全 文 ：第 1 2卷
19 9 5
.
1
第 1期
总 6 2期
沈 阳 药 科 大 学 学 报
Jo ur na lo fh S enya n g Pha r ma u e etia elU n i v er s i tv
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1 2 No
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翼核果及其同属植物的化学成分的研究进展
王晓炜 徐绥绪
沈 阳药科大学 中药系 沈阳 1。。 1 5
翼核果 ( vn et’ al o gl eio ca r PaB n eh t. )是鼠李科植物翼核果的根茎 ,别名血风藤 、铁牛入石 、
穿破石 、 青筋藤 、牛参等 , 分布于我国广东 、 广西和海南等省 . 民间用于补气补血 、 舒筋活络 ,治
疗气血两 虚 、 月经不调 、 风湿筋骨痛 、 四肢麻木 、 跌打损伤等症 . 〔, ’ 翼核果属植物含有丰富的醒
类化合物 , 引起国内外植物化学家的广泛兴趣 ,近年来报道了一系列本属植物的化学成分的研
究成果 , 但对其药理活性研究的极少 ,为开发利用该药用资源 , 我们进行了国内外的文献综述 ,
简要报道如下 .
本属植物种类繁多 ,但在我国分布的仅有翼核果 ,毛果翼核果 ( v . ` a ly c ul at a) ,海南翼核果
( V
.
i n a e g u i la t
e
ar l i
s
)
, 印度翼核果 ( V . m a d ear sP a r a n a ) , 台湾翼核果 ( V
.
e ze g a n s )
, 以及矩叶翼
核果 ( V . 的勿 n g ifo il a) 等少数几种〔幻 . 翼核果属植物多分布在亚洲的热带及亚热带地区 . 印度 、
英国等国家的化学家在 10 余年研 究工作中 , 对本属的 V . ca ly cu la at , V . m a d ~ sP at an a, .v
gou
g hz’ i及 v . vi m i an il : 等种的化学成分进行了分离 、 鉴定 , 得到一系列醒类化合物 .
1 印度翼核果 ( V . m a d e r a s p a t a n a ) 的研究进展
L I 葱醒类化合物
对于本属植物最早 的化学工作是 1 8 9 4 年 P e r k i n 和 H u m e l 对 V . m a d e r a s p a t a n 的研 究 ,
报 道 了大 黄素一 6一 甲醚 ( p h y s ic o n )1 及 未鉴别 的两种 葱醒混 合物 . 1 9 80 年 , 印度 学者 G . .S
R a g h a v R a o 等从印度翼核果 中分得两种新的葱醒 V e n t i n o n e 一 A Z 和 V e n t i n o n e 一 B 3 , 〔` ,以及
两种已知化合物 p h y s e i o n 和 e h r y s o p h a n o l 4 .
1 9 8 3年 , 印度学者 B . K . R ao 及英国学者 R . H . T h o m so u 等合作 ,从该植物中分出 8 种葱
酿 ,除 T I , 2 , 3 , 4 外 , 还 有 i s l a n d i e i n 5 . 大黄素 ( e m o d i n ) 6 , x a n t h o r i n 7 , x a n t h o r i n 一 5一 m e t h y l
e t h e r s
, 其中 s 为新化合物 〔` , .
只 , ~ 只 2 = 只` 一 n s = H 日 J 二 o C日 3 只 7 = o 洲 只` 二 c H J
R , = 只 ` = 口 , 二 o H 只2 = q 〕 = c H 3 只 5 = H 呢 = o c M3
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只 , = 飞“ 只 : 二 o H R z = R 3 , 气 = H R s 二 c H J
R . = 只 J = 只 , = o H q Z留 R` 二自5二 H R s . c H J
尺 , = 只` = R 7 = O H R Z = R ` = H R J= o c H J R 6~ c H J
R , = 只 7 = O H R Z一 R S = H 只」= R` = o c 片 J R` 二 c HJ
图 l 印度班核果中的葱醒类化合物
收稿 日期 : 1 9 9 4一 0 5一 2 9 第一作者 : 2 2 岁 ,女
DOI : 10. 14066 /j . cnki . cn21 -1349 /r . 1995. 01. 021
1期 王晓炜等 :翼核果及其同属植物的化学成分的研究进展 6 5
12蔡醒类及蔡类衍生物
19 8 5年 , T . H a n u m a ia h 等从 V . m a 击ar sP at an a 中得到两 种新 的蔡的衍 生物 : V en ilt a g i -
n o n e g 和 v e n t i l a g o l 1 0 , 以及三种蔡醒类 : m a d e r o n e 1 1 , e o r d e a u x i o n e 1 2 和 15 0 一 e o r d e a u x io n e
1 3
,其中 12 和 13 是一对异构体混合物 ,未能分离出单体〔幻 . 同时 ,他们还从中得到一组新的异
吠喃蔡醒类化合物 ( i s o f u r a n o n a p h t h o q u i n o n e s ) ,命名为 V e n t i l o n s A 一 E 1 4一 1 8 〔 , , . 此外 ,又分离
得到一组 b e n z i s o e h r o m a n q u i n o n e s 化合物 , 命名为翼核果醒 A 一 H ( V e n t i l o q u i n o n e s A 一 H 1 9 -
2 6 ) 〔, o〕
.
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只 , 一 只` 一 O日
R , 一 尺〕 = R`
O 日
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图 2
, 2一 0 C H 3 2 ` q l一 只 ` ~ H R Z一 o C H〕
只 2 一 , 只 3一 0 C H」 巧 叭 又 H 只 Z J 只 3一 R` 二 o 卜,
只 2 兰 H 2 6 户弓二 尺 2一 o C卜」3 只 3一 H
印度哭核果 中的茶及茶醒类化合物
R〕~ O H
R ` 一 O H
2 毛果翼核果 ( V . 。 a ly c u Zat a ) 的成分研究
1 9 81 年 , G . 5 . M i s ar 等从 V . ca ly cu la at 中第 一次分 离出一种葱醒 . 命名为 ca lyc lt a ot en
2 7
” ` .
1 9 8 3 年 , B . K . R a o 等从其 中分 出来 1 1 种 葱醒 , 分 别为 i、 i a n d i e in s , e h r y s o p h a n o l 4 . e -
m o d i n 6
.
p h y s e io n l
,
8
一
m e t h y l e t h e
r o f e h r y s o p h a n o l 2 8
, e m o d i n
一
6
,
8
一
d im e t h y ! e t h e
r 2 9
, x a n -
t l飞o r i n 7 , x a n t h o r l n 一 5 一m e t h y l e t h e r s
,
e a l y e u l a t o l飞e 2 7 , 4 . 5一d ih y d r o x y n o r d i g i t o l u t e i n 3 0
.
2
一
h y
-
d io
x y is l a n d i e i n 3 1
, 其中 3 ! 是新化 合物 〔6 〕 .
x 9 8 4 年 , B . k . R a o 等 又继 续分 离得 出两 利,新 的 葱醒 : 2 , 4 , 8一 t r i h y d r o x y 一 l 一 m e t h o x y 一 3 -
沈 阳 药 科 大 学 学 报 2 1卷“
me t hyl a n t h raq u i n o n e 3 2和 a el y eul a t o n el一 me t hyl e t he r3 3〔 7, .
式
001
,`JIJ
R、件娜二只` R3 = Hq 5; 5 R S二 c H〕一 C H」 只 7一 O H一 c H3 ; 7 ~ o H
R 3 o R `
只 . 二 只 ` ~ R 6 = R 了= o 曰 R Z= o c卜 l
只 l = O c 日 3 只2 = 只 J 一 R` = 只 6 ~ H
闷1 二 只 2 二 o c HJ R J = 只` ~ 只6 ~ 日
R , ~ R Z = H R 3 = 只 ` ~ 闷` 一 只 7二 o H
q , 二 只` 一
氏 = 只` =
R , 二 八` 二
= 只 7= o H 只 2 = 只 3 ~ H
二 o H R Z= R 〕 ~ H
R s ~ c H 3
R S一 c H 3
~ o 州 只 2 = 只 7 二 O c H〕
户 J二 氏一 R` 一 H R弓=
R S = c H3
只 J~ H
只 , = o c H J
只5 ~ C H J
6`
户七R只闷
刃刀
一 R Z二 。 H c H3 尺7二 O一 L一 r 卜 a m n o s e
` s p ,
= O
一
L一 r h日 m n o s e
~ O 一幻 一 9 I u e o , 〔
只 2 = 只7 = O H
尺2 = R 7 = o H
R 3二 凡一 飞 = H
只3= 口` 。 p 6留 H
R S = C H3
只5 = CH 3
马气们认
圈 3 毛果 , 核果中的 , 皿及慈砚试类 化合物
1 9 5 5年 , T . H a n u m a i a h 等从该植物 中分离得到 T Z一 m e t h o x y s t y p a n d r o n e 3 4 和 e a l y x a n -
t h o n e 3 5〔 , ,
, 以及三种新 的 b e n z is o e h r o m a n q u i n o n e s 化合物 , 命名为 V e n t i l o q u i n o n e s l , J , K
3 6
, 3 7
,
3 8 〔` 0 ,
. 同年 , 他 们又从 中得到 V e n t i la t o n e s A 3 9 和 V e n t i l a t o n e s B 4 0 , 它们的结构同
v e n t i l o q u i n o n e s 相似 ,但多出 T 一个 内酷环 . 另外分得 T v e n t i l e i n s A 4 1 和 v e n t i l e i n s B 4 2 , 它
们是与 v e n t i l o q u i n o n e s 有关的二聚体型化合物 〔川 .
1 9 8 6 年 , J . U . M . R ao 等从该植物中又分离鉴定出三种葱酿贰 ,分别为 e m od i n 一 1一 O 一 a 一 L -
r h a m n o s id e 4 3和 e m o d i n 一 8 一0 一 a 一 L 一 r h a m n o s id e 4 4 及 e m o d i n 一 8一 O 一卜D 一 g l u e o s id e 4 5 〔` 2 , . 前两种
化合物分别为首次得到的新的天然产物 ,及从鼠李科中首次分得的化合物 .
O
,华令。 C” ’0 H O O C O 0 H, 。众冲 \ : 。 J
3 5
R -
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凡= o c H J ( o , )
R J一 O c H 3( o H )
气= o H ( o c H J )
吸 = o H ( o C片 3 )
O
, J。。执 C、OJ g R一 H
` O R ~ O H ` Z R ~ O C H 3
图 4 毛果月核果中的其它化学成分
3 V
, v i m i n a l i s 的成分研究
1 9 6 3 年 , R . G . C o o k e 等从英 国产翼核果属植物 V . v i m i n a l i , 中分得 v e n t im a l i n 4 6 , v im i-
n a l i n 4 7 和 v e n t i la g o n e (结 构 未 确定 ) , 另 外还 得 到 两种 已知化合物 e h r y s o p h a n o l 和 15 -
la n d ie i n 〔, 〕
.
1期 王晓炜等 :翼核果及茸同属植物的化学成分的研究进展
4v
.
gu og l h’ i的成分研究
1 90 9年 , 5 . R . J a m m u l a 等从 V . g o u g h i i 得到一个新的禁的衍生物 g o u g h io n e 4 5 及 一个
新的蔡酿类衍生物 v e n t i l o n e 一 F 4 9 〔 , ” ·
1 9 9 1 年 , R . J . S u b b a 等继续从该植物 中分离得到一组新的 b e n z i s o e h r o m a n q u i n o n e s 类化
合物 ,命名为 v e n t i l o q u l n o n e S L 一0 5 0 一 5 3〔` 4〕 .
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` 7 只一 o c 日」
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` 2 了 月能
图 5 V . v 艺, i n a l` s 及 V . g o u g六 11中的化学成分
5 翼核果 ( v . le i co’ a rP a B en ht . )化学成分的研究
我国最丰富的该属植物为翼核果 V . 介 i co a rP a B o ht . , 1 9 8 8 年以前国内诸文献均未见翼
核果成分的研究报道 . 此后应百平等从海南岛产的翼核果根 中分得 了大黄素 , 大黄素 一 6 . 8 一二
甲醚 , 1一轻基一 6 , 7 , 8 一三甲氧基 一 3一甲基葱醒 5 4 ,翼核果醒 5 和羽扇豆醇 ,其中 54 为第一次从 自
然界中分得 , 5 为一新化合物 〔` 5 , .
此外 ,王雪芬等于 1 9 9 3 年也报道 了从广西产的翼核果根中分得三个葱醒和两个蔡醒 , 分
别为大黄素一甲醚 ( p h y s e i o n ) ,大黄素 , 1 , 2 , 4 , 8一四轻基 一 3一甲基葱醒 ( 2一 h y d r o i s l a n d i e i n ) , 翼核
果醒一 I ( v e n t i l o q u i n o n e l )和翼核 果素 ( v e n t i l a g o li n ) 5 6 , 翼核果素是用 X 衍射法测定 的一个新
I 卜 之、 声娜月 〔 1 6〕 0 门 。 。
“ , 一 汾 丫 ~ ’ 尺 5 5 5 日 , 一 尺 , 一 闷 “ 一 卜, 只 ,一 。 H 只 `一 C O O C H〕 、 一 屯州 考
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〕 C H 〕
图 6 其核果中的化学成分
6 8 沈 阳 药 科 大 学 学 报 1 2 卷
关于本属各种植物中化学成分的生理活性研究 ,一直没有报道 ,仅在 1 9 90 年 , 由中国药科
大学与日本歧泉药科大合作 ,对八种民间药在 鼠伤寒沙门氏菌株 T A 98 中的抗苯并花致突变
活性的研究中 ,发现翼核果根茎具有强的对抗苯并花致 突变作用 〔川 . 关于本属植物以及成分
的生理活性研究工作 ,有待进一步深入进行 .
参 考 文 献
1 江苏新医学院 . 中药大辞典 . 上海 . 上海人民出版社 , 1 9” , 92 9
2 中国科学院 . 中国植物志第四十人卷第一分册 . 北京 : 科学出版社 , 19 82 , 1 47
3 R G C o k
e , B L oJ h n s o n
.
C o lo u ir n g ma
t t e份 o f a u . t ar l i a n p l a n t : . A u s t J C 卜e m , 19 63 , 16 : 6 9 5
4 R G S R a o
,
T aH
n u m a i a h
,
K V J R
a o
.
N e w a n t 卜ar q u i加 n e . f or m t h e r o o t . o f ve n t i l a go ma d a ar 吕 p a t a na , e rt n· I dn i a n J
Ch e m
,
1 9 8 0
,
1 9B : 9 7
5 G S M i o r a
,
S M C h a n d卜o k . C a l y e u l a t o n e , a n e w a n t卜 r a q u i n o n e d ye f r o m . t e m b a r k o f v e n t i la g o e a ly e u l a t a . I n d i a n J以 e m ,
19 8 1
,
2 0 B
: 72 1
6 K B R a o
,
T H a n u m a i a h
,
C P R a o
, e t a l
.
A n t h r a q u i n o n e . i n v e n t i la g o s p ec ie s
,
P h y toc h e m i s t yr
,
1 9 8 3
,
2 2 ( 1 1 )
.
2 5 8 3
7 K B R ao
,
T H a m u m a i a h
,
J U M R a o
, e t a l
.
T w o a n t h r a q u i n o n e s f r o m v e n t i l a四 ca l” u l a t a . P卜yt oc 卜e m i s t斗 , 1 98 4 , 2 3 ( 9 ) ,
2 1 04
8 T H a n u m a i a h
,
G S R R a o
,
C P R a o
, e t a l
.
8I o f u r a n o n a p h t h闪 u i n o n e s f r o m v e n t i l a g o m a d e r a s p a t a n a . P h yt oc h e m i s t r y ,
1 98 5
, 4 1 ( 3 )
:
6 3 5
9 T H a n u m a i a h
,
B K R a o
,
C P R a o
, e t a l
.
N a p h r h a l e n e
. a n d n a p h t h闪 u i n o n e s f r o m v e n t i l a g o s p ce i e s . P卜y t oc h e m i s t伴 , 1 98 5 ,
24 ( 8 )
:
1 8 1 1
1 0 T H a n u m a i a h
,
D 5 M a r
s 卜a ll , B K R a o , e t a l . Be n z i s oc h or m a n q u in o n e s i n v e n t i l a go s p e e i e s . P h y t oc h e m i s t r y , 19 8 5 , 2 4
( 1 0 )
:
2 3 7 3
1 1 T H a n u m a i a l
,
D S M a rs h a l l
.
B K R a o
,
e t a l
.
N a , h t h闪 u i n o n e一 l a e t o n e s a n d e x t e n d e d q u i n o n e s f r o m v e n t i l a g o c a l界 u l a t a ,
P h yt oc h e m i , t r y
, 1 9 8 5
, 2 4 ( 1 1 )
: 2 6 6 9
1 2 J U M R a o
,
T H a n u m a i a h
,
B K R a o
, e t a l
.
E m od i
n 9 1界 o s id e o f r o m v e n t i la g o e a l界 u l a t a . J N a t P r od , 1 9 8 6 , 4 9 ( 2 ) , 3 4 3
1 3 5 R J a m m u la
,
5 B P e p a ll a
,
H T e li k e p a ll i
, e t a l
.
A n a e e t o n a ph th o n e a n d a n i s o f u ar
n o n a p h th闪 u i n o n e f or m v e n t i la g o
g o u g卜11. Ph y toc h e m i s t尽 , 1 9 9 1 , 3 0 ( 7 ) : 2 4 2 7
1 4 5 J R
a o , 5 B P e p a ll a
,
T H a 一l u m i a卜 , e t a l . Be n z i s c 卜r o m a n q u i n o n e s f or m v e n t i l a g o g o u g h i i . P h y toc h e m i s t r y , 1 9 9 1 , 3 0 ( 1 1 )
: 3 7 4 1
15 应百平 , 韩玖 , 利国成等 . 月核果中慈砚的研究 . 药学学报 , 19 8 , 2 3 ( 2 ) : 1 26
16 王雪芬 , 卢文杰 ,陈家像等 . 具核果化学成分的研究 . 药学学报 , 1 9 93 , 2 8 (2 ) : 12 2
17 孟正木 ,坂井至通 , 小瀚洋喜等 . 八种民间药在眼伤寒沙门氏菌株 T A 98 中的抗苯并花致突变活性 . 中国药科大学学
报 , 19 9 0 , 2 1 ( 2 ) : 1 1 7
麦迪霉素的开发研究
硕士研究生 高云 飞
沈阳药科大学制药系
指导教师 白秀峰
沈阳 1 10 0 1 5
本文报告麦迪冬素的开发研究 . 通过磁场和紫外线诱变并经耐受筛选获得高产菌株 42 4 : 经过工艺研
究 ,其发酵单位平均达 2 2 0 0 u / m L , A , 组分含量在 80 %以上 .
实验中发现一种 B 物质 ,能调节麦迪母家生物合成 ,培养墓中加入 。 . 0 25 %的 B 物质就能显著提高麦迪
霉素 A , 组分含量 . 调节机制的初步探讨表明 : B 物质主要影响碳源代谢 ,调节作用强度与基质中丙酮酸积累
量关系密切 . (收稿日期 : 1 9 9 4 一 1-0 28)