全 文 ：安徽农学通报，Anhui May. Sci. Bull. 2013，19（09）
污毛粗叶木果实中低极性化学成分GC-MS分析
程忠泉 1 义祥辉 1 谭冬明 2 罗星晔 3 刘贤贤 1 杨 丹 1*
（1 桂林师范高等专科学校化学与工程技术系，广西桂林 541001；2 桂林市产品质量监督检验所，广西桂林 541005；
3 桂林市环境监测中心站，广西桂林 541002）
摘 要：采用溶剂提取法从污毛粗叶木果实中提取低极性化学成分，并用气相色谱-质谱仪对果实中的低极性化学
成分进行分离和鉴定，同时用面积归一法测定了各成分的相对百分含量。通过分析鉴定，确认了29种成分，占果实
中低极性化学成分的82.57%，其主要成分为十六烷（6.63%）、二十碳五烯酸（5.25%）、十八碳烷（6.10%）、维生素
E（7.61%）、硬脂酸甲酯（5.18%）。所鉴定的化合物多为该种植物中首次发现，为污毛粗叶木的进一步开发利用提
供了科学依据。
关键词：污毛粗叶木果实；低极性化学成分；气相色谱-质谱联用
中图分类号 Q949.781.1 文献标识码 B 文章编号 1007-7731（2013）09-26-03
GC-MS Analysis of the Low-polarity Components from the Fruit of Lasianthus hartii
Cheng Zhongquan1 et al.
（1 Department of Chemistry and Engineering，Guilin Normal College，Guilin 541001，China）
Abstract：The low-polarity chemical constituents were extracted from the fruit of L. hartii by solvent extract and
were isolated and identified by GC-MS method. The relative contents of the chemical constituents were deter⁃
mined by area normalization method. 29 compounds were detected and identified which accounted for 82.57% of
total low- polarity chemical constituents. The main low- polarity chemical constituents were： Hexadecane
（6.63%），Ficosane（5.25%），Octadecane（6.10%），Vitamin E（7.61%），Octadecanoic acid methyl ester（5.18%）.
Most compounds were found for the first time in this plant，which provided further evidence to exploit and uti⁃
lize L. hartii.
Key words：Fruit of P. parvifolia；Low-polarity chemical constituents；GC-MS
污毛粗叶木（Lasianthus hartii）为茜草科（Rubiaceae）粗
叶木属（Lasianthus）植物。灌木，高约 2m，小枝被散生小刚
毛；叶对生，纸质，披针形至矩圆状披针形，长 8～13cm、宽
2～3.5cm[1]。分布于广西、广东、福建等南方各省，生低海拔
至中海拔山地林下。全株可入药，用于治疗肝炎、肾炎、风湿
痹痛、类风湿性关节炎。粗叶木属植物是热带原始林下优势
灌木植物，该属是茜草科的一个大属，约有180种，以热带亚
洲为分布和多样化中心，间断分布在热带亚洲和东亚、热带
非洲、热带美洲和澳大利亚[2]。粗叶木属文献涉及该属植物
分类、地理分布[3-5]。至今为止，已探明该属植物的化学成分
主要涉及倍半萜内酯、异东莨菪素、车叶草苷、蒽醌等[6-10]。
污毛粗叶木果实绿色，成熟为紫色，微甜稍涩，直径约
10mm。但到目前为止，尚无对污毛粗叶木化学成分进行研
究的报道。为探明该植物中的活性成分，开发利用民族药资
源，本文以污毛粗叶木果实为研究对象，采用溶剂提取方法
从中提取低极性部分，并利用GC-MS联用技术分析其中的
化学成分，为进一步探明污毛粗叶木植物的化学成分及其活
性研究提供科学依据。
1 材料与方法
1.1 材料 污毛粗叶木果实于 2011年 10月采自广西桂林
九屋，并经广西师范大学唐绍清教授鉴定为茜草科（Rubia⁃
ceae）粗叶木属植物污毛粗叶木，其果实成熟为红色至紫色，
微甜稍涩，直径6～8mm，新鲜的材料于室温下阴干备用。样
本存放于桂林师范高等专科学校化学与工程技术系博士科
研室。
1.2 提取 称取污毛粗叶木干燥果实20g，置于250mL单口
瓶中，用丙酮超声回流方法提取 3次，每次 30min，合并提取
液，浓缩回收溶剂，浸膏悬浮于水，乙醚萃取 2次，每次
30mL，乙醚层用无水碳酸钠干燥，浓缩得浸膏 0.5g，取 1mL
污毛粗叶木果实挥发油，用1mL正己烷溶解，溶液经0.45μm
微孔滤膜过滤作为样品供试液。
1.3 仪器及条件 仪器气相色谱-质谱-计算机联用仪
（岛津QP2010，日本岛津公司）；气相色谱条件：石英毛细管
柱 Rtx-1MS，30mm×0.25mm×0.25μm；升温程序：从 40℃开
始，保持 1min，以 10℃/min升到 250℃，保持 35min；进样量：
1μL；分流比为 1∶40；载气为He；柱流量：1.0mL/min；进样口
基金项目：广西高校优秀人才资助计划（No.2011102）；广西教育厅科研立项项目（No.201106LX694；No.201203YB181）。
作者简介：程忠泉（1976-），男，山东惠民人，副教授，从事天然产物化学成分及活性研究工作。 *通讯作者 收稿日期：2013-04-11
26
DOI:10.16377/j.cnki.issn1007-7731.2013.09.060
19 卷09期
温度：250℃。质谱条件：EI源；电离电压：70eV；离子源温度：
200℃；扫描范围：20～500amu；质谱库NIST27和NIST147。
样品定性、定量分析方法：对得到的总离子流图中各峰
进行质谱扫描，得到相应各峰质谱图，与Nist27、Nist147数据
库标准物质质谱图进行对比分析，并参考相关文献，确认污
毛粗叶木果实挥发油中各组分的化学结构，用峰面积归一化
法计算出各组分在挥发油中的相对百分含量。
2 结果与讨论
经GC-MS分析，从污毛粗叶木果实低极性部分中共分
离出 42个化合物，鉴定了其中的 29个，占峰面积的 82.57%
（见表 1）。已鉴定的成分中，脂肪烃及酯共 23个，占所鉴定
化合物数量的的 79.31%，是污毛粗叶木果实低极性化合物
主要成分；另外含量较大的有生育酚、谷甾醇、豆甾醇、维生
素E等。含量较高的是确认了的 29种成分，占果实中低极
性化学成分的 82.57%，其主要成分为十六烷（6.63%）、二十
碳五烯酸（5.25%）、十八碳烷（6.10%）、维生素E（7.61%）、硬
脂酸甲酯（5.18%）。
已有文献记载污毛粗叶木根、枝、叶可供药用，有行血、
止血、止痛功效，用于治疗黄疸、乳痈、牙痛，而对污毛粗叶木
果实尚未进行过化学成分的研究。本文首次分析了污毛粗
叶木果实的挥发油化学组成，结果表明，污毛粗叶木果实挥
发油中富含脂肪烃及酯、维生素E等成分（见表1），所鉴定的
化合物多为该种植物中首次发现，可为污毛粗叶木资源的开
发利用、化学成分和活性研究提供科学依据。
表1 污毛粗叶木果实低极性化学成分
峰号
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
化合物名称
Hexadecane 十六烷
3, 6-Dimethyl-decane 3, 6-二甲基-癸烷
Phthalic acid isobutyl undecyl ester 邻苯二甲酸异丁基十一烷基酯
Sulfurous acid butyl tetradecyl ester 丁基十四烷基磺酸酯
Heneicosane 二十一烷
14-Methyl -pentadecanoic acid methyl ester 14-甲基-十五烷酸甲酯
Ficosane二十碳五烯酸
Dibutyl phthalate 二丁基邻苯二甲酸酯
Nonahexacontanoic acid 六十九烷酸
Eicosane 二十碳烷
1, 54-Dibromo-tetrapentacontane 1, 54-二溴-五十四碳烷
Octadecane 十八碳烷
Octadecanoic acid methyl ester 硬脂酸甲酯
(Z)-9-Tricosene 顺-9-二十三碳烯
1-Heneicosanol 1-二十一碳烯
Docosane 二十二烷
2,6,10,14-tetramethyl-Hexadecane 2,6,10,14-四甲基-十六烷
N-phenyl-2-Naphthalenamine N-苯基-2-萘胺
1-Nonadecene 1-十九碳烯
Tetracosane 二十四碳烷
Pentacosane 二十五碳烷
γ-Tocopherol γ-生育酚
Di-n-octyl phthalate 二正辛基邻苯二甲酸酯
Hexacosane 二十六碳烷
Vitamin E 维生素E
Z-14-Nonacosane 顺-14-二十九碳烷
(3β, 5α)-Stigmast -7,16-dien-3-ol (3β, 5α)-7,16-二烯-3-醇-豆甾烷
γ- sitosterol γ-谷甾醇
Stigmasterol 豆甾醇
保留时间（min）
20.121
20.210
20.760
20.878
20.947
21.143.
21.252
21.487
21.566
21.684
21.802
22.362
22.529
22.657
22.893
22.991
23.208
23.414
23.689
23.817
24.672
24.869
24.997
25.193
25.970
26.913
28.142
28.211
30.137
相对含量（%）
6.63
1.00
1.40
1.18
1.66
1.35
5.25
4.06
4.32
3.92
3.54
6.10
5.18
2.51
1.30
1.36
3.10
2.68
1.27
1.02
1.34
2.85
1.80
0.97
7.61
0.81
2.88
1.68
3.80
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程忠泉等 污毛粗叶木果实中低极性化学成分GC-MS分析 27
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源。在啤酒澄清过程中，主要用到木瓜蛋白酶、生姜蛋白酶。
3.1 木瓜蛋白酶 木瓜蛋白酶可水解啤酒中的各种蛋白
质。将其用于处于冷冻贮存过程的啤酒中，能水解啤酒中的
蛋白质，生成更多的多肽或氨基酸，保证啤酒在冷冻贮存过
程中的高澄清度，增加啤酒的泡沫，也能改善啤酒的口感，提
高了啤酒泡沫覆盖度，氨基酸含量均有不同程度的增加，从
而提高了啤酒的营养价值[4-5]。
3.2 生姜蛋白酶 生姜蛋白酶是一种硫醇蛋白酶，最适温
度为 60℃。生姜蛋白酶将酒中大分子蛋白质和蛋白类色素
等物质分解为稳定性高的多肽、氨基酸等物质，提高澄清
度。啤酒中含有的少量蛋白质类色素分子，另外还有部分色
素与蛋白质结合，使啤酒呈现出颜色。生姜蛋白酶能有效去
除蛋白质以及蛋白质类色素，使色度下降。生姜蛋白酶处理
啤酒，不仅能提高啤酒的澄清度和色度，而且能较长时间保
持澄清效果及各项指标的稳定性[6]。
3.3 中性蛋白酶 中性蛋白酶水解蛋白质为多肽和 a-氨基
酸，最适 pH6.5～7.5、温度 45～55℃。啤酒酿造过程的糖化
阶段，添加中性蛋白酶有利于增加麦芽汁中α-氨基酸态氮
含量、降低麦汁浊度，改善麦汁质量，提高麦汁的稳定性[7]。
4 防止啤酒老化
啤酒风味的老化是氧自由基（O2—）及由其引起的一系列
氧化还原反应所造成的。啤酒生产过程中，形成了大量风味
老化物质的前体，如氨基酸、脂肪酸等，这些物质在啤酒贮存
过程中因氧自由基的直接氧化而发生氧化和降解，产生羰基
化合物和挥发性醛类化合物，这些化合物是造成啤酒老化味
的主要来源[8]。另一方面，氧也是引起啤酒老化的一个重要
原因。
4.1 超氧化物歧化酶 在啤酒酿造过程中的自氧化和酶催
化的氧化反应可产生超氧阴离子自由基O2—[9]。氧自由基易
引起啤酒风味的老化。超氧化物歧化酶催化O2—形成为H2O2
和O2。H2O2可由H2O2酶水解成H2O和O2。因此，SOD和H2O2
酶协同作用，可消除啤酒中的O2—，并将O2—转变成无毒的
H2O和O2，防止啤酒老化。在糖化过程中，麦芽 SOD酶活力
渐渐减弱，对麦汁的保护作用逐渐下降。添加外源SOD后，
可有效地提高麦汁的内源性抗氧化[10]。
4.2 葡萄糖氧化酶 高温杀菌时，酒液中含有的溶解氧及
瓶颈空气的气态氧，引起啤酒强烈氧化，产生老化味。添加
葡萄糖氧化酶，在酒液中残余糖存在的情况下，与氧作用生
成葡萄糖酸内酯而消耗溶解氧；可去除啤酒中的溶解氧以及
瓶颈的气态氧，防止啤酒的氧化变质。葡萄糖酸内酯较稳
定，对啤酒的质量及风味无副作用[11]。
5 啤酒防腐保鲜—溶菌酶
溶菌酶作用于革兰氏阳性菌细胞胞壁的N-乙酰胞壁酸
与N-脱氢基葡萄糖之间β-1，4糖苷键，从而破坏细菌细胞
壁使细菌溶解死亡；但对啤酒酵母不起作用[12]。溶菌酶可应
用于啤酒生产的发酵期、包装啤酒、鲜啤、生啤、纯生啤等方
面。由于添加量少，作用效果好，是一种有效的防腐保鲜
方法。
6 结语
啤酒生产过程中，麦芽中含有的水解酶对原料的液化、
糖化有一定效果，添加酶制剂能补充麦芽水解酶的不足，提
高辅料的比例，提高出汁率，提高啤酒的发酵度，进而降低生
产成本。另外，酶制剂在啤酒澄清、防止啤酒老化以及啤酒
防腐保鲜上的应用效果显著，可有效改善啤酒的质量，提高
啤酒的稳定性，保持啤酒的风味。随着酶制剂的广泛应用及
发酵技术的不断创新，新型的酶制剂及酶应用的新工艺在啤
酒工业上将有更为广阔的应用前景，进而推动啤酒工业的不
断发展。
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