全 文 ：收稿日期:2009-10-26
基金项目:海南师范大学青年教师资助项目(QN0706)
* 通讯作者
海南臭黄荆根的化学成分研究
戴春燕 1，2， 徐 凌 2， 张晓倩 2， 陈光英 1，2﹡
摘 要：对海南臭黄荆（Premna hainanensis）根用质量分数为 70 ％的乙醇提取物依次用石油醚、乙
酸乙酯和正丁醇充分萃取，用硅胶柱色谱、葡聚糖凝胶柱色谱反复分离纯化,根据理化性质和波
谱数据鉴定化合物的结构. 分离并鉴定了 6个化合物，分别为 β-谷甾醇(I)、二十六烷酸(Ⅱ)、β-
胡萝卜苷(Ⅲ)、木栓酮(IV)、羽扇豆醇(V)，对羟基苯甲酸(Ⅵ). 所有化合物均首次从该植物中分离
得到.
关键词：海南臭黄荆；豆腐柴属；化学成分
中图分类号：R 284.1 文献标识码：A 文章编号：1674-4942（2010）01-0066-02
（1. 海南省热带药用植物化学重点实验室，海南 海口 571158；
2. 海南师范大学 化学化工学院，海南 海口 571158）
Abstract：The chemical constituents of the root of premna hainanensis were studied. The chemical constituents were
separated by repeated silica gel and sephadex LH-20 column chromatograph, and their structures were elucidated on
the basis of their physicochemical and spectral evidences. Six compounds were isolated from premna hainanensis and
their structures were identified as β-sitosterol (Ⅰ), hexacosoic acid (Ⅱ), β-daucosterol (Ⅲ), friedelin (Ⅳ), lupeol (Ⅴ),
p-hydroxybenzoic acid (Ⅵ). All the compounds were obtained from this plant for the first time.
Key words：Premna hainanensis；Premna；Chemical constituents
Chemical Constituents from the Root of Premna Hainanensis
DAI Chunyan1,2, XU Ling2, ZHANG Xiaoqian2, CHEN Guangying1,2﹡
（1. Hainan Provincial Key Laboratory of Tropical Pharmaceutical Herb Chemistry，Haikou 571158，China；
2. College of Chemistry and Chemical Engineering，Hainan Normal University，Haikou 571158，China）
2010年 3月 Journal of Hainan Normal University（Natural Science） Mar. 2010
第 23 卷第 1 期 海南师范大学学报(自然科学版) Vo1.23 No.1
海南臭黄荆（Premna hainanensis）为马鞭草科
豆腐柴属植物，为海南道地药材 . 据对该属植物
化学成分的研究 及现代药理学研究 ，证明该
属植物具有抗菌、护肝、调节免疫、止痛、消炎、降低
细胞毒性和血糖等作用 . 为充分利用海南臭黄荆
药用资源，本课题组对其根的化学成分进行了提
取、分离，从中得到 6 个化合物，鉴定为 β-谷甾醇
（I）、二十六烷酸（Ⅱ）、β-胡萝卜苷（Ⅲ）、木栓酮
（IV）、羽扇豆醇（V）、对羟基苯甲酸（Ⅵ）. 以上化合
物均首次从该植物中分离得到.
PHMK79/2212 型熔点测定仪（德国 Wagetech-
nik，温度未校正）； Bruker AV-400 型核磁共振仪
（瑞士 Bruker）.
柱色谱硅胶（200～300目）、硅胶 H及 GF254硅胶
板（青岛海洋化工厂），甲醇,正丁醇,丙酮,乙酸乙酯,
氯仿,石油醚等均为国产分析纯.
海南臭黄荆采自海南省昌江县霸王岭国家森
林公园自然保护区，经海南师范大学生命科学学院
［1］
［1-3］ ［4］
1 仪器、试剂与材料
钟琼芯高级实验师鉴定为马鞭草科豆腐柴属植物
海南臭黄荆 Premna hainanensis 的根. 标本现存于
海南省热带药用植物化学重点实验室.
取干燥的海南臭黄荆根 10 kg，粉碎，用质量分
数为 70 %的乙醇溶液加热回流提取，提取 3 次，合
并提取液，减压浓缩，得深褐色浸膏. 然后依次用等
体积的石油醚、乙酸乙酯、正丁醇反复萃取，回收溶
剂，分别减压浓缩，得到石油醚、乙酸乙酯、正丁醇
萃取物，将石油醚部分和乙酸乙酯部分用硅胶柱色
谱、凝胶柱色谱等多种色谱方法分离得到化合物
I~Ⅵ.
化合物 I： 白色针状结晶，mp.140～142 ℃. 5 %
硫酸-乙醇溶液显色为紫红色. TLC 上多种溶剂系
统展开时化合物与标准品 β-谷甾醇的 Rf 值相同，
混和后熔点不下降，鉴定为 β-谷甾醇.
化合物Ⅱ：1H-NMR （CDC13） ∶2.28 （2H，t，J=
7.6Hz，H -2），1.57 （2H，m，H -3），1.18 （44H，brs），
0.81 （3H，t，J=6.4，7.2Hz，Me）. 13C-NMR （CDC13）∶
179.1（C-1），33.9（C-2），31.9（C-3），29.1～29.7（C-
4～C-23），24.7（C-24），22.7（C-25），14.1（C-26）. 该
化合物的理化性质和波谱数据与文献 报道的二
十六烷酸数据一致，故鉴定该化合物为二十六烷酸.
化合物Ⅲ： 白色无定形粉末，mp. 282～283 ℃.
5 %硫酸-乙醇溶液显色为紫红色 . TLC 上多种溶
剂系统展开时与标准品 β-胡萝卜苷的 Rf 值相同，
混和后熔点不下降，鉴定为 β-胡萝卜苷.
化合物Ⅳ： 无色针状结晶，mp. 262-263 ℃，用
5 %硫酸乙-醇溶液显色呈紫红色. 1H-NMR（CDC13）:
1.18（3H，s，H-28），1.05（3H，s，H-27），1.01（3H，s，
H-26），1.00（3H，s，H-29），0.95（3H，s，H-30），0.89
（3H，H-23），0.87（3H，s，H-25），0.73（3H，s，H-24）.
以上数据和理化性质与文献 报道的木栓酮数据
基本一致，并且与木栓酮标准品 TLC的 Rf值相同，
故鉴定化合物Ⅳ为木栓酮.
化合物Ⅴ：白色粉末，mp.206～207 ℃. 1H-NMR
（400MHz，CDCl3）:4.68（1H，d，J=2.0Hz，H-29），4.56
（1H，d，J =2.0Hz，H -29），3.19 （1H，dd，J =5.0，11.2
Hz，H-3），2.37（1H，ddd，J=6.0，9.0，17.2Hz，H-19），
1.68 （3H，s，H -30），1.03，0.97，0.94，0.83，0.79，0.76
（each 3H，s，6×CH3）；13C-NMR （CDCl3）: 151.0 （C-
20），109.3（C-29），78.9（C-3），55.3（C-5），50.4（C-
9），48.3（C-18），48.0（C-19），43.0（C-17），42.8（C-
14），40.8 （C-8），40.0 （C-22），38.9 （C-4），38.7 （C-
1），38.1（C-13），37.2（C-10），35.6（C-16），29.8（C-
21），28.0（C-23），27.4（C-2），27.4（C-15），25.1（C-
12），20.9（C-11），19.3（C-30），l8.3（C-6），18.0（C-
28），16.1（C-25），16.0（C-26），15.4（C-24），14.5（C-
27）. 核磁共振数据与文献 报道一致，鉴定此化合
物为羽扇豆醇.
化合物Ⅵ：无色片状结晶，mp 216～218 ℃. 1H-
NMR （400MHz，Me2CO－d6）: δ7.80 （2H，d，J =8.4Hz，
H-2，H-6），δ6.80（2H，d，J=8.4Hz，H-3，H-5）核磁
共振数据与文献 报道一致，与对羟基苯甲酸标准
品 TLC 的 Rf 值一致，混合后熔点不下降，鉴定为
对羟基苯甲酸.
参考文献
［1］
［2］
［3］
［4］
［5］
［6］
［7］
［8］
2 提取与分离
3 结构鉴定
［6］
［5］
［7］
［8］
刑福武,吴德邻,李泽贤,等. 海南岛特有植物的研究[ J ].
热带亚热带植物学报,1995,3(1):1-12.
曾诠,刘成基,孟宝华. 黄毛豆腐柴茎皮乙酸乙酯部分的
化学成分研究[ J ]. 中草药,1990,21(5):8-10.
戴春燕,陈光英,朱国元,等. 战骨茎的化学成分研究[ J ].
中草药,2007,38(1):34-35.
王燕,许锋,张风霞,等. 豆腐柴研究进展[ J ]. 中国野生植
物资源,2007,26(4):12-14.
苏艳芳,陈磊,罗洋,等. 金龙胆草化学成分及其抗溃疡活
性研究(I)[ J ]. 中草药,2007,38(3):332-334.
毛士龙,桑圣民,劳爱娜,等. 宝兴卫矛中三萜成分研究[ J ].
中草药,2000,31(10):729-730.
徐希科,胡疆,柳润辉,等. 无花果根化学成分研究[ J ]. 药
学服务与研究,2005,5(2):138-140.
徐石海,曾陇梅. 海绵 PoIymastia Sobustia 的化学成分研
究[ J ]. 有机化学,2001,21(1): 45-48.
责任编辑：毕和平
第 1期 戴春燕等： 海南臭黄荆根的化学成分研究 67