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日本桤木中新的二芳基庚烷类化合物及其抗氧化活性



全 文 :国际中医中药杂志 2006年 3月第 28卷第 2期 Int J Trad Chin Med, March 2006, Vol 28, No.2 ·103·

及 9.53 µg/ml。
上述结果提示,十二指肠内预给予 SJ 的作用
与 GJ不同,其对消化道吸收 NFP没有影响。本次
研究使用的 SJ 其呋喃香豆素衍生物的浓度明显低
于 GJ(BG、DHB及 BT的浓度分别为 GJ的 1/12、
1/18和 1/48),故未与 NFP发生相互作用。但是制
作方法会使 SJ 的果实、白色果胶、果皮和膜的比
例发生变化,这可能影响呋喃香豆素的含量。
(怡悦摘)

日本桤木中新的二芳基庚烷类化合物及其抗氧化活
性〔英〕/Kuroyanagi M⋯∥Chem Pharm Bull.-2005,
53(12).-1519~1523
在对日本木本植物的生物活性成分研究过程
中,发现日本桤木(Alnus japonica)叶的甲醇提取
物具有较强的抗氧化活性。本次从中分离得到 4个
新的二芳基庚烷类化合物(1~4)、5个已知二芳基
庚烷类化合物和 3个已知黄酮衍生物。
桤木叶粗粉(1 kg),用甲醇回流提取。甲醇提
取物混悬于水,用乙酸乙酯、正丁醇依次萃取,得
到的乙酸乙酯、正丁醇萃取物均显示抗氧化活性。
正丁醇萃取物(35 g)、乙酸乙酯萃取物(90 g)分
别经硅胶柱层析,用氯仿-甲醇系统洗脱,再用 ODS
柱经制备 HPLC纯化,得到 12个化合物。
化合物 1(38 mg)为(5S)-7-(3,4-二羟苯)-5-
羟基-1-(4-羟苯基)-3-庚烷-5-O-β-D-吡喃木糖苷,命
名为 alnuside A,无色黏稠液体,[α]D-19.5°(c=
0.03,甲醇),分子式 C24H30O9。化合物 2(35 mg)
为(5S)-1-(3,4-二羟苯)-5-羟基-7-(4-羟苯基)-3-庚
烷-5-O-β-D-吡喃木糖苷,命名为 alnuside B,无色
黏稠液体,[α]D-15.5°(c=0.04,甲醇),分子式
C24H30O9。化合物 3(88 mg)为(5S)-1,7-双-(3,4-
二羟苯)-5-羟基-3-庚烷-5-O-[2-(2-甲基-丁基)]-
β-D-吡喃木糖苷,命名为 alnuside C,无色黏稠液体,
[α]
D-15.6°(c=0.04,甲醇),分子式 C29H38O11。
化合物 4(180 mg)为(5S)-1,7-双-(3,4-二羟苯)-5-
甲基-3-庚烷,无色黏稠液体,[α]D+3.8°(c=0.07,
甲醇),分子式 C20H24O6。
抗氧化活性试验显示,带有 2个 3,4-二羟苯基
的化合物活性较强,带有 1个 3,4-二羟苯基和 1个
4-羟苯基的化合物具有中度活性,带有 2个 4-羟苯
基或无邻苯二酚结构的化合物无抗氧化活性。结果
表明,邻苯二酚结构是这些化合物抗氧化活性的有
效基团。
(郗砚彬 王金摘)

万寿菊中具有抗氧化活性的酰化万寿菊黄素糖
苷〔英〕/Irene P⋯∥Phytochemistry.-2005,66
(19).-2356~2362
抗氧化活性指导分离,从万寿菊(Tagetes maxima)
茎叶的甲醇提取物中得到3个酰化万寿菊黄素糖苷
(1~3)和4个已知黄酮糖苷。
万寿菊茎叶(750 g),用甲醇室温提取,得提
取物(157.9 g)。甲醇提取物混悬于水,用己烷脱
脂,得己烷可溶部分和脱脂部分。脱脂部分用乙酸
乙酯萃取,得乙酸乙酯萃取物(25.62 g),经Sephadex
LH-20柱层析,用甲醇洗脱,得226个部分。各部分
经薄层层析,用乙酸乙酯-乙酸-水(10∶2∶3)系
统展开,用 1% 联苯基硼酸-甲醇溶液显色,紫外
检测(254、365 nm)是否有酚类化合物吸收;用
DPPH甲醇溶液(20 mg/ml)喷雾,检测活性物质。
相同部分合并,得4个活性部分A~D。A、B部分经
Sephadex LH-20、半制备HPLC;C、D部分经半制
备HPLC纯化,共得到7个化合物。
化合物1为万寿菊黄素-7-O-(6-O-咖啡酰-β-D-
吡喃葡糖苷),黄色结晶,mp 198~200℃,[α]D-248°
(c=0.501,甲醇),分子式C30H26O16。化合物2为万
寿菊黄素-7-O-(6-O-p-咖啡酰-β-D-吡喃葡糖苷),黄
色粉末,mp 224~226℃,[α]D-193°(c=0.321,
甲醇),分子式C28H24O17。化合物3为万寿菊黄
素-7-O-(6-O-没食子酰-β-D-吡喃葡糖苷),黄色
无定形粉末,[α]D-235°(c=0.085,甲醇),分子
式C30H26O15。
活性试验显示,3个新化合物具有较强的自由基