免费文献传递   相关文献

虎眼万年青属植物化学成分研究



全 文 :第 32 卷 第 2 期
2016 年 4 月
哈 尔 滨 商 业 大 学 学 报( 自然科学版)
Journal of Harbin University of Commerce ( Natural Sciences Edition)
Vol. 32 No. 2
Apr. 2016
收稿日期:2016 - 02 - 01.
基金项目:黑龙江省普通本科高等学校青年创新人才培养计划 (No. UNPYSCT - 2015070);哈尔滨商业大学研究生创新项目 (No.
YJSCX2015 - 359HSD);国家自然科学基金资助项目 (No. 81102858);中国博士后科学基金项目 (No. 2013M531061);黑龙江省博士后科
研基金项目 (No. LBH - Z11102).
作者简介:邹 翔(1978 -),男,博士,副研究员,研究方向:抗肿瘤天然药物研究.
通讯作者:曲中原(1980 -),女,博士,副教授,研究方向:抗肿瘤天然药物研究.
虎眼万年青属植物化学成分研究
邹 翔1,刘 影1,曲中原2,石 鑫2,刘 欣1,汪 波1,陈 敏1
(1. 哈尔滨商业大学 药物研究所博士后科研工作站,哈尔滨 150076;
2. 哈尔滨商业大学 药学院,哈尔滨 150076)
摘 要:通过查阅近年来国内外百合科虎眼万年青属植物相关文献,系统总结整理了 Ornithogalum
saundersiae、Ornithogalum thyrsoides和 Ornithogalum caudatum三种研究较多的植物的化学成分,发现该
属植物主要含有皂苷类、黄酮类、三萜类、生物碱类、多糖类和挥发油类等化学成分.通过系统的总结
虎眼万年青属植物化学成分研究进展,为该属植物的研究开发提供了有价值的参考.
关键词:虎眼万年青属;化学成分;甾体皂苷类;研究进展
中图分类号:R284 文献标识码:A 文章编号:1672 - 0946(2016)02 - 0136 - 06
Research progress on chemical constituents of Ornithogalum plants
ZOU Xiang1,LIU Ying1,QU Zhong-yuan2,SHI Xin2,LIU Xin1,WANG Bo1,CHEN Min1
(1. Post Doctoral Programme of Material Medica Institute,Harbin University of Commerce,Harbin 150076,China;
2. College of Pharmacy,Harbin University of Commerce,Harbin 150076,China)
Abstract:In this paper,through consulting the literatures of Liliaceae Ornithogalum plants at
home and abroad in recent years,the chemical compositions of O. Saundersiae,O. thyr-
soides and O. caudatum were systematically summarized. It was found that the Ornithogalum
plants mainly contained saponins,flavonoids,triterpenes,alkaloids,polysaccharides,vola-
tile oils,and so on. This paper provided a valuable reference for research and development
of Ornithogalum plants.
Key words:Ornithogalum;chemical composition;steroidal saponins;research progress
百合科(Liliaceae)虎眼万年青属(Orinithoga-
lum)植物原产于非洲南部,分布于东半球温带地
区,约 150 种,常用于切花和园林绿化.目前虎眼万
年青 O. caudatum 在我国大面积引种栽培.对虎眼
万年青属植物化学成分的研究源于 20 世纪 90 年
代初[1],迄今为止,研究较多的主要集中于 O.
saundersiae,O. thyrsoides,O. caudatum 等三种植
物.据文献报道,从该属植物中分离得到的甾体皂
苷类化合物具有显著的抗肿瘤作用[2 - 3].虽然这三
种均属同属,但是具体成分不尽相同,下面将对这
三种植物中的主要成分做以综述.
1 Ornithogalum saundersiae 的化学成

1992 年由日本科学家 Kubo 等[1]首次从百合
科植物虎眼万年青 O. saundersiae中获得抗肿瘤活
性较强的不饱和多氧化酰化胆甾皂苷 OSW - 1[4].
经过药理活性筛选结果显示,在适当的剂量下,
OSW -1 的抗癌活性强于紫杉醇、顺铂、阿霉素和
喜树碱,而对正常细胞基本无毒性[5]. OSW - 1 抗
肿瘤活性显著,但是植物中的含量低而且较难获
得,很难应用于临床.为此,很多科研人员致力于该
化合物及其衍生物的合成[6 - 7],同时对 O. saunder-
siae及同属植物的化学成分进行了深入的研究.目
前,O. saundersiae中所含有的化学成分见表 1.
表 1 Ornithogalum saundersiae中的化学成分
序号 化合物名称 类型
1
17α -羟基 - 16β -[(O -(2 - O - p -甲氧基苯乙酰基 - β - D -吡喃木糖基)-(1→3)- 2 - O -乙酰基 - α - L -
吡喃阿拉伯糖基)- O -]-胆甾 - 5 -烯 - 22 -酮[6]
胆甾烷
苷类
2
3β,17α -二羟基 - 16β -[(O - β - D -吡喃葡萄糖苷 -(1→4)- O -(2 - O - 3,4 -二甲氧基苯乙酰基 - β - D -
吡喃木糖基)-(1→3)- 2 - O -乙酰基 - α - L -吡喃阿拉伯糖基)- O -]-胆甾 - 5 -烯 - 22 -酮[8]
3
3β,17α -二羟基 - 16β -(O - β - D -吡喃葡萄糖苷 -(1→4)- O -(2 - O - 3,4,5 -三甲氧基苯乙酰基 - β - D -
吡喃木糖基)-(1→3)- 2 - O -乙酰基 - α - L -吡喃阿拉伯糖基)- O -]-胆甾 - 5 -烯 - 22 -酮[8]
4
3β,16β,17α -三羟基 - 16 - O -[O -(2 - O - 4 -甲氧基苯甲酰基 - β - D -吡喃木糖基)-(1→3 - 2 - O -乙酰基
- α - L -阿拉伯吡喃糖苷]-胆甾 - 5 -烯 - 22 酮[9]
5
3β,16β,17α -三羟基 - 16 - O -[O -(2 - O - 3,4 -二甲氧基苯甲酰基 - β - D -吡喃木糖基)-(1→3)- 2 - O -
乙酰基 - α - L -阿拉伯吡喃糖苷]-胆甾 - 5 -烯 - 22 -酮[9]
6
3β,16β,17α -三羟基 - 16 - O -[O -(2 - E -肉桂 - 13 - β -吡喃木糖基)-(1→3)- 2 - O -乙酰基 - α - L -阿
拉伯吡喃糖苷]-胆甾 - 5 -烯 - 22 -酮[9]
7
3β,16β,17α -三羟基 - 3 - O - β - D -吡喃葡糖苷 - 16 - O -[- O -(2 - O - 4 -甲氧基苯甲酰基 - β - D -吡喃木
糖基)-(1→3)- 2 - O -乙酰基 - α - L -阿拉伯吡喃糖苷]-胆甾 - 5 -烯 - 22 -酮[9]
8
3β,16β,17α -三羟基 - 3 - O -[β - D -吡喃葡糖苷 - 16 - O -[O -(2 - E -肉桂 - β - D -吡喃木糖基)-(1→3)
- 2 - O -乙酰基 - α - L -阿拉伯吡喃糖苷]-胆甾 - 5 -烯 - 22 -酮[9]
9 (22S)-胆甾 - 5 -烯 - 3β,11α,16β,22 -四醇 - 16 - O - α - L -吡喃鼠李糖苷[10]
10 (22S)-胆甾 - 5,24 -二烯 - 3β,11α,16β,22 -四醇 - 16 - O - α - L -吡喃鼠李糖苷[10]
11 (22S)-胆甾 - 5 -烯 - 3β,11α,16β,22 -四醇 - 16 - O -(2,3 -二 - O -乙酰基 - α - L -吡喃鼠李糖苷)[10]
12
(22S)-胆甾 - 5 -烯 - 3β,11α,16β,22 -四醇 - 16 - O -[2 - O -乙酰 - 3 - O -(3,4,5 -三甲氧基苯甲酰)- α -
L -吡喃鼠李糖苷][10]
13
(22S)-胆甾 - 5 -烯 - 3β,11α,16β,22 四醇 - 16 - O -[2 - O -乙酰 - 3 - O -(对甲氧基苯甲酰基)- α - L -喃
鼠李糖苷][10]
14
(22S)-胆甾 - 5,24 -二烯 - 3,11 -△ - 16β,22 -四醇 - 16 - O - (2,3 - 二 - O - 乙酰基 - α - L - 喃鼠李糖
苷)[10]
15
3β,16β,17α -三羟基 - 16 - O -(2 - 0 - 4 -甲氧基苯甲酰基 - β - D -吡喃木糖基)-(1→3)-(2 - O -乙酰基 -
α - L -阿拉伯吡喃糖苷)-胆甾 - 5 -烯 - 22 -酮[1]
16
3β,16β,17α -三羟基 - 16 - O - β - D -吡喃木糖基 -(1→3)-(2 - O -乙酰基 - α - L -阿拉伯吡喃糖苷)-胆甾
- 5 -烯 - 22 -酮[1]
17
3β,16β,17α -三羟基 - 16 - O -(2 - O - 3,4 -二甲氧苯甲酰基 - β - D -吡喃木糖基)-(1→3)-(2 - O -乙酰基
- α - L -阿拉伯吡喃糖苷)-胆甾 - 5 -烯 - 22 -酮[1]
2 Ornithogalum thyrsoides中的化学成

虎眼万年青(Ornithogalum thyrsoides)具有良好
的抗肿瘤作用.我国协和医学科学院从国外引种栽
培 O. thyrsoides,对它的抗肿瘤化学成分进行研
究[11].目前,O. thyrsoides 的抗肿瘤药效物质基础
研究逐渐深入,发现其含有一系列的 OSW - 1 的类
似物,其中甾体糖苷类化合物对 HL - 60 人早幼粒
白血病细胞和 HSC -2 口腔鳞状细胞癌的 IC50值范
围分别为 1. 6 ~ 5. 3 μg /mL 和 19. 9 ~ 34. 6 μg /mL
[12]. O. thyrsoides中化合物种类和类型较 O. saun-
dersiae多,主要的成分为胆甾烷苷和螺甾烷苷
类[11 - 14].以下为该植物的化学成分,具体见表 2.
表 2 Ornithogalum thyrsoides中的化学成分
序号 化合物名称 类型
1
(20S)- 16β - O -[(2,3,4)-三乙酰基]- β - L -阿拉伯糖 - 17α -羟基 - 5 -烯胆甾 - 3β - O - α - L -鼠李糖 -
(1→2)- β - D -葡萄糖苷[12]
胆甾烷
苷类
2
(20S)- 16β - O -[(2,3,4)-三乙酰基]- β - L -阿拉伯糖 - 6β -羟基 - 4 -烯胆甾 - 3β - O - α - L -鼠李糖 -
(1→2)- β - D -葡萄糖苷[12]
·731·第 2 期 邹 翔,等:虎眼万年青属植物化学成分研究
续表
序号 化合物名称 类型
3
(20S)- 16β - O -[(2,3,4)-三乙酰基]- β - L -阿拉伯糖 - 6β,17α -二羟基 - 4 -烯胆甾 - 3β - O - α - L -鼠
李糖 -(1→2)- β - D -葡萄糖苷[12]
4
(20S)- 16β - O - β - L -阿拉伯糖 - 6β -羟基 - 4 -烯 -胆甾 - 3β - O - α - L -鼠李糖 -(1→2)- β - D -葡萄糖
苷[12]
5
(20S)- 16β - O - β - L -阿拉伯糖 - 17α -羟基 - 5 -烯 -胆甾 - 3β - O - α - L -鼠李糖 -(1→2)- β - D -葡萄
糖苷[12]
6
(20S)- 16β - O - β - L -阿拉伯糖 - 6β,17α -二羟基 - 4 -烯 -胆甾 - 3β - O - α - L -鼠李糖 -(1→2)- β - D -
葡萄糖苷[12]
7
(22S)- 16β -[(O - β - D -呋喃芹糖基 -(1→4)- 6 - O -乙酰基 - β - D -吡喃葡萄糖基)- O -]- 3β,22 -二
羟基 - 5α -胆甾 - 16β - α - L -吡喃鼠李糖基[11]
8 (22S)- 16β -[(β - D -吡喃葡萄糖基)- O -]- 3β,22 -二羟基 - 5α -胆甾 - 1β - β - D -吡喃葡萄糖苷[11]
9
(22S)- 16β -[(β - D -吡喃葡萄糖基)- O -]- 3β,22 -二羟基 - 5α -胆甾 - 1β - 6 - O -(3,4,5 -三甲氧苯甲
酰基)- β - D -吡喃葡萄糖苷[11]
10
(22S)- 16β -[(β - D -吡喃葡萄糖)- O -]- 3β,22 -二羟基 - 5α -胆甾 - 24 -烯 - 1β - 6 - O -(3,4,5 -三甲
氧苯甲酰基)- β - D -吡喃葡萄糖苷[11]
11 (22S)- 16β -[(α - L -吡喃鼠李糖基)- O -]- 3β,22 -二羟基 -胆甾 - 5 -烯 - 1β - α - L -吡喃鼠李糖苷[11]
12 (22S)- 16β -[(α - L -吡喃鼠李糖基)- O -]- 3β,22 -二羟基 -胆甾 - 24 -烯 - 1β - α - L -吡喃鼠李糖苷[11]
13
(22S)- 16β -[(α - L -吡喃鼠李糖基)- O -]- 3β,22 -二羟基 -胆甾 - 5,24 -二烯 - 1β - α - L -吡喃鼠李糖
苷[11]
14 (22S)- 16β -[(β - D -吡喃葡萄糖基)- O -]- 3β,22 -二羟基 - 5α -胆甾 - 1β - α - L -吡喃鼠李糖苷[11]
15
(22S)- 16β -[(6 - O -乙酰基 - β - D -吡喃葡萄糖基)- O -]- 3β,22 -二羟基 - 5α -胆甾 - 1β - α - L -吡喃
鼠李糖苷[11]
16
3β -[(β - D -吡喃葡萄糖基)- O -)]- 17α -羟基 - 16β -[(O -(2 - O - 3,4,5 -三甲氧基苯乙酰基 - β - D -
吡喃木糖基)-(1→3)- 2 - O -乙酰基 - α - L -吡喃阿拉伯糖基)- O -]-胆甾 - 5 -烯 - 22 -酮[13]
胆甾烷
苷类
17
3β -[(O - β - D -吡喃葡萄糖基 -(1→6)- β - D -吡喃葡萄糖基)- O -)]- 17α -羟基 - 16β -[(O - β - D -
吡喃木糖基 -(1→3)- 2 - O -乙酰基 - α - L -吡喃阿拉伯糖基)- O -]-胆甾 - 5 -烯 - 22 -酮[13]
18
3β -[(O - β - D -吡喃葡萄糖基 -(1→6)- β - D -吡喃葡萄糖基)- O -)]- 17α -羟基 - 16β -[(O -(2 - O -
3,4 -二甲氧基苯甲酰基 - β - D -吡喃木糖基)-(1→3)- 2 - O -乙酰基 - α - L -吡喃阿拉伯糖基)- O -]-胆
甾 - 5 -烯 - 22 -酮[13]
19
3β -[(O - β - D -吡喃葡萄糖基 -(1→6)- β - D -吡喃葡萄糖基)- O -)]- 17α -羟基 - 16β -[(O -(2 - O -
3,4,5 -三甲氧基苯乙酰基 - β - D -吡喃木糖基)-(1→3)- 2 - O -乙酰基 - α - L -吡喃阿拉伯糖基)- O -]-
胆甾 - 5 -烯 - 22 -酮[13]
20
16β -[(α - L -吡喃阿拉伯糖基)- O -]- 3β -[(β - D -吡喃葡萄糖基)- O -)]- 17α -羟基 -胆甾 - 5 -烯 -
22 -酮[13]
21
3β -[(O - β - D -吡喃葡萄糖基 -(1→4)- O - β - D -吡喃葡萄糖基 -(1→6)- β - D -吡喃葡萄糖基)- O
-)]- 17α -羟基 - 16β -[(O - β - D -吡喃木糖基 -(1→3)- 2 - O -乙酰基 - α - L -吡喃阿拉伯糖基)- O -]
-胆甾 - 5 -烯 - 22 -酮[13]
22
3β -[(O - β - D -吡喃葡萄糖基 -(1→4)- O - β - D -吡喃葡萄糖基 -(1→6)- β - D -吡喃葡萄糖基)- O
-)]- 17α -羟基 - 16β -[(O -(2 - O - 3,4 -二甲氧基苯甲酰基 - β - D -吡喃木糖基)-(1→3)- 2 - O -乙酰
基 - α - L -吡喃阿拉伯糖基) - O -]-胆甾 - 5 -烯 - 22 -酮[13]
23
3β -[(O - β - D -吡喃葡萄糖基 -(1→4)- O - β - D -吡喃葡萄糖基 -(1→6)- β - D -吡喃葡萄糖基)- O
-)]- 17α -羟基 - 16β -[(O -(2 - O - 3,4,5 -三甲氧基苯甲酰基 - β - D -吡喃木糖基)-(1→3)- 2 - O -乙
酰基 - α - L -吡喃阿拉伯糖基) - O -]-胆甾 - 5 -烯 - 22 -酮[13]
24
3β -[(O - β - D -吡喃葡萄糖基 -(1→4)- O - β - D -吡喃葡萄糖基 -(1→6)- β - D -吡喃葡萄糖基)- O
-)]- 17α -羟基 - 16β -[(O -(2 - O - 4 -羟基 - 3 -甲氧基苯甲酰基 - β - D -吡喃木糖基)-(1→3)- 2 - O
-乙酰基 - α - L -吡喃阿拉伯糖基)- O -]-胆甾 - 5 -烯 - 22 -酮[13]
25
3β -[(O - β - D -吡喃葡萄糖基 -(1→4)- O - β - D -吡喃葡萄糖基 -(1→6)- β - D -吡喃葡萄糖基)- O
-)]- 17α -羟基 - 16β -[(O -(3 - O - 3,4 -二甲氧基苯甲酰基 - β - D -吡喃木糖基)-(1→3)- 2 - O -乙酰
基 - α - L -吡喃阿拉伯糖基)- O -]-胆甾 - 5 -烯 - 22 -酮[13]
·831· 哈 尔 滨 商 业 大 学 学 报 (自 然 科 学 版 ) 第 32 卷
续表
序号 化合物名称 类型
26
3β -[(β - D -吡喃葡萄糖基)- O -)]- 17α -羟基 - 16β -[(O - β - D -吡喃木糖基)-(1→3)- 2 - O -乙酰
基 - α - L -吡喃阿拉伯糖基)- O -]-胆甾 - 5 -烯 - 22 -酮[13]
27
3β -[(β - D -吡喃葡萄糖基)- O -)]- 17α -羟基 - 16β -[(O -(2 - O - 3,4 -二甲氧基苯甲酰基 - β - D -吡
喃木糖基)-(1→3)- 2 - O -乙酰基 - α - L -吡喃阿拉伯糖基)- O -]-胆甾 - 5 -烯 - 22 -酮[13]
28 (25R)- 3β -羟基 -螺甾 - 5 -烯 - 1β - O - α - L -吡喃鼠李糖基 -(1→2)- α - L -吡喃阿拉伯糖苷[12]
螺甾烷
苷类
29
(23S,24S,25S)- 3β,23,24 -三羟基 - 5α -螺甾 - 1β - O -[4 -羟基 -(3,5)-二甲氧基 - 1 -苯甲酰基]- 6 - O
- β - D -吡喃葡萄糖苷[12]
30
(23S,24S,25S)-螺甾 -△5(6)-烯 - 3β,23,24 -三羟基 - 1β - O - α - L -吡喃鼠李糖基 -(1→2)- α - L -吡
喃阿拉伯糖苷[12]
31
(24S,25S)-螺甾 -△5(6)-烯 - 3β,24 -二羟基 - 1β - O - α - L -吡喃鼠李糖基 -(1→2)- α - L -吡喃阿拉伯
糖苷[14]
32
(23S,24S,25S)- 23,24 -二羟基鲁斯可皂苷元 - 1 - O - α - L -吡喃鼠李糖基 -(1→2)- α - L -吡喃阿拉伯糖
苷[14]
33 (25R)- 3β -羟基 - 5α -螺甾 - 1β基 - β - D -吡喃葡萄糖苷[12]
34
(25R)- 3β -羟基 -螺甾 - 5 -烯 - 1β - O - α - L -吡喃鼠李糖基 -(1→2)- O -[β - D -吡喃木糖基 -(1→3)]
- α - L -吡喃阿拉伯糖苷[12]
35
(24S,25S)- 3β,24 -二羟基 -螺甾 - 5 -烯 - 1β - O - α - L -吡喃鼠李糖基 -(1→2)- α - L -吡喃阿拉伯糖
苷[12]
36
(24S,25S)- 3β,24 -二羟基 -螺甾 - 5 -烯 - 1β - O - α - L -吡喃鼠李糖基 -(1→2)- O -[β - D -吡喃木糖基
-(1→3)]- α - L -吡喃阿拉伯糖苷[12]
37 β -胡萝卜苷[14]
甾醇及
其苷类
38 β -谷甾醇[14]
39 山奈酚黄酮醇 - 4'- O - β - D -吡喃葡萄糖苷[14] 黄酮类
39 千层纸素 A[14]
40 汉黄芩素[14]
3 Ornithogalum caudatum 中的化学成

虎眼万年青(Ornithogalum caudatum)20 世纪
中叶作为观赏花卉由朝鲜传入我国东北地区,现广
泛栽培于吉林省长白县.长白山中药研究所对它的
抗肿瘤化学成分和药理作用进行了深入研究,以
O. caudatum为君药研制的复方万年青胶囊已应用
于肺癌、肝癌、胃癌化疗合并用药,具有减毒增效的
作用.研究表明,虎眼万年青总皂苷能够抑制人乳
腺癌细胞 MDA - MB -231 和人肝癌细胞 HepG2 的
增殖,其增殖抑制作用主要是通过诱导细胞凋亡实
现的[15 - 17]. 陈瑞战等[18]证明了虎眼万年青多糖
OCAP -2 - 2 对小鼠 S180肉瘤和人白血病细胞 K562
有明显的抑制作用. 化学成分研究表明,O. cauda-
tum主要含有甾体皂苷和黄酮类成分[19 - 22],具体见
表 3.
表 3 Ornithogalum caudatum中的化学成分
序号 化合物名称 类型
1
(25S,23S,24S)-螺甾 - Δ5(6)-烯 - 1β,3β,23,24 -四醇 - 1 - O - α - L -吡喃鼠李糖基 -(1→2)-[β - D -吡
喃木糖基 2(1→3)]- α - L -吡喃阿拉伯糖苷[19]
甾体
皂苷类
2
海柯皂苷元 - 3 - O -[β - D -吡喃葡糖基(1→2)-[β - D -吡喃木糖基(1→3)]- β - D -吡喃葡糖基(1→4)- β
- D -吡喃半乳糖苷][19]
3 山柰酚[21]
黄酮及
其苷类
4 山柰酚 3 - O - β - D -葡萄糖苷[21]
5 山柰酚 3 - O - β -芸香糖苷[21]
6 芦丁(槲皮素 - 3 - O -芸香糖)[21]
7 异鼠李素[21]
8 槲皮素[21]
·931·第 2 期 邹 翔,等:虎眼万年青属植物化学成分研究
续表
序号 化合物名称 类型
9 槲皮素 3 - O - β - D -葡萄糖苷[21]
10 黄芩苷[23]
11 原儿茶酸[21] 酚酸类
12 苯甲酸[24]
13 熊果酸[21]
五环三
萜类
14 白桦脂酸[21]
15 豆甾醇[21]
甾醇及
其苷类
16 豆甾醇 3 - O - β - D -葡萄糖苷[21]
17 β -谷甾醇[19]
18 胡萝卜苷[24]
19 6 -羟基 - 4,4,7a -三甲基 - 5,6,7,7a -四氢 - 4H -苯并呋喃 - 2 酮[22] 单萜类
20 大黄素甲醚(1,8 二羟基 - 3 -甲氧基 - 6 -甲基蒽醌)[25] 蒽醌类
21 香豆素[26]
香豆
素类
22 4 - OH香豆素[26]
此外,赫玉芳等[27]对虎眼万年青中的挥发油
类成分进行研究,主要含有 9,12 -十八碳二烯酸、
5,22 -豆甾二烯 - 3 -醇、γ -谷甾醇、菜油甾醇和
正十六酸 5 种成分,占总挥发油的 57. 65%[25],除
此之外,还有 2 -庚烯醛,5 -羟甲基 - 2 -呋喃甲
醛,1,7,7 -三甲基双环[2,2,1]- 2 -乙酸庚酯,
2,4 -二癸烯醛,3,7,7 -三甲基 - 11 甲烯基 -螺
旋十一碳 - 2 -烯等[28].
4 结 语
近年来,虎眼万年青属植物抗肿瘤作用已引起
国内外科学家的重视,开展了大量实验研究工作,
也取得了一定的成果. 目前,该属甾体皂苷类抗肿
瘤活性成分是学术界研究的重点.随着虎眼万年青
属植物化学成分研究的不断深入,抗肿瘤活性成分
逐步阐明,以虎眼万年青为主要原料的中成药品种
逐渐增多,虎眼万年青在肿瘤治疗方面必将得到广
泛应用.
参考文献:
[1] KUBO S,MIMAKI Y,TERAO M,et al. Acylated cholestane
glycosides from the bulbs of Ornithogalum saundersiae[J]. Phy-
tochemistry,1992,31(11):3969 - 3973.
[2] ZHOU Y,GARCIA - PRIETO C,CARNEY D A,et al. OSW
-1:A natural compound with potent anticancer activity and a
novel mechanism of action[J]. J. Natl. Cancer Inst.,2005,
97(23):1781 - 1785.
[3] KURODA M,MIMAKI Y,SASHIDA Y. Saundersiosides C -
H,rearranged cholestane glycosides from the bulbs of Ornithoga-
lum saundersiae and their cytostatic activity on HL - 60 cells
[J]. Phytochemistry,1999,52(3):435 - 443.
[4] 谢明霞,周 媛,邹 坤. 虎眼万年青皂苷及其衍生物研究
进展[J]. 中国药房,2009,20(12):950 - 952.
[5] 李 斌. 我国率先合成高活性抗癌物质[J]. 科技经济市场,
2000(3):46.
[6] DENG S,YU B,LOU Y,et al. First totol synthesis of an excep-
tionally potent antitumer saponin,OSW - 1 [J]. J. Org.
Chem.,1999,64(1):202 - 208.
[7] YU W S,JIN Z D. A new strategy for the stereoselective intro-
duction of steroid side chain via ralkoxy vinyl cuprates:total syn-
thesis of a highly potent antitumor natural product OSW -1[J].
J. Am. Chem. Soc.,2001,123(14):3369 - 3370.
[8] KURODA M,MIMAKI Y. Cytotoxic cholestane glycosides from
the bulbs of ornithogalum saundersiae[J]. J Nat. Prod. 2001,
64(1):88 - 91.
[9] MIMAKI Y,KURODA M,SASHIDA Y,et al. Cholestane gly-
cosides with potent cytostatic activities on various tumor cells
from Ornithogalum saundersiae bulbs [J]. Bioorg Med Chem
Lett,1997,7(5):633 - 636.
[10] KURODA M,MIMAKI Y,SASHIDA Y. Cholestane rhamno-
sides from the bulbs of Ornithogalum saundersiae[J]. Phyto-
chemistry,1999,52(3):445 - 452.
[11] 曹秀萍. 虎眼万年青中抗肿瘤活性成分的研究[D]. 北京:
北京协和医学院,2010.
[12] KURODA M,MIMAKI Y,ORI K,et al. Steroidal glycosides
from the bulbs of Ornithogalum thyrsoides [J]. J Nat Prod,
2004,67(10):1690 - 1696.
[13] KURODA M,MIMAKI Y,YOKOSUKA A,et al. Cholestane
glycosides from the bulbs of Ornithogalum thyrsoides and their
cytotoxic activity against HL - 60 leukemia cells [J]. J Nat
Prod. 2002,65(10):1417 - 1423.
[14] 曹秀萍,邹建华,邱德有,等. 虎眼万年青属植物 Ornithoga-
·041· 哈 尔 滨 商 业 大 学 学 报 (自 然 科 学 版 ) 第 32 卷
lum thyrsoide的甾体皂苷及黄酮类化学成分[J]. 天然产物
研究与开发,2012,24:768 - 771.
[15] 刘 旭. 虎眼万年青总皂苷对乳腺癌细胞增殖与凋亡的影
响及机制研究[D]. 南京:南京中医药大学,2012.
[16] 刘 旭,章永红. 虎眼万年青总皂苷对人乳腺癌 MDA - MB
-231 细胞增殖及凋亡的影响[J]. 中药新药与临床药理,
2012,23(2):121 - 124.
[17] 刘 超,刘双萍. 虎眼万年青皂苷对肝癌细胞 HepG2 增殖
与凋亡的影响[J]. 时珍国医国药,2013(11):2634 - 2636.
[18] 陈瑞战,李世哲,刘志强,等. 虎眼万年青多糖的分离纯化
和抗肿瘤活性研究[J]. 中国药学杂志,2011,46(21):
1630 - 1634.
[19] 徐暾海,徐雅娟,刘大有,等. 虎眼万年青的化学成分[J].
药学学报,2000,35(1):32 - 36.
[20] TANG Y,YU B,HU J,et al. Three new homoisoflavanone gly-
cosides from the bulbs of Ornithogalum caudatum[J]. J Nat
Prod,2002,65(2):218 - 220.
[21] TANG Y,YU B,HU J,et al. The chemical constituents from
the bulbs of Ornithogalum Caudatum[J]. J Chin Pharm Sci,
2001,10(4):691 - 671.
[22] 白进发,刘志强,王淑敏,等. 虎眼万年青单萜内酯新成分
的分离及结构鉴定[J]. 高等学校化学学报,2005,10:1817
- 1819.
[23] 孙亚娟,金凤燮,鱼红闪. 虎眼万年青总皂苷中单体皂苷的
分离纯化[J]. 大连工业大学学报,2010,29(5):346 -
348.
[24] 王建辉. 虎眼万年青化学成分与质量控制标准研究[D]. 北
京:北京中医药大学,2008.
[25] 刘大有,王开宇,张 慧,等. 虎眼万年青化学成分的研究
(Ⅰ)[J]. 中草药,1998,07:443 - 444.
[26] 迪丽菲嗄尔·阿布都热一木. 虎眼万年青化学成分研究
[D]. 长春:东北师范大学,1998.
[27] 赫玉芳,南敏伦,张 瑜,等. 虎眼万年青的挥发油成分研
究[J]. 黑龙江医药,2010,123(12):183 - 185.
[28] 曹海玲,徐 旸,闫 静 . 虎眼万年青提取物降血糖作用的
实验研究[J]. 哈尔滨商业大学学报:自然科学版,2015,31
(2):132 - 134.
(上接 131 页)
[15] LI S Y,CHEN C,ZHANG H Q,et al. Identification of natural
compounds with antiviral activities against SARS - associated coro-
navirus[J]. Antiviral Res,2005,67 (1):18 - 23.
[16] NOZAKI J R,KIM T,IMAKURA Y,et al. Effect of alkaloids i-
solated from amaryllidaceae on herpes simples virus[J]. Res Vir-
ol,1989,140(2):115 - 128.
[17] WANG P,LI L F,WANG Q Y,et al. Anti - dengue - virus ac-
tivity and structure - activity relationship studies of lycorine deriv-
atives[J]. Chem Med Chem,2014,9(7):1522 - 1533.
[18] 陈必义,杜佑华,曾凡典,等. 二氢石蒜碱的降压作用[J].
中国药理学报,1993,14(1):45 - 49.
[19] 陈必义,胡崇家. 二氢石蒜碱对 α -受体的阻断作用[J].
昆明医学院学报,1991,12(2):27 - 30.
[20] 陈必义,胡崇家. 二氢石蒜碱的降压作用(Ⅱ)[J]. 昆明医
学院学报,1995,16(2):22 - 26.
[21] 龚应霞,彭仁琇,赵国举,等. 二氢石蒜碱对大鼠局灶性脑
缺血再灌注损伤的保护作用[J]. 中华新医学,2001,2(5):
393 - 394.
[22] 抗晶晶,王 辉. 石蒜碱抗炎作用研究进展[J]. 中国野生
植物资源,2013,32(6):1 - 3.
[23] KANG J J,ZHANG Y S,CAO X,et al. Lycorine inhibits li-
popolysaccharide - induced iNOS and COX - 2 up - regulation in
RAW264. 7 cells through suppressing P38 and STATs activation
and increases the survival rate of mice after LPS challenge[J].
International Immunopharmacology,2012,12(1):249 - 256.
[24] 李先明,季宇彬,辛国松,等. 朱顶红中石蒜碱药理作用的
研究[J]. 哈尔滨商业大学学报:自然科学版,2014,30(5):
526.
·141·第 2 期 邹 翔,等:虎眼万年青属植物化学成分研究