全 文 ：酮
W
药学
C J
。 杂志
P S
1 99 2, 7 ( 1 ) : 1 1~ 13
金灯藤化学成分的研究
文东旭 黄 坚 . 唐人九
(广西中医药研究所 南宁 5 3 0 0 22 )
扭典
常数测定 ,
从金灯藤 ( C u s cu t a Jap on i e a C ho i st . )
已经鉴定其中 5 个化合物 ,
st e or l )
、 硬脂酸 ( 3 . s t e a r i e ac i d )
e or l)
。 它们均系首次从该植物中分得 。
分别为廿五烷
、 花生酸 ( 4 .
中分离得到 7 个单休化合物 。 经光谱分析和理 化
( 1
.
p e n t a co s扭e) 、 日一谷幽 醉 ( 2 . 日一 is ot -
a r a c h i d i c a c i d ) 和胡 萝 卜试 ( 5 . d au e o 眺 -
关抽饲 金灯膝 廿五烷 日一谷街醉 硬脂酸 花 生酸 胡萝 卜试
金灯藤 ( C u s e u t a J a p o n i e a C h o i s y , )
系旋花科植物大冤丝子的全草 , 又名无茅藤 、
无根草等 , 其性平 , 味甘苦 , 无毒 , 具有清热
解毒 、 凉血利水等功效〔 1 〕 , 广西 民间用来 治
黄疽肝炎 、 吐血 、 扭挫伤等。 近来有单位将其
作为治疗肝炎之复方制剂的组方药 物 进 行 研
究 。 文献报道金灯藤含大量淀粉酶〔幻 、 维 生
素 A 类物质 〔明 及树脂样配糖体〔 4 〕 , 纸 层析
检查含栋精类及新绿原酸组成的贰类等黄酮化
合物〔 “ 〕 , 且化学成分随寄生植物不 同而有 所
不同 。 国内对该植物的化学成分研究至今未见
报道 。
我们对广西南宁市郊采集的金灯藤进行化
学成分研究 , 从其 乙醇提取物中分离得到 7 个
单体化合物 , 经光谱分析和理化常数测定 , 已
经鉴定其中 5 个化合物 , 分别为廿五烷 ( 1 ) 、
小谷 街醇 ( 2 ) 、 硬脂酸 ( 3 ) 、 花生酸 ( 4 )
和胡萝 卜贰 ( 5 ) , 它们均系首次从该植物中
分得 。 另外 2 个化合物的结构正在鉴定中。
· 广西 中医学院药系 9 0届实习生
一 、 提取分离
干燥金灯藤 1 . 6 k g , 切碎磨粉 , 95 % 乙 醉
回流 , 趁热过滤 , 滤液室温放置 , 析出大量白
色蜡状沉淀 , 过滤。 滤液浓缩至干 , 得膏 16 3 9 。
该膏分别用石油醚 ( 60 一 90 ℃ ) 、 氯仿 、 丙酮
和甲醇提取 , 得到四个部位 , 得量分别为 19 9 、
1 4 9
、
1 6 9和 1 1 9。
白色蜡状沉淀10 9 , 工业硅胶 ( 5 0 0 9) 柱层
析 , 石油醚洗脱得白色鳞片状结晶 ( 1 ) , 重
4 0 0 m g
o
石油醚部位 5 9 , 硅胶 ( 1 0 0一 2 0 0目 , 下同 ,
2 0 0 9) 柱层析 , 石油醚 /氯 仿 ( l : 1 ) 洗 脱
得 白色片状结晶 ( 2 ) , 重 4 2 m g ; 石油 醚 /氯
仿 ( 3 : 4 ) 洗脱得白色颗粒状结品 ( 3 ) ,
重 5 8m g 。
氯仿部位 1 4 9 , 硅胶 ( 3 5 0 9) 柱层析 , 氯仿洗
脱得白色粉末结晶 ( 4 ) , 重 94 二 g ; 氯 仿 /甲
醇 (2 O : l ) 洗脱得白色颗粒状结品 ( 5 ) ,
重 25 m g o
丙酮部位 8g , 硅胶 ( 4 0 0 9) 柱层析 , 氯仿 /
过 s rT 垃 . ) . 认 D u 一 J i an g 一Y an ict y , S ihc 一 s o P i e c知甘 a c l e r s b e t w e en
u a n F份0 训比 c e . 玩 t h i s P a P er , ht e d i f e r en 一 d r u g s w e r e r e P o rt de .
e e s o f o r i g ir 以 1 P l a n t S , am
e r o a n d m i
e r o -
K er w o
r山 P b比a gm i t e s e o
nmur
i s hP
r a g m i t e s K a r k a A d u l七e r at ion
t h e tw o k还d
功 l ar m a e o 乡1 0 s y
DOI : 10. 13375 /j . cnki . wcjps . 1992. 01. 004
华 西 药 学 杂 志 7卷
甲醇 ( 7: l ) 洗脱得白色颗粒状结晶 ( 5 ) ,
重90 m g , 氯仿 /甲醇 ( 6 : 1) 洗脱得浅黄色
粉未状结晶 ( e ) , 重 l o m g 。
甲醇部位 1 1 4 9 , 大孔树 脂 ( D 1 0 1型 , 5 0 0 9 )
柱层析 , 水洗至不含糖 , 70 % 乙醇洗脱 , 得固
体 2 2 9 , 溶于水后 , 用正丁醇萃取 , 得棕 黄 色
固体 1 39 , 取 g6 以丙酮溶解 , 硅胶柱层析 , 氯仿 /
甲 醇 ( 5 : 1 ) 洗 脱 , 得白色`粉晶 ( 7 ) , 重
1 0 m g
o
二 、 结构鉴定
晶 1 白色鳞片状晶体 , 熔点 5 3 . 4℃ ( C H -
C 1
3
)
,
I R 、 斋乳: m 一 ’ : 2 0 5 0 , 2 5 5 0 , 1 4 5 0 , 7 3 5 ,
4 2 0
。 紫外无 l及收 , 无旋光 。 M S ( m / z ) : 3 5 2
(M
+
)
、
3 3 7 ( M
一 C H 3 ) , 5 2 3 , 3 0 9 , 2 9 5 , 2 8 1 ,
7 6 7
, 2 5 3
, 2 3 9
, 19了, … … 9 9 , 8 5 , 7 1 , 5 7 (基峰 ) 、
2 3
, 为一系列的 ( 15 + 1 4 n ) 裂解碎片 峰 。 根
据质谱分子离子峰 、 裂解方式及红外光谱 , 推
测为廿五烷 。 其理化常数与文献报道廿五烷理
化常数一致 。 故确定晶 1 为廿五烷 。
品 2 白色片状晶体 , 熔 点 13 6一 7℃ ( E t O -
碎片峰 。 根据 分 子 量 , 推 测 晶 3 为 硬 脂 酸
(C
: 。 H 3 。 O : )
。 与硬脂酸标准品对照比 较 ,
I R
、
T L C完全一致 , 且混合熔点 不 下 降 , 故
确定晶 3 为硬脂酸 。
晶 4 白色粉晶 , 熔 点 7 7一 7 8℃ (M e : C O ) 。
I R v 聂乳e m 一 ` : 3 0 0 0 ( O H ) , 2 0 2 0 , 2 5 5 0 ,
1 7 0 0 ( C = o )
, 1 2 9 5 ( C 一 。 ) , 经丛吸收 峰
宽而强度低 , 且与甲基吸收峰重叠 , 显示出高
级脂肪酸的显著特征 。 M S ( m / z ) : 3 12 ( M 于 ) ,
2 9 7 (M
一C H 3 ) + , 2 4 1 , 2 8 5 , 12 9 , 7 3 , 为一
系列 (M一 15 一 1 4 )n 十裂解碎片峰 。 理化常数与花
生酸的文献值一致 。 据此 , 推定品 4 为花生酸
( C
Z 。
H
` 0 0 2 )
。
晶 5 1匀色结品 , 熔点 2 8 5一 6℃ (M e 0 H ) 。
泡沫实验及 L i q b e r m a n n 一 B u : e ll a r d反应 均 为
阳 性 。 I R 、盛轰。 m 一 `
13 7 0
0 )
。
街醉 ,
(
一 H C
(缺 )晶 5经酸水解 ,
3 4 0 0 ( O H )
, 1 3 8 0
,
16 4 0 ( C = C )
, 1 0 3 5 ( C -
T L C检出 贰 元 为日一谷
搪液纸层析检查为 葡 萄 糖 。 ` H 一 N M R
A C )
,
I R v聂乳e m 一 ’
1 3 6 5
(
一 H C
(乞斑: ) ,
3 4 0 0 ( O H )
1 6 4 5 ( C = C )
。
1 3 8 5
I H 一 NM R
( 6 oM H z
,
C D C l s ) 乙P P M : 5 . 3 ( 1 H x m ) ,
为双键质子信号 , 1 . 64 ( I H ) , 重水交换 ,
质子信号消失 , 为经基 质子 , 2 . 6一 1 . 1 ( m ) ,
1
.
1一 0
.
8 (叫 。 经与少谷 街醇标准 品 比 较 ,
I R
、
T L C完全一致 , 且混合熔点 不 下 降 , 故
推定晶 2 为日一谷街醉 。
晶 3 白色粒晶 , 熔 点 71 . 5 一 7 2 . 5 ℃ (M e -
O H )
。
F e C 13反应 阴性 , 澳酚兰反应阳性 , 提
示为有机 酸 类 物质 。 I R v聂乳e m 一 ` : 2 0 2 0 ,
2 5 5 0
,
1 7 0 0 ( C 二 0 ) , 1 2 9 6 ( C一 。 ) , 3 0 0 0
( O H )
, 经基吸收峰宽而强度低 , 且与甲 基
吸收峰重叠 , 为高级脂肪酸的显著 特征 。 M S
( m /
z )
: 2 5遴 (M + ) , 2 6 9 (M一C H 。 ) , 2 4 1 ,
1 8 5
,
1 2 9 , 7 3
, 为一系列 (M一 1 4 n 一 15 ) 今 裂解
( 4 0 0M H
Z ,
C
。
D
。
N ) 乙P P M : 5 . 3 5 ( 1 玉于,
d
,
J = 7
.
5工{ z , G L U 一 1 一 } I ) , 从偶合常数可
知葡萄糖与贰元以卜键 相 连 , 4 . 9一 3 . 7 ( m ,
G L U
一
)H
。 经与胡萝 卜贰标准品对照比 较 ,
I R
、
T L C完全一致 , 且混合熔点不 下 降。 故
推定晶 5 为胡萝 卜贰 。
晶 6 和晶 7 的结构正在鉴定中 。
致谢 植物学名由我所方鼎副研究员 鉴定 , 光谱数 据 由
我所仪器分析室和中科院上海药物研究所分析室代侧。
参 考 文 献
1
. 江苏新医学院 。 中药 大辞典 。 1 9 7 : 20 0 5 。
2
. 佐佐木次郎。 医学中央杂志 1 9 35 , 4 6 , 9 2 0。
5
. 刘寿山 。 中药研究文献摘要 ( 18 2 0一 1 9 6 1 ) , G6 7。
4
. 佐野十九一 。 最新和汉药用植物 1 9 5匆 91 。
石 . T r on e h以 J . An n . S e i . nU i v
.
B e弓a n e o l飞, B
o ta l l
。 z , 6 2 , 2 ( 2 5 )又0 2 . S e e . C 气. 二96 3 , 6。 :
1 3 1 0 9
.
1期 3 1
S T U D I E S O N T H E C H E MI C A LC O N S T I T U E N T S O F C U S C U T A
J A PO N I C A C H O I S Y
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, 2 5亡i t “ t e o f T r a d i t玄o n a l M e成 e a l& P h a r m a e e 之`亡感e a l s以 n ” e e N a ,乞?认葱n g 5 3 0 0 2 2 )
A B S T R A C T S e v en
e o m P o u n ds
w e r e i s o l a t e d f r o m 七h e w ho l e P l是u l t o f C -
u s e试 a ja P0 n i e a Cho i s y . T h e s 七r u c ut r e s o f
f i v e co ln op 皿 d s am on g t h e m h a v e b e en
d 鱿 e r n以迈de as p e n t a c o s an e ( 1 ) , , p一 5 1协就 -
e or l ( 2 )
, 从 e a 1’ i e ac i d ( 3 ) ,
i d (挂) , a n d d au co s t e or l ( 5 )
d at a an d Ph y s i
e a l a n d hc
e
m i
T h e y w e r e a l l i s o l at e d f or m
o r t h e f i r s t t im e
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K e y W o r d s C u s o u t a J aP
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