全 文 ：基金项目:国家自然科学基金资助项目(81202994)
作者简介:安妮，女，硕士研究生 研究方向:海洋天然产物化学研究 * 通讯作者:张小坡，男，副教授 研究方向:南药黎药的研究与
开发 E-mail:z_xp1412@ 163. com
·论 著·
露兜簕茎皮化学成分的研究
安妮1，2，张婷婷1，2，桂梅2，赵丹1，2，吴佳妮1，2，陈常玉1，2，张彩云2，张小坡2* (1. 哈尔滨商业大学生命科学与环境科学
研究中心，哈尔滨 150076;2. 海南医学院药学院，海口 571101)
摘要:目的 研究露兜簕(Pandanus tectorius Soland.)茎皮的化学成分。方法 采用硅胶柱色谱、Sephadex LH － 20 柱色谱、高
效液相色谱分离化合物，通过理化数据测定和波谱技术分析确定所得化合物的结构。结果 从露兜簕茎皮乙醇提取物中分
离得到 13 个化合物，分别鉴定为 3-hydroxy-2-isopropenyl-dihydrobenzofuran-5-carboxylic acid methyl ester(1) ，松脂醇(2) ，表松脂
醇(3) ，salicifoliol(4) ，thero-2，3-bis-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-ethoxypropan-1-ol(5) ，erythero-2，3-bis-(4-hydroxy-3-methoxy-
phenyl)-3-ethoxypropan-1-ol(6) ，eudesmin A(7) ，黑麦草内酯(8) ，松脂醇-4-O-β-D-葡萄糖苷(9) ，原儿茶酸(10) ，咖啡酸(11) ，
对羟基苯甲酸(12)和阿魏酸(13)。结论 化合物 1 ～ 13 均为首次从该植物中分离得到。
关键词:露兜簕;茎皮;结构鉴定;表松脂醇;黑麦草内酯
doi:10. 11669 /cpj. 2015. 11. 005 中图分类号:Ｒ284 文献标志码:A 文章编号:1001 － 2494(2015)11 － 0931 － 04
Chemical Constituents from the Stem Bark of Pandanus tectorius
AN Ni1，2，ZHANG Ting-ting1，2，GUI Mei2，ZHAO Dan1，2，WU Jia-ni1，2，CHEN Chang-yu1，2，ZHANG Cai-yun2，
ZHANGXiao-po2* (1. Ｒesearch Center on Life Sciences and Environmental Sciences，Harbin University of Commerce，Harbin 150076，
China;2. School of Pharmaceutical Science，Hainan Medical University，Haikou 571101，China)
ABSTＲACT:OBJECTIVE To study the chemical constituents in the stem bark of Pandanus tectorius Soland. METHODS Com-
pounds were isolated by repeated chromatography. Their structures were elucidated by spectroscopic methods. ＲESULTS Thirteen
compounds were isolated and identified as 3-hydroxy-2-isopropenyldihydrobenzofuran-5-carboxylic acid methyl ester(1) ，pinoresinol
(2) ，epi-pinoresinol(3) ，salicifoliol(4) ，thero-2，3-bis-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-ethoxypropan-1-ol(5) ，erythero-2，3-bis-(4-
hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-ethoxypropan-1-ol(6) ，eudesmin A(7) ，loliolide(8) ，pinoresinol-4-O-β-D-glucoside(9) ，protocate-
chuic acid(10) ，caffeic acid(11) ，p-hydroxybenzoic acid(12) ，and ferulic acid(13). CONCLUSION All the compounds are
isolated from this plant for the first time.
KEY WOＲDS:Pandanus tectorius;stem bark;structural identification;epi-pinoresinol;loliolide
露兜簕为露兜树科(Pandanaceae)露兜树属
(Pandanus)植 物 露 兜 簕 (Pandanus tectorius
Soland. )。露兜簕广布于亚洲、非洲和大洋洲热带
和亚热带地区，在我国主产于海南、广东、广西、云南
等地［1］。露兜簕具有重要的药用价值，如其根具有
平肝清热、去湿利尿的功效，用于治疗感冒发热、肝
火头痛、尿路感染等疾病［2-3］。此外，露兜簕果实还
有降血糖和降血脂的功效［4-5］。目前，研究发现露兜
簕叶、果实及根中主要含有萜类、黄酮类等化学成
分，而对其茎皮的化学成分研究尚未见报道［6-7］。为
进一步开发该药用植物资源，本实验对露兜簕茎皮
的化学成分进行研究，从中分离得到 13 个化合物，
通过理化常数测定、光谱数据分析，鉴定其化学结
构。所得化合物分别为 3-hydroxy-2-isopropenyl-di-
hydrobenzofuran-5-carboxylic acid methyl ester(1) ，松
脂醇(2) ，表松脂醇(3) ，salicifoliol(4) ，thero-2，3-
bis-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-ethoxypropan-1-ol
(5) ，erythero-2，3-bis-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-
3-ethoxypropan-1-ol(6) ，eudesmin A(7) ，黑麦草内酯
(8) ，松脂醇-4-O-β-D-葡萄糖苷(9) ，原儿茶酸
(10) ，咖啡酸(11) ，对羟基苯甲酸(12)和阿魏酸
(13)。所得化合物均为首次从该植物中分离得到。
·139·
中国药学杂志 2015 年 6 月第 50 卷第 11 期 Chin Pharm J，2015 June，Vol. 50 No. 11
1 仪器与材料
BＲUKEＲAVⅢ600 型核磁共振仪;ＲE － 2000B
型旋转蒸发仪(上海亚荣生化仪器厂) ;SZ － 93 型循
环水真空泵(上海振捷实验设备有限公司) ;超声清
洗仪(CBL Photoelectron Technology 公司) ;BS223S
分析天平(北京炳洋科技有限公司) ;BYLABUV-Ⅲ
紫外灯;薄层色谱预制板(青岛海洋化工厂) ;柱色
谱硅胶(100 ～ 200 目，200 ～ 300 目，青岛海洋化工
厂) ;Sephadex LH － 20(Pharmacia 公司) ;Agilent
1100 液相色谱仪;半制备色谱柱(C-18，2. 5 mm ×
25. 0 cm，5 μm) ;普通色谱用试剂均为分析纯。
所用药材采自海南省海口市，经田建平副教授
鉴定为露兜树属植物露兜簕的茎皮(Pandanus tecto-
rius Soland. ) ，保存于海南医学院药学院植物标本馆
(NO. PT20131214)。
2 提取与分离
露兜簕茎皮 5 kg，阴干，粉碎，以体积分数 70%
乙醇分 7 次加热回流提取，提取液浓缩，得到浸膏
2. 15 kg。将浸膏混悬于 10 L的蒸馏水中，分别用石
油醚，乙酸乙酯萃取，得到不同的萃取部位，其中石
油醚萃取部位 30 g，乙酸乙酯萃取部位 40 g。取乙
酸乙酯萃取部位，经硅胶柱色谱，二氯甲烷-丙酮(1∶
0→0∶ 1)梯度洗脱，收集流分，合并，共得到 10 个流
分(Fr. 1 ～ 10)。Fr. 1 出现无色针晶，经溶剂反复处
理后得到化合物 2(8 mg)。Fr. 2 经硅胶柱色谱分
离，石油醚-乙酸乙酯 = 4 ∶ 1 洗脱，所得流分经甲醇
溶解后，上凝胶柱色谱，经高效液相分离得到化合物
1(55 mg)。Fr. 3 经硅胶柱色谱，石油醚-乙酸乙
酯 = 4∶ 1洗脱，经制备液相分离后得到化合物 3(12
mg)、4(36 mg)。sub20-25 中得到白色粉末，经凝胶
柱色谱分离，高效液相色谱纯化后得到化合物 8(15
mg)和 9(25 mg)。Fr. 4 甲醇溶解后经凝胶柱色谱
分离，所得流分经高效液相色谱分离得到化合物 6
(30 mg)。Fr. 5 经硅胶柱色谱，石油醚-乙酸乙酯 =
3∶ 2 洗脱，洗脱液经高效液相色谱分离得到化合物 5
(15 mg)、7(8 mg)。Fr. 6 中出现不溶物，经甲醇溶
解，凝胶柱色谱分离，经高效液相色谱分离得到化合
物 10(20 mg)、11(5 mg)。Fr. 6 洗脱的流分中经硅
胶柱色谱分离，高效液相色谱分离后得到化合物 12
(50 mg)、13(20 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:无色油状物。1 H-NMＲ(600 MHz，
CD3OD)δ:8. 03(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-2) ，7. 97
(1H，dd，J = 8. 4，1. 8 Hz，H-6) ，6. 91(1H，d，J = 8. 4
Hz，H-5) ，5. 10(1H，d，J = 4. 2 Hz，H-2) ，4. 92，5. 06
(2H，brs， CH2) ，4. 90(1H，d，J = 4. 2 Hz，H-3) ，
3. 87(3H，s，-OCH3) ，1. 73(3H，s，-CH3)。以上数据
与文献［8］报道的化合物 3-hydroxy-2-isopropenyl-di-
hydrobenzofuran-5-carboxylic acid methyl ester 基本
一致。
化合物 2:无色油状物。三氯化铁反应阳性。
1H-NMＲ(600 MHz，CD3OD)δ:6. 95(2H，d，J = 1. 8
Hz，H-2，2) ，6. 82(2H，d，J = 7. 8 Hz，H-5，5) ，6. 77
(2H，dd，J = 7. 8，1. 8 Hz，H-6，6) ，4. 72(2H，d，J =
4. 2 Hz，H-7，7) ，3. 15(2H，m，H-8，8) ，4. 24(2H，
m，H-9a，9a) ，3. 84(2H，m，H-9b，9b) ，3. 85(6H，s，
3，3-OCH3)。
13C-NMＲ(150 MHz，CD3OD)δ:132. 8
(C-1，1) ，108. 8(C-2，2) ，146. 6(C-3，3) ，145. 1
(C-4，4) ，114. 4(C-5，5) ，119. 5(C-6，6) ，85. 6(C-
7，7) ，54. 0(C-8，8) ，71. 8(C-9，9) ，56. 0(3，3-
OCH3)。以上数据与文献［9］报道的化合物松脂醇
基本一致。
化合物 3:无色油状物。三氯化铁反应阳性。
1H-NMＲ(600 MHz，CDCl3)δ:6. 96(1H，d，J = 1. 8
Hz，H-2) ，6. 91(3H，m，H-2，5，5) ，6. 84(1H，dd，
J = 7. 8，1. 8 Hz，H-6) ，6. 79(1H，dd，J = 7. 8，1. 8
Hz，H-6) ，5. 58(1H，s，OH-4，4) ，5. 56(1H，s，OH-
4，4) ，4. 86(1H，d，J = 5. 4 Hz，H-7) ，4. 43(1H，d，
J = 7. 2 Hz，H-7) ，4. 12(1H，dd，J = 9. 3，1. 0 Hz，H-9
ax) ，3. 92 (3H，s，10-OCH3) ，3. 90 (3H，s，10-
OCH3) ，3. 78 ～ 3. 82(2H，m，H-9eq，9 eq) ，3. 26 ～
3. 34(2H，H-9 ax，8) ，2. 87 ～ 2. 92(1H，m，H-8)。
13C-NMＲ(150 MHz，CDCl3)δ:50. 2(C-8) ，54. 5(C-
8) ，55. 9(C-10，10) ，56. 0(C-10，10) ，69. 7(C-9) ，
72. 0(C-9) ，82. 0(C-7) ，87. 8(C-7) ，108. 3(C-2) ，
108. 6(C-2) ，114. 4(C-4) ，145. 5(C-4) ，146. 5(C-
3) ，146. 7(C-3)。以上数据与文献［10］报道的化
合物表松脂醇基本一致。
化合物 4:无色油状物。1 H-NMＲ(600 MHz，
CD3OD)δ:6. 92(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，6. 80
(1H，dd，J = 8. 4，1. 8 Hz，H-6) ，6. 89(1H，d，J = 1. 8
Hz，H-2) ，4. 50(1H，dd，J = 9. 6，6. 6 Hz，H-4a) ，
4. 32(1H，dd，J = 9. 6，2. 4 Hz，H-4b) ，4. 64(1H，dd，
J = 6. 6 Hz，H-6) ，4. 32(1H，dd，J = 9. 6，9. 0 Hz，H-
8a) ，4. 20(1H，dd，J = 9. 6，2. 4 Hz，H-8b) ，3. 46
(1H，ddd，J = 9. 6，9. 0，3. 6 Hz，H-1) ，3. 14(1H，m，
·239· Chin Pharm J，2015 June，Vol. 50 No. 11 中国药学杂志 2015 年 6 月第 50 卷第 11 期
H-5) ，3. 80(3H，s，-OCH3)。以上数据与文献［11］
报道的化合物 salicifoliol基本一致。
化合物 5:无色油状物。1 H-NMＲ(600 MHz，
CD3OD)δ:6. 72(1H，d，J = 7. 8 Hz，H-5″) ，6. 70
(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，6. 50(1H，brd，J = 8. 4
Hz，H-6) ，6. 52(1H，brs，H-2) ，6. 48(1H，brd，J =
7. 8 Hz，H-6″) ，6. 34(1H，brs，H-2″) ，3. 83(1H，dd，
J = 10. 8，3. 6 Hz，H-1) ，4. 15(1H，dd，J = 10. 8，8. 4
Hz，H-2) ，4. 39(1H，J = 8. 4 Hz，H-3) ，3. 74(3H，s，
7-OCH3) ，3. 70(3H，s，7″-OCH3) ，3. 34(2H，m，H-
1) ，1. 19(1H，m，H-2)。以上数据与文献［12］报
道的化合物 thero-2，3-bis-(4-hydroxy-3-methoxyphe-
nyl)-3-ethoxypropan-1-ol基本一致。
化合物 6:无色油状物。1 H-NMＲ(600 MHz，
CD3OD)δ:6. 72(1H，d，J = 7. 8 Hz，H-5″) ，6. 78
(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，6. 50(1H，dd，J = 8. 4，1. 8
Hz，H-6) ，6. 52(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-2) ，6. 48(1H，
dd，J = 7. 8，1. 8 Hz，H-6″) ，6. 58(1H，d，J = 1. 8 Hz，
H-2″) ，3. 85(1H，dd，J = 10. 8，7. 2 Hz，H-1) ，4. 15
(1H，dd，J = 10. 8，7. 8 Hz，H-2) ，4. 39(1H，J = 7. 8
Hz，H-3) ，3. 72(3H，s，7-OCH3) ，3. 68(3H，s，7″-
OCH3) ，3. 41(2H，m，H-1) ，1. 19(1H，m，H-2)。
以上数据与文献［12］报道的化合物 erythero-2，3-
bis-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-ethoxypropan-1-ol
基本一致。
化合物 7:1H-NMＲ(600 MHz，CD3OD)δ:6. 95
(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-2) ，6. 77(1H，d，J = 7. 8 Hz，H-
5) ，6. 80(1H，dd，J = 7. 8，1. 8 Hz，H-6) ，4. 72(1H，
d，J = 4. 8 Hz，H-7) ，3. 15(1H，m，H-8) ，4. 24(1H，
dd，J = 9. 0，7. 0 Hz，H-9a) ，3. 85(1H，m，H-9b) ，
6. 92(1H，brs，H-2) ，6. 98 (1H，brs，H-4) ，6. 92
(1H，brs，H-6) ，4. 75(1H，d，J = 4. 2 Hz，H-7) ，
3. 15(1H，m，H-8) ，4. 25(1H，J = 9. 0，7. 2 Hz，H-
9a) ，3. 85(1H，m，H-9b) ，3. 86(3H，s，3-OCH3) ，
3. 82(3H，s，3-OCH3) ，3. 84(3H，s，5-OCH3)。
13 C-
NMＲ (150 MHz，CD3 OD)δ:56. 6(3，5-OCH3) ，
56. 8(3-OCH3) ，134. 0(C-1) ，111. 2(C-2) ，149. 0(C-
3) ，147. 3(C-4) ，116. 3(C-5) ，120. 3(C-6) ，87. 7(C-
7) ，56. 7(C-8) ，72. 8(C-9) ，135. 5(C-1) ，120. 0(C-
2) ，150. 4(C-3) ，111. 4(C-4) ，150. 7(C，C-5) ，
113. 1(C-6) ，87. 5(C-7) ，56. 6(C-8) ，72. 9(C-
9)。以上数据与文献［13］报道的化合物 eudesmin
A基本一致。
化合物 8:无色片晶(甲醇) ，mp 139 ～ 141 ℃。
1H-NMＲ(600 MHz，DMSO-d6)δ:5. 77(1H，s，H-7) ，
4. 96(1H，d，J = 3. 6 Hz，-OH) ，4. 10(1H，brs，H-3) ，
2. 26(1H，dd，J = 13. 2，4. 8 Hz，H-4α) ，1. 88(1H，
dd，J = 13. 2，2. 4 Hz，H-2α) ，1. 57(1H，m，H-4β) ，
1. 44(1H，m，H-2β) ，1. 58，1. 35，1. 16(each 3H，s，
3 × CH3)。
13 C-NMＲ(150 MHz，DMSO-d6)δ:183. 2
(C-6) ，171. 2(C-8) ，112. 3(C-7) ，86. 4(C-5) ，64. 3
(C-3) ，46. 6(C-4) ，45. 2(C-2) ，35. 6(C-1) ，30. 7(C-
9) ，26. 7(C-11) ，26. 3(C-10)。以上数据与文献
［14］报道的化合物黑麦草内酯基本一致。
化合物 9:白色无定形粉末，138 ～ 140 ℃。1 H-
NMＲ(600 MHz，CD3 OD)δ:3. 06(2H，m，H-8，8) ，
3. 22 ～ 3. 34(2H，m，H-5″，2″) ，3. 38 ～ 3. 44(2H，m，
H-3″，4″) ，3. 62(1H，dd，J = 9. 5，3. 0 Hz，H-6″ b) ，
3. 76(1H，m，H-6″a) ，3. 82(3H，s，OCH3-3) ，3. 78 ～
3. 80(2H，m，H-9a，9 a) ，3. 84(3H，s，OCH3-3) ，
4. 16 ～ 4. 18(2H，m，H-9b，9b) ，4. 65(1H，d，J = 4. 0
Hz，H-7) ，4. 71(1H，d，J = 3. 6 Hz，H-7) ，4. 83(1H，
d，J = 7. 2 Hz，H-1″) ，6. 72(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，
6. 78(1H，dd，J = 8. 4，1. 8 Hz，H-6) ，6. 84(1H，dd，
J = 8. 4，1. 8 Hz，H-6) ，6. 88(1H，d，J = 1. 5 Hz，H-
2) ，6. 96(1H，d，J = 1. 5 Hz，H-2) ，7. 08(1H，d，J =
8. 4 Hz，H-5)。13C-NMＲ(150 MHz，CD3OD)δ:137. 8
(C-1) ，111. 8(C-2) ，149. 4(C-3) ，147. 5(C-4) ，
118. 4(C-5) ，120. 4(C-6) ，87. 8(C-7) ，55. 8(C-8) ，
73. 0(C-9) ，57. 0(3-OCH3) ，134. 0(C-1) ，111. 2(C-
2) ，148. 6 (C-3) ，151. 2 (C-4) ，117. 2 (C-5) ，
112. 2(C-6) ，87. 3(C-7) ，55. 6(C-8) ，72. 9(C-
9) ，56. 5(OCH3-3) ，103. 2(C-1″) ，75. 4(C-2″) ，
78. 6(C-3″) ，71. 6(C-4″) ，78. 2(C-5″) ，62. 5(C-6″)。
以上数据与文献［15］报道的化合物松脂醇-4-O-β-
D-葡萄糖苷基本一致。
化合物 10:无色针晶，mp 198 ～ 200 ℃。溴甲酚
绿反应阳性，三氯化铁反应阳性。1 H-NMＲ(600
MHz，DMSO-d6)δ:7. 36(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-2) ，
7. 28(1H，dd，J = 7. 8，1. 8 Hz，H-6) ，6. 78(1H，d，J =
7. 8 Hz，H-5)。13 C-NMＲ(150 MHz，DMSO-d6) δ:
167. 7(C-7) ，150. 2(C-4) ，145. 1(C-3) ，122. 1(C-1，
6) ，116. 8 (C-2) ，115. 3 (C-5)。以上数据与文
献［16］报道的化合物原儿茶酸基本一致。
化合物 11:无色针晶，mp 212 ～ 214 ℃。三氯化
铁显墨绿色。1 H-NMＲ(600 MHz，CD3 OD)δ:7. 07
(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-2) ，6. 78(1H，d，J = 7. 8 Hz，H-
5) ，7. 05(1H，dd，J = 7. 8，1. 8 Hz，H-6) ，7. 57(1H，
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中国药学杂志 2015 年 6 月第 50 卷第 11 期 Chin Pharm J，2015 June，Vol. 50 No. 11
d，J = 15. 6 Hz，H-7) ，6. 27(1H，d，J = 15. 6 Hz，H-
8)。以上数据与文献［17］报道的化合物咖啡酸基
本一致。
化合物 12:无色针晶，mp 213 ～ 214 ℃。溴甲酚
绿反应阳性，易溶于甲醇。1 H-NMＲ(600 MHz，DM-
SO-d6)δ:7. 80(2H，d，J = 7. 8 Hz，H-2，6) ，6. 83
(2H，d，J = 7. 8 Hz，H-3，5)。13C-NMＲ(150 MHz，DM-
SO-d6)δ:167. 8(-COOH) ，161. 2(C-4) ，131. 2(C-
2，6) ，122. 1(C-1) ，116. 4(C-3，5)。以上数据与文
献［18］报道的化合物对羟基苯甲酸基本一致。
化合物 13:白色粉末，mp 173 ～ 175 ℃。溴甲酚
绿阳性，三氯化铁显墨绿色。1 H-NMＲ(600 MHz，
CD3OD)δ:7. 07(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-2) ，6. 94
(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，7. 04(1H，dd，J = 8. 4，2. 4
Hz，H-6) ，7. 56(1H，d，J = 15. 6 Hz，H-7) ，6. 29(1H，
d，J = 15. 6 Hz，H-8) ，3. 89(3H，s，-OCH3)。以上与
文献［19］报道的化合物阿魏酸基本一致。
4 讨 论
本实验首次对露兜簕茎皮的化学成分进行研
究，从中得到 13 个化合物，并利用波谱学方法鉴定
了它们的化学结构。所得化合物包括 7 个木脂素和
4 个有机酸，首次确定木脂素类成分为露兜簕茎皮
的特征性成分。本实验成果为后续活性筛选提供了
化合物来源，为该植物的开发奠定基础。
ＲEFEＲENCES
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(收稿日期:2014-12-08)
·439· Chin Pharm J，2015 June，Vol. 50 No. 11 中国药学杂志 2015 年 6 月第 50 卷第 11 期