全 文 ：c h in e s e J o u rn a lof N e wDru 弓5 2 0 6, v o l · 15 N o · 16
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D r峪 D . 八 d P h a 二 . 2 0( 】4 , 3 0 ( 6 ) : 58 1 一 5 9 2 .
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[ 12 ] H U ^ N c L F
,
T o N G W Q
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I m p a c t of s o l id s住a te p r o pe rt i e s o n d e -
v e l o p a b i li一y a o s e o s m e n 一 o f d ru g e a n d id a *。 [ J ] . A山 D叮 D而
R。 , 2 0 0 4 , 5 6 ( 3 ) : 3 2 1 一 3 34 .
[ 13 ] BO L E N DW
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s t a b i li t y a n d s o lu b i l i t y : i . s u e : i m p o rt a n t i n p or t e i n e叮 s t a l li z a t i o n
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M 。`h o ds , 2砚洲)4 , 3 4 ( 3 ) : 3 12 一 3 2 2 .
〔 14 ] T ^ M Bw E K ^ R K R , K A K A R I Y A R B , G A R G 5 . A v a lid a *de h ig h
伴orf n a n e e Iiq u id e h or m a t o g ar p hi e m e th记 of r a n a ly . i . o f n i e卜
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一 4 50
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【15〕 S I M S J I J , C A R R E IR A JA , C A R R I ER D J , 。 ` a l . A n e w a p p oar e h
t o a e e e le 二dte d ru g 一 e x e ip i e n一 e . p a 一ib i l i t y 一e s t i n g 【J 】. hP a ,
[ 1 6 ]
[ 1 7 ]
[ 1 8 ]
[ 19 ]
中国新药杂志 2X() 6年第 15 卷第 16 期
D。 几 c九n o l , 20() 3 , 8 ( 2 ) : 1 19 一 12 6 .
V E R L 0 0 P Q
.
M A R A IS A F
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S U H B l
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A s t u d y o f th e e o m P a t ibi li t y o f a d he s i v e s w i rh e o m p o 一
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C o m脚 n d oC n ` i n Ed “ 。 D翻 , 20() 3 , 24 ( 8 S u p p l ) :
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u l a t i o n s [ J ]
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。 、 B沁。 ed A n a 一, 2 0 0 4 , 3 5
( 3 ) : 6 2 5 一 6 3 1
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ST A N IS Z B
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E s t im a t i o n o f th e a p p li e a b i li*y o f d ife 比 n t i a l . 伴c l or -
s e o pi e m e th记 of r t h e d e t e rm i n a t i o n o f l i . i n o p ir l i n t a b l e t . a n d 卜) r
t h e e v a l u a t i o n of i吸s , t a b i l i一y [ J ]
. 注c` a oP l P h a , . 20 0 4
,
6 1
( 5 ) : 3 2 7 一 3 34
.
编辑 : 杨青 /接受 日期 : 2砚X) 6 一 04 一 10
黄蝉属植物化学成分研究进展
李 嘉
(广西中医药研究所 , 南宁 5 3 0 0 2 2 )
〔摘要」 以国内外文献为依据 , 对从黄蝉属植物中报道的化学成分进行 了整理和综述 , 介绍黄蝉属化学成分
研 究概况 , 为其进一步开发利用提供参考 。 成分类别主要为环 烯醚菇 ( ir do id) 和木脂素( lign an ) 类 , 所发现的化合
物分别为环烯醚枯 24 个 ,木脂素 9 个 , 其他类别成分较少 。 其中环烯醚菇类内醋成分黄蝉花定 ( lA la m a n id n ) 、 鸡蛋
花亲 ( p lu m e ir ic n ) 等的生物活性显 示有抗肿瘤 、抗真菌作用 。
【关锐词」 夹竹桃科 ; 黄蝉属 ; 化学成分 ;环 烯醚枯 ;木脂素
[中圈分类号 ] R2 84 . l [文献标识码 ] A [文章编号 ] 10 03 一 37 34 ( 2X() 6 ) 16 一 134 1 一 04
o v e r v i e w s o f e h e m i e a l c o n s t i t u e n t s o f A le m
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, o f w h i e h a l la m a n d i n a n d p l u m e r ic i n ( i r id o i d s t y p e ) s h o w e d
a n t i tu m o r a n d a n t ifu n g a l a e t i v i ti e s
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T h i s p a p e r o v e vr i e w e d th e er s e a cr h e s o f e h e m i e a l e o n s t i t u e n t s for m A I
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·
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o e y n a e e a e ; A l le m a n d a s p p
.
; e h e m i e a l e o n s t i tu e n t s ; i r i d o i d ; l i g n a n
夹竹桃科 黄蝉属 ( lA le . a n da s p p . )植物全世界
约有 15 种 ,原产南美洲 , 现广植于世界热带及 亚热
带地区 。 我国引入栽培有 2 种及 2 个变种 〔 ’ ] , 分别
是黄 蝉 注 . n e r i如 l她 H o o k . 、 软 枝 黄 蝉 A . e a : h a 材 ic a
L
. 、 软枝黄蝉 (原变种 ) A . e a ` h a 八 ic a L i n n · v a r · c a th a r -
: ie a 和大花软枝黄蝉 A . e a `h a rt ie a L i n n . v a r . h e n d e sr o -
n i i ( B u l l
.
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.
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.
( 变种 ) , 我 国广
西 、 广东 、福建 、 台湾等省 区有栽培 。 全株有毒 。 具
有杀虫的功效 , 用 于疥 斑 , 灭 孑 不 {z] 。 其环烯醚菇
类内醋成分黄蝉花定 ( a ll a m a n d i n ) 、 鸡蛋花素 ( p l u m -
er ic n) 等具有抗肿瘤和抗 真菌的生物活性 。 现对该
属的化学成分研究作一综述 , 为新药开发 和资源综
合利用提供参考 。
1 化学成分
一 1 3 4 1 一
ch i e nse Ju o o al oN fe wD ru p 2
6 0
,
v o l
.
15 No
.
16 中国新药杂志 206 年第 15 卷第 16 期
1
.
1 环烯趁菇类 ( p lu m i e d d e ) 。 l% l 一 1983 年 , Y a m a u e h i等 l , · ` ]先后从
1
.
1
.
1 提取分离 人们先后从黄蝉属植物的根 、 黄蝉的茎 、叶甲醇提取物中分离出 21 种环烯醚枯类化
茎 、叶中发现 了 20 多个环烯醚菇类化合物。 19 70 合物 ,其中包括 p m t叩 lu m ier ic n A 、黄蝉素 ( al a m ic n )等
年 , P al 等 ( ’ ]从黄蝉的根 、 茎丙 酮提取物中分离出 1 种新化合物 ,并通过质谱 、核磁共振等技术确定它们
鸡蛋花素和异鸡蛋花素 ( is o p l u m e r i e i n ) [ ’ l 。 19 7 4 的结构 。 l兜3 年 , e o v伴 n 等[ , l又从软枝黄蝉的根甲醉
年 , KuP hc a 。 等〔` 〕从软枝黄蝉的根 乙醇提取物分离 提取物分离出 2 个新的环烯醚菇糖昔类化合物 plu m i-
出黄蝉花定 、 黄蝉花辛 ( a l l a m a n d i e i n ) 和黄蝉花素 e ir d e e o u m o et 和 p l u m i e ir d e e o u m art e g l u e o s id e
,并对
a( la m id
n
)
, 并发 现 它 们具有抗 白血 病 的活 性 。 异鸡蛋花素等 5种环烯醚菇类内醋在黄蝉属不同植物
19 76 年 , Ion uy 。 等 〔’ 〕从黄蝉的叶中分离出鸡蛋 花昔 根 、茎 、叶 、花中的分布进行了研究lg] 。 见表 1。
衰 1 黄一目植钧中的环娜 . 枯类化合物
序号 化合物 分子式 结 构 植物部位 文从
i 8 0 a l l a m a n d i e i n
a l l a m e i n
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,
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一
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1 3
·
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p l u . i e d d e e o u m a . 比
p l u m i e ir d o e o u m a ar te 砂u e . id e
p二u m i e即 x i d e
p l” m e 6 c i n
i . o p l u m e ir e i n
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目 i a m d i n
10
一
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即记 e n朋 i d e
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C一3 H一 o ,
C一 H 一` 0 5
C一S H 一` o ,
C 一, H一 0 .
C 一6 H加 0 .
C一S H一9 0 ,
c Z I H .z 0 一2
C场 H一2 0 一, · H 2 0
C一, H一 o ,
C犯 H ,` 0 一 H 2 0
C Z, H 2. 0 一3
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C Z一H拓 0 12
C犯 H 3 2o 一呜
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C Z一H 26 o 一3 · l / 2 H 2 0
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C 一, H 一` 0 `
C I , H 2 20 l l
C 一, H“ 0 一
C一 H 一2 0 -
皿 : R 二 H . R, 二 H
皿 : R 二 M e , R , 二 H
皿 : R 二 H , R , 二 C 0 0 M e
.
: R 二 H
.
: R 二 M e
W
: R 二 H
W
: R 二 砂。 e
V
: R 二砂。 , R , 二 砂u o o s y l , 一 e o u m a or y ,
V
: R 二 R, 二 H
V
: R 二砂e , R , = p 一。 。 u m a o y l
V
: R 二砂c . R ’ 二 M e e o
V
: R 二 砂e . R ’ 二 4 一 o 一 Iu e o . y l一。 a n七o y l
V
: R 二砂e , R , 二 H
V
: R 二砂e ( o H ) 4 , R , 二 C O C H 二 C H C` H一 O H
V
: R 二砂e ( O H ) 一 , R ’ 二 C o c H 二 C H 一 C` H一 o c l。 ( o H ) `
竹
粗 : R 二 Me . R , 二 “
姐 : R 二 H , R , 二 M e
粗
钱
X
: R 二 C H O
X
: R 二 C H 20 H
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茎
叶 、 茎
叶 、 茎
叶 、 根
叶 、 茎
叶
叶
茎
叶 、 茎
叶 、 茎
叶
叶 、 茎
叶
叶
根
根
叶
叶 、蕊 、很皮
姨 、 很
茎 、 根
很
叶
叶 、 书
叶 、 蕊
6
.
10
.
11
2346578910二32456789叭
1
.
1
.
2 成分类型 黄蝉属植物中的环烯醚菇类的
结构特征是大多数内醋化合物在 c : 位上有一个五
元内醋环 。 根据母核和取代基不同可分为 1 个类
型 ,其结构见图 l 。
麟” ’ og ’扩矛。” ’
, 弓 O H
C (X兀 H’ J斗澎 H’。从行{外落`
C H,
洲、一、H
1.二.且fI.、resCù乍
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沂、。 ’卜 R 。 宁以洲二H,黔芳” ’蟒” ’ 。厂” ’
V H
粗 lx x xl即钊
图 l 黄蝉属植物中的环烯醚枯类的类 型
一 1 3 4 2 一
Ch i n e s e J o u rn a lo f Ne w Dru 护 2 0 0 6 , v o l · 15 N o · 16 中国新药杂志 2X() 6 年第 15 卷第 16 期
1
.
2 木脂寮类 ( u g n a ns ) 物 , 并通过质谱 、核磁共振等技术确定它们的结构 ,
木脂素类是黄蝉属中发现 的另一类主要成分 。 见表 2 。 黄蝉属的木脂素类化合物其结构属双环 氧
19 8 8 年 , A b。 等 〔” 〕从黄蝉枝 、 叶的 甲醇提取物中分 木脂素 , 根据母核上取代基的不同可分为 3 类 , 其结
离出 9 一 a 一 h y d or x y p i n o er s i n o l 等 9 个木脂素类化合 构见图 2 。
衰 2 黄娜月植物中的木脂索类化合物
序号 化合物 分子式 结 构 植物部位 文献
( + )
·
p三n o邝 . i n o l
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·
0
·
g lu e o s id e o f p i n o er s i n o l
4
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·
b i e g u l e朋石d e . o f p i n o re s i n o l
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( + )
·
m e d io 二 : i n o l
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e o . id e . o f m e d i o花 s i n o l
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4
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: R一二 H , R Z 二 R 3 二 H
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: R l 二 H , R Z 二 g lu , R 3 二 H
I
: R , 二 H , R Z 二 R , 二 g lu
l
: R一二 o H , R Z 二 R 3 二 H
皿 : R l 二 H , R Z 二 H
n
: R 一二 H . R Z 二 g l u
n
: R 一二 o H , R Z 二 H
皿 ; R l 二 H
皿 : R . 二 砂u
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12
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C Z 一H抖 0 .
C 2 2 H肠 0 .
C 3一H肠 0 一
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叶枝
图 2 黄蝉属植物中的木脂类的类型
1 3 其他
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u r 等「’ ` , ” 〕从 叶中分离出有机酸 如维 生素
C
、熊果酸 、 十二烷酸 ( d e c o s a n o i e a e id ) 、 已烯酸 ( h e x -
a n io e ac id )
、 二 十四烷酸 ( t e rt ar e e s a n o ie a e id ) 、 三十
二醇 ( l a e e e or l ) 、三十 (烷 )醇 ( l 一 t ir a 一 e o n t a n o l ) 和蛇麻
醋醇 ( l u p e o l ) 。 e u p ta 等 f ’ ` ]从茎叶中分离出 p 一香树
素 ( p 一 a m y r i n ) 、 p 一谷街醇 。 A o d e sr o n 等 [ ” ]分离出香
豆素类化合物滨篙内醋 ( 8c 叩 a or ne ) 和东 蓑若素
(
s e o p o l e t in )
。
jtJ 外 , s u b r a m a n i a n 等 [ ” ]还从花 中分
离出黄酮类成分如山奈酚和拼皮素 。 19 98 年 , c ar -
ba le i ar 等「’ . 〕对软枝黄蝉花 中磷脂脂肪酸的组分构
成进行了研究 ,并分离出一种新的磷脂脂 肪酸化合
物 17 一甲基 一5 , 9 一十八碳二烯酸 ( 17 · m e th y l 一5 , 9 一 o c t a -
d e e a d i e n o iC a c id )
,结构见 图 3 。
H sC O
图 3
2 药理作用
17
一甲基一 , 9 一十八碳二烯酸结构式
2
.
1 抗肿摘作用
K u p e h a n 等 I ` ]发现软枝 黄蝉 通 . ca : h a r疵 a L . 的
乙醇提取物和环烯醚菇类内醋黄蝉花定 、 黄蝉花辛
和黄蝉花素体内对抗小 鼠白血病 P 3 8。及人体鼻咽癌
( K )B 细胞均有 明显 的活性 。 K a记on 。 等「” 〕也发现
环烯醚枯类 内醋 黄蝉 素具细胞 毒活性 。 对纤维 肉
瘤 、 黑色素瘤 、 乳癌 、 肺癌 、 结肠癌 、 K B 细胞 、 小 鼠白
血病 p 3 8: 的 E D S。依次为 3 . 1 , 0 . 9 , 0 . 1 , 1 . 2 , 0 . 3 , 0 . 3
和 0 . 2 拜 g · m L 一 ` 。 A n d e sr on 等 ( ` , ]将从黄蝉属中提取
出的 4 个环烯醚菇类 、 2 个香 豆素类和 l 个木脂素
类化合物进行了海虾试验 、 9 K B 细胞和小鼠白血病
P ” 。试验 , 也显示 出环烯醚菇类的抗肿瘤作用 。
2 2 抗真菌作用
T iw a r i 等 I’ 0 ]研究发现软枝黄蝉 注. 。 a 认 a 八比。 L .
中分离出的鸡蛋花昔显示 出强烈的抗皮肤真菌的活
性 。 vi lge as 等 I川 研究也表明 : 黄蝉属植物中提取 出
的鸡蛋花素和异鸡蛋花素具有抗真菌的活性 。
2 3 其他
据陈惠芳 [” l报道 , 黄蝉属植物的提取物鸡蛋花
素还具有植物生长抑制剂的作用 , 在浓度为 35 . 8
拜m ol · m L 一 ’ 时 , 强力抑制葛芭 根的延伸 , Ic , 。 为 12 3
拜 m ol · L 一 ’ 。 lA en 等 I” ]研究发现从软枝黄蝉等 8 种
植物的甲醇提取物显示强烈的杀线虫活性 ( M E D 为
5 m g / e o t t o n b a l l )
。
3 展望
黄蝉属植物种类较 少 , 全世界仅 15 种 , 其所含
的环烯醚掂类化合物由于具有抗肿瘤和抗真菌的活
性而受到广泛关注 。
笔者所在课题组将黄蝉提取物送样做抗肿瘤疗
效观察 ,结果 : 黄蝉提取 物 0 . 6 , 0 . 3 和 0 . 15 9 · k g 一 ’
灌胃给药 ,对小 鼠肝瘤 H 2 2 、 小 鼠肉瘤 S : . 。有显著抑
制作用 ; 0 . 巧 g · k g 一 `腹腔注射 给药 ,对小 鼠 白血病
P 38 。能明显延长患者生命期 。 实验结果表明 , 黄蝉提
取物具有显著抗肿瘤作用 , 但是否可将其开发研制
成抗肿瘤药物有待进一步研究 。
[作者简介』 李嘉 ( 19 6 9 一 ) , 女 , 主管药师 , 主要从事中药
新药的研 究开 发 。 联 系 电 话 : ( 0 7 7 1 ) 5 8 9 3 1 13 , E 一 m a il : 11-
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[ 4 ]
[ 5 ]
[ 6 ]
[ 13 ]
[ 14 ]
[ 15 ]
[ 16 ]
[ 17 ]
[ 18 ]
[ 19 ]
[ 20 ]
[ 2 1 ]
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a n d oH止叩犯如 川`娜如l她 [ J」. 尸而产此从 . “勺 , 19 69 . 8 ( 4 ) :
79 1 一 7 9 2
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( 2 ) : 30 7 一 3 0 8
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C R U Z C
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5
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aM止佣 . 玩。 月了加陀。 an d A如. 耐口 伽如川如【J] . 外户配从用 -
山叮 . 19 8 . 49 ( 5 ) : 12 5 3 一 12 5 6 .
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P A D M AW I N A T A K
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: 2 9 5 一 2 9 9
[ 12 ]
编辑 : 杨青/ 接受 日期 : 2峨洲拓 一 。 7 一 10
哇诺酮类抗菌药的研究进展
张 宇
(北京双鹤药业股份有限公司 ,北京 10 102 )
[摘 要 1 综述 了近年啥 诺明类抗菌药的抗菌活性和临床应用进展 , 包括近年上市的第四代啥诺 一类杭菌药莫
西沙星 、 加替沙星 、 吉米沙星和巴洛沙星 , 与结构经进 一 步深入修饰的喳诺翻 类抗菌药如 帕珠沙星和奋利沙星 , 还
概迷 了正在研发 中的新药 。
【关 . 词】 啥诺阴类杭菌药 ; 第四代啥诺明 ;莫西沙星 ;加替沙星 ; 吉米沙星 ; 巴洛沙星
[ 中圈分类号 ] 9R 7 8 . l [文橄标识码 ] ^ [文牵 . 号 ] 10 3 一 3 7 3 4 ( 2以拓 ) 一6 一 3科 一 0 5
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