全 文 ：大花鸡肉参的化学成分研究
苏永庆 1, 2 ,沈云亨 1 ,张卫东 1(1.第二军医大学天然药物化学教研室 , 上海 200433;2.中国人民解放军第 123医院 安徽蚌
埠 233015)
课题资助基金:国家 “ 863”计划(2006AA02Z338),中国博士后科学基
金(20070410711).
作者简介:苏永庆(1977-), 男 ,硕士生.TEL:(0552)4973536, E-mail:
susu21d@163.com.
摘要　目的:研究紫葳科角蒿属植物大花鸡肉参的化学成分。方法:利用硅胶色谱柱 ,制备薄层色谱和葡聚
糖凝胶 SephadexLH-20柱纯化 , 硅胶柱色谱进行分离纯化 , 通过理化常数和光谱分析鉴定化合物的结构。
结果:从大花鸡肉参的乙醇提取物中分离并鉴定了 12个化合物的结构 , 分别是:邻-羟基苯甲酸(O-Hydroxy
benzoicacid)、棕榈酸(Palmiticacid)、正二十六烷酸(Hexacosanoicacid)、 β-谷甾醇(β-Sitosterol)、β-胡萝卜
苷(Daucosterol)、齐墩果酸(Oleanolicacid)、乌苏酸(Ursolicacid)、槲皮素(Quercetin)、槲皮苷(Vincetoxicosi-
deB)、对羟基苯甲酸(p-Hydroxybenzoicacid)、3-甲氧基 -4-羟基苯甲酸(3-Methoxy4-hydroxy-benzoicacid)、
豆甾醇(Stigmasterol)。结论:化合物 1-12均为首次从该植物中分离得到。
关键词　紫葳科角蒿属;大花鸡肉参;化学成分;提取方法
中图分类号:R931.71　　　文献标识码:A　　　文章编号:1006-0111(2008)03-0166-04
StudiesonchemicalconstituentsofIncarvileamaireivar.granditlora(We-
hrhahn)Grierson
SUYong-qing1 , 2 , SHENYun-heng1 , ZHANGWei-dong1(1.DepartmentofPhytochemistry, SchoolofPharmacy, SecondMilitaryMed-
icalUniversity, Shanghai200433, China;2.No.123 HospitalofPLA, Bengbu233015, China)
ABSTRACT　Objective:TostudythechemicalconstituentsofIncarvilleamaireivar.granditlora(Wehrhahn)Grierson.Methods:
Isolationandpurificationwerecarriedoutbymacroporousabsorptionresinandsilicagelcolumnchromatography, andtwelvecom-
poundswereidentifiedbyspectralandchemicalmethods.Results:Twelvecompoundswereobtainedfromalcoholextractandwerede-
terminedaso-hydroxybenzoicacid, palmiticacid, hexacosanoicacid, β-sitosterol, daucosterol, oleanolicacid, ursolicacid, quercetin,
vincetoxicosideB, p-hdroxybenzoicacid、3-mthoxy4-hydroxy-benzoicacid, sgmasterol.Conclusion:Allof12compoundswereobtained
fromtheplantforthefirsttime.
KEYWORDS　Incarvileamaireivar;granditlora(Wehrhahn)Grierson;chemicalconstituents;extraction
　　大花鸡肉参 [ Incarvileamaireivar.granditlora
(Wehrhahn)Grierson]为紫葳科角蒿属植物 。紫葳
科角蒿属(IncarvileaJuss)植物 ,全世界约有 14种 ,
分布于中亚 、印度至亚洲东部。我国有 10种 ,多分
布于西南地区 ,此外东北 、华北 、西北等地区也有分
布 。该属植物在民间主要用于治疗肝炎 、菌痢等疾
病 。其化学成分主要有单萜生物碱 、大环精胺生物
碱和环烯醚萜苷等 ,文献显示该属植物中所含有的
单萜生物碱具有抗感受伤害活性。
笔者对大花鸡肉参进行了化学分离 ,从中分离
得到了 12个化合物 ,分别为:邻 -羟基苯甲酸 (o-
ydroxybenzoicacid)、棕榈酸 (plmiticacid)、正二十
六烷酸(hxacosanoicacid)、β-谷甾醇(β-sitosterol)、
β-胡萝卜苷(ducosterol)、齐墩果酸(oleanolicacid)、
乌苏酸(usolicacid)、槲皮素(qercetin)、槲皮苷(vn-
cetoxicosideB)、对羟基苯甲酸 (p-hdroxybenzoic
acid)、 3-甲氧基--羟基苯甲酸 (3-mthoxy-4-hydroxy-
benzoicacid)、豆甾醇(sigmasterol)。结论:化合物 1
至 12均为首次从该植物中分离得到。
1　材料与方法
熔点测定仪:天津分析仪器厂 RY-2型熔点仪
(温度未校正);红外光谱仪(BrukerVector22);紫
外光谱仪(SHIMADZUUV-2550紫外光谱仪);旋光
仪(PerkinElmermodel343);核磁共振仪 (Bruker
DRX-400型 、 BrukerDRX-500型 、BrukerDRX-600
型);质谱仪 [ Mat-212磁式 (EI-MS);Q-Tofmicro
(ESI-MS)] ;液相-质谱仪 (Agilent1100 Series, LC-
166 JoumalofPharmaceuticalPracticeVol.26 2008 No.3
MSD-Trap-XCT质谱仪), AgilentZorbaxSB-C18柱(5
μm, 0.1×150mm);液相色谱仪 [ Waters高效液相
仪 , 510型泵 , 2996监测器 , KromasilC18柱 (25 mm
×10 mm, 5 m)] ;岛津 2010A;柱色谱填料 [硅胶 H
(200 ～ 300目),青岛海洋化工厂 , SephadexLH-20,
Pharmacia] ;反相硅胶 C18 (20 ～ 40 μ)(Merck公
司);大孔吸附树脂 AB-8,天津正天澄清剂有限公
司;色谱硅胶板(HSHF254硅胶预制板 ,烟台芝黄务
硅胶开发试验厂);色谱溶剂系统:[ petroleumether/
EtOAc(不同比例)] ;petroleum.ether/Acetone(不
同比 例 );CHCl3 /MeOH (不同 比例 );CHCl3:
MeOH/H2O(下层 , 不同比例);TLC显色剂:10%
H2SO4乙醇 ,碘蒸汽 ,紫外灯(254nm);提取用乙醇
为工业级 ,其余试剂均为分析纯 。
试验用药材采集于云南省香格里拉县格桑花卉
公司基地。药材由云南省昆明植物园谢立山副研究
员鉴定为紫葳科角蒿属植物大花鸡肉参 Incarvilea
maireivar.granditlora(Wehrhahn)Grierson。
2　提取与分离
药材 32.5kg,用 80%乙醇回流提取 3次 ,每次 2
h,浓缩回收乙醇 。所得浓缩液 ,加 2%HCl调 pH值
至 2 ～ 3,过滤 ,滤渣放置。滤液加 20%NaOH调 pH
至 11,用氯仿萃取 ,得氯仿部位;水液与滤渣合并 ,调
pH值至 7,分别用石油醚 、乙酸乙酯 、正丁醇萃取 ,得
到石油醚部位 、乙酸乙酯部位和正丁醇部位 。
将氯仿部位和乙酸乙酯部位进行进一步分离 ,
经过反复使用硅胶柱及制备薄层分离 ,用葡聚糖凝
胶 SephadexLH-20纯化 ,分别从氯仿部位得到化合
物 1-4、7、11、12,从乙酸乙酯部位得到化合物 5、6、8-
10。
3　结构鉴定
化合物 Ⅰ , 邻羟基苯甲酸 (O-hydroxybenzoic
acid),无色针晶 (甲醇), C7H6O3;FAB-m/z:137
[ M-H] -;1H-NMR(CDCl3 , 400 Hz):δH 6.92 (H,
dd, 7.8 , 2.0 Hz, H-3), 7.50(1H, m, H-4), 6.97 (
1H, m, H-5), 7.91(1H, dd, 7.8, 2.0Hz, H-6);
13C-NMR(CDCl3 , 100 Hz):δC 111.3 (C-1, s),
162.2 (C-2, s), 117.9 (C-3, d), 137.0 (C-4,
d), 119.6 (C-5, d), 163.3 (C-6, d), 174.9 (C-
7, s)。 1H-NMR和13C-NMR与文献报道 [ 1]一致 。
化合物 Ⅱ , 棕榈酸(palmiticacid),白色无定形
粉末 , mp:66 ～ 68 ℃。 EI-MSm/z:256(M+), 227
(M+-C2H5), 213 , 199, 185 [ (CH2)10 COOH+ ] ,
171, 157, 143, 129 [ (CH2)6COOH+ ] , 60。羧基
与 γ-H连续失去亚甲基 ,表明分子具有长链结构 ,
与标准谱图库和文献 [ 2]进行核对 ,确定该化合物为
棕榈酸。
化合 物 Ⅲ , 正 二 十 六 烷 酸 (hexacosanoic
acid),白色粉末(氯仿), mp:82 ～ 84 ℃。 EI-MS
给出分子离子峰 m/z396 [ M] +。 IR谱显示羟基
吸收峰 3 425cm-1 , 羰基吸收峰 1 710cm-1 ,烷烃
吸收峰 2 850 ～ 2 960 cm-1。 1H-NMR(CDCl3 , 500
Hz)δ:0.88 (3H, t, J=10.0 Hz, CH3), 1.20 ～
1.40 (44H, m, CH2 ×22), 1.45 ～ 1.65 (2H, m
), 2.35(2H, t, J=12.5 Hz)。推测为正二十六
烷酸 ,与文献 [ 3]质谱数据对照 ,两者一致 。
化合物Ⅳ , β -谷甾醇(β-sitosterol),无色针状结
晶(氯仿), mp:145 ～ 147 ℃, Liebermann-Burchard反
应呈阳性 , Molish反应呈阴性 。与 β -谷甾醇标准品
共薄层显相同斑点 , 混合熔点不下降。经 HPTLC
与 β-谷甾醇标准品对照 , 15%硫酸-乙醇显色 ,其 Rf
值和显色行为与标准品一致。 EI-MS显示分子离子
蜂为 414,与文献值一致 [ 4] ,分子式为 C29H50O,故鉴
定该化合物为 β -谷甾醇 。
化合物 Ⅴ, β -胡萝卜苷 (daucosterol),白色粉
末 ,易溶于甲醇。 mp:287 ～ 289 ℃, Liebermann-Bur-
chard反应和 Molish反应呈阳性 , IR(KBr)光谱和
TLC检测结果均与标准品一致 , 混合熔点不下降 ,
故鉴定为为 β-胡萝卜苷 。
化合物Ⅳ , 齐墩果酸(Oleanolicacid),白色结
晶性粉末 (甲醇 ), mp:265 ～ 267 ℃, Libermann-
Burchard反应阳性 。IR谱示:3 450(-OH), 3 970 ,
2 905(饱和 CH)及 1 710 cm-1(羰基)。 1 H-NMR
谱示有 7个甲基 ,一个双键上的单质子:δ5.11 (1
H, s)及五环三萜皂甙元的 3位被羟基取代后的
质子信号:δ2.98 (1H, t, J=7.5Hz)。 13C-NMR
谱示:7个甲基 , 10个 CH2 , 5个 CH。其中化学位
移为 δ76.8 (C-3)的 CH连有羟基 , δ124.6的 CH
与 δ138.2的双键 、δ178.2的羰基提示该化合物为
齐墩果酸 。其 IR、1H-NMR、13C-NMR、EI-MS与齐
墩果酸一致 , TLC显色行为完全一致 。故该化合
物鉴定为齐墩果酸 。
化合物 Ⅶ , 熊果酸(Ursolicacid), 白色针状结
晶(甲醇 ), mp.258 ～ 259.5 ℃;EI-MSm/z:456
(M+), 438, 411, 300 , 248, 208, 207, 203, 189,
133;1H-NMR(400 MHz, C5D5N)δ:5.48(1H, m,
H-12), 3.45 (m, H-3), 2.62 (1H, d, J=11.0
Hz, H-18), 1.23, 1.21, 1.04, 1.00, 0.98 , 0.93,
0.86。 EI-MS和 1H-NMR数据与文献 [ 5 ～ 6]波谱数据
一致 。且与对照品熊果酸的 Rf值(TLC检测 )相
167药学实践杂志　2008年第 26卷第 3期
同 。故此化合物确定为熊果酸 。
化合物 Ⅷ , 槲皮素 (quercetin)黄色粉末 (甲
醇), mp>30 0℃, HCL-Mg反应显红色 , IRνmax:
3 400, 1 600, 1 600, 1 510, 1 240, 1 180, 1 000cm-1。
UVλmax(nm)(MeOH):256, 300(sh), 370.NaOMe:
242(sh), 324(dec);加 AlCl3:270, 333 (sh), 446;
加 ALCL3 /HCL:265, 354, 422;加 NaOAc:274, 320,
382;加 NaOAc/H3BO3:260, 303(sh), 386.EI-MS
m/z(%):302(100), 301(23.5), 274(7), 257(3),
153(8), 137(11), 128(6).1H-NMR(500MHz, DM-
SO-d6)δ:6.2 (1H, d, J=2.0Hz, H-6), 6.4(1H,
d, J=2.0Hz, H-8), 7.0(1H, d, J=8.3Hz, H-
5 ), 7.5(1H, d, J=2.0Hz, H-2), 7.6(1H, dd,
J=2.0, 8.3 Hz, H-6 )。 13C-NMR(DMSO-d6):
94.1(C-8), 98.6 (C-6), 104.7 (C-3), 103.3 (C-
10), 113.1 (C-2 ), 115.1 (C-5 ), 118.7 (C-6 ),
121.2(C-1 ), 145.5 (C-3 ), 149.5(C-4 ), 157.1
(C-5), 161.2 (C-9), 163.7 (C-2), 164.3 (C-7),
181.4(C-4)。 13C-NMR谱中可见所有 C信号均分布
于芳香区 ,其中含有一个不饱和的羰基信号 , 5个次
甲基信号和 9个季 C信号 ,推测可能是黄酮类化合
物 ,上述数据与文献 [ 7]有关槲皮素的数据一致 ,故确
定该化合物为槲皮素。
化合物 Ⅸ ,槲皮苷(VincetoxicosideB),黄色粉
末 , (甲醇 ), mp:19 2 ～ 1 9 3℃.IR(KBr)cm-1 :
3 420(OH), 1 654(α, β不饱和酮), 1 607, 1 503(-
Ar), 1 446, 1 359, 1 302。 ESI-MS(m/z):471.12
(M++Na)。 1H-NMR(500 MHz, DMSO-d6)δ12.66
(s, 1H, -OH), 7.31(d, 1H, J=2 Hz, H-2 ), 7.26
(dd, 1H, J=2 Hz, H-6), 5.26(d, 1H, J=2 Hz, H-
1”), 0.82(d, 3 H, J=6 Hz, 5”-CH3)。 13 C-NMR
(125MHz, DMSO-d6)δ177.7(C-4), 164.2(C-7),
161.2 (C-5), 157.2 (C-9), 156.2 (C-2), 148.4
(C-4 ), 145.1 (C-3 ), 134.2 (C-3), 121.1 (C-
1 ), 120.7 (C-6 ), 115.6 (C-2 ), 115.4 (C-
5 ), 104.0 (C-10), 101.8 (C-1”), 98.6 (C-6),
93.6(C-8), 71.2(C-4”), 70.5(C-3”), 70.3(C-
2”), 70.0 (C-5”), 17.4 (C-6”)。与文献 [ 8]报道
一致 ,确定该化合物为槲皮苷。
化合物 Ⅹ , 对羟基苯甲酸 (p-hydroxybenzoic
acid), 无色方晶 (乙醚 、石油醚 -乙酸乙酯), EI-MS
显示分子离子峰为 m/z138 [ M] +。 1H-NMR可见
在 δ13.50处有一个低矮宽峰 ,推测可能为羧基峰 ,
另外在相对高场区域可见一组相互耦合的质子信号
(δ8.47, d, J=9.0 Hz, 2H;δ7.25, d, J=9.0
Hz, 2H),推测其为对取代苯环的一组质子信号 ,此
外别无其它信号。 13C-NMR谱显示在 165.9处有一
季碳 , 可能是 COOH;另有苯环上的碳信号分别
115.2(C-3, 5), 131.4(C-2, 6), 129.1(C-1), 161.8
(C-4),结合 1H-NMR信息 ,符合对取代苯环的推论。
13C-NMR谱中有一个不饱和羰基信号 ,及一个连氧
的芳 C信号 ,与文献[ 9]报道一致 ,因此推断该化合
物为对羟基苯甲酸 。
化合物Ⅺ, 3-甲氧基-4-羟基苯甲酸(3-methoxy
4-hydroxy-benzoicacid), 无色针晶(甲醇), mp:208
～ 210℃。IR谱显示有羟基吸收峰(3 485 cm-1),
羰基吸收峰(1 682 cm-1),苯环骨架振动吸收峰(1
597, 1 523 cm-1)。-1H-NMR(C5D5N-d5)中 δ3.77
(3H, s)为一甲氧基信号;δ8.72(1H, s)为羟基质子
信号;δ8.16(1H, dd, J=1.0 Hz, 8.0 Hz), 8.08(1H,
d, J=1.0 Hz), 7.30(1H, d, J=8.0 Hz)为 ABX系
统的芳环质子信号 ,提示有 1 , 3 , 4三取代苯环 。
13 C-NMR(C5D5N-d5 )δ168.8为羧基的碳信号;
δ152.4, 148.0为苯环上连氧的季碳信号 。EI-MS给
出分子离子峰为 168[ M] + ,结合 NMR数据 ,给出分
子式 C8H8O3 ,以上数据与文献报道 [ 10] 数据基本一
致 ,故确定该化合物为 3-甲氧基-4-羟基苯甲酸 。
化合物≫:豆甾醇 ,白色针晶 , mp:168 ～ 169 ℃
(氯仿), Libermann-Burchard反应阳性 , EI-MS显示
准分子离子峰 412 [ M] +,结合 1H-NMR和 13C-NMR
谱推断分子式为 C29 H48 O。 1 H-NMR(CDCl3 , 500
Hz)谱显示有六个甲基峰 0.70(3H, s), 0.80(3H,
d, J=7.0 Hz), 0.81(3H, t, J=8.0 Hz), 0.85(3H,
d, J=6.0 Hz), 1.01(3H, s), 1.02(3H, d, J=7.0
Hz),为典型的甾醇类化合物的特征 。 13 C-NMR和
DEPT谱显示该化合物有两个不饱和双键 ,推测该
化合物结构可能为豆甾醇。与豆甾醇对照品经 TLC
检查 ,两者 Rf值一致 ,混合熔点不下降 ,故确定该化
合物为豆甾醇 [ 11] 。
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(下转第 171页)
168 JoumalofPharmaceuticalPracticeVol.26 2008 No.3
3.5　对骨髓粒系祖细胞(CFU-D)的影响　独一味
浸膏对正常小鼠骨髓 、马利蓝诱导的衰竭小鼠 CFU-
D的增殖对照组有显著促进作用 ,可促进骨髓粒细
胞增殖 ,具有补髓作用 [ 19] 。
4　讨论
独一味原属糙苏属(Phlomis),后从中分出独立
为一属 ,称独一味属(Lamiophlomis),目前也已认可 。
从独一味中分离得到的 吨酮和槲皮素一类的黄酮
在糙苏属植物中没有发现 ,黄酮苷中糖的种类也有
差异 ,独一味黄酮苷中有阿拉伯糖 、葡萄糖和新陈皮
糖 ,而糙苏属植物黄酮苷中有葡萄糖 、对羟基肉桂酰
葡萄糖和芸香糖 。独一味中环烯醚萜类化合物具有
环氧结构 ,而糙苏属植物中环烯醚萜类化合物无此
特征结构。从化学分类的角度看 ,独一味和糙苏属
植物的化学成分存在显著差异 。所以该植物由糙苏
属分出独立为一属 ,从化学组成的差异上是有一定
根据的 [ 2] 。
独一味主要产地为西藏林芝 、甘肃玛曲 、四川若
尔盖等地区 ,实验证明 ,三产地的独一味在镇痛 、抗
炎方面 ,作用基本一致 [ 10] 。独一味的生长环境高寒
缺氧 ,紫外线照射强烈 ,昼夜温差大 、人烟稀少 ,无工
业废气 、化学物质等人为因素的污染 ,可能与其活性
成分含量特殊 、药力强 、药效好相关。独一味是多年
生的草本植物 ,生长周期长 ,植物较矮小 ,质地轻 。
随着奇正炎痛贴 、独一味片 、胶囊及颗粒剂等的大量
生产 ,独一味药材已供不应求。若要满足市场需求 ,
只有进行野生变家种栽培 ,才能实现野生资源的可
持续性利用 。通过不同产地独一味的镇痛 、抗炎作
用的比较 ,可为其野生变家种寻找有利的栽培地区
提供依据。
综上所述 ,独一味作为一种传统民族药物 ,在临
床上具有明确而独到的效果 ,但其药理作用的机制
研究较欠缺 。比如其各种药理作用机制 、环节均待
阐明清楚 ,这些问题的阐明 ,将为独一味的临床应用
提供新的思路和依据 。同时 ,其有效部位 、成分的分
离纯化 ,也将为这一自然资源的合理利用 、减小毒
(副)作用 、走向国际提供可能 。独一味的毒副作用
还未见报道 ,其临床应用还有很大的研究价值。
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171药学实践杂志　2008年第 26卷第 3期