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栗柄金粉蕨萜类成分研究



全 文 :第 36卷第 1期
Vol.36 No.1 南华大学学报·医学版Journal of Nanhua University(Medical Edition) 2008年 1月Jan.2008 
通讯作者:陈凯 ,电话:0734-8281586;E-mai l:chenkai1206@yahoo.com.cn.
栗柄金粉蕨萜类成分研究
陈 凯1 ,郑 兴2
(1.南华大学 机能实验中心 ,湖南 衡阳 421001;2.南华大学 药物药理研究所)
摘 要:目的 从栗柄金粉蕨(Onychium lucidum)植物中分离单体化合物 。方法 通过有机溶剂提
取 ,反复柱层析得到单体化合物 ,通过光谱分析确定化合物的结构 。结果 从栗柄金粉蕨植物中分离
得到了8个单体化合物 ,通过光谱分析确定了其中 3个化合物的结构。结论 从栗柄金粉蕨植物中分
离得到了 3个化合物 ,通过光谱分析确定其结构是齐墩果酸 、熊果酸与 β-谷甾醇 。
关键词:栗柄金粉蕨; 齐墩果酸; 熊果酸; β-谷甾醇
中图分类号:R917   文献标识码:A   文章编号:1672-7444(2008)01-105-02
  有机磷农药中毒治疗西药首选阿托品 ,而对
轻度中毒及恢复期者 ,阿托品不良反应较多 ,利用
中草药治疗有机磷农药中毒已引起国内外学者广
泛重视[ 1-3] 。本室前期研究表明栗柄金粉蕨乙醇
粗提物可明显解除敌百虫灌胃家兔的肌颤 ,改善
其呼吸;与碘解磷定合用可大幅度减少反跳现象
的发生并减轻其程度[ 4] 。为了从栗柄金粉蕨植物
中寻找出高效低毒 、可用于有机磷中毒解救的先
导化合物 ,采用反复柱层析 ,从栗柄金粉蕨乙醇粗
提物中分离得到了 8个单体化合物 ,经光谱分析 ,
鉴定其中 3个化合物为:齐墩果酸 、熊果酸与 β-
谷甾醇。其中熊果酸系首次从金粉蕨属植物中分
到。
1 材料与方法
1.1 材料与仪器 栗柄金粉蕨(Onychium lucid-
um)采于湖南省江华瑶族自治县;熔点由 Kofler显
微熔点仪器定(未经校正);红外光谱由岛津 IR-
450 红外光谱惶测定 。13 C NMR由 Brucker AM-
400型核磁共振仪测定 ,C5D5N 作溶剂 , TMS 为内
标 ,化学位移以δ表示 。
1.2 提取分离 栗柄金粉蕨 1.50 kg ,粉碎 ,以乙
醇热回流提取 3 次 ,回收乙醇后的水混液用乙酸
乙酯提取 ,减压浓缩 ,回收溶剂 ,用石油醚-乙酸
乙酯梯度反复洗脱得到 8个化合物(1)、(2)、(3)、
(4)、(5)、(6)、(7)和(8)。
1.3 结构鉴定
1.3.1 化合物 1的鉴定 白色针晶(乙醇),mp
309 ~ 310℃;与齐墩果酸标准品混合后熔点不下
降。本品可溶于甲醇 、乙醇 、氯仿 、乙醚 。L-B 试
剂呈正反应 ,与齐墩果酸对照 , 进行 TLC , RF 值
相同 , IR 光谱与已知齐墩果酸的 IR 光谱一致。
13 C NMR数据与已知熊果酸的13 C NMR数据一致
(表 1)。确证该化合物为齐墩果酸 。
1.3.2 化合物 2的鉴定 白色晶体 , mp 279 ~
280℃;与熊果酸标准品混合后熔点不下降 。本品
可溶于热乙醇 、氯仿 、乙醚 。L-B 试剂呈正反应 ,
与熊果酸对照 , 进行TLC , Rf值相同 , IR 光谱与
已知熊果酸的 IR光谱一致。13 C NMR数据与已知
熊果酸的13 C NMR数据一致(表 1)。故确证该化
合物为熊果酸 。
1.3.3 化合物 3的鉴定 无色固体 , mp 298 ~
300℃。IR(KBr)cm -1:3417 , 1620 , 1579 , 1442 ,
1203 ,1200 , 1151 , 868 ,733。理化性质和13 C NMR
数据(表 1)与文献[ 5] 报道的 β -谷甾醇一致 。
2 结  果
从栗柄金粉蕨(Onychium lucidum)植物中分
105
离得到了 8个单体化合物 ,通过光谱分析确定了
其中 3个萜类化合物的结构是齐墩果酸 、熊果酸
与 β-谷甾醇。
表 1 化合物 1、2、3 的13C NMR数据
化合物 1 化合物 2 化合物 3
1 38.3 31.2 37.2
2 27.3 28.6 32.4
3 78.8 78.2 70.6
4 38.6 39.4 38.9
5 55.2 56.0 45.2
6 18.2 18.9 29.1
7 32.6 33.8 32.8
8 39.3 40.0 35.3
9 47.5 48.2 54.9
10 37.1 37.4 36.1
11 23.1 23.7 21.2
12 122.2 125.8 39.4
13 43.6 139.4 44.2
14 41.5 42.6 53.6
15 27.9 28.9 37.8
16 23.2 25.0 76.0
17 46.7 48.2 63.2
18 41.0 53.6 12.5
19 46.0 39.8 14.2
20 30.7 39.5 47.9
21 33.9 30.1 178.9
22 32.2 37.5 32.5
23 28.4 28.9 26.3
24 15.6 15.9 39.4
25 15.4 16.7 28.2
26 16.8 17.6 22.7
27 26.2 24.0 22.9
28 177.8 179.7
29 33.3 17.5
30 23.4 21.5
3 讨  论
栗柄金粉蕨(Onychium lucidum)主要分布于
东亚 ,中国民间用于治疗肠炎 、黄疸 、流感 、高烧和
用作食物 、农药 、药物中毒的解毒药[ 6] 。为了从栗
柄金粉蕨植物中寻找出高效低毒 、可用于有机磷
中毒解救的先导化合物 ,首次从湖南省江华瑶族
自治县产的栗柄金粉蕨(Onychium lucidum)的地
上部分分离得到 4个黄酮化合物 ,经光谱鉴定为
木犀草素-7-葡糖甙 、3 ,7-二甲氧基槲皮黄素 、
槲皮黄素-3-葡糖甙和金粉蕨素[ 7] 。然而 ,药理
试验表明这些黄酮化合物并不能用于有机磷中毒
的解救 。黄秀明等[ 8] 通过对两种常用有机磷农药
敌敌畏和乐果中毒小鼠的实验治疗 ,研究倍半萜
化合物作为胆碱酯酶复能剂对有机磷农药中毒小
鼠的治疗作用 ,实验发现:倍半萜化合物与阿托品
结合治疗小鼠解毒快 ,治愈率高。因此 ,本室对栗
柄金粉蕨萜类成分进行研究 ,获得了8个化合物 ,
经光谱分析 ,鉴定其中 3 个化合物为齐墩果酸
(1)、熊果酸(2)与 β-谷甾醇(3)。其中化合物(2)
系首次从金粉蕨属植物中分到 。其余 5个化合物
结构的确定以及这 8个化合物的药理活性研究正
在进行之中。
参考文献:
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(收稿日期:2007-09-22)
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