全 文 ：现代食品科技 Modern Food Science and Technology 2015, Vol.31, No.4
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桑根氧化白藜芦醇的分离、稳态化包埋及
其酪氨酸酶活性抑制作用研究

刘果 1，杜洁 1，刘飞 2，徐鸿 3，陈海 4，唐健 5，华洋林 5，刘光荣 5，曹庸 1
(1.华南农业大学食品学院，广东广州 510642)(2.广州绿萃生物科技有限公司，广东广州 510642)
(3.广东泰禾医药科技有限公司，广东广州 510000)(4.广东省茂名市林业局，广东茂名 525000)
(5.无限极(中国)有限公司，广东广州 510665)
摘要：氧化白藜芦醇是一种重要的活性天然产物，是反式二苯乙烯类天然产物白藜芦醇(Resveratrol)的 2-位羟基化衍生物，具有
美白、抗癌、保肝、抗氧化、抗衰老、抗炎等作用。本研究在建立了精确检测氧化白藜芦醇高效液相色谱（HPLC）方法基础上，以
桑根为原料，研究了氧化白藜芦醇的提取分离、稳态化包埋及对酪氨酸酶活性的抑制作用。结果表明：以 80%乙醇为提取溶剂，在
提取温度 70 ℃，时间 1.5 h，液料比 4:1，提取次数 3 次条件下，氧化白藜芦醇提取得率为 94.32%；在固形物含量为 40%，进风温度
为 190 ℃，雾化盘转速为 16000 r/min，进料速度为 1.78 L/h 条件下，氧化白藜芦醇微胶囊稳态化包埋率为 98.91%；氧化白藜芦醇标
准品、氧化白藜芦醇微胶囊样品具有对酪氨酸酶活性抑制作用，且抑制强弱呈剂量依赖型。
关键词：桑根；氧化白藜芦醇；提取分离；稳态化包埋；抑制酪氨酸酶活性
文章篇号：1673-9078(2015)4-217-221 DOI: 10.13982/j.mfst.1673-9078.2015.4.035
The Separation of Oxyresveratrol from Mulberry Root and Its Effect on
Steady-state Embedding and Inhibition of Tyrosinase Activity
LIU Guo1, DU Jie1, LIU Fei2 , XU Hong3, CHEN Hai4, TANG Jian5, HUA Yang-lin5, LIU Guang-rong5, CAO Yong1
(1.College of Food Science, South China Agricultural University, Guangzhou 510642, China) (2.Greencream Biotech Co.,Ltd,
Guangzhou 510642, China)(3. TaigeMeditech Ltd. Guangzhou 510000, China) (4.Forestry Administration of Maoming
Municipality, Maoming 525000, China) (5.Infinitus (China) Co.,Ltd., Guangzhou 510665, China)
Abstract: Oxyresveratrol is a 2-hydroxyl derivative of resveratrol (a trans-stilbene); it is an important natural bioactive product with
whitening, anticancer, antioxidant, hepatoprotective, anti-inflammatory, and anti-aging functions. In this study, high-performance liquid
chromatography (HPLC) was used to detect oxyresveratrol in mulberry root, and its extraction, separation, steady-state embedding, and
inhibitory effects on tyrosinase activity were examined. The extraction rate of oxyresveratrol was 94.32% for the following conditions: 80%
ethanol as the extraction solvent, an extraction temperature of 70 ℃, an extraction duration of 1.5 h, a liquid to solid ratio of 4:1, and
independent extraction of three times. The steady-state embedding rate of oxyresveratrol was 98.91% for the following conditions: a solid
content of 40%, an inlet temperature of 190 ℃, an atomizing disk speed of 16,000 r/min, and a feed speed of 1.78 L/h. The oxyresveratrol
standard and oxyresveratrol microcapsule samples both had inhibitory effects on tyrosinase activity, and the strength of inhibition was
dose-dependent.
Key words: mulberry root; oxyresveratrol; extraction and separation; steady-state embedding; inhibitory activity against tyrosinase

桑树是落叶性多年生木本植物,属于桑科
(Moraceae),桑属(Morus alba L.)。我国是世界上栽培
桑树最早的国家,桑树资源丰富。近年来，桑树学科的
研究已突破了传统栽桑养蚕的利用方式，人们充分利
用桑树资源的独特功效,研发出了在医药、食品、化工、
动物养殖等领域的产品,呈现出桑树多元化利用的格
收稿日期：2014-06-24
通讯作者：曹庸教授
局[7, 10]。到目前为止，已在多种植物中发现氧化白藜芦
醇的存在，如桑科（Moraceae ）中的波罗蜜属
（Artocarpus） [5]、桑属（Moraceae） [8]、橙桑属
（Maclura），百合科（Liliaceae）的菝葜属（Smilax）、
藜芦属（Veraturm）以及买麻藤科（Gnetaceae）的买
麻藤属（Gnetum）等[9]。研究表明：作为反式二苯乙烯
类天然产物，氧化白藜芦醇同样具有多种有益的生物
活性，如具有抑制酪氨酸酶活性和黑色素生成[13]、果
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蔬防腐抗菌活性、抗单纯疱疹病毒活性、抗水痘带状
疱疹病毒活性及抗艾滋病病毒等活性[2]，同时还具有抗
炎消肿、抗氧化、抗细胞凋亡及神经保护等作用[4, 9,
11~12]，已成为天然活性物质中的研究热点。氧化白藜芦
醇的提取常用乙醇、乙酸乙酯，但分离量较小，得率
不高，寻找合适的提取溶剂并建立一套完整的提取工
艺势在必行，为后续深入研究打下坚实基础。
目前市面上氧化白藜芦醇产品多为合成产品，天
然提取产品很少，合成产品的功效及安全性一直受到
广大学者的质疑，同时氧化白藜芦醇的活性相对不稳
定。本文经过广泛调研以资源丰富的桑根为原料，研
究了氧化白藜芦醇的提取分离、稳态化包埋及对酪氨
酸酶活性的抑制作用，以期为氧化白藜芦醇的进一步
工业化生产及活性开发应用提供依据[6]。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
氧化白藜芦醇对照品纯度>99%，杭州瑞树生化有
限公司；桑根，广东省茂名市，粉碎后过筛；乙醇为
分析纯，广州化学试剂厂；甲醇为分析纯，广州化学
试剂厂；丙酮为分析纯，广州化学试剂厂；乙酸乙酯
为分析纯，广州化学试剂厂。
1.2 仪器与设备
LC-10A高效液相色谱仪，岛津（中国）有限公司；
R204B3型旋转蒸发器，上海申生科技有限公司；
SHZ-DL（Ⅲ）循环水式真空泵，巩义市予华仪器有限
责任公司；DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器，巩义
市予华仪器有限责任公司；AL104型电子分析天平，梅
特勒-托利多（Mettler-Toledo）仪器有限公司。
1.3 方法
1.3.1 原料处理
将桑根粉碎，并筛分为一定粒径（10~20目）的粉
末。
1.3.2 氧化白藜芦醇 HPLC 检测
氧化白藜芦醇标准品经紫外扫描，最大吸收波长
为328 nm，与参考文献报道一致[12]，高效液相色谱检
测条件：色谱柱为C18柱；流动相为乙腈和0.1%磷酸水
溶液(体积比19:81)；检测波长328 nm；柱温，常温；
进样体积20 μL；流速1.0 mL/min[1, 3]。
1.3.3 原料中氧化白藜芦醇含量的测定
准确称取粒径（10~20 目）桑根粉末5.00 g，置于
250 mL锥形瓶中，按一定（50:1）的液料比加入甲醇溶
液，密封，常温超声30 min后减压抽滤，重复上述操作，
合并滤液，记录滤液体积，取少量滤液过微孔滤膜（0.22
μm）后注入高效液相色谱仪中，采集数据并计算含量。
100C%/X ×××=
M
nV
注：X：氧化白藜芦醇含量（%）；C：氧化白藜芦醇浓度
（mg/mL）；V：提取液体积（mL）；n：稀释倍数；M：样品
重量（g）。
1.3.4 桑根中氧化白藜芦醇的提取分离
以提取率为指标，在对提取溶剂，提取温度，时
间，液料比，提取次数单因素分析基础上，选取液料
比、提取温度、提取时间、提取次数为显著性影响因
素，称取 9 份桑根干粉，每份约 5 g，进行 L9(34)正交
试验，对桑根中氧化白藜芦醇的提取分离进行研究。
1.3.5 氧化白藜芦醇的稳态化包埋
1.3.5.1 包封率测定方法
氧化白藜芦醇总量(W 总)测定：精密称取制备好的
氧化白藜芦醇微胶囊 50 mg，用 5 mL 甲醇通过加热、
超声破壁使氧化白藜芦醇游离出来，甲醇定容至 10
mL，静置取清液 1 mL 再用甲醇定容至 10 mL，按高
效液相色谱法(HPLC)测定检测氧化白藜芦醇总含量。
游离氧化白藜芦醇量(W 游离)测定：精密称取制备
好的氧化白藜芦醇微胶囊 100 mg，加入 5 mL 乙酸乙
酯，于振荡器上振荡 1 min，使微胶囊表面氧化白藜
芦醇充分溶于乙酸乙酯，取乙酸乙酯液 1 mL 氮吹干，
用甲醇定容至 10 mL，高效液相色谱法(HPLC)测定方
法检测表面氧化白藜芦醇量。按下式计算包埋率：
100
W
W-W%/P ×=
总
游离总
注：P：包埋率（%）；W 表：脱色后氧化白藜芦醇质量，
（g）；W 总：脱色后氧化白藜芦醇质量，（g）。
1.3.5.2 氧化白藜芦醇微胶囊制备
以包埋率为评价指标，选取固形物含量、喷雾干
燥最佳进风温度、最佳雾化盘转速、最佳进料速度四
个考察因素，设计 L9(34)正交实验获取氧化白藜芦醇
得最佳稳态化包埋条件。
1.3.6 氧化白藜芦醇对酪氨酸酶活性的抑制作
用研究
1.3.6.1 氧化白藜芦醇抑制酪氨酸酶活性方法
采用多巴速率氧化酶法体外测定氧化白藜芦醇微
胶囊对酪氨酸酶活性的作用，以曲酸作为阳性对照，
比较氧化白藜芦醇微胶囊与曲酸对酪氨酸酶活性抑制
作用较强组分，参考美白化妆品曲酸一般添加量，计
算出氧化白藜芦醇微胶囊包埋含量范围及美白化妆品
中添加范围。
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1.3.6.2 多巴速率氧化酶法测定条件
酪氨酸酶的二酚酶活力的测定则以 0.01 mol/L 的
L-dopa 为底物，酶的最终反应浓度为 100 U/mL，酶
溶液、L-dopa 溶液、样品溶液均以 0.2 M 磷酸缓冲液
（pH 6.8）溶解配制。按下表准确吸取各组反应液，
充分混匀后在 25 ℃水浴温育 30 min，迅速于 475 nm
处测吸光度 A，按式（3）求抑制率。
表1 酪氨酸酶活性抑制反应液组成
Table 1 Composition of reaction solutions for the inhibition of
tyrosinase activity
A B C D
PBS/μL 40 20 20
底物/μL 160 160 160 160
样品/μL 20 20
酶/μL 20 20
总体积/μL 200 200 200 200
%100
AB
C)-(D-A)-B( ×−=抑制率

2 结果与讨论
2.1 桑根中氧化白藜芦醇的提取分离
表2 氧化白藜芦醇提取正交试验因素水平
Table 2 Factors and levels of orthogonal experiments for the
extraction of oxyresveratrol
水
平
A(提取
温度/℃)
B(提取
时间/h)
C[液料比
/(mL/g)]
D(提取
次数)
1 40 1 4 1
2 60 1.5 6 2
3 70 2 8 3
表3 正交试验设计
Table 3 Design of orthogonal experiments
试验号 A(提取 温度)
B(提取
时间)
C(液
料比)
D(提取
次数)
提取率
/%
1 1 1 1 1 61.41
2 1 2 2 2 81.82
3 1 3 3 3 82.53
4 2 1 2 3 91.00
5 2 2 3 1 87.75
6 2 3 1 2 86.68
7 3 1 3 2 93.32
8 3 2 1 3 94.32
9 3 3 2 1 92.07
结合单因素的试验结果，在单因素的基础上设计
了以提取温度、提取时间、液料比、提取次数为因素，
做四因素三水平的正交试验（表2），正交试验结果如
表3，结果方差分析见表4。
表4 方差分析结果
Table 4 Results of the analysis of variance
源 III 型平方和 df 均方 F Sig. 源
校正模型 2430.701 8 303.838 299.440 0.000 0.993
截距 200982.358 1 200982.358 1.981E5 0.000 1.000
A 1473.13 2 736.565 725.905 0.000 0.988
B 181.648 2 90.824 89.509 0.000 0.909
C 384.804 2 192.402 189.617 0.000 0.955
D 391.119 2 195.56 192.729 0.000 0.955
误差 18.264 18 1.015
总计 203431.323 27
校正的总计 2448.965 26
注：a.R2=0.993（调整 R2=0.989）。
表5 验证实验结果
Table 5 Results of the validation experiments
正交分析最优工艺(A3B2C2D3)
8 号试验组
(A3B2C1D3)
氧化白藜芦
醇提取率/%
94.88 94.32
由表 4 可知：Sig.值均<0.01，提取温度、提取次
数、液料比、提取时间 4 个因素均有极显著影响，其
中 F 值 A>D>C>B，影响氧化白藜芦醇提取率的因素
的主次顺序为：提取温度>提取次数>液料比>提取时
间，提取桑根中氧化白藜芦醇的最佳工艺参数为：
A3B2C2D3，即提取温度 70 ℃，提取时间 1.5 h，液料
比 6:1，提取次数是 3 次。
根据正交分析得到最优提取工艺（A3B2C2D3），
但最优提取工艺不在正交试验 9 组方案中，通过验证
试验（表 5），可知正交分析最优工艺（A3B2C2D3）的
提取率为 94.88%，比 8 号实验组提取率（94.32%）高
0.56%，无显著差别，两个方案中提取温度、提取时
间、提取次数相同，提取液料比不同，考虑到 8 号试
验组（A3B2C1D3）中溶剂用量较少，可以减少后续浓
缩的难度，所以，确定 8 号试验组（A3B2C1D3）为最
终的最优方案，即提取温度 70 ℃，提取时间 1.5 h，
液料比 4:1，提取三次。
2.2 氧化白藜芦醇的稳态化包埋
以包埋率为评价指标，选取固形物含量、喷雾干
燥最佳进风温度、最佳雾化盘转速、最佳进料速度四
个考察因素，设计 L9(34)正交实验来优化各因素组合，
获取最佳稳态化包埋参数。实验设计的因素水平编码
表见表 6，实验结果和方差分析分别见表 7 和表 8。
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表6 正交试验的因素水平表
Table 6 Factors and levels of orthogonal experiments
实验
号
A(固形物
含量/%)
B(进风温
度/℃)
C[雾化盘转
速/(r/min)]
D[进料速
度/(L/h)]
1 20 170 12000 1.78
2 30 180 16000 2.22
3 40 190 14000 2.67
表7 正交试验设计方案与结果
Table 7 Design scheme and results of orthogonal tests s
实验号 A B C D 包埋率/%
1 1 1 1 1 96.26
2 1 2 2 2 97.88
3 1 3 3 3 98.13
4 2 1 2 3 97.80
5 2 2 3 1 95.72
6 2 3 1 2 97.54
7 3 1 3 2 97.84
8 3 2 1 3 97.86
9 3 3 2 1 98.44
表8 喷雾干燥工艺参数对微胶囊包埋率的方差分析
Table 8 Variance analysis of parameters for the effect of
spray-drying on the microcapsule embedding rate
源 III 型平方和 df 均方 F Sig.
校正模型 12.935a 8 1.617 3.562 0.038
截距 171100.800 1 171100.800 376892.457 0.000
固形物含量 3.211 2 1.605 3.536 0.074
进风温度 2.689 2 1.344 2.962 0.103
雾化盘转速 2.657 2 1.329 2.927 0.105
进料速度 4.379 2 2.189 4.822 0.038
误差 4.086 9 .454
总计 171117.821 18
校正的总计 17.021 17
由表 8 数据处理结果可知：Sig.值 D<0.05，进料
速度对包埋率有显著影响，A、B、C 均>0.05，固形
物含量、进风温度、雾化盘转速对包埋率无显著影响，
C>B>A>D,4 个因素对产品影响程度按由大到小排序
为 D>A>B>C。即进料速度对微胶囊产品质量影响最
大，固形物含量次之，紧接的是进风温度，雾化盘转
速对产品影响效果最小。由此可确认喷雾干燥工艺参
数最优方案为：固形物含量为 40%，进风温度为
190 ℃，雾化盘转速为 16000 r/min，进料速度为 1.78
L/h，氧化白藜芦醇微胶囊包埋率为 98.91%。氧化白
藜芦醇容易被氧化，微胶囊包埋后改善了氧化白藜芦
醇的水溶性，具有防止被氧化的特点，减少在贮藏过
程中的损失。
2.3 氧化白藜芦醇对酪氨酸酶活性的抑制作
用研究

图1 维生素C、曲酸、氧化白藜芦醇标准品、氧化白藜芦醇微
胶囊样品对酪氨酸酶的抑制作用
Fig.1 Inhibitory effects of vitamin C, kojic acid, oxyresveratrol,
and oxyresveratrol microcapsules on tyrosinase activity
从图 1 可以看出，维生素 C 作为阳性对照在一定
程度上能够抑制酪氨酸酶活性，并且表现明显的剂量
依赖性，维生素 C 浓度为 50 µg/mL 时对酪氨酸酶活
性的抑制率为 16.53%，浓度为 300 µg/mL 时对酪氨酸
酶活性的抑制率达到 99.72%，基本完全抑制其活性,
维生素 C 对酪氨酸酶活性的抑制 IC50 是 110.29
µg/mL。
曲酸作为阳性对照在一定程度上能够抑制酪氨酸
酶活性，并且表现明显的剂量依赖性，曲酸浓度为 10
µg/mL 时对酪氨酸酶活性的抑制率为 31.40%，浓度为
160 µg/mL 时对酪氨酸酶活性的抑制率达到 89.93%，
基本抑制其活性，曲酸对酪氨酸酶活性的抑制 IC50是
21.63 µg/mL，根据两者 IC50 的比较可以看出曲酸对
酪氨酸酶的抑制作用大大高于维生素 C，通过计算曲
酸的抑制作用是维生素 C 抑制作用的 5 倍。
氧化白藜芦醇标准品对酪氨酸酶活性具有明显的
抑制作用，并且表现明显的剂量依赖性，氧化白藜芦
醇标准品浓度为 0.375 µg/mL 时对酪氨酸酶活性的抑
制率为 41.20%，浓度为 6 µg/mL 时对酪氨酸酶活性的
抑制率达到 79.59%，氧化白藜芦醇标准品对酪氨酸酶
活性的抑制 IC50是 0.95 µg/mL，根据维生素 C、曲酸、
氧化白藜芦醇标准品三者之间 IC50 的比较可以看出
氧化白藜芦醇标准品对酪氨酸酶的抑制作用远远高于
维生素 C、曲酸，氧化白藜芦醇标准品对酪氨酸酶活
性的抑制作用是维生素 C 的 116 倍，是曲酸的 22 倍，
可见氧化白藜芦醇在相对较低浓度下对酪氨酸酶具有
较强的抑制用。
氧化白藜芦醇微胶囊样品一定程度上能够抑制酪
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氨酸酶活性，并且表现明显的剂量依赖性，当氧化白
藜芦醇微胶囊样品浓度为 8.5 µg/mL 时对酪氨酸酶活
性抑制率达到 30.94%，当氧化白藜芦醇微胶囊样品浓
度为 136 µg/mL 时对酪氨酸酶活性抑制率达到 65%，
氧化白藜芦醇微胶囊样品对酪氨酸酶活性的抑制 IC50
是 45.02 µg/mL，对比维生素 C、曲酸、氧化白藜芦醇
标准品、氧化白藜芦醇微胶囊样品对酪氨酸酶活性抑
制作用可知，氧化白藜芦醇微胶囊样品对酪氨酸酶活
性抑制作用低于氧化白藜芦醇标准品、曲酸，高于维
生素 C。
氧化白藜芦醇微胶囊样品对酪氨酸酶活性的抑制
作用低于曲酸、氧化白藜芦醇标准品，原因可能是：
氧化白藜芦醇微胶囊样品包埋过程中壁材的添加使氧
化白藜芦醇被稀释，氧化白藜芦醇含量降低，导致对
酪氨酸酶活性的抑制作用降低。可提高微胶囊中氧化
白藜芦醇载样量，从而提高氧化白藜芦醇微胶囊样品
中氧化白藜芦醇包埋含量，进而提高对酪氨酸酶活性
的抑制作用。该研究为美白原料的筛选研究提供一定
的参考，桑根提取物是国际化妆品的通用原料之一，
氧化白藜芦醇是桑树根中提取出来的，作为化妆品原
料安全无毒，随着对氧化白藜芦醇的不断研究，氧化
白藜芦醇在食品工业及化妆品工业上具有很大的应用
前景。
3 结论
3.1 以提取率为指标，在单因素实验基础上，通过正
交试验分析获得氧化白藜芦醇最佳分离提取条件为：
以 80%乙醇为提取溶剂，在提取温度 70 ℃，时间 1.5
h，液料比 4:1，提取次数 3 次条件下，氧化白藜芦醇
提取得率为 94.32%
3.2 以微胶囊包埋率为评价指标，在单因素基础上，
选取固形物含量、进风温度、雾化盘转速、进料速度
四个考察因素，设计 L9(34)正交实验来优化各因素组
合，获得氧化白藜芦醇最佳稳态化包埋参数为：固形
物含量为 40%，进风温度为 190 ℃，雾化盘转速为
16000 r/min，进料速度为 1.78 L/h。在此操作条件下
进行验证实验，测得的微胶囊包埋率为 98.91%。
3.3 采用多巴速率氧化酶法测定氧化白藜芦醇对照
品、氧化白藜芦醇微胶囊样品对酪氨酸酶活性的抑制
作用，实验结果表明：维生素 C、曲酸、氧化白藜芦
醇标准品、氧化白藜芦醇微胶囊样品均对酪氨酸酶活
性具有抑制作用，且抑制强弱呈剂量依赖型。对酪氨
酸酶的抑制能力强弱依次为：氧化白藜芦醇标准品>
曲酸>氧化白藜芦醇微胶囊样品>维生素 C，其中氧化
白藜芦醇微胶囊样品对酪氨酸酶活性的抑制作用介于
维生素 C 和曲酸之间，可能原因是微胶囊包埋过程中
壁材的添加使氧化白藜芦醇含量降低，从而导致对酪
氨酸酶活性的抑制作用降低，可通过提高氧化白藜芦
醇微胶囊样品中氧化白藜芦醇含量提高其对酪氨酸酶
活性的抑制作用，表现更好的抑制效果。
参考文献
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