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(收稿日期:2012-07-01)
基金项目:国家自然科学基金资助项目(21162009) ;973 计划前期研究专项课题(2011CB512010)
作者简介:张大帅，男，硕士研究生 研究方向:天然药物化学 * 通讯作者:陈光英，女，博士后，教授 研究方向:天然药物化学
Tel:(0898)65889422 E-mail:chgying123@ 163. com
琼岛染木树的化学成分
张大帅，陈文豪，陈光英* ，韩长日，王燕，王菁，尚清清，赵王丹(海南师范大学热带药用植物化学教育部重点实验室，化学与
化工学院，海口 571127)
摘要:目的 研究琼岛染木树( Saprosma merrillii Lo) 茎的化学成分。方法 用硅胶、葡聚糖凝胶( Sephadex LH － 20) 柱色谱等
方法进行分离纯化，通过理化性质及光谱数据确定化合物的结构。结果 从琼岛染木树茎乙醇提取物的石油醚部位中分离
得到 10 个化合物，经鉴定分别为 30-羟基羽扇豆醇( 1) ，羽扇豆醇( 2) ，7-羟基豆甾-4，22-二烯-3-酮( 3) ，豆甾醇( 4) ，3-乙酰基
齐墩果醛( 5) ，东莨菪内酯( 6) ，香草酸( 7) ，2，5-二甲氧基对苯醌( 8) ，单棕榈酸甘油 ( 9 ) ，21-H- Hop-22 ( 29 ) -ene-3 30-diol
( 10) 。结论 上述化合物均为首次从该植物中分离得到，除化合物 6 外，其余化合物均为首次从该属植物中分离得到。
关键词:染木树属;琼岛染木树; 30-羟基羽扇豆醇;羽扇豆醇; 7-羟基豆甾-4，22-二烯-3-酮
doi: 10. 11669 /cpj. 2013. 12. 006 中图分类号:R284 文献标志码:A 文章编号:1001 － 2494(2013)12 － 0964 － 04
Chemical Constituents from the Stems of Saprosma merrillii Lo
ZHANG Da-shuai，CHEN Wen-hao，CHEN Guang-ying* ，HAN Chang-ri，WANG Yan，WANG Jing，SHANG
Qing-qing，ZHAO Wang-dan(Key Lab of Tropical Medicinal Plant Chemistry of Hainan Province，College of Chemistry and Chemis-
try Engineering，Hainan Normal University，Haikou 571127，China)
ABSTRACT:OBJECTIVE To study the chemical constituents of Saprosma merrillii Lo. METHODS The isolation and purifica-
tion were carried out on silica gel column and Sephadex LH-20 column. The structures were elucidated on the basis of chemical proper-
ties and spectral analysis. RESULTS Ten compounds were isolated and elucidated as 30-hydroxylupeol (1) ，lupeol (2) ，7-hydrox-
ystigmasta-4，22-dien-3-one (3) ，stigmasterol (4) ，3-O-acetyl oleanolic aldehyde (5) ，scopoletin (6) ，vanillic acid (7) ，2，5-dime-
thoxy-1，4-benzoquinone (8) ，glyceroyl monopalmitate (9) ，and 21α-H-hop-22(29)-ene-3β，30-diol (10). CONCLUSION All of
the compounds are for the first time isolated from this plant，and also for the first time from this genus except for compound 6.
KEY WORDS:Saprosma;Saprosma merrillii;30-hydroxylupeol;lupeol ;7-hydroxystigmasta-4，22-dien-3-one
·469· Chin Pharm J，2013 June，Vol. 48 No. 12 中国药学杂志 2013 年 6 月第 48 卷第 12 期
琼岛染木树(Saprosma merrillii Lo)为茜草科
(Rubiaceae)染木树属(Saprosma)植物，是海南岛特
有植物品种［1］。染木树属植物作为民间常用药材
被世界各地广泛使用，在马来西亚传统医学中，本属
植物 S. scortechinii 的根被用来退热消炎，嫩叶可作
为蔬 菜 食 用［2］;Wang 等［3］ 从 海 南 染 木 树
(S. hainanense Merr)中分到对人肺腺癌(SPCA-1)、
人白血病(K562)、人胃癌(SGC-7901)、人肝癌
(BEL-7402)等 4 种肿瘤细胞生长具有显著增殖抑
制作用的生物碱类化合物。Lu 等［4］报道了从染木
树(S. ternatum Hook. )中分到具有一定的抗氧化活
性的环烯醚萜苷 epiasperuloside;Singh 等［5］从 S.
fragrans中分离具有一定的抗真菌活性的蒽醌化
合物。
目前琼岛染木树的化学成分和生物活性的研究
还未见报道。本实验对琼岛染木树茎的有效成分进
行提取分离并鉴定。从琼岛染木树茎乙醇提取物的
石油醚部位中分离得到 10 个化合物，分别为 30-羟
基羽扇豆醇(1) ，羽扇豆醇(2) ，7-羟基豆甾-4，22-
二烯-3-酮(3) ，豆甾醇(4) ，3-乙酰基齐墩果醛(5) ，
东莨菪内酯 (6) ，香草酸(7) ，2 5-二甲氧基对苯醌
(8) ，单棕榈酸甘油(9) ，21α-H-hop-22(29)-ene -
3β，30-diol(10) ，上述化合物均为首次从该植物中
分离得到，除化合物 6 外，其余化合物均为首次从该
属植物中分离得到。
1 仪器与材料
Bruker AV 400 MHz 超导核磁共振仪(瑞士
Bruker公司) ，TMS 为内标;100 ～ 200 目和 200 ～
300 目硅胶(青岛谱科分离材料有限公司) ;GF254
型硅胶薄层色谱硅胶(青岛谱科分离材料有限公
司) ;葡聚糖凝胶 Sephadex LH-20(Amersham Blo-
sclences公司) ;所用试剂除食用 95%乙醇外均为
分析纯。
琼岛染木树药材采自海南三亚，经海南师范大
学生命科学学院钟琼芯副教授鉴定为茜草科染木树
属琼岛染木树(Saprosma merrillii Lo)。标本现存于
海南师范大学热带药用植物化学教育部重点实
验室。
2 提取与分离
琼岛染木树茎 9. 8 kg，阴干粉碎得粉末，用
体积分数 80%的食用乙醇浸泡提取 3 次，每次 3
d，合并提取液，减压浓缩，得黏稠状棕色浸膏 380
g;将浸膏分散在 1 000 mL 蒸馏水中，依次用等体
积的石油醚和乙酸乙酯萃取 3 次，减压浓缩，分
别得石油醚部位(30 g)、乙酸乙酯部位(60 g)和
水相部位(180 g)。再将石油醚部分用硅胶柱、
Sephadex LH-20 凝胶柱和重结晶分离纯化，得到
化合物 1(42 mg)、2(85 mg)、3(53 mg)、4(12
mg)、5(2. 0 g)、6(25 mg)、7(30 mg)、8(20
mg)、9(15 mg)、10(25 mg)。
石油醚位部分用硅胶柱(100 ～ 200 目)进行
分离，以石油醚-乙酸乙酯(1 ∶ 0 ～ 0 ∶ 1)梯度洗脱
得 28 个流分，第 5 流分经纯化得化合物 6(25
mg) ;第 14 流分经纯化得化合物 3(53 mg) ;第
21 流分经纯化得化合物 5(2. 0 g) ;第 22 流分经
纯化得化合物 2(85 mg) ，第 23 流分合并，经硅
胶柱(200 ～ 300 目)分离，石油醚-乙酸乙酯(1 ∶
0 ～ 1 ∶ 2)洗脱得 20 个亚流分，从第 8 亚流分纯化
得化合物 4(12 mg) ，第 12 亚流分经重结晶得化
合物 1(42 mg) ，第 14-19 亚流分合并，经硅胶柱
(200 ～ 300 目)分离石油醚-乙酸乙酯(2 ∶ 1 ～ 1 ∶
2)洗脱从中得到化合物 7(30 mg)、8(20 mg)、9
(20 mg)、10(25 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色针状结晶(石油醚-乙酸乙
酯) ，mp 231 ～ 232 ℃。 1H-NMR (400 MHz，
CDCl3)δ:4. 93(1H，s，Hα-29) ，4. 90(1H，s，Hβ-
29) ，4. 12(2H，d，J = 4. 8 Hz，H-30) ，3. 19(1H，
dd，J = 11. 2，4. 6 Hz，H-3) ，2. 29(1H，td，J =
13. 6，5. 2 Hz，H-19) ，1. 02(3H，s，H-26) ，0. 96
(3H，s，H-23) ，0. 94(3H，s，H-27) ，0. 82(3H，s，
H-25) ，0. 77 ( 3H，s，H-28) ，0. 76 (3H，s，H-
24)。13 C-NMR(100 MHz，CDCl3) δ:156. 0 (C-
20) ，106. 9(C-29) ，79. 1(C-3) ，65. 2(C-30) ，
55. 4(C-5) ，50. 5(C-9) ，49. 0(C-18) ，43. 9(C-
19) ，43. 2 (C-17) ，42. 9 (C-14) ，41. 0 (C-8) ，
40. 0(C-22) ，39. 0(C-4) ，38. 8(C-1) ，38. 1(C-
13) ，37. 3 (C-10) ，35. 6 (C-16) ，34. 4 (C-7) ，
31. 9(C-21) ，28. 1(C-23) ，27. 5(C-2) ，27. 5(C-
15) ，26. 8 (C-12) ，21. 1 (C-11) ，18. 4 (C-6) ，
17. 8(C-28) ，16. 3(C-25) ，16. 1(C-26) ，15. 5
(C-24) ，14. 7(C-27)。以上光谱数据与文献［6］
中 30-羟基羽扇豆醇报道的一致。
化合物 2:白色针晶(石油醚-乙酸乙酯) ，mp
153 ～ 156 ℃。1 H-NMR (400 MHz，CDCl3) δ:
·569·
中国药学杂志 2013 年 6 月第 48 卷第 12 期 Chin Pharm J，2013 June，Vol. 48 No. 12
4. 68(1H，s ，Hb-29) ，4. 57(1H，s，Ha-29) ，3. 19
(1H，dd，J = 11. 2，5. 0 Hz，H-3) ，2. 38(1H，td，
J = 10. 8，5. 7 Hz，H-2) ，1. 91(1H，td，J = 22. 8，
10. 4 Hz，H-19) ，1. 68(3H，s，H-30) ，1. 02(3H，
s，H-26) ，0. 96(3H，s，H-23) ，0. 94(3H，s，H-
27) ，0. 82(3H，s，H-25) ，0. 78(3H，s，H-28) ，
0. 76(3H，s，H-24)。13 C-NMR(100 MHz，CDCl3)
δ:151. 1 (C-20) ，109. 5 (C-29) ，79. 2 (C-3) ，
55. 4(C-5) ，50. 6(C-9) ，48. 4(C-18) ，48. 1(C-
19) ，43. 2 (C-17) ，43. 0 (C-14) ，41. 0 (C-8) ，
40. 1(C-22) ，39. 0(C-4) ，38. 8(C-1) ，38. 1(C-
13) ，37. 3 (C-10) ，35. 7 (C-16) ，34. 4 (C-7) ，
30. 0(C-21) ，28. 1(C-23) ，27. 5(C-2) ，27. 5(C-
15) ，25. 3(C-12) ，21. 1(C-11) ，19. 4(C-30) ，
18. 5(C-6) ，18. 1(C-28) ，16. 3(C-25) ，16. 1(C-
26) ，15. 5(C-24) ，14. 7(C-27)。以上光谱数据
与文献［7］羽扇豆醇报道的一致。
化合物 3:白色粉末(石油醚-乙酸乙酯) ，mp
211 ～ 213 ℃。1 H-NMR (400 MHz，CDCl3) δ:
5. 81(1H，s，H-4) ，5. 15(1H，dd，J = 15. 2，8. 4
Hz，H-22) ，5. 00(1H，dd，J = 15. 2，8. 4 Hz，H-
23) ，4. 35 (1H，m，H-7) ，2. 53 (1H，t，H-2a) ，
2. 38(1H，t，H-2b) ，1. 61 (3H，s，H-19) ，1. 37
(3H，s，H-19) ，0. 96(3H，d，J = 6. 7 Hz，H-21) ，
0. 88(3H，d，J = 8. 1 Hz，H-29) ，0. 87(3H，d，J =
6. 7 Hz，H-26) ，0. 83(3H，d，J = 6. 7 Hz，H-27) ，
0. 78(3H，s，H-18)。13 C-NMR(100 MHz，CDCl3)
δ:200. 7 (C-3) ，168. 6 (C-5) ，138. 3 (C-22) ，
129. 6(C-23) ，126. 5(C-4) ，73. 4(C-6) ，56. 1
(C-17) ，56. 0(C-14) ，53. 8(C-9) ，51. 4(C-24) ，
42. 5(C-13) ，40. 7(C-20) ，39. 6(C-12) ，38. 6
(C-7) ，38. 1(C-10) ，37. 2(C-1) ，34. 4(C-2) ，
32. 0(C-25) ，29. 8(C-8) ，29. 0(C-16) ，25. 6(C-
15) ，24. 4(C-28) ，21. 3(C-11) ，21. 3(C-26) ，
21. 1(C-21) ，19. 7(C-19) ，19. 1 (C-27) ，12. 3
(C-29) ，12. 3(C-18)。以上光谱数据与文献［8］
7-羟基豆甾-4，22-二烯-3-酮报道的一致。
化合物 4:无色针晶(石油醚-乙酸乙酯) ，
mp 213 ～ 215 ℃。1 H-NMR (400 MHz，CDCl3)δ:
5. 35 (1H，d，J = 4. 6 Hz，H-6) ，5. 15(1H，dd，J =
15. 2，8. 4 Hz，H-22)5. 01(1H，dd，J = 15. 2，8. 4
Hz，H-23) ，3. 60 – 3. 44 (1H，m，H-3) ，1. 02
(3H，d，J = 2. 8 Hz，H-21) ，1. 01(3H，s，H-19) ，
0. 84(3H，d，J = 5. 6 Hz，H-27) ，0. 80(3H，t，J =
7. 2 Hz，H-29) ，0. 79(3H，d，J = 6. 8 Hz，H-26) ，
0. 69(3H，s，H-18)。13 C-NMR (100 MHz，CDCl3)
δ:140. 9(C-5) ，138. 5(C-22) ，129. 4(C-23) ，
121. 9(C-6) ，72. 0(C-3) ，57. 0(C-14) ，56. 1(C-
17) ，51. 4(C-24) ，50. 3(C-9) ，42. 4(C-4) ，42. 3
(C-13) ，40. 7(C-20) ，39. 8(C-12) ，37. 4(C-1) ，
36. 7(C-10) ，32. 0(C-7) ，32. 0(C-8) ，32. 0(C-
25) ，31. 8 (C-2) ，29. 1 (C-16) ，25. 6 (C-28) ，
24. 5(C-15) ，21. 4(C-21) ，21. 3(C-11) ，21. 2
(C-26) ，19. 6 (C-19) ，19. 1 (C-27) ，12. 4 (C-
29) ，12. 2(C-18)。以上光谱数据与文献［9］豆
甾醇报道的一致。
化合物 5:白色粒状结晶(石油醚-乙酸乙酯) ，
mp 225 ～ 228 ℃。1 H-NMR (400 MHz，CDCl3)δ:
9. 39(1H，s，H-28) ，5. 33(1H，t，J = 3. 6 Hz，H-12) ，
4. 80(1H，t，J = 8. 0 Hz，H-3) ，2. 62(1H，dd，J =
13. 6，4. 0 Hz，H-18) ，2. 04(3H，s，H-31) ，1. 12(3H，
s，H-27) ，0. 92(3H，s，H-25) ，0. 91(3H，s，H-30) ，
0. 90(3H，s，H-29) ，0. 86(3H，s，H-24) ，0. 84(3H，s，
H-23) ，0. 72(3H，s，H-26) ;13C-NMR(100 MHz，
CDCl3)δ:15. 5(C-25) ，16. 6(C-24) ，17. 1(C-26) ，
18. 3(C-6) ，21. 5(C-31) ，22. 2(C-16) ，23. 5(C-11) ，
23. 5(C-30) ，23. 6(C-2) ，25. 6(C-27) ，26. 8(C-15) ，
27. 9(C-22) ，28. 2(C-23) ，30. 8(C-20) ，32. 8(C-7) ，
33. 2(C-21) ，33. 3(C-29) ，37. 0(C-10) ，37. 8(C-
4) ，38. 3(C-1) ，39. 7(C-8) ，40. 5(C-18) ，41. 8(C-
14) ，45. 7(C-19) ，47. 6(C-9) ，49. 2 (C-17) ，55. 4
(C-5) ，81. 0(C-3) ，123. 3(C-12) ，143. 1(C-13) ，
171. 2(C-32) ，207. 7(C-28)。以上光谱数据与文献
［10］3-乙酰基齐墩果醛报道的一致。
化合物 6:淡黄色针晶(丙酮) ，mp 204 ～ 205
℃。1 H-NMR (400 MHz，Acetone-d6 ) δ: 8. 82
(1H，s，7-OH) ，7. 84(1H，d，J = 9. 5 Hz，H-4) ，
7. 19(1H，s，H-5) ，6. 79(1H，s，H-8) ，6. 17(1H，
d，J = 9. 5 Hz，H-3) ，3. 90(3H，s，6-OCH3)。
13 C-
NMR(100 MHz，Acetone-d6) δ:160. 3 (C-2) ，
151. 8(C-7) ，150. 1(C-6) ，145. 9(C-9) ，144. 5
(C-4) ，113. 3 (C-8) ，112. 1 (C-5) ，109. 9 (C-
10) ，103. 7(C-3) ，56. 7 (6-OCH3)。以上光谱数
据与文献［11］东莨菪内酯报道的一致。
化合物 7:白色晶体(乙酸乙酯) ，mp 203 ～ 206
℃。1H-NMR (CDCl3，400 MHz)δ:7. 71 (1H，d，J =
8. 4 Hz，H-2) ，7. 58(1H，s，H-6) ，6. 97(1H，d，J =
8. 4 Hz，H-3) ，3. 96 (3H，s，H-8)。13 C-NMR(100
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MHz，CDCl3)δ:170. 9(C-7) ，150. 9(C-4) ，146. 3
(C-5) ，125. 3(C-2) ，121. 3(C-1) ，114. 3(C-6) ，
112. 2(C-3) ，56. 3(C-8)。以上光谱数据与文献
［12］香草酸报道的一致。
化合物 8:棕黄色针晶(氯仿) ，mp 253 ～ 257
℃。1H-NMR (400 MHz，CDCl3)δ:5. 86 (2H，s，H-
3，H-5) ，3. 82 (6H，s，H-7，H-8)。13 C-NMR(100
MHz，CDCl3)δ:186. 9(C-1，C-4) ，157. 4(C-2，C-
6) ，107. 5(C-3，C-5) ，56. 6(OCH3-2，6)。以上光谱
数据与文献［13］ 2，6-二甲氧基-1，4-苯醌报道的
一致。
化合物 9:白色粉末(氯仿) ，mp 71 ～ 72 ℃。
ESI-MS m /z:353. 3 ［M + Na］+。1 H-NMR (400
MHz，CDCl3)δ:4. 21(1H，dd，J = 4. 2，4. 5 Hz，
H-1) ，4. 15(1H，dd，J = 6. 0，6. 0 Hz，H-3) ，3. 93
(1H，m，H-2) ，3. 70(1H，dd，J = 3. 4，3. 7 Hz，H-
1) ，3. 60(1H，dd，J = 5. 8，6. 0 Hz，H-3) ，2. 35
(2H，t，J = 7. 7 Hz，H-2) ，0. 88 (3H，t，
J = 6. 6 Hz，H-16)。13 C-NMR(100 MHz，CDCl3)
δ:14. 3(C-16) ，22. 8(C-15) ，25. 1(C-14) ，
29. 3(C-13) ，29. 4(C-12) ，29. 5(C-11) ，29. 6
(C-10) ，29. 7 (C-9) ，29. 7 (C-8) ，29. 8 (C-
7) ，29. 8 (C-6) ，29. 8 (C-5) ，32. 1 (C-3) ，
34. 3(C-2) ，63. 5(C-3) ，65. 3(C-1) ，70. 4(C-
2) ，174. 5(C-1)。以上光谱数据与文献［14］单
棕榈酸甘油报道的一致。
化合物 10:白色针状结晶(石油醚-乙酸乙
酯) ，mp 228 ～ 230 ℃。1 H-NMR(400 MHz，Ace-
tone-d6)δ:4. 94(1H，s，H-29) ，4. 81(1H，s，H-
29) ，4. 12(2H，s，H-30) ，3. 08 (1H，m，H-3) ，
1. 05(3H，s，H-26) ，0. 97(3H，s，H-24) ，0. 94
(3H，s，H-23) ，0. 83(3H，s，H-27) ，0. 79(3H，s，
H-28) ，0. 73(3H，s，H-25)。13 C-NMR(100 MHz，
CDCl3) δ:156. 4(C-22) ，106. 5(C-29) ，78. 6
(C-3) ，64. 4(C-30) ，55. 4(C-5) ，51. 3(C-17) ，
49. 3(C-9) ，44. 5(C-13) ，43. 7(C-18) ，43. 5(C-
14) ，41. 7(C-8) ，40. 5(C-19) ，39. 7(C-1) ，39. 6
(C-4) ，39. 0 (C-21) ，37. 9 (C-10) ，36. 2 (C-
16) ，35. 2 (C-7) ，32. 2 (C-20) ，28. 6 (C-23) ，
28. 3(C-14) ，28. 2(C-12) ，27. 3(C-2) ，21. 8(C-
11) ，19. 1 (C-6) ，18. 0 (C-28) ，16. 6 (C-27) ，
16. 5(C-26) ，16. 1(C-25) ，15. 0(C-24)。以上
光谱数据与文献［16］ 21α-H-hop-22(29)-ene-
3β，30-diol报道的一致。
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(收稿日期:2012-09-20)
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中国药学杂志 2013 年 6 月第 48 卷第 12 期 Chin Pharm J，2013 June，Vol. 48 No. 12