全 文 ：梢 物 学 报 1 9 5 9 , 3 1 。 2 ) : 9 3 9一 9 4 7
再 e t o B o t 口n ie o is 月 i e o
蒙古香蒲 、 宽叶香蒲和长苞香蒲花粉的
黄酮类化合物的研究
廖矛川* 刘永泄 肖培根
(中国医学科学院药用植物资源开发研究所 , 北京 1。。 0 , 4 )
摘 要
蒙古香蒲 ( T , 户汤。 d a “ d`。 ” a H a n d一 M a z z · ) 宽叶香蒲 ( T ,户h a l 。 , i f o l玄a L . ) 和长苞香
蒲 ( T , 夕人 a a ” g “ “ a ` a B o r y e , c h a u b ) 的干燥花粉中分别分离得到抽皮素 ( I ) , 异鼠李素
( n )
, 懈皮素 ( 1 1) , 异鼠李素 一 3 一 0 一 ( Z-G “ 一 L 一鼠李糖基 ) 一芸香塘贰 O v ) , 椒皮素一 3 一 0 -
( 2几二一 L一鼠李糖基 )一芸香搪贰 ( v ) , 异鼠李素一 3一 0 一芸香塘贰 ( vI ) , 异鼠李素一 3 一 o 一新橙皮
塘贰 ( v l l ) 和山奈酚 一 3 一 o 一新橙皮塘贰 ( v l l l ) 。
关扭词 蒙古香蒲 ;宽叶香蒲 ;长苞香蒲 ;黄酮类化合物 ;黄酮醇贰
S T U D IE S O N T H E F L A V O N O I D S F R O M T H E P O L L E N S
O F T Y P I式A D A VI L珍A N A
,
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. 乙A T I矛’O L I A A N D
T
.
A N G之SJ T A T A ( P U H U A N G )
L i a o M
a o 一 e h u a n
,
L i u Y o n g一 l o n g a n d X i a o P e一 g e n
( I
n s r i , , t , oj M o d i e i o a l p l a n , D e , , l o P二 e ” r 、 c 几i。 。 s 。 月 c 。 d 。 。 夕 。尹 . , d , c a l
s c i 。 。 c 口 ; 、 B e i ii n g 10 0 0 9 4 )
A b s t r a c t
E i g h r i d e n t i e a l f l a v o n o i d s w e r e i s o l a t e d f r o m t h e o l c o h o l i e e
x t r a e t o f t h e P o l l e
-
n 5 0 、 万夕Ph a d a : , i d i a , a H a n d一M a z z . , T 夕P h a l a , i f o l i a L . a n d T夕Ph a a , g : s t a t a B o r y
e : C h a u b
.
O n t h e b a s i s o f s p e c t r o s e o p i e ( I R
,
U V
,
M S a n ( 1 N M R )
a n a l y s i s a n d t h e
i d e n t i f i e a t i o n o f t h e a c i d i o h y d r o l y t i c P
r o d u e t s
, r h e y w e r e id e n t i f i e d a s n a r i n g e n i
; ,
( I )
,
i s o r h a m n e r i n ( 11)
.
q u e r e e t i n ( 111)
,
i s o r h a m n e t i n
一 3一 0 一 ( Z
G 一 : r 一 L 一 r h a m n o p y r a n o
-
s y l )
一 r u t i n o s i d e ( IV )
,
q u e r c e t i n 一 3 一 0一 ( Z
G 一 a 一 L 一 r h a m n o p y r a n o , : 1)
一 r u t i n o s i d e ( V )
,
15 0
-
r h a m n e t i n
一 3 一 o 一 : u t i n o s i 〔! e ( V l )
,
i s o r h a m n e t i n
一 3一 0 一 n e o h e s p e r i d o s id e ( V l l )
,
k a m p f e
r o l -
本文于 19 8 7 年 9 月收到 , 1 9 8 8年 2 月收到修改稿。
* 八七届硕上研究生 , 现工作单位中国科学院武汉植物研究所。
9 4 0 植 物 学 报 3 1 卷护
3一 0一 n e o h e s p e r i d o s i d e ( V l l l )
.
e o m p o u n d V w a s f o u n d i n th i s g e n u s f o r t h e f i r s t
t l l l l e
.
K e y wo
r d s T , 户h a J a , ,以, 。 , 。 : T . f a t若f o z i。 : T . 。元g 二 : t 。 t 。 ; F za v 。 。 。 i d s : P la v o n 。 l
g l y c o s i d e
s
香蒲属植物狭叶香蒲 ( T y p人a 朋君。 I il ol i a) 花粉的黄酮化合物已有报道四 , 长苞香
蒲 ( T y p h 。 。 。 g 。 , at 。 ) 花粉已报道鉴定结构的黄酮化合物有异鼠李素 ( H ) , 榭皮素 ( 1 )
和异 鼠 李 素一 3一 o 一芸 香 糖 贰 ( vi ) 〔21 。 蒙 古 香 蒲 ( T yP h 。 da 川 d i a , 。 ) 和 宽 什 香 蒲
( T y p h
o l o ij 口l ia ) 花粉的黄酮类化合物未见报道 。 本文报直蒙古香蒲和宽叶香蒲花粉
的 8个黄酮类化合物及长苞香蒲花粉另外 5 个黄酮类化合物的提取 、 分离和结构鉴定 。
将自采花粉的乙醇提取物 , 用 S e p h a d e x L H 一 20 柱及聚酞胺柱中压 ( 6k g / c m Z ) 柱
层析分离得到 I一 vi l s 个黄酮化合物 。 根据理化常数及光谱数 据 ( IR , u v , M s 和
N M R ) 鉴定为 : 袖皮素 ( l) , 异鼠李素 ( n ) , 榭皮素 (川 ) , 异鼠李素一 3一 。一 ( Z-G a 一 L -
表 1 蒙古香蒲花粉中化合物 1 一 V川 的氢 臀
T a b l e
`
H N M R
s p e c t r a l d a t a o f e o m p o u n d s 11一 V l l l f r o m T y P h a d a 扩 i d i a 那 a
碳原子 I V V V I V l l
P r o t o n
6 ` . 2 0 , d 一 J , 2 6 . 1 9一 d , J 二 2 6 · 2 1 , d , J 二 2 6 . 0 0 , d , J 0 2
8 ` . 今3 , d , J o Z 6 . 4 1 , d , J 二 2 6 . 4咭, d , J 二 2 6 . 18 , d , J 二 2
2
,
7
.
8 , , d , J 0 2 7
.
5斗, d , J 0 2 7 · 8 6 , d , J 二 2 7 . 9 3 , d , J 二 2
3’ 6 . 9 2 , d , J 二 9 6 . 8 5 , d , J 二 9 6 . 92 , d , J 二 9 ` . 9 0 , d , J 二 9
5’ 7 . 5 0 , d d , J 二 9 , 2 7 . 6 0 , d d , J 部 9 , 2 7 . 5 3 , d d , J 二 9 , 2 7 . 4 3 , d d , J 0 9 , 2
6
护
3
.
8 5 , s 5
.
6 7 , d , J , 8
.
5 3
.
8 4, 吕 3 . 8 4 , s
O C H , ,
·
6 3 , d , J o s
.
, 4
.
5 0 , d , J 0 2 5
.
4 5 , d , J 二 8 . 5 5 . 7 9 , d , J 二 8 . 5
1
奋 .
4
.
3 8 , d , J 0 2 5
.
08 , d , J 0 2 4
.
4 2 , d , J 二 2 5 . 0 3 , d , J o Z
1
. , ,
5
.
0 2 , d , J 二 2 0 . 8 1 , d , J 二 7 0 . 9 9 , d , J = 7 0 . 6 6 , d , J 二 7
l
户 , . ,
0
.
72 , d , J 0 7 0
.
9 8
,
d
,
J 二 7
6
户夕 , ~
C H
: 0
·
97 , d , J = 7
6
` , , ,一H J
P r o t o n V l l l I I 111
6 ` . 19 d , J 二 2 6 . 16 , d , J 0 2 6 . 1 , , d , J 二 2
8 6
.
4 2 , d , J 二 2 6 . 4 3 , d , J 二 2 6 . , 1 , d , J o Z
2
夕
8
.
0 1 , d , J 二 9 7 . 7 3 , d , J 0 2 7 . 6 9 , d , J 0 2
3
. 6
.
8 9 , d , J 二 9 6 . 9 2 , d , J 二 9 6 . 9 , , d , J 二 9
5 , 6
.
8 9 , d , J 二 9 7 . 6 5 , d d , J 二 9 , 2 7 . 6 0 , d d , J 二 9 , 2
6
,
8
.
0 1 , d , J 二 9 3 . 8 4 , s
O C H
, 5
.
66 , d , J 二 8 . 5
1
, . 5
.
06 , d 一 J = 2
1
户户 ,
0
·
7 7 , d , J 二 7
l
户 , , -
6
, , , 一
C H
,
1 2 期 廖矛川等 : 蒙古香蒲 、 宽叶香蒲和长苞香蒲花粉的黄酮类化合物的研究 9 4 1
鼠李糖基 ) 一芸香糖贰 ( Iv ) , 榭皮素一 3一 O 一 ( 2。一 a 一卜鼠李糖基卜芸香糖贰 ( v ) ,异鼠李素
一 3 一 O 一芸香糖贰 ( V )I 异鼠李素一 3一 0 一新橙皮糖贰 ( v n ) 和山奈酚一 3一 0 一新 橙 皮 糖 贰
( v H )I
。 v 为首次从本属植物中发现 。
表 2 宽叶香蒲花粉中化合物 1一 V l 的氢谱
T a b l e z
’
H N M R
s p e e t r a l d a t a o至 ` o m P o u公 d s 11一 V l l l f r o m T y P h a l。 : i f o l i a
P r o t o n l V V V I V 11
6 6
.
2 0 , d , J ~ 2 6
.
1 9 , d , J 二 2 6 . 2 0 , d , J 0 2 6 · 0 1 , 。 l , J ~ 2
8 6
.
4 4
*
d
,
J = 2 6
.
4 2 , d , J = 2 6
.
43 , d , J 二 2 6 . 2 0 , ` i , J ~ Z
2 7
.
8 ,
,
d , J 二 z 7 . 5 5 , d , J 二 2 7 . 8 5 , d , J 0 2 7 . 9 2 , d , J ~ 2
3
’
6
.
9 3 , d , J 二 9 6 . 8 4 , d , J 二 9 6 · 9 3 , d , J o g 6 . 9 1 , d , J 一 9
5 7
.
5 1 , d d
,
J o g
, 2 7
.
5 9 , d d
,
J = 9
, 2 7
.
53 , d〔 I , J 二 9 , 2 7 . 4 4 , d d , J 二 9 , 2
6
’
3
.
8 5 , s 多. 6 5 , d , J 二 8 。 5 3 . 8 5 , s 3 、 8 5 , s
O C H
, 5
。
6 2 , d , J 二 8 . 5 4 . 4 9 , d , J = 2 5二嘴6 , 让 , J 二 8 . 5 5 · 7 8一 ( l , J 二 8 . ,
I
J ,
4
·
3 9 , d
,
J 二 2 , . 0 7 , d , J = 7 4 . 4子 , d , J 二 2 5 . 0 4 , d , J 二 么
1
声 少 , 芍 · 0 3 , d , J = 7 0 . 8 0 , d , J = 7 0 . 9 9 , d , J 二 7 ; 盛乡 r 诵
1 ,
’ , , o
·
7 3 , d , J 二 7 0 . 9 9 , d , J 二 7 o · 6 7 , d , J 二 7 ,
6
夕 , `一
C H
3
0
.
9 7 , d , J ~ 7
6
` , , , 一C H ,
P r o t o n V l l l I I 111
6 6
.
1 9 , d , J ~ 2 6
.
17 , d , J 二 2 6 . 1 5 , d 一 J 二 2
8 6
` 乓3 , d , J = 乙 、` . 4礴 , ` 1, J 二 2 6 · 5 0 , d , J ~ Z
2
’
8
.
0 0
,
d
,
J 一 , 7 . 7 4 , d , J 二 2 7 . 6 9 , d , J = 2
3
,
6
.
8 9 , d
,
J ~ 9 6
.
9 3 , d , J 烤 9 6 . 9 4 , d , J 二 9
弓, 6 . 8 9 , d , J 二 9 7 . 6 5 , d d , J = 9 , 2 7 . 6 1 , d d , J 二 , , 2
6
`
8
.
0 0 , d
,
J 二 9 3 . 8 5 , s
O C H
J
5
.
6 7 , d , J 二 8 . 5
1
护’
5
.
06 , d , J二 2
l
护护 `
0
.
7 7 , d , J = 7
l
’ J r `
6
’ , ’ 一C H
,
实 验 部 分
熔点用北京产 为 显微熔点仪测定 ,未经校正 。 中低压柱层析用 日本产 U vil og 一 s l lA
型中低压柱层析仪 。 红外光谱用 eP kr i n 一 lE m e r 9 8 3 G 型红外光谱仪 , 紫外用 P ih l i p , 。
U in ca m uP
一 8 8 0 0 型分光光度计 。 质谱用 M AT 一 7 n 型质谱仪 。 ` H 和 ` ’ c 核磁共振谱
在 nJ m gx 4 0 型仪上测定 , 以 T M S 为内标准 , 用 D M SD 一氏 作溶剂 。 柱层析用中国人
民解放军 8 3 3 0 5 部队 70 1厂生产的柱层析用聚酞胺 。 聚酸胺薄膜为浙江省黄岩县实验厂
出品 , 展开剂 用氯仿一甲醇 ( 4 : 1) (检识贰 ) , 甲苯 一丁酮一甲醇 ( 3 : 1 : l ) (检识贰之 ) 。 糖的检
试用纸层析 , 展开剂用 B A W 系统 。 蒙古香蒲花粉 19 8 6 年 6 月采自内蒙古呼盟海拉尔 ,
植 物 学 报 31 卷
表 3长苞香蒲花粉中化合物 I V, v , v l l , v l l l 的氢谱
T a b l e 3
’
H N M R
s p e e t r a l d a t a o f e o m p o u n d s IV
,
v
,
v l l a n d V l l l f r o m T y P人 a a 刀君“ , r a “
P r o t o n
6
8
2
,
3
声
5
’
6
,
O C H
J
l
尹 矛
1
, 户’
1
, ’ 尸 ,
6 ” ’ 一 C H 3
6
护 护护 , 一
C H
,
6
.
2 1 , d ,
6
.手5 , d ,
7
.
5 7 , d ,
J 二 2
5
.
, 9 , 。 , J _ 2
!
6
.
0 2 , 。 , J _ 2
J 二 2
J 二 2
4 3 , d ,
5 2 , d ,
J 二 2
J 二 2
6
.
2一, d ,
7
.
9 1 , d ,
J 0 2
J = 2
6
.
9 3 , d ,
7
.
5 1 , d d
3
.
8 5 , s
,
.
6 4 , d ,
4
. 呜0 , d ,
,
.
0 4 , d ,
0
.
7 3 , d
,
0
.
9 7 , d ,
J 二 9 6 . 8 7 ,
7
.
6 2 ,
d
,
d d
J 二 9
J 二 9 , J o g ,
6
.
2 0 , d , J 二 2
6
.
4 4 , d , J 二 2
8
.
0 2 , d , J 二 9
6
.
8 7 , d , J ~ 9
6
.
8 7 , d , J 二 9
8
.
0 2 , d , J 二 9
J 二 8 。 5
J 二 2
J 二 2
J 二 7
J 二 7
5
.
68
,
d ,
4
.
5 2 , d ,
,
.
1 0 , d ,
0
.
8 0 , d
,
0
.
98 , d ,
J ~ 8
。
5
J 二 2
J 二 2
` . 9 3 , d ,
7
.
4 6 , d d
3
.
8斗, s
,
.
5 0 , d ,
,
.
0 5 , d ,
J 二 8 。 5
J 二 2
5
.
65 , d ,
5
.
0 6 , d ,
J 二 8
J 二 2
J 二 7 0 . 6 7 , d , J 0 7 0 . 7 7 , d , J 二 7
.月
1
二
.
J 二 7
化学位移值为 p p m , 偶合常数为 H : , s 表示单峰 , d 表示双重峰
C h e m i e a l ` h i f t s a r e g i v e n i n P Pm v a l u e s , c o u P l i n g c o n s t a n t s a r e g i v e n i n H z . s 二 s i n g l e r ;
d ~ d o u b l e t
宽叶香蒲花粉 19 8 6 年 7 月采 自黑龙江省尚志县乌吉密 , 长苞香蒲花粉 19 8 6 年 7 月采 自
内蒙古哲盟衙门营 。 标本经中国科学院植物所陈耀东先生鉴定 。
(一 ) 黄酮类化合物的提取和分离
三种花粉的提取 、 分离方法相同 。
花粉 kI g , 用 95 关 和 7 0务 乙醇分别回流提取二次 , 每次 7 小时 。 乙醇提取液浓缩
至小体积 ,静置 。 沉淀部分加适量甲醇溶解 , 甲醇液用 S e p h a d o x L H 一 20 柱层析 , 甲醇洗
脱得 I , H , 1 , 再分别用 s o p h a d e x L H 一 20 柱纯化 。 水层用乙醚除去脂性成分 , 再用
正丁醇反复提取 ,正丁醇提取物用 80 一 1 20 目聚酚胺在中压 ( 6 k g / c m Z ) 柱上柱层析 , 用
2 0外 乙醇洗脱 , 紫外 ( 3 6 5n m ) 检测收集 ,得甲、 乙两部分 。
甲部分再在 160 目以上聚酞按柱上进行中压 ( 6k g / c m Z ) 柱层析 , 用 ( 4 : l) 氯仿 : 甲醇
洗脱 。 紫外 ( 3 6 5n m ) 检侧收集 , 聚酸胺薄膜检识 , 合并相同流分 ,得 Iv , v 。 经 s e p ha -
d e x L H 一 20 柱纯化 , 甲醇洗脱 。
乙部分同样进行上述柱层析 ,得 v l , v H , v n lo
(二 ) 蒙古香蒲花粉 I一 V l l 的鉴定
1
. 袖皮素 ( l) 的鉴定 I 为白色结晶性粉末 。 熔点 2 48 一 25 1℃ , 盐酸一镁粉反应呈
鲜红色 。 红外光谱 v 二犷王( e m 一 ` ) : 3 5 1 0 (轻基 ) , 3 14 0 , 2 9 2 0 (次甲基 ) , 16 5 0 (默基 ) , 15 0 4 ,
1 3 6 0 。 紫外光谱 又黑 二 : 2 57 , 3 1 6 (肩 ) (甲醇 ) : 2 4 7 , 3 2 7 t ( 甲醇钠 ) : 2 9 0 (肩) , 3 2 1 (醋
酸钠 ) ; 2 8 7 , 3 2 5 (醋酸钠一硼酸 ) ; 2 2 6 , 3 0 8 , 3 6 7 (三氯化铝 ) ; 2 2 7 , 3 2 9 , 3 6 9 (三氯化铝 -
盐酸 ) 。 核磁共振氢谱 乡( p pm ) : 2 . 7 0 ( d d , I H , J ~ 3 . 7 , 4 H z , C厂 e i s H ) , 3 . 2 5 ( d d , I H ,
J 一 1 2 , 1 4 H z , C 3一 t : a n s H ) , 5 . 4 3 ( d d , J 一 1 1 , 3 . 7 H : , H 一 2 ) , 5 . 5 7 ( d , ZH , J ~ ZH z ,
H
一 6 , s )
, 6
.
5 0 ( d d
, ZH
, J ~ 9
, ZH z
,
H
一 3 , , 5 ` )
, 7
.
3 2 ( d d
, ZH
, J ~ 9
, ZH
z ,
H
一 2 , , 6 , )
,
,
.
5 7 (
s , I H
,
e二一 o H ) , 一0 . 7 7 ( s , I H , e ,一 O H ) , 12 . 14 ( s , 1.14 , C ,一 O H ) 。 核磁共振磷
12 期 廖矛川等 : 蒙古香蒲 、 宽叶香蒲和长苞香蒲花粉的黄酮类化合物的研究
谱 a ( p p m ) : 4 2 . 0 0 ( C 3 ) , 7 8 . 4 7 ( q ) , 95 . 0 0 ( C。 ) , 9 5 . 53 ( C 6 ) , 1 0 1 . 5 0 ( e : 。 ) , 1 1 , . 1 5 ( e ; ,
,
,
)
, 1 2 5
.
3 4 ( C ;
, 6
`
)
, 1 2 5
.
5 7 ( c ;)
, 1 5 7
.
7 6 ( c二) , 1 6 2 . 9 5 ( C , ) , 1 6 3 . 5 3 ( C , ) , 1 6 6 . 6 7 ( C , ) ,
4 9 6
,
3 5 (C
;
)
。 质谱 m / z ( 务) : 2 7 2 ( M + , 10 0务) , 2 7 1 ( M + 一 l , 5 3 ) , 1 7 9 (M + 一 B 环 , 2 5 ) ,
飞5 3 ( A犷十 1 , 少8 ) , 15 2 ( A扩, 2 0 ) , 1 20 ( B扩, ` 2 ) , 9 1 (苯基 , 2 6 )
2
. 异鼠李素 ( 1 ) 的鉴定 n 为黄色簇晶 , 熔点 30 , ℃ (分解 )。红外光谱 v黑 ( c m一 , ) :
3 4 0 5 (经基 ) , 2 9 2 0 (甲基 ) , 16 5 8 (拨基 ) , 1石2 0 , 1 5 1 0 (苯环 ) , 1 3 6 3 , 1 2 4 3 , 1 17 0 , 1 12 0 。
紫外光谱 又粱: : 2 , 2 , 2 6 7 (肩 ) , 3 7 0 (甲醇 ) ; 2 7 7 , 3 1 8 , 4 2 5 个(甲醇钠 ) ; 2 7 3 , 3 19 , 3 87
(醋酸钠 ) ; 2 , 2 , 3 7 1 (醋酸钠 一硼酸 ) : 2 6 2 , 3 0呼, 3 6吕, 4 2 8 (三氯化铝 ) ; 2 6 2 , 3 0 2 , 3 7 1 ,
4 2 5 (三氯化铝一盐酸 ) 。 核磁共振氢谱数据见表 1。 质谱 m / z (肠 ) : 3 16 ( M + , 10 0 ) , 3 x s
( M
, 一
z
, 2 3 )
, 3 0 1 ( M
+ 一 e H 3 , 9 )
, 2 5 7 ( M
+ 一 C H O , , )
, 2 7 3 ( M
+ 一 e H 3一 C O , 6 ) , 15 3 ( A
坏 , RD A 裂片 + H , 5 ) , 15 1 ( B玄, 断裂方式 11 ` 碎片 , 4 ) , 1 2 3 ( B才一 C O , 7 ) 。
3
. 榭皮素 ( 1 1) 的鉴定 H l 为黄色针晶 。 熔点 3 13 一 3 17 ℃ 。
红外光谱 ,盟 ( c m 一 ` ) : 3 4一, (经基 ) , 1 6 7 0 (拨基 ) , 16 18 , 15 1 2 (苯环 ) , 24 3 0 , 13 6 0 ,
飞3 2 0 , 1 17 0 , 10 9 5 。 紫外光谱 几梁二 : 2 , 6 , 3 7 0 (甲醇 ) ; 2 8 , , 3 3 3 , 4 2 0 (甲醇钠 ) : 2 6 1 ,
2 7 2 , 3 2 4 , 3 8 7 (醋酸钠 ) ; 2 6 1 , 3 5 6 (醋酸钠一硼酸 ) ; 2 7 5 , 3 04 , 4 4 2 (三氯化铝 ) : 2 6 6 ,
3 0 4 (肩 ) , 3多8 , 斗3 0 (三氯化铝 一盐酸 ) 。 核磁共振氢谱数据见表 1。 质谱 m / z (并) : 3 0 2
( M
+ , 10 0 )
, 3 0 1( M
+ 一 1 , 2 7 )
, 2 7 4 ( M
+ 一 C O , 9 )
, 2 7 3 ( M
+ 一 c o 一 H , 9 ) , 15 3 ( A犷十 H , RD A
裂片 , 10 ) , 13 7 ( B才, 断裂方式 11 , 1 3 ) o
4
. 异鼠李素一 3一 O 一 ( Z-G a 一 L 一鼠李糖基 ) 一芸香糖贰 (W ) 的鉴定 vI 为黄色结晶性
粉末 ,熔点 1 4 8一 1 , o co 。 红外光谱 , 架飞( 。 m 一 , ) : 3 4 0 0 一 (经基 ) , 2 9 8 0 (甲基 ) , 1 6 6 5 (默
基 ) , 8 7 9 印 型毗喃糖贰 键 ) , 5 3 5 ( a 一型 毗 喃 糖 贰键 ) 。 紫 外 光 谱 几黑二 : 2 5 3 , 2 6 5
( 肩 ) , 3 0 5 (肩 ) , 3 5 0 (甲醇 ) : 2 7 0 , 3 2 5 , 4 o 6 t (甲醉钠 ) : 27 0 , 3 17 , 3 6 2 (醋 酸 钠 ) ;
2 , 2 , 2 6 7 (肩 ) , 3 , 3 (醋酸钠 一硼酸 ) ; 2 6 6 , 3 0 0 , 3 6 7 (肩 ) , 4 0 2 (三氯化铝 ) : 2 6 6 , 3 0 0 ,
3 65 ( 肩 ) , 4 0 1 (三氯化铝一盐酸 ) 。 核磁共振氢谱数据见表 1。 快速原子轰击质谱 ( F A )B
m /
z : 7 7 1 ( M
+
+ H )
, 6 2 5 ( M
+ 一 鼠李糖基十 H ) , 斗7 , ( M+ 一 z x 鼠李糖基+ H ) , 3 2 7
( M
十一 Z x 鼠李糖基一葡萄搪基十 H ) 。 I v 盐酸水解得黄针晶 ;水解液纸层析检出 D 一葡萄糖
和 L 一鼠李糖 。
上述黄色针晶熔点 2 5 6一 2 9 6℃ (分解 ) , 紫外光谱 几票二 : 2 5 3 , 2 6 7 (肩 ) , 3 7 0 ( 甲醇 ) ;
2 7 7 , 3 19 , 4 2 4 (甲醇钠 ) ; 2 7 3 , 3 15 , 3 8 6 (醋酸钠 ) : 2 5 2 , 3 7 0 (醋酸钠一硼酸 ) : 2 6 2 , 3 0 3 ,
3 5 7 , 4 2 6 (三氯化铝 ) : 2 6 2 , 3 0 1 , 3 69 , 4 2 6 (三氯化铝一盐酸 ) 。 核磁共振氢谱 占( p p m ) :
3
.
5 3 (
s , 3 H
, 3
,一 O e H : ) , 6 . 1 4 ( a , I H , J ~ ZH z , H 一 6 ) , 6 . 4 2 ( d , I H , J ~ ZH z , H 一 s ) ,
6
.
9 0 ( d
, I H
, J 一 g H z , H 一 5 ’ ) , 7 . 6 5 ( d d , I H , J ~ 9 , ZH z , H 一 6 , ) , 7 . 7 1 ( d , I H , J ~ ZH z ,
壬I 一 2 ) 。 质谱 m / z (多 ) : 3 1 6 ( M + , 1 0 0 ) , 3 1 , ( M+ 一 1 , 25 ) , 3 0 1 (M + 一 e H 汤 , 1 1 ) , 2 5 7 (M + -
C H O
, 1 1)
, 2 7 3 ( M
+ ,
e H
3一 C O , 7 ) , 1 5 3 ( A环 R D A 裂片 + H , 7 ) 。 本品与标准品薄
层层析对照完全一致 。
5
. 榭皮素一 3 一 0 一 ( ZG 一 a 一 L 一鼠李糖基 ) 芸香糖贰 ( v ) 的鉴定 V 为黄色棱晶 , 熔点
环 8一 1 70 ℃ 。 易溶于甲醇 ,水 , 可溶于乙醇 ,微溶于丙酮 ; 盐酸一镁粉反应呈红色 。 红外光
谱 咭忠( c m 一 ` ) : 3 4 0 0 (径基 ) , 1 6 6 4 (淡基 ) , 8 7 7 (吞型毗喃糖贰键 ) , 83 7 ( a 一型毗喃糖
, 4 4 植 物 学 报 31 卷
贰键 ) 。 紫外光谱 几盟二 : 2 5 7 , 2 6 5 (肩 ) , 3 0 0 , 3 5 5 (甲醇 ) ; 2 7 3 , 3 2 6 , 4 o Z t (甲醇钠 ) ;
2 7 0 , 3 2 7 , 3 7 0 (醋酸钠 ) ; 2 6 8 , 2 9 7 , 3 7 0 (醋酸钠一硼酸 ) ; 2 74 , 3 0 9 (肩 ) , 4 2 8 (三氯化
铝 ) ; 2 70 , 29 9 , 3 6 0 (肩 ) , 4 0 1 (三氯化铝一盐酸 ) 。 核磁共振氢谱数据见表 1。 快速原子
轰击质谱 ( F A B 一 M S ) m / z : 7 5 7 ( M + + H ) , 6 1 1 ( M + 一 鼠李糖基+ H ) , 4 6 5 ( M 十 一 Z x 鼠
李糖基十 H ) , 3 0 3 ( M 十 一 Z X 鼠李糖基一葡萄糖基 + H ) 。
V 盐酸水解得黄色针晶 ,熔点 3 12一 3 16 oC 。 紫外光谱 又黑二 : 2 5 5 , 3 7 0 (甲醇 ) ; 2 8 4 ,
3 3 1 , 4 2 2 (甲醇钠 ) ; 2 , 7 , 2 7 1 , 3 24 , 3 8 5 (醋酸钠 ) ; 2 6 1 , 3 84 (醋酸钠一硼酸 ) ; 2 7 3 , 3 0 3 ,
4 4 6 (三氯化铝 ) ; 2 6 6 , 30 2 (肩 ) , 3 5 9 , 4 2 9 (三氯化铝一盐酸 ) 。 核磁共振氢谱 a ( p p m ) :
6
.
1 5 ( d
, I H
, J 一 ZH z , H 一 6 ) , 6 . 1 5 ( d , I H , J 一 ZH z , H 一 8 ) , 6 . 95 ( d , I H , J ~ g H z ,
H 一 5
,
)
, 7
.
6 0 ( d d
, I H
, J ~ 9
, ZH z
,
H
一
6
`
)
, 7
.
6 9 ( d
, I H
, J ~ ZH
z , H
一 2 , )
。 质谱
m /
z 沁 : 3 0 2 (M + , 1 0 0 ) , 3 0 1 ( M + 一 l , 1 9 ) , 2 7 4 ( M + 一 C O , 7 ) , 27 3 ( M + 一 C O 一 H ,
s )
, 1 5 3 ( A
+
+ H
, 断裂方式 l , 9 ) , 1 3 7 ( B绪, 断裂方式 11 , 13 ) 。 本品与标准品薄层析
对照完全一致 。
6
. 异鼠李素一 3一 o 一芸香糖贰 ( v l) 的鉴定 V l 为黄色结晶性粉末 , 熔点 1 80 一 1 82 ℃ ,
易溶于水 、 甲醇 ;溶于乙醇 ,微溶于丙酮 。盐酸一镁粉反应呈桔红色 。 红外光谱 嵘火( 。 m 一 ` ) :
3 4 0 0 (经基 ) , 2 9 2 0 ( 甲基 ) , 1 6 5 6 (轻基 ) , 8 7 8 印 一型毗喃糖贰键 ) , 8 3 8 ( a 一型毗喃糖贰
键 ) 。 紫外光谱 又默 : : 2 5 3 , 2 6 7 (肩 ) , 3 5 6 (甲醇 ) ; 2 7 0 , 3 2 6 , 4 14 t (甲醇钠 ) ; 2 7 3 ,
3 1 8 , 3 8 3 (醋酸钠 ) ; 2 5 3 , 2 6 6 (肩 ) , 3 5 5 (醋酸钠一硼酸 ) ; 2 6 7 , 2 9 9 , 3 6 6 (肩 ) , 4 0 0 (三氯
化铝 ) ; 2 67 , 3 0 0 , 36 6 (肩 ) , 4 0 1 (三氯化铝一盐酸 ) 。 核磁共振氢谱数据见表 1。 快速原
子轰击质谱 ( F A B 一M s ) m / z : 6 2 5 ( M + 一 H ) , 4 7 9 ( M + 一鼠李糖基 + H ) , 3 17 ( M + 一 鼠
李糖基一葡萄糖基 + H ) 。 vI 盐酸水解得黄色簇晶 , 其紫外光谱 , 核磁共振氢谱和质谱与
I v 水解产物异鼠李素一致 , 水解液用纸层析检出 D 一葡萄糖和 L 一鼠李糖。 本品与标准
品对照薄层析结果一致 。
7
. 异鼠李素一 3一 O 一新橙皮糖贰 ( V n ) 的鉴定 v l 为黄色棱晶 , 熔点 186 一 18 ℃ 。
易溶于水 、 甲醇 ,溶于乙醇 , 微溶于丙酮 。 盐酸 一镁粉反应呈红色 。 红外光谱 嵘熟( c m 一 , ) :
3 4 0 0 (径基 ) , 16 6 3 (拨基 ) , 8 7 9 印一型毗喃糖贰键 ) , 8 4 0 ( a 一型毗喃糖贰键 ) 。 紫外光谱
孟黑二 : 2 , 2 , 26 5 (肩 ) , 3 5 3 (甲醇 ) : 2 7 0 , 3 2 7 , 4 0 7 t (甲醇钠 ) ; 2 5 3 (肩 ) , 2 7 0 , 3 6 4 (醋
酸钠 ) ; 2 , 3 , 2 6 7 (肩 ) , 3 5 3 (醋酸钠一硼酸 ) ; 2 6 7 , 3 0 1 , 3 6 3 (肩 ) , 4 0 3 (三氯化铝 ) ; 2 6 8 ,
30 1
,
3 6 3 (肩 ) , 4 04 (三氯化铝 一盐酸 ) 。 核磁共振氢谱数据见表 l 。
快速原子轰击质谱 ( F A B一 M S ) m / z : 6 2 5 ( M + + H ) , 4 7 9 ( M + 一 鼠李糖基 + H ) ,
3 17 (M
+ 一 鼠李糖基一葡萄糖基 + H ) 。 v n 盐酸水解得黄色簇晶 , 红外 , 紫外光谱与 I v
水解产物异鼠李素一致 。 水解液纸层析检 出 L 一鼠李糖和 D 一葡萄糖。 本品与标准品薄
层析对照完全一致 。 -
8
. 山奈酚一 3一 O 一新橙皮糖贰 ( Vl l l) 的鉴定 Vl l 为浅黄色簇晶 ,熔点 1 8 一 1 90 ℃ 。
易溶于水 、 甲醇 , 溶于乙醇 。 盐酸一镁粉反应呈红色 。 红外光谱 嵘 r二( 。 m 一 ` ) : 3 4。。 (径基 ) ,
2 9 2 0 ( 甲基 ) , 16 6 3 (默基 ) , 8 8 0印一型毗喃糖贰键 ) , 8 4 0 ( a 一型毗喃糖贰键 ) 。 紫外光谱
又器 : : 2 6 4 , 3 4 9 ( 甲醇 ) ; 2 7 2 , 3 2 5 , 3 9 4 t (甲醇钠 ) ; 2 7 0 , 3 0 3 , 3 5了 (醋酸钠 ) ; 2 6 5 , 3 4 7
(醋故钠一硼酸 ) : 2 7 3 , 3 0 3 , 3 5 0 , 3 9 6 (三氯化铝 ) ; 2 7 5 , 3 0 3 一 , 35 0 , 3 9 7 (三氯化铝一盐
12 期 廖矛川等 : 蒙古香蒲 、 宽叶香蒲和长苞香蒲花粉的黄酮类化合物的研究 4 9 5
酸 )。 核磁共振氢谱数据见表 l 。 快速原子轰击质谱 ( FAB 一 M s) m /z : , 9 , ( M 十 + H ) ,
:
4 4 9 ( M
十 一 鼠李糖基 + H ) , 2 8 7 ( M + 一 鼠李糖基一葡萄搪基+ H ) 。
vl l 酸水解得黄色簇晶 ,熔点 25 8一 2 62 ℃ 。 水解液纸层析检出 L 一鼠李糖相 D 一葡
萄糖 。
上述黄色簇晶 ,紫外光谱 几梁二 : 2 6 5 , 3 2 5 , 3 6 8 (甲醇 ) ; 2 7 8 , 3 12 , 4 12 t (甲醇钠 ) ;
,
2 7 4
,
3 1 0 , 3 7 8 (醋酸钠 ) ; 2 6 6 , 3 2 5 , 3 7 0 (醋酸钠一硼酸 ) ; 2 6 8 , 3 4 8 , 4 15 , 4 2 3 (三氯化
铝 ) ; 2 6 9 , 3 4 8 , 斗16 , 4 2 3 (三氯化铝一盐酸 ) 。 核磁共振氢谱 占( p p m ) : 6 . 1 5 ( d , I H , J ~
ZH
z ,
H 一 6 )
, 6
.
4 1( d
, I H
,
J ~ ZH
z ,
H 一 8 )
, ` . 8 9( d , ZH , J 一 g H z , H 一 3 ’ , , ` ) , 5 . 0 1( d ,
ZH
, J 一 g H : , H 一 2’ , 6 ’ ) 。 红外光谱和薄层层析与 山奈酚一致 。 本品与标准品薄层析对
照完全一致 。
(三 ) 宽叶香蒲花粉 I一 V l l 的结构鉴定
1
. 袖皮素 ( l) 的鉴定 I 为白色结晶性粉末 ,熔点 2 49 一 2 52 ℃ , 盐酸一镁粉反应呈
鲜红色 。 红外光谱 , 禁二( e` , ) : 3 5 0 5 (经基 ) , 3 14 0 , 29 2 0 (次甲基 ) , 1 6 5 0 (默基 ) , 15 0 5 ,
13 6 0 。 紫外光谱 几黑二 : 2 5 5 , 3一7 (肩 ) ( 甲醇 ) ; 2 4 8 , 3 2 9 t (甲醇钠 ) : 2 9 1 (肩 ) , 3 2 2 (醋
酸钠 ) ; 2 8 9 , 3 2 5 (醋酸钠一硼酸 ) : 3 0 9 , 3 6 8 (三氯化铝 ) ; 3 3 0。 3 69 (三氯化铝一盐酸 ) 。 核
磁共振氢谱 吞( p p m ) : 2 . 7 1 ( d d , I H , J 一 3 . 7 , 14H z , H一 3一。 15 ) , 3 . 2 9 ( d d , I H , J ~ 1 1 ,
1 4H z
,
H 一 3一 t r a n s )
, ,
.
4 4 ( d d
, J 一 一 , 3 . 7H z , H 一 2 ) , 5 . 8 9 ( d , ZH , J 一 ZH z , H 一 6 . 5 ) ,
6
.
8 2 ( d d
, ZH
, J ~ 9
, z H z
,
H
一 3 ` , 5 , )
, 7
.
3 4 ( d d
, ZH
, J ~ 9
, ZH z
,
H
一 2` , 6 ` )
, 9
.
5 5 (
s ,
I H
, 斗, 一 o H ) , 1 0
.
5 0 (
s , l 一 H , 7 一 o H )
, 1 2
.
1 6 (
s , I H
, 5一 。 H ) 。 质谱 m / z (并) : 2 7 2
’
( M
+ , 1 0 0 )
, 2 7 1( M
+ 一 1 , , 3 )
, 1 7 9 ( M
+ 一 B 环 , 2 8 ) , 1, 3 ( A才+ l , 9 5 ) , 1 , z ( A才, 2 0 ) ,
1 2 0 ( B犷, 6 2 ) , 7 9 (苹基 , 2 6 ) 。 I 和标准品袖皮素薄层析对照完全一致 。
2
. 异鼠李素 ( 11) 的鉴定 n 为黄色簇晶 , 熔点 3 08 ℃ (分解 ) 。 红外光谱 v禁二( c m 一 , ) :
3 4 0 0 (轻基 ) , 2 9 2 0 (甲基 ) , 1 6 5 , (拨基 ) , 1 62 0 , 15 1 0 (苯环 ) , 13 6 0 , 124 0 , 1 17 0 , 1 12 0 0
紫外光谱 又黑二 : 2 5 3 , 2 6 5 (肩 ) , 3 7 1 (甲醇 ) ; 2 7 8 , 3 17 , 4 z 6 t (甲醇钠 ) ; 2 7 1 , 3 19 , 3 85
(醋酸钠 ) : 2 5 2 , 3 7 1 (醋酸钠 一硼酸 ) ; 2 6 3 , 3 D4 , 3 5 9 , 4 3 0 (三氯化铝 ) ; 2 6 3 , 3 0 3 , 3 7 0 ,
4 3 0 (三氯化铝一盐酸 ) 。 核磁共振氢谱数据见表 2 。 质谱 m / z ( 并) : 3 1 6 ( M幸, 1 0 0 ) , 3巧
( M
+ 一 l , 2 3 )
, 3 0 1 ( M
+ 一
e H
3 , 9 )
, 2 8 7 (M
+ 一 C H O , 9 )
, 2 7 3 ( M
+ 一 C H ,一 C O , 6 )
, 1 5 3 ( A才十
1 , , )
。 l , 1 ( B才, 断裂方式 11 碎片 , 4 ) , 12 3 ( B才一 C O , 7 ) 。 11与标准品异鼠李素薄层析
对照完全一致 。
3
. 榭皮素 (1 ) 的鉴定 m 为黄色针晶 ,熔点 3巧一 3 18 ℃ 。 红外光谱 ,思 ( 。 m 一 ` ) :
3 4 0 0 (经基 ) , 16 7 0 (拨基 ) , 16 19 , 1 5 12 (苯环 ) , 14 3 0 , 13 6 0 , 13 2 0 , 1 1 7 0。 紫外光谱
又撇 : 2 5 7 , 3 7 0 ( 甲醇 ) ; 2 8 5 , 3 3 4 , 4 2 1 ( 甲醇钠 ) ; 2 6 1 , 2 7 3 , 3 2 5 , 3 8 9 (醋酸钠 ) ;
2 6 1
,
3 8 8 (醋酸钠一硼酸 ) ; 2 7 5 , 3 0 6 , 4 4 3 (三氯化铝 ) ; 2 6 7 , 3 0 5 (肩 ) , 3 5 9 , 4 3 1 (三氯化
铝一盐酸 ) 。 核磁共振氢谱数据见表 2 。 质谱 m / z (多) : 3 0 2 (M + , 1 0 0 ) , 3 0 1( M + 一 1 ,
1 5 )
, 2 7 4 ( M
+ 一 C O , 9 ) , 27 3 ( M + 一 C O 一 H , 9 ) , 1 5 3 ( A亨+ H , 1。 ) , 1 3 7 ( B声, 1 3 ) o
4
. 异鼠李素一 3一 O 一 ( ZG 一 a 一 L 一鼠李搪基 ) 一芸香糖基 ( Iv ) 的鉴定 W 为黄色粉末 ,熔
点 14 7一 1 50 ℃ 。 易溶于水 , 甲醇 , 溶于乙醇 , 微溶于丙酮 。 盐酸一镁粉反应呈红色 。 红外
光谱 咭犷二( ` m 一 ` ) : 3 4 0 0 (经基 ) , 2 9 8 0 ( 甲基 ) , 16 6 5 (拨 基 ) , 8 8 0印一型 n比喃 糖 贰 键 ) ,
植 物 学 报 3 1 卷
8 3夕( a一型毗喃糖贰键 ) 。 紫外光谱 几粱 : : 2 5 2 , 2 6 5 (肩 ) , 3 0 6 (肩 ) , 3 5 4 ( 甲醇 ) ; 2 7 0 ,
3 2 4
,
4 05 t (甲醇钠 ) ; 2 7 0 , 3 13 , 3 6 4 (醋酸钠 ) ; 2 5 2 , 3 5 4 (醋酸钠一硼酸 ) ; 2 6夕 , 3 0 1 , 3 6 9
(肩 ) , 4 0 3 (三氯化铝 ) ; 2 6 7 , 3 0 1 , 3 6 7 (肩 ) , 4 0 2 (三氯化铝一盐酸 ) 。 核磁共振氢谱数据
见表 2 。 快速原子轰击质谱 ( F A B一 M S )m / z : 7 7 1( M + + H ) , 6 2 5 ( M + 一 鼠李糖基十 H ) ,
斗7 9 ( M + 一 z x 鼠李糖基+ H ) , 3 1 7 ( M + 一 Z X 鼠李糖基一葡萄糖基 + H ) 。
w 盐酸水解得黄色针晶 。 其红外光谱 , 紫外光谱及薄层层析与异鼠李素一致 。 水解
液纸层析检出 D 一葡萄糖和 L 一鼠李塘 。 I V 与标准品薄层析对照完全一致 。
,
. 棚皮素一 3一 O 一 ( Z-G a 一 L一鼠李糖基 )一芸香糖贰 ( v ) 的鉴定 v 为黄色棱晶 , 熔点
167 一 169 ℃ 。 易溶于水 , 甲醇 , 可溶于乙醇 ,微溶于丙酮 。 盐酸一镁粉反应呈红色 。 红外光
谱 嵘梦,( e m一 ` ) : 3 4 0 0 (经基 ) , 16 6 4 (拨基 ) , 8 8 0 (浮一型毗喃糖贰键 ) , 8 3 7 ( a 一型毗喃塘
贰键 ) 。 紫外光谱 几黑 : : 2 5 5 , 2 6 5 (肩 ) , 3 0 1 , 3 5 4 ( 甲醇 ) ; 2 7 2 , 3 2 5 , 4 o 3 t (甲醇钠 ) ;
2 7 0
,
3 2 6
,
3 7 2 (醋酸钠 ) ; 2 6 8 , 2 9 9 , 3 7 2 (醋酸钠一硼酸 ) ; 2 7 5 , 3 1 1 (肩 ) , 4 2 9 (三氯化铝 ) ;
2 7 0
,
3 0
, 3 6 l( 肩 ) , 4 0 3 (三氯化铝一盐酸 ) 。 核磁共振氢谱数据见表 2 。 快速原子轰击质
谱 ( F A B 一 M S ) m / z : 75 7 ( M + + H ) , 6 1 1 (M + 一 鼠李糖基 十 H ) , 4 6 5 ( M + 一 Z X 鼠李
糖基十H ) , 30 双M 十 一 Z x 鼠李糖基 一葡萄糖基十 H ) 。 v 盐酸水解得黄色针晶 ,其红外
光谱 , 紫外光谱及薄层层析与榭皮素一致 。水解液纸层析检出 D 一葡萄糖和 L 一鼠李糖 。 v
和标准品对照薄层析完全一致 。
6
. 异鼠李素一 3 一 0 一芸香糖贰 ( v l) 的鉴定 v l 为黄色粉末 , 熔点 179 一 1 82 ℃ , 盐酸 -
镁粉反应呈桔红色 。 红外光谱 , 乏登二( c m 一 ` ) : 3 4 0 0 (轻基 ) , 2 9 20 ( 甲基 ) , 1 6 5 6 (戮基 ) ,
8吕0( 夕一型毗喃糖贰键 ) , 83 8 ( a 一型毗喃 搪 贰 键 ) 。 紫 外 光 谱 见黑二 : 2 5 2 , 2“ (肩 ) , 3 54
(甲醇 ) ; 2 7 1 , 3 2 6 , 4 1 5 t (甲醇钠 ) : 2 7 1 , 3 16 , 3 8 3 (醋酸钠 ) : 2 5 2 , 2 6 6 (肩 ) , 3 5 5 (醋酸
钠 一硼酸 ) ; 2 6 8 , 2 9 9 , 3 6 5 (肩 ) , 4 0 1 (三氯化铝 ) : 2 6 8 , 3 0 0 , 3 6 5 (肩 ) , 4 0 3 (三氯化铝一盐
酸 ) 。 核磁共振氢谱数据见表 2 。 快速原子轰击质谱 ( F A B一M S ) m / z : 6 25 (M 十 + H ) ,
4 7 9 ( M 十 一 鼠李糖基 + H ) , 3 1 7 (M + 一 鼠李糖基一葡萄糖基+ H ) 。 v l 盐酸水解得黄色
簇晶 ,其红外光谱 , 紫外光谱及薄层层析与异鼠李素一致 。 水解液纸层析检出 D 一葡萄搪
不口 L 一鼠李糖 。
8
. 山奈酚一 3一 O 一新橙皮糖贰 ( V H )I 的鉴定 V H I 为黄色簇晶 , 熔点 19 0一 19 3℃ ,盐
酸一镁粉反应呈红色 。 红外光谱 , 鬃至( e m 一 ` ) : 3 4 0 0 (经基 ) , 2 9 2 0 (甲基 ) , 1 6 6 3 (毅基 ) ,
8 8 1 (夕一 型毗喃糖贰键 ) , 8斗。 ( a 一型毗喃糖贰键 ) 。 紫 外 光 谱 几黑 x : 2 6 3 , 3 4 5 (甲醇 ) ;
2 7 3 , 3 2 7 , 3 9 , t (甲醇钠 ) ; 2 7 1 , 3 0斗 , 3 5 , (醋酸钠 ) : 2 6 3 , 3 4 8 (醋酸钠一硼酸 ) ; 2 7 3 ,
3 0 4 , 3 , 2 , 3 9 , (三氯化铝 ) ; 2 7 4 , 3 0 3 , 3 , z , 3 9 6 (三氯化铝一盐酸 ) 。 核磁共振氢谱数据见
表 2 。 快速原子轰击质谱 ( F A B 一M s ) m / z : 5 9 , ( M + + H ) , 4 4 9 ( M + 一 鼠李糖基 + H ) ,
2 8 7 ( M
+ 一 鼠李糖基一葡萄糖基十H ) 。 vl n 盐酸水解得黄色簇晶 , 熔点 2 59 一 2 62 ℃ 。 其
红外光谱 , 紫外光谱及薄层层析与山奈酚一致 。 水解液纸层析检出 D 一葡萄糖和 L 一鼠李
搪 。 本品与标准品薄层析对照结果一致 。
(四 ) 长苞香蒲花粉的 ! , I V , V , V l l , V l l l 的鉴定
1
. 袖皮素 ( l) 的鉴定 I 为白色结晶性粉末 , 熔点 2 49 一 25 2℃ , 盐酸一镁粉反应呈
鲜红色 。 红外光谱与袖皮素一致 , 紫外光谱 几黑 : : 2 5 5 , 3 1 8 (肩 ) , (甲醇 ) ; 2 4 9 , 3 2 8 t (甲
2 1期 廖矛川等 :蒙古香蒲 、 宽叶香蒲和长苞香蒲花粉的黄酮类化合物的研究 ,竹
醉钠 ) ; 2 9 0 (肩 ) , 3 2 1 (醋酸钠 ) ; 2 8 9 , 3 2 5 (醋酸钠一硼酸 ) ; 3 1 0 , 3 6 8 (三氯化铝 ) ; 3引 ,
3 6 9 (三氯化铝 一盐酸 ) 。 质谱 m / z (务 ) : 27 2 ( M + , 10 0 ) , 2 7 1( M + 一 l , , 3 ) , 17 9 ( M + 一 B
环 , 2 5 ) , z , 3 ( A才+ 1 , 9 8 ) , 15 2 ( A才, 2 0 ) , 12 0 ( B犷, 6 2 ) o
2
. 异鼠李素一 3一 O 一 ( Z G一a 一 L一鼠李糖基卜芸香糖贰 ( Iv ) 的鉴定 Iv 为黄色结晶性
粉末 ,熔点 14 7一巧 0℃ , 易溶于甲醇 , 水 , 溶于乙醇 ,微溶于丙酮 。 盐酸一镁粉反应呈红
色 。 红外光谱与标准品一致 。 紫外光谱 孟粱二 : 2 5 3 , 2 65 (肩 ) , 3 。 , (肩 ) , 3 5 0 (甲醇 ) ;
2 7 0 , 3 2 5 , 4 0 7 t ( 甲醇钠 ) ; 2 7 0 , 3 1 8 , 3 6 3 (醋酸钠 ) ; 2 5 3 , 2 6 7 (肩 ) , 3 5 3 (醋酸钠一硼酸 ) ;
2 6 6 , 3 0 0 , 3 6 7 (肩 ) , 4 0 3 (三氯化铝 ) , 2 6 6 , 3 0 0 , 3 6 6 (肩 ) , 4 0 2 (三氯化铝一盐酸 ) 。 核磁
共振氢谱数据见表 3。 I V 盐酸水解得黄色簇晶 , 其红外光谱 , 紫外光谱及薄层层析与异鼠
李素一致 。 水解液纸层析检出 D 一葡萄糖和 L 一鼠李糖 。
3
. 棚皮素一 3一 o 一 ( Z-G a 一 L 一鼠李糖基卜芸香糖贰 ( v ) 的鉴定 v 为黄色棱晶 , 熔 点
1“ 一 170 ℃ 。 易溶于水 , 甲醇 ,溶于乙醇 ,微溶于丙酮 , 盐酸一镁粉反应呈红色。 红外光谱
与标准品一致 。 紫外光谱 几盟二 : 2 5 7 , 2 6 5 (肩 ) , 3 0 1 , 3 5 5 (甲醇 ) ; 2 7 4 , 3 2 7 , 4 o 3 t (甲
醇钠 ) ; 2 7 1 , 3 2 7 , 3 7 2 (醋酸钠 ) ; 2 6 8 , 2 9 8 , 3 7 0 (醋酸钠一硼酸 ) ; 2 7 5 , 3 10 (肩 ) , 4 2 9 (三
氯化铝 ) ; 2 70 , 29 9 , 36 0 (肩 ) , 4 0 1 (三氯化铝一盐酸 ) 。 核磁共振氢谱数据见表 3 。 v 盐
酸水解得黄色针晶 , 其红外光谱 , 紫外光谱及薄层层析与榭皮素标准品一致 。 水解液检出
D 一葡萄糖和 L一鼠李糖 。 二 尸
4
. 异鼠李素 一 3一 o 一新橙皮糖讯短(奄h ) 的鉴定 vi l 为黄色棱晶 , 熔点 1 89 一 19 1℃ ,
易溶于水 , 甲醇 , 溶于乙醇 , 盐酸一镁粉反应呈红色 。 红外光谱与标准品一致 。 紫外光谱
又盟 : : 2 5 2 , 2 6 5 (肩 ) , 3 5 4 ( 甲醇 ) ; 2 7 0 , 3 2 8 , 4 o 6 t (甲醇钠 ) ; 2 5 3 (肩 ) , 2 7 1 , 3 6 5 (醋
酸钠 ) ; 25 3 , 2 6 8 (肩 ) , 3 5 4 (醋酸钠一硼酸 ) ; 2 6 8 , 3 0 1 , 3 6 4 (肩 ) , 4 0 4 (三氯化铝 ) : 2 6 5 ,
30 1
,
36 4 (肩 ) , 4 0 4 (三氯化铝一盐酸 ) 。 核磁共振氢谱数据见表 3 。
v H 盐酸水解得黄色簇晶 , 其红外光谱 , 紫外光谱及薄层层析与异鼠李素一致 。 水解
液纸层析检出 D 一葡萄糖和 L 一鼠李糖 `
5
. 山奈酚一 3一 。 一新橙皮糖贰 (讥11) 的鉴定 vi H 为浅黄色簇晶 , 熔点 190 一 192 ℃ ,
易溶于水 、 甲醇 , 溶于乙醇 。 盐酸一镁粉反应呈红色 。 红外光谱与标准品一致 。 紫外光谱
几盟 : : 2 6 3 , 3 4 8 (甲醇 ) ; 2 7 1 , 3 2 5 , 3 9 5 t (甲醇钠 ) ; 2 7 0 , 3 0 4 , 3 , 4 (醋酸钠 ) ; 2 6 5 , 3 4 7
(醋酸钠一硼酸 ) : 2 7 2 , 3 0 3 , 3 5 1 , 3 9石 (三氯化铝 ) ; 2 7 4 , 3 0 3 , 3 5 1 , 3 9 7 (三氯化铝一盐酸 ) 。
核磁共振氢谱数据见表 3 。
v l l 盐酸水解得簇晶 , 其红外光谱 , 紫外光谱及薄层层析与山奈酚一致 , 水解液纸层
析检 出 D 一葡萄糖和 L 一鼠李糖 。
参 考 文 献
};{
汤水华 、柳克玲 、 董志立 , 19 8:3 长苞香蒲黄酮类化合物的研究 。 中草药 , 14 ( l) : 1 1 。 `
贾世山、 刘永隆 、马超美 、杨世林 、 周慧敏 、赵达成 、 刘冬 、李淑云 , 1 9 8:6 狭叶香蒲花粉 (蒲黄 )黄酮类成分的研
究 。 药学学报 , 2 1 ( 6 ) : 4 4 1。