全 文 ：天然产物研究与开发 Nat Prod Res Dev 2012，24:768-771
文章编号:1001-6880(2012)06-0768-04
收稿日期:2011-01-17 接受日期:2011-06-30
基金项目:国家林业局“948”计划项目(2006-4-81) ;“新药创制”
科技重大专项(2009ZX09301-003-4-1)
* 通讯作者 Tel:86-10-63165195;E-mail:jgdai@ imm． ac． cn
虎眼万年青属植物 Ornithogalum thyrsoide
的甾体皂苷及黄酮类化学成分
曹秀萍1，邹建华1，邱德有2，戴均贵1*
1中国医学科学院北京协和医学院药物研究所天然药物活性物质与功能国家重点实验室，
北京 100050;2 中国林业科学研究院林业研究所，北京 100091
摘 要:运用硅胶、Sephadex LH-20、ODS柱层析及半制备高效液相色谱技术对一引种虎眼万年青属植物 Orni-
thogalum thyrsoides的化学成分进行研究，从其乙醇提取物的乙酸乙酯部分分离得到 7 个化合物。通过 MS、NMR
等波谱技术确定其结构分别为(23S，24S，25S)-23，24-dihydroxyruscogenin-1-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-α-L-
arabinopyranoside(1) ，(24S，25S)-3β，24-dihydroxyspirost-5-en-1β-yl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyr-
anoside(2) ，β-胡萝卜苷(3) ，β-谷甾醇(4) ，山奈酚-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(5) ，千层纸素 A(6)和汉黄芩素(7)。
其中，化合物 1、5 ～ 7 为首次从该属植物中分离得到。体外药理活性结果显示这 7 个化合物对 HCT-8、Bel-7402、
BGC-823、A549 及 A2780 实体瘤细胞株无明显细胞毒活性。
关键词:Ornithogalum thyrsoides;虎眼万年青属;甾体皂苷;黄酮
中图分类号:Q284. 2 文献标识码:A
Steroidal Saponins and Flavonoids from Ornithogalum thyrsoides
CAO Xiu-ping1，ZOU Jian-hua1，QIU De-you2，DAI Jun-gui1*
1State Key Laboratory of Bioactive Substances and Functions of Natural Medicines，Institute of Materia Medica，Chinese
Academy of Medical Sciences and Peking Union Medical College，Beijing 100050，China;2The Research Institute of Forestry，
Chinese Academy of Forestry，Beijing 100091，China
Abstract:Seven compounds were isolated and purified by silica gel，Sephadex LH-20，ODS and semi-preparative HPLC
from ethyl acetate extraction of Ornithogalum thyrsoides． By means of extensive spectroscopic data，their structures were
identified as (23S，24S，25S)-23，24-dihydroxyruscogenin 1-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside
(1) ，(24S，25S)-3β，24-dihydroxyspirost-5-en-1β-yl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside (2) ，β-
daucosterol (3) ，β-sitosterol (4) ，kaempferol-4-O-β-D-glycopyranoside (5) ，oroxylin A (6) ，and wogonin (7)． Com-
pounds 1，5-7 were isolated from this genus for the first time． All compounds were evaluated in vitro for their cytotoxici-
ties，but none of them showed significant cytotoxic activity against five tumor cell lines HCT-8，Bel-7402，BGC-823，A549
and A2780．
Key words:Ornithogalum thyrsoides;Ornithogalum;steroidal saponins;flavonoids
Ornithogalum thyrsoides (Jacq．)系百合科(Lili-
aceae)虎眼万年青属多年生草本植物，该属植物共
有 150 多种，广布于欧洲、亚洲及非洲，常用于切花
和园林观赏。上世纪 90 年代，人们从同属植物 O．
saundersia中发现了对多种肿瘤细胞株具有明显抑
制生长及增殖活性的酰基胆甾烷苷类化合物，其中
代表性化合物 OSW-1 对 HL-60 细胞的抑制活性可
达到目前临床常用抗肿瘤药物(如紫杉醇、盐酸阿
霉素、喜树碱、依托泊苷等)的 10 ～ 100 倍［1-4］，但其
资源分布非常有限，且 OSW-1 化学全合成路线长，
得率低，成本高［5-8］，尚无应用价值。因此，从该属其
他植物中寻找类似活性成分引起了广大科研工作者
的兴趣。随后，日本学者 Kuroda 等从本地栽培的
O． thyrsoides中发现了一系列 OSW-1 类似物［9-11］;基
于上述思路，我们从南非成功引种了植物 O． thyr-
soides，并对其化学成分进行了初步研究，得到 7 个
化合物，包括 4 个甾体及其苷类化合物、3 个黄酮类
化合物，其中化合物 1、5 ～ 7 为首次从该属植物中得
DOI:10.16333/j.1001-6880.2012.06.015
到。体外药理活性评价结果表明该 7 个化合物对
HCT-8、Bel-7402、BGC-823、A549 及 A2780 五种实体
瘤细胞株均无明显的细胞毒活性。
1 仪器与试剂
XT4A型显微熔点测定仪(北京市科仪电光仪
器厂) ，温度未校正;VGZAB-2F 型质谱仪;1H NMR
和13C NMR 用 Varian VNS-600、MP-300 型核磁共振
波谱仪;柱色谱用硅胶(200 ～ 300 目)和薄层用硅胶
GF254均为青岛海洋化工厂生产;Sephadex LH-20 凝
胶为 Pharmacia 公司产品;半制备型高效液相色谱
仪:岛津 LC-6AD 泵，岛津 RID-10A 示差检测器，威
马龙数据工作站，Grace ODS-C18反相半制备柱(250
mm ×20 mm，i． d．，10 μm) ;水为自制双蒸水;所用
分析纯试剂为北京化工厂生产，色谱甲醇为江苏百
林公司生产。植物材料为 O． thyrsoides 地上部分，
由中国林业科学研究院邱德有教授从国外引种栽
培、采集。
2 提取分离
药材(10 kg)用 80%乙醇加热回流提取，浓缩
后得浸膏 2． 8 kg，浸膏用热水分散，经石油醚、乙酸
乙酯依次萃取后的水相部分用大孔树脂吸附，再用
50%乙醇、80%乙醇和无水乙醇依次梯度洗脱，得石
油醚部位 201 g、乙酸乙酯部位 107 g、50%乙醇部位
191 g、80%乙醇部位 48 g、无水乙醇部位 8 g。经过
化学反应检识初步确定乙酸乙酯和不同浓度的乙醇
提取部分含有甾体皂苷类化合物。将乙酸乙酯部位
进行硅胶柱分离，用氯仿-甲醇(100 ∶ 0 ～ 0 ∶ 100)梯
度洗脱，得 9 个流分(Fr． 1 ～ Fr． 9)。其中 Fr． 6
(34. 8 g)进一步通过硅胶柱色谱分离，用氯仿-甲
醇-水(80 ∶ 10 ∶ 1 ～ 80 ∶ 30 ∶ 3)梯度洗脱，最后以甲醇
冲柱，TLC 薄层检测合并相同流分，共得 7 个部分
(Fr． 6． 1 ～ Fr． 6． 7)。Fr． 6． 2(0． 1 g)进行正相硅胶
柱色谱，氯仿-甲醇-水(80 ∶ 10 ∶ 0． 5)为洗脱剂，反复
重结晶，得化合物 3(23 mg)。Fr． 6． 6(1． 7 g)通过
Sephadex LH-20 凝胶柱色谱得 4 个组分(Fr． 6． 6． 1
～ Fr． 6． 6． 4)。其中 Fr． 6． 6． 3(0． 2 g)通过反相半制
备 HPLC(甲醇-水 65 ∶ 35，4 mL /min)分离纯化，得化
合物 1(23 mg，tR = 13． 4 min) ，2(22 mg，tR = 16． 9
min)。Fr． 5(20． 0 g)进行硅胶柱色谱分离，氯仿-甲
醇(15 ∶ 1 ～ 10 ∶ 1)洗脱，得 5 个组分(Fr． 5． 1 ～ Fr． 5．
5)。其中 Fr． 5． 1(4． 5 g)通过 Sephadex LH-20 凝胶
柱色谱分离纯化，丙酮重结晶，得化合物 4(45 mg)
和一混合物流分，对此混合物采用硅胶柱色谱进一
步分离纯化得到化合物 6(6． 2 mg)和 7(80 mg) ;Fr．
5． 4 组分(98 mg)进行反相半制备 HPLC(甲醇-水
50 ∶ 50，4 mL /min)分离纯化，得化合物 5(5 mg，tR =
47． 4 min)。
3 结构鉴定
化合物 1 白色无定形粉末。m． p． 128 ～ 134
℃。ESI-MS m/z:763． 7［M + Na］+，741． 7［M +
H］+，723． 7［M + H － H2O］
+，显示其分子量为
740. 7，分子式为 C38 H60 O14。
1H NMR(Pyridine-d5，
600 MHz)δ:0． 95(3H，d，J = 7． 2 Hz，27-Me) ，1． 00
(3H，s，18-Me) ，1． 11(3H，d，J = 7． 2 Hz，21-Me) ，
1. 39(3H，s，19-Me) ，1． 75(3H，d，J = 6． 0 Hz，6″-
Me) ，4. 73(1H，d，J = 7． 3 Hz，H-1) ，6． 34(1H，s，H-
1″) ，3. 87(1H，m，H-3) ，3． 79(1H，dd，J = 12． 6，3． 9
Hz，H-1) ，5． 53(d，J = 6． 0 Hz，H-6) ，2． 65(1H，dd，J
= 12. 6，3． 9 Hz，H-2eq) ，2． 33(1H，q-like，J = 12． 0
Hz，H-2ax) ，2． 54(1H，dd，J = 12． 0，3． 9 Hz，H-4eq) ，
2. 71(1H，dd，J = 12． 0，3． 9 Hz，H-4ax) ，3． 42(1H，
dd，J = 11. 4，4． 8 Hz，H-26eq) ，3． 87(1H，dd，J =
11. 4，11． 4 Hz，H-26ax)。13 C NMR(Pyridine-d5，150
MHz)δ:83. 6(d，C-1) ，37． 5(t，C-2) ，68． 2(d，C-3) ，
43． 9(t，C-4) ，139． 6(s，C-5) ，124． 7(d，C-6) ，33． 0
(t，C-7) ，32． 3(d，C-8) ，50． 4(d，C-9) ，42． 9(s，C-
10) ，24. 1(t，C-11) ，40． 7(t，C-12) ，40． 6(s，C-13) ，
56． 9(d，C-14) ，32． 0(t，C-15) ，83． 0(d，C-16) ，63． 2
(d，C-17) ，16． 9(q，C-18) ，15． 1(q，C-19) ，36． 8(d，
C-20) ，13． 1(q，C-21) ，112． 8(s，C-22) ，68． 8(d，C-
23) ，73. 1(d，C-24) ，36． 1(d，C-25) ，60． 7(t，C-26) ，
14． 7(q，C-27) ，100． 4(d，C-1) ，75． 2(d，C-2) ，76． 0
(d，C-3) ，70． 2(d，C-4) ，67． 4(t，C-5) ，101． 8(d，
C-1″) ，72． 6(d，C-2″) ，72． 7(d，C-3″) ，74． 3(d，C-
4″) ，69． 5(d，C-5″) ，19． 1(q，C-6″)。以上波谱数据
与文献［12］报道一致，故鉴定该化合物为(23S，24S，
25S)-23，24-dihydroxyruscogenin-1-O-α-L-rhamnopyr-
anosyl(1→2)-α-L-arabinopyranoside。
化合物 2 白色无定形粉末，m． p． 304 ～ 305
℃。ESI-MS m/z:747． 7［M + Na］+，725． 7 ［M +
H］+，707． 7［M － H2O + H］
+，分子量为 724． 7，分子
式为 C38 H60 O13。
1H NMR(Pyridine-d5，600 MHz)δ:
6． 34(1H，s，H-1″) ，5． 56(1H，br d，J = 4． 2 Hz，H-
967Vol. 24 曹秀萍等:虎眼万年青属植物 Ornithogalum thyrsoide的甾体皂苷及黄酮类化学成分
6) ，4. 71(1H，d，J = 7． 8 Hz，H-1) ，4． 52(1H，q-like，
J = 7. 2 Hz，H-16) ，4． 0(1H，m，H-24) ，3． 86(1H，m，
W1 /2 = 19． 5 Hz，H-3) ，3． 83(1H，dd，J = 12． 6，3． 9
Hz，H-1) ，3． 67(1H，dd，J = 11． 4，4． 2 Hz，H-26eq) ，
3． 58(1H，dd，J = 11． 4，10． 8 Hz，H-26ax) ，2． 29(1H，
dd，J = 12． 6，4． 2 Hz，H-23eq) ，1． 96(1H，dd，J =
11. 4，10． 8 Hz，H-23ax) ，1． 80(1H，m，H-25) ，1． 73
(3H，d，J = 6． 0 Hz，Me-6″) ，1． 42(3H，s，Me-19) ，
1. 10(3H，d，J = 6． 6 Hz，Me-21) ，1． 07(3H，d，J = 6． 6
Hz，Me-27) ，0． 84(3H，s，Me-18)。13C NMR(Pyridine-
d5，150 MHz)δ:83． 6(d，C-1) ，37． 4(t，C-2 ) ，68． 3
(d，C-3) ，43． 9(t，C-4) ，139． 6(s，C-5) ，124． 7(d，C-
6) ，32． 4(t，C-7) ，33． 2(d，C-8) ，50． 4(d，C-9) ，42． 9
(s，C-10) ，24． 1(t，C-11) ，40． 3(t，C-12) ，40． 2(s，C-
13) ，56． 9(d，C-14) ，32． 0(t，C-15) ，81． 5(d，C-16) ，
62． 6(d，C-17) ，16． 7(q，C-18) ，15． 0(q，C-19) ，42． 2
(d，C-20) ，15． 1(q，C-21) ，111． 9(s，C-22) ，41． 9(t，
C-23) ，70． 6(d，C-24) ，40． 0(d，C-25) ，65． 3(t，C-
26) ，13． 7(q，C-27) ，100． 4(d，C-1) ，75． 2(d，C-
2) ，76． 0(d，C-3) ，70． 2(d，C-4) ，67． 4(t，C-5) ，
101． 7(d，C-1″) ，72． 6(d，C-2″) ，72． 7(d，C-3″) ，74． 2
(d，C-4″) ，69． 4(d，C-5″) ，19． 1(q，C-6″)。以上波谱
数据与文献［11］报道的一致，故鉴定该化合物为
(24S，25S)-3β，24-dihydroxy-spirost-5-en-1β-yl O-α-
L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside。
化合物 3 白色无定形粉末，ESI-MS m/z:
826. 9［2M － 2Glc］+，599． 0［M + Na］+，413． 4［M －
Glc］+。TLC检测发现其 R f 值与胡萝卜苷标准品的
一致，其1H NMR 及13 C NMR 数据与文献［13］报道一
致，故鉴定该化合物为 β-胡萝卜苷。
化合物 4 白色针晶，mp． 114 ～ 116 ℃。EIMS
m/z:414［M］+，分子式为 C29 H50 O。在不同溶剂系
统下 TLC 检识的 R f 值与 β-谷甾醇标准品相一致，
且混合后熔点不降低，故鉴定该化合物为 β-谷甾
醇。
化合物 5 淡黄色粉末，ESI-MS m/z:471． 1［M
+ Na］+，472． 1［M + Na + H］+，487． 1［M + K］+，
488． 1［M + K + H］+，287． 1［M + H － Glc］+，确定其
分子量为 448． 1，分子式为 C21 H20 O11。
1H NMR
(CD3OD，600 MHz)δ:8． 00(2H，d，J = 8． 4，1． 8 Hz，
H-2，H-6) ，6． 83(2H，d，J = 8． 4，1． 8 Hz，H-3，H-
5) ，6． 34(1H，d，J = 1． 8 Hz，H-8) ，6． 15(1H，d，J =
2． 4 Hz，H-6) ，5． 20(1H，d，J = 7． 2 Hz，H-1″) ，3． 26
(1H，m，H-2″) ，3． 37(2H，m，H--3″，4″) ，3． 14(1H，
m，H-5″) ，3． 63(1H，dd，J = 2． 4，12． 0 Hz，H-6″) ，
3. 47(1H，dd，J = 5． 4，12． 0 Hz，H-6″)。13 C NMR
(CD3OD，150 MHz)δ:146． 2(s，C-2) ，135． 5(s，C-
3) ，179． 5(s，C-4) ，161． 6(s，C-5) ，99． 9(d，C-6) ，
166． 1(s，C-7) ，94． 7(d，C-8) ，158． 5(s，C-9) ，105． 8
(s，C-10) ，122． 5(s，C-1) ，132． 3(d，C-2) ，116． 1
(d，C-3) ，163． 6(s，C-4) ，116． 1(d，C-5) ，132． 3
(d，C-6) ，104． 1(d，C-1″) ，75． 7(d，C-2″) ，78． 4(d，
C-3″) ，71． 4(d，C-4″) ，78． 4(d，C-5″) ，62． 6(t，C-
6″)。以上波谱数据经过与文献［14-16］数据对比分析
后发现，它与文献［16］报道一致，故鉴定该化合物为
山奈酚-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。
化合物 6 黄色粉末，mp． 191 ～ 193 ℃。1H
NMR(DMSO-d6，300 MHz)δ:12． 92(1H，s，5-OH) ，
10． 83(1H，s，7-OH) ，8． 05(2H，m，H-2，H-6) ，7． 55
(3H，m，H-3，H-4，H-5) ，6． 96(1H，s，H-3) ，6． 62
(1H，s，H-8) ，3． 74(3H，s，6-OCH3)。以上波谱数据
与文献［17］报道一致，故鉴定该化合物为千层纸素 A
(5，7-dihydroxy-6-methoxyflavone，oroxylin A)。
化合物 7 黄色粉末，mp． 202 ～ 204 ℃。1H
NMR (DMSO-d6，300 MHz)δ:12． 50(1H，s，5-OH) ，
10． 83(1H，s，7-OH) ，8． 06(2H，m，H-2，H-6) ，7． 60
(3H，m，H-3，H-4，H-5) ，7． 00(1H，s，H-3) ，6． 30
(1H，s，H-6) ，3． 84(3H，s，8-OCH3)。以上波谱数据
与文献［17］报道一致，故鉴定该化合物为汉黄芩素
(5，7-dihydroxy-8-methoxyflavone，wogonin)。
致谢:以上化合物的波谱数据由中国医学科学
院药物研究所分析测试中心测试。
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