 1淡黄色针状结晶(丙酮)，365 nm下显蓝色荧光，三
氯化铁反应阳性；C10H8O4，ESI-MS m/z：193[M+H]+；1H-NMR(400
MHz，CDCl3)δH：7.79(1 H，d，J=9.8 Hz，H-4)，7.21(1 H，s，
H-5)，6.88(1 H，s，H-8)，6.18(1 H，d，J=9.8 Hz，H-3)，3.92(3 H，
s，7-OCH3)；13C-NMR(100 MHz，CDCl3)δC：160.9(C-2)，152.1(C-6)，
150.8(C-7)，146.5(C-9)，144.4(C-4)，112.7(C-8)，111.8(C-5)，
110.6(C-10)，103.1(C-3)，57.2(7-OCH3)。以上数据与文献报道的
数据基本一致[3]，故鉴定化合物 1为东莨菪内酯(scopoletin)。
化合物 2无色针状结晶(丙酮)，三氯化铁反应阳性；C10H10O3，
ESI-MS m/z：179[M+H]+；1H-NMR(CD3OD，400 MHz)δH：9.58(1
H，d，J=7.8 Hz，H-9)，7.39(1 H，d，J=15.6 Hz，H-7)，7.10(dd J=8.0，
1.8 Hz，H-6)，7.08(br s，H-2)，6.98(d，J=8.0 Hz，H-5)，6.62(1 H，
dd，J=15.6，7.8 Hz，H-8)，3.88(3 H，s，3-OCH3)；13C-NMR(CD3OD，
100 MHz) δC：194.2(C-9)，153.5(C-7)，149.2(C-4)，147.1(C-3)，
126.7(C-1)，126.5(C-8)，124.3(C-6)，115.2(C-5)，109.6(C-2)，
56.2(3-OCH3)。以上数据与文献报道的数据基本一致[4]，故鉴定化
合物 2为松柏醛(coniferaldehyde)。
化合物 3 淡黄色针状结晶 (丙酮 )，三氯化铁反应阳性；
C10H10O4 ； ESIMS m/z ： 195[M +H]+ ， 217[M+Na]+ ；
1H-NMR(CD3OD，400 MHz)δH：7.61(1 H，d，J=15.8 Hz，H-7)，
7.21(1 H，d，J=2.0 Hz，H-3)，7.08(1 H，dd，J=8.0，2.0 Hz，H-5)，
6.78(1 H，d，J=8.0 Hz，H-6)，6.28(1 H，d，J=15.8 Hz，H-8)，3.91(3
H，s，COOCH3)；13C-NMR(CD3OD，100 MHz)δC：169.8(COOCH3)，
151.2(C-4)，150.1(C-3)，147.2(C-7)，129.1(C-1)，123.9(C-5)，
116.8(C-6)，116.7(C-2)，1112.2(C-8)，56.8(COOCH3)。以上数据
与文献报道的数据基本一致 [5]，故鉴定化合物 3 为咖啡酸甲酯
(caffeic acid methyl ester)。
化合物 4无色针状结晶(丙酮)，三氯化铁反应阳性；C10H10O4，
ESI-MS m/z：195[M+H]+；1H-NMR(CD3OD，400 MHz)δH：7.58(1
H，d，J=15.6 Hz，H-7)，7.12(1 H，s，H-2)，7.08(1 H，d，J=8.6
[收稿日期] 2014-12-11
[基金项目] 国家自然科学基金(21302181)；海南省自然科学基金(2014027)；海南师范大学博士科研启动基金项目；海南师范大学大学生创新创业训练计划项
目(3010151030，3010151053)
[作者简介] 付艳辉(1980-)，男，山东青岛人，博士，讲师，主要研究方向为天然活性物质的发现与应用。*为通讯作者。
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Hz，H-6)，6.92(1 H，d，J=8.6 Hz，H-5)，6.29(1 H，d，J=15.6 Hz，
H-8)，3.88(3 H，s，3-OCH3)；13C-NMR(CD3OD，100 MHz)δC：
170.1(C-9)，146.9(C-4)，145.5(C-3)，145.2(C-7)，125.8(C-1)，
122.4(C-6)，115.1(C-5)，114.6(C-8)，108.8(C-2)，55.5(3-OCH3)。
以上数据与文献报道的数据基本一致 [6]，故鉴定化合物 4为阿魏
酸(ferulic acid)。
化合物 5无色针状结晶(甲醇)，三氯化铁反应阳性；C8H6O3，
ESI-MS m/z：151[M+H]+；1H-NMR(CD3OD，400 MHz)δH：9.82(1
H，s，H-7)，7.81(2 H，d，J=8.6 Hz，H-2，6)，6.88(2 H，d，J=8.6
Hz，H-3，5)； 13C-NMR(CD3OD，100 MHz)δC： 192.0(C-7)，
161.8(C-4)，132.8(C-2，6)，130.2(C-1)，115.9(C-3，5)。以上数
据与文献报道的数据基本一致[7]，故鉴定化合物 5为对羟基苯甲
醛(p-hydroxybenzaldehyde)。
化合物 6无色针状结晶(甲醇)，三氯化铁反应阳性；C9H10O4，
ESI-MS m/z：183[M+H]+；1H-NMR(CD3OD，400 MHz) δH：9.78(1
H，s，H-7)，7.18(2 H，s，H-2，H-6)，6.10(1 H，s，OH-4)，3.88(6
H，s，3，5-OCH3)；13C-NMR(CD3OD，100 MHz)δC：191.2(C-7)，
147.6(C-3，C-5)，141.2(C-4)，128.5(C-1)，107.1(C-2，C-6)，56.3(3，
5-OCH3)。以上数据与文献报道的数据基本一致[8]，故鉴定化合物
6为丁香醛(syringaldehyde)。
化合物 7 无色针状结晶(甲醇)，三氯化铁反应阳性；C7H6O4，
ESI-MS m/z：155[M+H]+；1H-NMR(CD3OD，400 MHz)δH：7.36(1
H，d，J=2.1 Hz，H-2)，7.30(1 H，dd，J=7.8，2.1 Hz，H-6)，6.81(1
H，d，J=7.8 Hz，H-5)；13C-NMR(CD3OD，100 MHz)δC：167.8(C-7)，
149.8(C-4)，145.1(C-3)，121.9(C-6)，121.5(C-1)，116.8(C-2)，
115.5(C-5)。以上数据与文献报道的数据基本一致[9]，故鉴定化合
物 7为原儿茶酸(protocatechuic acid)。
化合物 8白色无定形粉末；C26H52O2，EI-MS m/z：397[M+H]+；
1H-NMR(400 MHz，CDCl3)δH：2.38(2 H，t，J=7.4 Hz，H-2)，1.63(2
H，m，J=5.8 Hz，H-3)，1.31(44 H，s，C-4-25)，0.87(3 H，t，J=6.8
Hz，H-26)；13C-NMR(100 MHz，CDCl3)δC：176.8(C-1)，35.1(C-2)，
32.9(C-24)，30.6(C-4-23)，26.1(C-3)，23.8(C-25)，14.8(C-26)。以
上数据与文献报道的数据基本一致[10]，故鉴定化合物 8为二十六
烷酸(hexacosanic acid)。
3 结论
露兜簕果实 85 %乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部位经过硅胶
柱层析、ODS柱层析、Sephadex LH-20凝胶柱层析、制备型 HPLC
等色谱手段分离得到 8个化合物，通过理化性质与波谱数据分析
以及与文献数据对比，鉴定了它们的结构，分别为东莨菪内酯(1)、
松柏醛(2)、咖啡酸甲酯(3)、阿魏酸(4)、对羟基苯甲醛(5)、丁香
醛(6)、原儿茶酸(7)和二十六烷酸(8)。这些化合物均为首次从露兜
簕果实中分离得到，研究结果表明，露兜簕果实富含酚酸类化合
物。据文献报道，此类化合物大多具有抗炎活性，初步解释了露
兜簕作为抗炎药物的民间药用。
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(本文文献格式：付艳辉，魏珍妮，陈启圣，等．露兜簕果实的化
学成分研究[J]．广东化工，2015，42(3)：16-17)
(上接第 23页)
由表 4及图 3可以看出，当微胶囊发泡剂的用量不足 3 %时，
得到的泡沫强度明显不足，但用量达到 4 %以后泡沫强度在 250
KPa左右，但并未有明显的增加。因此，考虑到泡沫成本，可选
择微胶囊发泡剂的用量为胶量的 4 %。
3 结论
本实验针对脲醛改性树脂发泡过程中所使用的乳化剂和发泡
剂进行了研究，从乳化剂原料的选择和复配、微胶囊发泡剂原料
配比和用量方面考察了对脲醛改性树脂泡沫体性能的影响，得出
以下结论：
(1)泡沫制备过程中所使用乳化剂 HLB值为 13.1时，泡沫整
体比较均匀，且抗压强度最高。
(2)微胶囊合成工艺中最佳原料配比为尿素：甲醛：正己烷为
1∶2∶4，此配比下合成的微胶囊有一定的壁厚和机械强度。
(3)发泡过程中所用微胶囊发泡剂用量为 4 %。
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(本文文献格式：张冉，赵辉，陈学玺．微胶囊发泡剂和复配乳化
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