全 文 ：基金项目:海南省自然科学基金资助项目(212016) ;海南师范大学博士科研启动项目(HSBS1127) ;海南师范大学青年教师科研启动项目
(QN1336)
作者简介:李述日，男，硕士 研究方向:天然药物化学 * 通讯作者:杨慧，女，博士，讲师 研究方向:天然药物化学 E-mail:yang-
hui198410@ aliyun. com
琼岛染木树茎的乙酸乙酯部位化学成分研究
李述日，杨慧* ，谭彩，王子欢(海南师范大学化学与化工学院，热带药用植物化学教育部重点实验室，海口 571158)
摘要:目的 研究琼岛染木树(Saprosma merrillii Lo)茎乙酸乙酯部位的化学成分。方法 采用硅胶、葡聚糖凝胶柱色谱等方
法进行分离纯化，根据理化性质及光谱数据分析鉴定化合物的结构。结果 从琼岛染木树茎乙醇提取物的乙酸乙酯部位中
分离得到 10 个化合物，经鉴定分别为 5-羟甲基糠醛(1) ，3β-羟甲基-胆甾-5-烯(2) ，东莨菪素(scopoletin，3) ，异莨菪亭(isosco-
poletin，4) ，异槲皮素-3-O-β-D-(6″-没食子酸酰)葡萄糖(5) ，4-羟基-7-甲氧基二氢黄酮(6) ，松脂素(7) ，N-反式香豆酰酪胺
(8) ，木犀草素-7-O-B-D-葡萄糖苷(9)和山海棠二萜内酯 A(10)。结论 除化合物 3 外，其余均为首次从该属植物中分离
得到。
关键词:染木树属;琼岛染木树;5-羟甲基糠醛;3β-羟基-胆甾-5-烯;东莨菪素
doi:10. 11669 /cpj. 2015. 12. 005 中图分类号:Ｒ284 文献标志码:A 文章编号:1001 － 2494(2015)12 － 1017 － 4
Chemical Constituents of Ethyl Acetate Fraction from the Stems of Saprosma merrillii Lo
LI Shu-ri，YANG Hui* ，TAN Cai，WANG Zi-huan(Key Laboratory of Tropical Medicinal Plant Chemistry of Ministry of Edu-
cation，College of Chemistry and Chemical Engineering，Hainan Normal University，Haikou 571158，China)
ABSTＲACT:OBJECTIVE To study the chemical constituents of the ethyl acetate fraction from the stems of Saprosma merrillii Lo.
METHODS The compounds were isolated and purified by silica gel column and Sephadex LH － 20 column. Their structures were e-
lucidated on the basis of chemical properties and spectral analysis. ＲESULTS Ten compounds were isolated and elucidated as 5-
hydroxylmethylfuraldehyde(1) ，3β-hydroxycholesta-5-ene(2) ，scopoletin(3) ，isoscopoletin(4) ，quercetin-3-O-glucoside-6″-gallate
(5) ，4-hydroxy-7-methoxy flavanone(6) ，pinoresinol(7) ，N-trans-coumaroyltyramine(8) ，luteolin-7-O-B-D-glucopyranoside(9) ，
and hypodiolide A(10). CONCLUSION All of the compounds are isolated from this genus for the first time except for compound 3.
KEY WOＲDS:Saprosma;Saprosma merrillii;5-hydroxylmethylfuraldehyde;3β-hydroxycholesta-5-ene;scopoletin
茜草科(Ｒubiaceae)染木树属(Saprosma)植物
全世界共有 50 多种，主要分布在亚洲热带地区。该
属在中国有 5 种，主要分布在海南和云南两省。琼
岛染木树(Saprosma merrillii Lo)是海南岛特有植物
品种［1］。染木树属植物在民间常用作为传统退热、
消炎、腰腿痛等病症的治疗药物。在马来西亚传统
医学中，本属植物 S. scortechinii 的根被用来退热消
炎［2］。Ling等［2-3］从 S. scortechinii 中分离得到环烯
醚萜苷类和蒽醌类化合物。Lu 等［4］报道了从染木
树(S. ternatum Hook. )中分到具有一定抗氧化活性
的环 烯 醚 萜 苷 epiasperuloside; Singh 等［5］ 从
S. fragrans中分离具有一定抗真菌活性的蒽醌化合
物。Wang等［6］从海南染木树(S. hainanense Merr)
茎部位分到对人肺腺癌 (SPCA-1)、人白血病
(K562)、人胃癌(SGC-7901)、人肝癌(BEL-7402)等
4 种肿瘤细胞生长具有显著增殖抑制作用的生物碱
类化合物。王燕等［7］从海南染木树叶乙醇提取物
的乙酸乙酯萃取部位分离得到对多种菌种具有很好
抑制作用的蒽醌类化合物。戴春燕［8］等对琼岛染
木树的乙酸乙酯部位研究发现其对人肺腺癌细胞
(A549)有较好的抑制作用。
本实验对琼岛染木树茎的有效成分进行提取分
离并鉴定。从琼岛染木树茎乙醇提取物的乙酸乙酯
部位中分离得到 10 个化合物，分别为 5-羟甲基糠
醛(5-hydroxylmethylfuraldehyde，1) ，3β-羟甲基-胆甾-
5-烯(3β-hydroxycholesta-5-ene，2) ，东莨菪素(scopo-
letin，3) ，异莨菪亭(isoscopoletin，4) ，异槲皮素-3-O-
β-D-(6″-没食子酸酰)葡萄糖(quercetin-3-O-gluco-
side-6″-gallate，5) ，4-羟基-7-甲氧基二氢黄酮(4-
hydroxy-7-methoxy flavanone，6) ，松脂素(pinoresinol，
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7) ，N-反式香豆酰酪胺(N-trans-coumaroyltyramine，
8) ，木犀草素-7-O-B-D-葡萄糖苷(luteolin-7-O-B-D-
glucopyranoside，9) ，山海棠二萜内酯 A(hypodiolide
A，10)。除化合物 3 外，其余均为首次从该属植物
中分离得到。
1 仪器与材料
Bruker AV 400 MHz 超导核磁共振仪(瑞士
Bruker 公司) ，TMS 为内标;WＲX － 4 显微熔点测定
仪(上海易测仪器设备有限公司) ;100 ～ 200 目和
200 ～ 300目硅胶(青岛谱科分离材料有限公司) ;
GF254 型硅胶薄层色谱硅胶(青岛谱科分离材料有
限公司) ;Sephadex LH － 20 葡聚糖凝胶(安法玛西
亚技术上海有限公司) ;所用试剂除医用体积分数
95%乙醇外均为分析纯。
琼岛染木树茎于 2012 年 5 月采自海南昌江县
霸王岭自然保护区，经海南师范大学生命科学学院
钟琼芯副教授鉴定为茜草科染木树属琼岛染木树
(Saprosma merrillii Lo)。标本现存于海南师范大学
热带药用植物化学教育部重点实验室。
2 提取与分离
琼岛染木树茎 20. 0 kg，阴干粉碎得粉末，用体
积分数 95%的食用乙醇浸泡提取 3 次，每次 3 d，合
并提取液，减压浓缩，得黏稠状棕色浸膏 750 g;将
浸膏分散在 1 000 mL蒸馏水中，依次用等体积的石
油醚和乙酸乙酯萃取 3 次，减压浓缩，分别得石油醚
部位(60 g)、乙酸乙酯部位(120 g)和水相部位(360
g)。乙酸乙酯部分经硅胶柱色谱，石油醚-乙酸乙酯
(19∶ 1、9∶ 1、7∶ 1、5∶ 1、3∶ 1、1∶ 1)系统梯度洗脱，所得
各流分再经多次硅胶柱色谱分离得到化合物 1(92
mg)和 2(36 mg) ，反复重结晶得化合物 3(70 mg)和
4(53 mg) ，Sedhadex LH －20 凝胶柱分离得化合物 5
(1. 8 g)、6(40 mg)和 7(30 mg) ，ODS柱色谱纯化得
到化合物 8(32 mg) ，制备薄层色谱得到化合物 9
(56 mg)和 10(43 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:黄色油状，mp 32 ～ 34 ℃。1 H-NMＲ
(MeOD，400 MHz)δ:7. 39(1H，d，J = 3. 1 Hz，H-3) ，
6. 61(1H，d，J = 3. 3 Hz，H-4) ，4. 61(2H，s，CH2) ，
9. 57(1H，s，CHO)。13 C-NMＲ(MeOD，100 MHz)δ:
152. 5(C-2) ，123. 8(C-3) ，109. 6(C-4) ，161. 6(C-
5) ，56. 5(C-6) ，178. 2(C O)。以上数据与文
献［9-10］报道的 5-羟甲基糠醛对照基本一致。
化合物 2:白色簇状结晶(甲醇) ，mp 136 ～ 137
℃。1H-NMＲ(400 MHz，CDCl3)δ:0. 66(3H，s，18-
CH3)、0. 80 ～ 0. 93(9H，m，3 × CH3) ，1. 02(3H，s，
19-CH3) ，3. 51(1H，m，H-3) ，5. 35(1H，m，H-6)。
13C-NMＲ(100 MHz，CDCl3)δ:140. 9(C-5) ，121. 5
(C-6) ，72. 0(C-3) ，56. 8(C-14) ，56. 2(C-17) ，49. 9
(C-9) ，42. 7(C-4、13) ，39. 9(C-12) ，45. 6(C-24) ，
37. 6(C-1) ，36. 3(C-10) ，36. 2(C-20) ，33. 7(C-7) ，
33. 6(C-8) ，32. 0(C-2) ，29. 2(C-22) ，28. 8(C-16) ，
26. 2(C-25) ，24. 1(C-15) ，23. 2(C-23) ，19. 5(C-
26) ，18. 6(C-27) ，21. 2(C-11) ，19. 1(C-19) ，18. 6
(C-21) ，11. 9(C-18)。以上数据与文献［11］报道的
3β-羟甲基-胆甾-5-烯对照基本一致。
化合物 3:无色针晶(丙酮) ，mp 185 ～ 186
℃。1H-NMＲ(400 MHz，CDCl3)δ:7. 57(1H，d，J =
9. 4 Hz，H-4) ，6. 27(1H，d，J = 9. 4 Hz，H-3) ，6. 90
(1H，s，H-5) ，6. 86(1H，s，H-8) ，6. 13(1H，brs，7-
OH) ，3. 96 (3H，s，H-11)。13 C-NMＲ (100 MHz，
CDCl3)δ:161. 6(C-2) ，113. 7(C-3) ，143. 4(C-4) ，
103. 1 (C-5) ，150. 1(C-6) ，150. 4(C-7) ，107. 8(C-
8) ，144. 2(C-9) ，111. 3(C-10) ，56. 7(C-11)。以上
波谱数据与文献［12］报道的东莨菪素基本一致。
化合物 4:无色羽毛状晶体(甲醇) ，mp 204 ℃。
1H-NMＲ(400 MHz，CD3 OD)δ:6. 10(1H，d，J = 9. 5
Hz，H-3) ，7. 85(1H，d，J = 9. 5 Hz，H-4) ，7. 10(1H，
s，H-5) ，6. 73(1H，s，H-8) ，3. 94(3H，s，H-11)。13 C-
NMＲ(100 MHz，CD3 OD)δ:164. 2(C-2) ，111. 3(C-
3) ，147. 1(C-4) ，104. 3(C-5) ，153. 1(C-6) ，147. 0
(C-7) ，112. 3(C-8) ，151. 9(C-9) ，113. 0(C-10) ，
57. 1(C-11)。以上数据与文献［13］报道的异莨菪
亭一致。
化合物 5:淡黄色固体(甲醇) ，mp 185 ～ 188
℃。1H-NMＲ(400 MHz，DMSO-d6)δ:7. 61(1H，dd，
J = 9. 0 Hz，H-6) ，7. 43(1H，d，J = 1. 5 Hz，H-2) ，
6. 87(2H，s，H-2，6) ，6. 75(1H，d，J = 9. 0 Hz，H-
5) ，6. 38(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，6. 16(1H，d，J =
2. 0 Hz，H-6) ，5. 44(1H，d，J = 7. 2 Hz，glu-1″-H) ，
4. 14(2H，dd，J = 2. 0 Hz，H-6″)。13C-NMＲ(100 MHz，
DMSO-d6)δ:156. 5(C-2) ，133. 9(C-3) ，177. 6(C-
4) ，161. 7(C-5) ，99. 5(C-6) ，164. 9(C-7) ，94. 2(C-
8) ，156. 4(C-9) ，104. 7(C-10) ，121. 6(C-1) ，115. 5
(C-2) ，144. 9(C-3) ，149. 1(C-4) ，116. 2(C-5) ，
121. 3(C-6) ，101. 3(C-1″) ，74. 5(C-2″) ，76. 9(C-
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3″) ，69. 7(C-4″) ，74. 4(C-5″) ，63. 5(C-6″) ，119. 9
(C-1) ，108. 9(C-2) ，145. 6(C-3) ，138. 6(C-4) ，
145. 7(C-5) ，109. 4(C-6) ，166. 0(C-7)。以上数
据与文献［14］报道的异槲皮素-3-O-β-D-(6″-没食子
酸酰)葡萄糖对照基本一致。
化合物 6:黄色粉末，溶于丙酮，mp 151 ～ 153
℃。1H-NMＲ(400 MHz，acetone-d6)δ:8. 55(1H，s，
OH) ，7. 76(1H，d，J = 9. 0 Hz，H-5) ，7. 37(2H，d，J =
8. 6 Hz，H-2，6) ，6. 92(2H，d，J = 8. 6 Hz，H-3，
5) ，6. 55(1H，d，J = 2. 5 Hz，H-8) ，6. 51(1H，dd，
J = 2. 5，9. 0 Hz，H-6) ，5. 43(1H，dd，J = 2. 8，13 Hz，
H-2) ，3. 94(3H，s，OCH3) ，3. 02(1H，m，H-3) ，2. 67
(1H，m，H-3)。13 C-NMＲ(100 MHz，acetone-d6)δ:
81. 7(C-2) ，45. 5(C-3) ，191. 7(C-4) ，130. 5(C-5) ，
112. 0(C-6) ，166. 4(C-7) ，104. 5(C-8) ，165. 2(C-
9) ，116. 1(C-10) ，132. 6(C-1) ，129. 8(C-2) ，112. 7
(C-3) ，159. 4(C-4) ，112. 7(C-5) ，129. 8(C-6) ，
57. 7(OCH3)。以上数据与文献［15］报道的 4-羟
基-7-甲氧基二氢黄酮一致。
化合物 7:无色油状物。1 H-NMＲ(400 MHz，
CDCl3)δ:6. 90(2H，d，J = 1. 9 Hz，H-2，2) ，6. 89
(2H，d，J = 8. 1 Hz，H-5，5) ，6. 82(2H，dd，J = 8. 1，
1. 9 Hz，H-6，6) ，5. 59(2H，brs，4，4-OH) ，4. 74
(2H，d，J = 4. 3 Hz，H-7，7) ，4. 25(2H，dd，J = 9. 1，
6. 9 Hz，H-9，9) ，3. 89(6H，s，3，3-OCH3) ，3. 87
(2H，dd，J = 9. 2，5. 6 Hz，H-9，9) ，3. 10(2H，m，H-
8，8)。13 C-NMＲ(100 MHz，CDCl3)δ:146. 7(C-3，
3) ，145. 2(C-4，4) ，132. 9(C-1，1) ，118. 9(H-6，
6) ，114. 3(C-5，5) ，108. 6(C-2，2) ，85. 8(C-7，
7) ，71. 6(C-9，9) ，55. 9(3，3-OCH3) ，54. 1(C-8，
8)。以上数据与文献［16］报道的松脂素一致。
化合物 8:白色粉末，mp 232 ～ 233 ℃。1 H-NMＲ
(400 MHz，CD3COCD3)δ:8. 70(1H，s，4-OH) ，8. 10
(1H，s，4-OH) ，7. 44(1H，d，J = 15. 7 Hz，H-7) ，
7. 42(2H，d，J = 8. 6 Hz，H-3，5) ，7. 16(1H，brs，
-NH) ，7. 05(2H，d，J = 8. 4 Hz，H-3，5) ，6. 84(2H，d，
J = 8. 6 Hz，H-2，6) ，6. 75(2H，d，J = 8. 4 Hz，H-2，
6) ，6. 46(1H，d，J = 15. 6 Hz，H-8) ，3. 47(2H，q，J =
6. 6 Hz，H-8) ，2. 73(2H，t，J = 7. 4 Hz，H-7)。13 C-
NMＲ(100 MHz，CD3COCD3)δ:166. 3(C-9) ，159. 6
(C-4) ，156. 7(C-4) ，140. 0(C-7) ，131. 2(C-1) ，
130. 5(C-2，6) ，130. 1 (C-2，6) ，127. 9 (C-1) ，
119. 8(C-8) ，116. 5(C-3，5) ，116. 1(C-3，5) ，41. 9
(C-8) ，35. 8(C-7)。以上数据与文献［17］报道的
N-反式香豆酰酪胺一致。
化合物 9:浅黄色粉末状结晶(无水乙醇) ，mp
252 ～ 254 ℃。1H-NMＲ(400 MHz，DMSO-d6)δ:7. 45
(1H，dd，J = 8. 7，2. 0 Hz，H-6) ，7. 43(1H，d，J = 2. 0
Hz，H-2) ，6. 95(1H，d，J = 8. 7 Hz，H-5) ，6. 75(1H，
d，J = 1. 8 Hz，H-8) ，6. 73(1H，s，H-3) ，6. 43(1H，d，
J = 1. 8 Hz，H-6) ，5. 13(1H，d，J = 6. 9 Hz，Glu 1″-
H)。13 C-NMＲ(100 MHz，DMSO-d6)δ:164. 7(C-2) ，
103. 1(C-3) ，181. 7(C-4) ，161. 3(C-5) ，99. 6(C-6) ，
163. 2(C-7) ，94. 6(C-8) ，157. 1(C-9) ，105. 5(C-
10) ，121. 1 (C-1) ，113. 6 (C-2) ，145. 4 (C-3) ，
149. 6(C-4) ，116. 0(C-5) ，119. 4(C-6) ，Glu:99. 9
(C-1″) ，73. 1(C-2″) ，76. 4(C-3″) ，69. 4(C-4″) ，77. 9
(C-5″) ，60. 7(C-6″)。以上数据与文献［18］报道的
木犀草素-7-O-B-D-葡萄糖苷一致。
化合物 10:白色松软晶体(石油醚-丙酮) ，mp
253 ～ 255 ℃。1 H-NMＲ(400 MHz，C5 D5 N)δ:1. 25
(3H，s，H-18) ，1. 55(3H，s，H-17) ;1 个连氧亚甲基
信号 δ:4. 10(1H，d，J = 11. 9 Hz) ，5. 18(1H，dd，
J = 2. 3，11. 9 Hz)。13 C-NMＲ(100 MHz，C5 D5 N)δ:
40. 6(C-1) ，19. 6(C-2) ，26. 5(C-3) ，33. 7(C-4) ，
50. 4(C-5) ，17. 8(C-6) ，40. 4(C-7) ，43. 0(C-8) ，
51. 3(C-9) ，38. 8(C-10) ，21. 5(C-11) ，26. 5(C-12) ，
48. 6(C-13) ，38. 3(C-14) ，58. 8(C-15) ，77. 6(C-
16) ，24. 6(C-17) ，23. 7(C-18) ，176. 1(C-19) ，74. 2
(C-20)。以上数据与文献［19］报道的山海棠二萜
内酯 A一致。
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(收稿日期:2014-12-11)
2015 年全国药物化学学术会议暨第五届中英药物化学学术会议
由中国药学会药物化学专业委员会主办，兰州大学承办的 2015 年中国药物化学学术会议暨第五届中英药物化学学术会
议(CMCS2015) ，将于 2015 年 8 月 23 日至 26 日在兰州举行。
这是一次高水平的药物化学与创新药物发现领域的盛会，届时将邀请国内外药物化学及创新药物研发相关领域的知名
专家学者与会，并针对药物化学发展及药物发现的前沿领域作精彩演讲和讨论。此次学术会议旨在为药物化学相关领域的
研究者和企业界提供一个良好的交流平台，促进交流与合作，推动药物化学的发展与应用。相关事宜通知如下:
1 会议议题
创新药物发现;药物化学前沿领域及热点问题;药物分子设计新理论、新方法;药物合成新方法与新工艺;化学生物学及
相关领域;药用材料化学;天然产物药物化学及中药研究;抗菌药物研究。
2 会议日程
2015 年 8 月 23 日下午注册报到;8 月 24 日，大会开幕式 /学术报告及墙报展示;8 月 25 日，学术报告及墙报展示;8 月 26
日，上午学术报告 /大会闭幕式;下午离会。
3 会议征稿
投稿论文应保持科学性、先进性和创新性，会议论文分大会报告、邀请报告和墙报展示，均需提交摘要。摘要文责自负，
会议学术委员会和组委会不负责审查摘要的真实性和原创性。会议论文集仅收录论文摘要，格式要求详见第二轮通知，可
E-mail投稿或网上投稿。E-mail投稿发送至:cmcs2015@ lzu． edu． cn。
论文提交截止日期:2015 年 6 月 30 日。
4 会议联系人
王凯荣 (13919465969) ;孙旺盛(15002589683) ;兰州大学基础医学院，甘肃省新药临床前研究重点实验室，甘肃省兰州市
东岗西路 199 号，730000;传真:(0931)8915522;网址:http:/ /m2291． meeting163． com /，E-mail:cmcs2015@ lzu． edu． cn。
doi:10. 11669 /cpj. 2015. 12. 006
［本刊讯］
·0201· Chin Pharm J，2015 June，Vol. 50 No. 12 中国药学杂志 2015 年 6 月第 50 卷第 12 期