全 文 ：第 26卷第 7期
2 00 9年 7月
精 细 化 工
FINECHEMICALS
Vol.26, No.7
July 2 0 0 9
中药现代化技术
白花丹参与紫花丹参挥发油成分的比较＊
冯　蕾 1 ,冀海伟 2 ,王德才 1 ,王健美1＊ ,柳仁民 3
(1.泰山医学院 生物科学系 ,山东 泰安　271016;2.泰山医学院 化学与化学工程学院 , 山东 泰安　271016;3.聊城大学 化学
化工学院 , 山东 聊城 　252059)
摘要:用水蒸气蒸馏法提取白花丹参与紫花丹参干燥根挥发油 , 用气相色谱 -质谱(GC/MS)联用法进行了分析
测定 ,分别鉴定出 43种和 18种成分 , 占挥发油色谱总峰面积的 84.55%和 79.69%, 其中共有组分为 11种。白
花丹参相对质量分数较高的组分为蛇麻烷(27.78%)、合铁锈醇(26.13%)和 1R-[ 1α.(R＊), 4a, 8aα] -α-乙烯基
十氢-α, 5, 5, 8a-四甲基-2-亚甲基 , 1-萘丙醇(17.37%), 而紫花丹参相对质量分数较高的组分为合铁锈醇
(44.39%)和 7-异丙基-1, 1, 4a-三甲基-1, 2, 3, 4, 4a, 9, 10, 10a-八氢菲内酯(23.41%)。实验表明 , 白花丹参与紫
花丹参挥发油中化学成分差别很大。
关键词:白花丹参;紫花丹参;挥发油;化学成分;气相色谱 -质谱联用;中药现代化技术
中图分类号:R284.1　　文献标识码:A　　文章编号:1003-5214(2009)07-0662-05
ComparisonoftheVolatileOilfromSalviamiltiorrhizaBunge.f.alba.and
SalviamiltiorrhizaBunge
FENGLei1 , JIHai-wei2 , WANGDe-cai1 , WANGJian-mei1＊ , LIURen-min3
(1.BioscienceDepartment, TaishanMedicalUniversity, Taian271016, Shandong, China;2.ColegeofChemistryand
ChemicalEngineering, TaishanMedicalUniversity, Taian271016, Shandong, China;3.ColegeofChemistryandChemical
Engineering, LiaochengUniversity, Liaocheng252059, Shandong, China)
Abstract:TheGC/MStechniquewasappliedtoanalyzethevolatileoilextractedbysteamdistilation
fromtherootofSalviamiltiorhizaBunge.f.albaandSalviamiltiorhizaBunge.Therewere43
componentsfromSalviamiltiorhizaBunge.f.albaand18 componentsfromSalviamiltiorhizaBunge,
whichwereseparatedandidentified, representing84.55% and79.69% ofthetotalpeakarea, and
amongthesecomponents, 11 arethesame.Themaincomponentsarehumulane-1, 6-dien-3-ol
(27.78%), ferruginol(26.13%), and1-naphthalenepropanol.alpha.-ethenyldecahydro-.alpha., 5,
5, 8a-tetramethyl-2-methylene-, 1S-[ 1.alpha.(R＊ ), 4a.beta., 8a.alpha.] (17.37%)inSalvia
miltiorhizaBunge.f.alba.Butthemaincomponentsareferuginol(44.39%)and7-isopropyl-1, 1,
4a-trimethyl-1, 2, 3 , 4, 4a, 9, 10, 10a-octahydrophenanthrene(23.41%)inSalviamiltiorrhizaBunge.
Keywords:SalviamiltiorrhizaBunge.f.alba;SalviamiltiorhizaBunge.;volatileoil;chemical
components;GC-MS;modernizationtechnologyoftraditionalChinesemedicines
Foundationitem:ScientificTechnologyProgressItemofShandongProvince(2007GG2NS02051)
　　丹参(SalviamiltiorhizaBunge.)是中药中应用
最早 、最广泛的药物之一 ,首载于 《神农本草经 》。
它味苦 ,微寒 ,归心 、肝经 ,有祛瘀止痛 、活血通经 、清
心除烦的功能 ,用于月经不调 、经闭痛经 、癥瘕积聚 、
＊ 收稿日期:2008-12-16;定用日期:2009-04-09
基金项目:山东省科技攻关项目(2007GG2NS02051)
作者简介:冯　蕾(1978-),女 ,山东聊城人 , 讲师 , 硕士 , 主要从事药用植物中有效成分的分离与分析工作 ,电话:0538 -6236075,
13465380108, E-mail:fenglei1023422@163.com。
联系人:王健美(1976-),女 ,山东高密人 ,副教授 ,主要从事生物技术的研究 ,电话:0538-6236993, 13854870960, E-mail:sdaujm@
163.com。
DOI :10.13550/j.jxhg.2009.07.023
胸腹刺痛 、热痹疼痛 、疮疡肿痛 、心烦不眠 、肝脾肿
大 、心绞痛等症 [ 1, 2] 。白花丹参 (Salviamiltiorrhiza
Bunge.f.alba)为丹参的白花变型 ,属于珍稀濒危药
用植物 [ 3] 。白花丹参除具有丹参的作用和用途外 ,
对治疗血栓闭塞性脉管炎具有独特疗效 ,临床应用
前景十分广阔。
挥发油是具有广泛生物活性的一类常见的中药
组分 ,挥发油特性以及药理活性的研究与其化学成
分密切相关 [ 4] 。文献报道了一些化合物(β-石竹烯 ,
β-榄香烯 , δ-榄香烯 , α-蛇麻烯等)能够抗肿瘤 ,表明
挥发油是一个具有化疗潜力的物质[ 5 ～ 8] 。近年来 ,
随着对两种丹参化学成分及药理研究的不断深入 ,
发现白花丹参和紫花丹参在活性成分 、药理特性及
微量元素等各方面均有不同[ 9 ～ 14] ,而其挥发油成分
的比较研究尚有不足 。目前 ,对丹参挥发油成分的
研究主要集中在紫花丹参特定部位的分析 [ 15, 16] ,白
花丹参挥发油的研究鲜见报道 ,且不同地域间差异
较大 ,不利于比较品种间差异。
作者对采自同一地域的白花丹参与紫花丹参中
的挥发油成分进行了分析比较 ,希望找出其异同点 ,
以期对研究其药用价值提供参考。
1　材料与方法
1.1　材料
白花丹参与紫花丹参均采自泰山医学院中药种
植基地 ,经泰山医学院药学院苏延友教授鉴定为
SalviamiltiorhizaBunge.f.alba与 Salviamiltiorrhiza
Bunge.的多年生根 ,低温烘干备用。乙醚为优级纯 ,
氦气体积分数为 99.999%,其他试剂均为 AR。
1.2　方法
1.2.1　挥发油的提取
用常规水蒸气蒸馏法(《中华人民共和国药典 》
2005版一部附录 XD),取干燥白花丹参和紫花丹参
的根 ,粉碎过 20目筛 ,分别称取 100 g,放入水蒸气
蒸馏装置中加水蒸馏 6h,馏出液用少量乙醚萃取 3
次 ,合并萃取液 ,经无水硫酸钠干燥后 ,用移液管吸
出 ,自然挥发除去乙醚后得黄色透明油状物 ,冷藏 ,
备用 。
1.2.2　白花丹参与紫花丹参挥发油中化学成分的
GC/MS分析
气相色谱 -质谱联用仪为日本岛津公司生产的
GC/MS-QP2010型 ,色谱柱为 Restek公司生产的
RTx-1MS石英毛细管柱 (30 m×0.25 mm×0.5
μm)。色谱条件:进样口温度 280 ℃,柱箱温度:初
温 50 ℃,以 5 ℃/min的速率上升至 150 ℃,再以 3
℃/min的速率上升至 240℃;载气为氦气 ,进样量 1
μL,分流比 10∶1,柱流量为 1.0 mL/min。质谱条件:
离子源为 EI,离子源温度 200 ℃,接口温度 250 ℃,
检测电压 0.8 kV,质量扫描范围 , m/Z:30 ～ 400,溶
剂延迟 1.5 min。
2　结果与讨论
2.1　白花丹参与紫花丹参挥发油类化学成分的鉴定
按上述实验条件 ,得到紫花丹参与白花丹参挥
发油总离子流图 ,见图 1、2。通过数据库 NIST05自
动检索 、人工解析和核对有关文献资料 ,采用峰面积
归一化法确定了各组成在挥发油中的相对质量分
数 ,从白花丹参挥发油中鉴定了 43种成分 ,从紫花
丹参挥发油中鉴定了 18种成分 ,分别占各自挥发油
色谱总峰面积的 84.55%和 79.69%。所鉴定的化
学成分和相对质量分数见表 1。
图 1　紫花丹参挥发油总离子流图
Fig.1　TICofvolatileoilfromSalviamiltiorrhizaBunge.
·663·第 7期 冯　蕾 , 等:白花丹参与紫花丹参挥发油成分的比较
图 2　白花丹参挥发油总离子流图
Fig.2　TICofvolatileoilfromSalviamiltiorrhizaBunge.f.alba
表 1　白花丹参与紫花丹参挥发油化学成分分析结果
Table1　ChemicalconstituentinvolatileoilsfromSalviamiltiorrhizaBunge.f.alba.andSalviamiltiorrhizaBunge.
峰号 tR/min 化合物名称 分子式 相对质量分数 /%白花丹参 紫花丹参
1 8.75 苯乙醛 Phenyl-acetaldehyde C8H8O — 2.74
2 10.14 4, 6-二甲基十二烷 4, 6-Dimethyldodecane C14H30 0.26 —
3 12.39 壬基环丙烷 Nonylcyclopropane C12H24 0.07 —
4 13.73 桃金娘烯醇 Myrtenol C10H16O 0.10 —
5 15.60 十四烷 Tetradecane C14H30 0.04 —
6 16.16 异龙脑 1, 7, 7-Trimethyl-bicyclo[ 2.2.1] hept-2-ylester C10H18O 0.10 —
7 16.26 乙酸异龙脑酯 Bornylaceticether C12H20O2 0.08 0.19
8 16.66 8-己基-十五烷 8-Methylheptadecane C18H38 0.31 2.28
9 16.89 顺-3-甲基-环己烷 cis-3-Methylcyclohexanol C7H14O 0.08 —
10 19.26 3, 4-二氢-α-紫罗兰酮 3, 4-Dihydro-.alpha.-ionone C15H24 0.05 0.04
11 20.33 2, 4a, 5, 6, 7, 8, 9, 9a-Octahydro-3, 5, 5-trimethyl-9-methylene-, (4aS-cis)-1H-benzocycloheptene C15H24 0.31 —
12 20.35 石竹烯 Caryophylene C15H24 — 0.74
13 20.48 鲸蜡烷 Crocetane C20H42 0.04 —
14 20.59 十五烷 n-Pentadecane C15H32 0.10 —
15 21.23 α-石竹烯 α-Caryophylene C15H24 — 0.20
16 21.63 十七烷 Heptadecane C21H44 0.12 —
17 21.71 十九烷 9-Methylnonadecane C20H42 0.04 —
18 21.94 大根香叶烯-DGermacreneD C15H24 0.18 1.12
19 22.02 β-倍半水芹烯 β-Sesquiphellandrene C15H24 0.09 —
20 22.50 2, 4-二叔丁基苯酚 2, 4-Di-tert-butylphenol C14H22O 0.45 2.08
21 23.85 异喇叭烯 (-)-Isoledene C15H24 — 0.17
22 23.93 反式橙花叔醇 trans-Nerolidol C18H38 0.14 —
23 24.07 桃醛 Tetradecylaldehyde C15H26O 0.06 —
24 27.48 顺式-α-檀香脑 cis, .alpha.-Santalol C15H24O 0.28 0.15
25 35.06 萘 Naphthalene C20H32 0.63 —
26 35.31 四氢除虫菊酮 3-Methyl-2-pent-2-enyl-cyclopent-2-enone C11H16O 1.31 —
27 35.92 8-己基十五烷 8-Hexylpentadecane C21H44 0.10 —
28 36.23 柏烯 Cupressene C20H32 — 0.26
·664· 精 细 化 工　FINECHEMICALS　　　　　　　　　　　　　　第 26卷　
　　续表 1
峰号 tR/min 化合物名称 分子式 相对质量分数 /%白花丹参 紫花丹参
29 36.28 γ-古芸烯酮氧化物 γ-Gurjunenepoxide C15H24O 0.17 —
30 36.63 9, 9′-Biphenanthrene, octacosahydro- C28H46 0.34 —
31 36.82 β-葎草烯 β-Humulene C15H24 — 0.33
32 37.51 咔啉-羧(酸)酯 2-Furoicacid, 2-methyloct-5-yn-4-ylester C14H18O3 0.45 —
33 38.07 2-(7-Heptadecynyloxy)tetrahydro-2H-pyran C22H40O2 0.57 —
34 38.81 7-异丙基-1, 1, 4a-三甲基-1, 2, 3, 4, 4a, 9, 10, 10a-八氢菲内酯 7-Isopropyl-1, 1,
4a-trimethyl-1, 2, 3, 4, 4a, 9, 10, 10a-octahydrophenanthrene C20H30 1.23 23.41
35 38.85 贝壳杉烯 Kaurene C20H32 — 0.32
36 39.17 1R-[ 1α.(R＊), 4a, 8aα] -α-乙烯基十氢-α, 5, 5, 8a-四甲基-2-亚甲基, 1-萘丙醇
1-Naphthalenepropanol, .alpha.-ethenyldecahydro-.alpha., 5, 5, 8a-tetramethyl-2-
methylene-, [ 1S-[ 1.alpha.(R＊), 4a.beta., 8a.alpha.]
C20H30 17.37 —
37 39.52 顺-八氢-2-(1H)萘酮 Acetate, (2, 4a, 5, 8a-tetramethyl-1, 2, 3, 4, 4a, 7, 8, 8a-octahydro-1-naphthalenyl)ester C20H36O2 1.21 —
38 40.35 蛇麻烷 Humulane-1, 6-dien-3-ol C15H26O 27.78 0.45
39 40.53 4, 4-二甲基-5-雄甾烯 4, 4-Dimethyl-5-androstene C21H34 0.20 —
40 41.15 正二十一烷 n-Heneicosane C21H44 0.50 —
41 42.45 α-视网醛 α-Retinene C20H28O 0.40 —
42 42.58 4a, 7, 7, 10a-Tetramethyldodecahydrobenzo[ f] chromen-3-ol C17H30O2 0.15 —
43 42.71 10, 12, 14-Nonacosatriynoicacid C29H46O2 0.87 —
44 43.12 穿心莲内酯 Andrographolide C30H44 0.09 0.68
45 44.10 廿二烷 n-Docosane C22H46 0.67 —
46 44.69 3-甲基-5-(1, 4, 4-三甲基 -2-己烯)-1-戊醇 3-Methyl-5-(1, 4, 4-trimethylcyclohex-
2-enyl)pentan-1-ol C15H28O 0.08 0.14
47 45.83 4, 4-二甲基雄甾-5, 7-二烯 4, 4-Dimethyl-androsta-5, 7-diene C21H34 0.26 —
48 45.96 13, 15-Octacosadiyne C28H50 0.17 —
49 46.90 合铁锈醇 Feruginol C20H30O 26.13 44.39
50 49.72 三十六烷 n-Hexatriacontane C44H74 0.97 —
2.2　讨论
由表 1可见 ,白花丹参相对质量分数较高的组
分为蛇麻烷(27.78%)、合铁锈醇(26.13%)和 1R-
[ 1α.(R＊), 4a, 8aα] -α-乙烯基十氢-α, 5, 5, 8a-四甲
基 -2-亚甲基 , 1-萘丙醇(17.37%),而紫花丹参相对
质量分数较高的组分为合铁锈醇(44.39%)和 7-异
丙基-1, 1, 4a-三甲基-1, 2, 3, 4, 4a, 9, 10, 10a-八氢菲
内酯(23.41%)。白花丹参与紫花丹参中共有的组
分有 11种 ,但相对质量分数相差较大 。例如:合铁
锈醇(白花丹参 26.13%,紫花丹参 44.39%)、蛇麻
烷(白花丹参 27.78%,紫花丹参 0.45%)、 7-异丙
基 -1, 1, 4a-三甲基-1, 2, 3, 4, 4a, 9, 10, 10a-八氢菲内
酯(白花丹参 1.23%,紫花丹参 23.41%)等。
在白花丹参中检测到 ,而在紫花丹参中未检测
出的组分有 32种 ,其中相对相对质量分数较大的有
1R-[ 1α.(R＊), 4a, 8aα] -α-乙烯基十氢 -α, 5, 5, 8a-
四甲基 -2-亚甲基 , 1-萘丙醇(17.37%)、四氢除虫菊
酮(1.31%)、顺-八氢-2-(1H)萘酮(1.21%)。在紫
花丹参中检测到 ,而在白花丹参中未检出的组分有
7种 ,分别为苯乙醛 、石竹烯 、α-石竹烯 、异喇叭烯 、
柏烯 、β-葎草烯 、贝壳杉烯。
3　结论
用水蒸气蒸馏法提取白花丹参与紫花丹参干燥
根挥发油 ,经 GC/MS分析 ,分别鉴定出其中的 43种
和 18种成分。实验发现 ,白花丹参与紫花丹参所含
的挥发油类组分相差迥异 ,即使两种丹参共有的组
分 ,相对质量分数差别也很大。在紫花丹参中广泛
存在的 7种烯类化合物在白花丹参中未检测出 ,而
在白花丹参中相对质量分数很高的 1R-[ 1α.(R＊),
4a, 8aα] -α-乙烯基十氢 -α, 5, 5, 8a-四甲基-2-亚甲
基 , 1-萘丙醇则在紫花丹参中未检出。本研究为区
别不同丹参品种间的挥发性成分差别 、进一步开发
利用丹参资源提供了参考。
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·665·第 7期 冯　蕾 , 等:白花丹参与紫花丹参挥发油成分的比较
图 9　模拟移动床的 R口(a)、E口(b)的流出曲线
Fig.9　EfectofPre-loadingandPre-elutionontransienttimeof
outletRandE
3　结论
根据实验结果可知 ,由三角形法确定的操作参
数的变化对稳态质量分数和暂态经历时间的影响作
用很大 ,所以在实际操作中可以根据目的的不同适
当地调整操作参数 。对于稳态质量分数而言 ,如果
以提高快组分出口(R口)产品质量分数为目标 ,那
么可以通过降低进样流量(保持洗脱流量和切换时
间不变)或者增加切换时间(保证切换时间和洗脱
流量乘积不变)的方式实现;若要提高慢组分出口
(E口)产品质量分数 ,则可以增大进样流量或者降
低切换时间 。对于暂态过程经历时间来说 ,快组分
出口(R口)和慢组分出口(E口)的暂态过程时间
都可以通过增大进样流量(保持洗脱流量和切换时
间不变)或者减小切换时间(保证切换时间和洗脱
流量乘积不变)来缩短。而且如果原料量足够 、操
作方便 ,利用 Pre-loading和 Pre-elution可以显著地
缩短暂态过程经历的时间 。
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