全 文 ：第 1 6卷 第 3期
1 8 9 5年 9月
南 京 药 学 院 学 报
J o u r a nl o f N a nji ngC o l l eg eo f Phar m a e犷
Vo l 1 6F o 3
S e P t1 98 5
陆英抗肝炎活性成分的化学研究
王明时 李景荣 徐丽仙 . 马学惠“
( 中草药化学教研室 *本院制药厂 )
摘 要 从民间草药忍冬科植物陆英中分离出六种成分 , 其 中五种分别被 鉴 定
为以 一香树脂醉 、 日一香树脂醉 、 日一谷留醇 、 齐墩果酸 、 乌索酸 , 含量最 高的乌索
酸是陆英治疗肝炎的主要有效成分 , 对由 C 1C 4 引起的大 鼠转氛酶的升高具有显著
降低 作用 。
关键词 陆英 , 齐墩果酸 , 乌索酸
陆英为忍冬科植物八棱麻 ( S a m b 。 。 。 5 o h in e sn is 工in d l ) 的地上部分 , 又名 接 骨 草 ,
是我国民间常用草药 , 有活血 、 散癖 、 止痛等作用 。 陆英糖浆用于治疗急性传染性肝炎 〔 ’ 〕 ,
冲剂用于治疗急性病毒性肝炎 , 有效 率 9 6 。 1% c Z 〕 , 注射液用于治疗急性化脓性扁桃体炎和
急性痢疾 , 有效率达 93 % 以上 〔 ” 〕 。
关于陆英的化学成分 , I o oL : 。 T a k a 。 曾报道 c 月 〕 产 于 日本的陆英含有侧 一香树脂醇棕桐
酸醋 、 乌索酸 、 日一谷留醇 、 油菜留醇 、 硝酸钾等 。 但未见关于陆英抗肝炎活性成分的报道 。
本文的研究目的在于寻找国产陆英中抗肝炎的活性成分 。
从陆英的脂溶性部分共分离出六种成分 , 其中五种分别被鉴定 为 : 州 一香 树 脂 醇 ( 以 -
a : n y r i n
, 晶 I ) , 日一香树脂醇 ( 日一 a m y r i n , 晶 l ) , p 一谷街醇 ( 日一 s i t o s t e r o l , 晶 l ) ,
齐墩果酸 ( O l e a n o l i e a e id , 晶 V ) , 乌索酸 ( u r s o l i e a e i d , 晶班 ) 。 其中以乌索 酸 的含
量最高 ( 0 . 2 ~ 0 . 3% ) 。 马学惠等〔 5 〕已证明齐墩果酸具有显著的抗肝炎活性 , 但齐墩果酸在
陆英 中的含量甚微 , 不能认为是陆英治疗肝炎的主要有效成分 。 本研究的实验表明 , 陆英中
含量最高的乌索 酸对实验大 鼠由 C 1C 4 所引起的谷丙转氨酶的升高有显著降 低 作 用 。 所 以
可认为乌索酸是陆英中抗肝炎的主要有效成分 。
实 验 部 分
一 、 提取分离
将采 自安徽滁县的陆英用 85 %乙醇 回流提取三次 , 回收乙醇后的水混悬液用醋酸乙醋萃
取三次 ,得脂溶性总成分 。 将此脂溶性总成分进行硅胶柱层析 , 以环己烷一醋酸乙醋为洗脱剂
进行梯度洗脱 , 获得三组不纯的无色结晶性成分 。 将这三组成分分别进行硅胶低压 ( 1 . sk g )
柱层析分离 , 以环己烷 一醋酸乙醋洗脱 。 从上述三组成分中又各分得二种 单 体 , 晶 I 一 班。
1 9 8 5年 2 月 2 6日收稿
介 . 山西医学院
二 、 成分鉴定
(一 )晶 I : 晶 I 为无 色 细 针 晶 , m p 1 5 4~ 1 5 5℃ 。 L i e b e r rn a n n 一 B u r e h a r d 反 应 阳
性 。 质谱法测得分子量为 4 2 6 。 元素分析 ( % ) : C 8 4 。 4 0 , H l l 。 8 5 ; 分子式 C 3 e H 5 0 0 。 红外
光谱显示轻基峰 ( 3 4 2 Oc二 一 ’ ) 。 单乙酷化物的熔点为 225 ~ 226 ℃ 。 晶 I 与侧 一香树脂醇的红外
光谱一致 , 且混合熔点不下降 , 故确证晶 I 为州 一香树脂醇 ( 侧 一 a m y ir n ) 。
(二 ) 晶 ! : 晶 I 为无色细针晶 , 也 p 1 9 6~ 1 9 7℃ 。 iL e b e r m a o n 一 B u r e h a r d 反应 阳性 。
质谱法测得分子量为 4 2 6 。 与 卜香树脂醇的红外光谱一致 , 且混合熔点不降低 , 故确证晶 !
为 卜香树脂醇 ( 日一 a m 了 r i n ) O
(三 ) 晶 l : 晶 l 为无 色鳞片状结晶 , m p 1 3 6~ ” 7℃ 。 质谱法测得分子量为 41 4 。 iL e b e -
r m a n n 一 B u r e h a r d 反应阳性 。 元素分析 ( % ) : C 8 4 . 0 5 , H 1 2 。 1 0 , 分子式 C 2 9 H 5 0 0 。 晶 l
与 卜谷苗醇的红外光谱一致 ,且混合熔点不下降 , 故确证晶 l 为 p 一谷街醇 ( 日一 is t os et or l ) 。
( 四 ) 晶 V : 晶 V为无色细针晶 , m p 5 0 8~ 30 9℃ 。 L i e b e r m a n n 一 B u r e h a r d 反应阳性。
质谱法测得分子量为 4 5 6 。 元素分析 ( % ) : C 78 。 85 , H 10 。 62 ,分子式 C 3 o H 4 8 O 3 。 红外光谱
显示经基峰 ( 3 3 8 Oc m 一 ` ) 和淡基峰 ( 1 6 6 5o m 一 ’ ) 。 单乙酸化物的熔点 267 ~ 2 68 ℃ 。 晶 V与
齐墩果酸的红外光谱一致 , 且混合熔点不下降 , 故确证晶 V为齐墩果酸 ( ol ae n ol ic ac i d ) 。
(五 ) 晶 班: 晶狂为无色细绒毛状结晶 , m p 2 8 5一2 8 7℃ , L i e b e r m a n n 一 B u r e h a r d 反应
阳性 。 质谱法测得分子量为 4 5 6。 元素分析 (% ) : C 了5 . 9 5 , H i 0 . 5 6 , 分子式 C 3 o H 4 s O 3 。
红外光谱显示经基峰 ( 3 4 3 0 c m 一 ’ ) 和 挨基 峰 ( 1 6 9 0 c m 一 ’ ) 。 单 乙 酞 化 物 的熔点 289 ~
29 0℃ 。 晶班与乌索峻的红外光谱一致 , 且混合熔点不 下 降 , 故确证晶可为乌索酸 ( u sr ol ic
a e i d )
。
(六 ) 晶 那 : 晶 砰为无色细针晶 , m p 1 5 9 ~ 1 4 1℃ 。 L i e b e r m a n n 一 B u r e h a r d 反应阳性。
~ 。
、 , , 、
. K B r 一
, _
二
_ 。 _ _ _ _ _ _ _ . ` _ _ _ _ . _ ` _ _ _ _ 一 、 ~ , . “ , 、 , ` 、 _ _ _红外 光 谱 ”蔽岌c m 一 ’ : ” 4 7 0 , ” 3 5 0 , 2 9 3 0 , 2 87 0 , 1 4 6 0 , 1 3 8 0 。 质谱 , / e : 4 1 4 ( M+ ) , 3 9 6
( M
+ 一
H ZO )
,
3 8 1 ( M
+ 一
H , O
一
C H 3 )
,
2 5 5 ( M
+ 一
H Z O
一
C : o H 2 1 )
,
2 3 1
,
2 1 3
。 此外 , 在 低
质量区有饱和烷烃的特征系列峰 。 从以上数据判断晶 W为一种植物苗醇 。 晶 U 的熔点和红外
光谱与 卜谷留醇极相似 , 层析行为也一样 , 但与 卜谷留醇的混合熔点显著下降 , 说明晶 y
为一尚待进一步鉴定的植物苗醇 。
三 、 药理实验
按 C C I ; 5m l / k g于第 1 、 5天给大白鼠皮下注射造成肝损伤 。 于第 2 天开始给药 , 每日
皮下注射乌索酸20 m g ( 以吐温 80 配成悬浮液 ) , 于第 8 天观察结果如下 :
谷丙转氨酶
对照 组
给药组
1 4 4
。
4
5 0
肝糖元 1 甘油三醋
_
3
·
, `
}
` 8 2
5 6
。
2 7 { 2 0 5
以上实验结果表明乌索酸对急性肝损伤有显著保护与治疗作用 。
1 7
参 考 文 献
【 1〕 江西省奉新县制药厂 : 中草药通讯 1 9 7 7( 5:2 )4
仁2 〕 江西省宜春地区陆英临床协作组 : 中草药通讯 1 9 78
〔 3〕 湖北荆门县人民医院 : 中草药通讯 1 98 7( 8 ): 2 3
〔4 〕 In o u e an d N a k ah at aF : Ch eP mh r a mB ul l 6 1 9 9
〔 5〕 马学惠 , 赵元昌 , 尹 镭 , 韩德五 : 药学学报 1 9 8 2
( 7 ) : 2 5
1 7 ( 1 ) : 1 2 4
一
7
17 ( 2 ) : 9 3
C H E M IC A L C O N S T IT U E N T S O F S A M B U C U S
C H IN E N S I S
W
a n g M i
n g 一 s h i l
, L i J i n g
一 y o n g l , X u L i
一 x i a n l a n d M
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一
h u i Z
Ab s t r a c t
S i x e o n s t i t u e n t s w e r e i s o l a t e d f r o m S a m b u e u s e h i n e n s i s L i n d l
。 a n d f i v e
o f w h i e h w e r e i d e n t i f i e d a s r 伙 一 a m y r i n , 日一 a m了 r i n , 日一 s i t o s t e r o l , o l e a n o l i e
a e i d a n d u r s o l i e a e i d
。
U r s o l i e a e i d w a s t h e m a i n
r
a e t i v e e o n s t i t u e n t w h i e h
e o u l d r e d u e e t h e S G PT l e v e l i n e x P e r i m e n t a l m i e e
。
K e y w o r d s S a m b u e u s e h i n e n s i s
,
O l e a n o l i e a e i d
,
U r s o l i e a e i d
1
。
D e p a r t m e n t o f Ph y t
o e
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e m i s t r y
2
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S a n x i M e d i e a l C o l l e g e