全 文 ：基金项目:国家自然科学基金资助项目(20742005)
作者简介:周勇 ,男 ,硕士研究生　　研究方向:天然药物活性成分及中药质量分析　　＊通讯作者:张庆英 , 博士 , 副教授 , 硕士生导师　　
研究方向:天然药物活性成分及中药质量分析　　Tel:(010)82801725　　Fax:(010)82801592　　E-mail:qyzhang@hsc.pku.edu.cn
毛萼紫薇化学成分研究
周勇 1 ,王邠 1 ,张庆英 1＊ ,陈虎彪 2(1.北京大学药学院天然药物学系 ,北京 100191;2.香港浸会大学中药学院 ,香港)
摘要:目的　研究毛萼紫薇(LagerstroemiabalansaeKoehne)的化学成分。方法　采用各种色谱技术分离纯化化合物 ,并通过理
化性质和波谱学方法鉴定化合物的结构。结果　从毛萼紫薇茎的 95%乙醇提取物中分离得到 7个化合物 , 分别鉴定为 ficus-
carpanosideA(Ⅰ )、反式-阿魏酸二十八烷酯 (trans-ferulicacidoctacosylester, Ⅱ)、lyoniside(Ⅲ)、gomisinN(Ⅳ)、正-三十烷
醇 (n-triacontanol, Ⅴ)、β-谷甾醇 (β-sitosterol, Ⅵ )和胡萝卜苷 (daucosterol, Ⅶ )。结论　以上化合物均为首次从该植物中获
得 ,其中化合物Ⅰ ～Ⅴ为首次从紫薇属植物中分离得到。同时本实验还在 2D-NMR的基础上对化合物Ⅰ在 DMSO-d
6
中的 1H-
NMR和 13C-NMR数据以及化合物Ⅰ在 DMSO-d6中的 1H-NMR数据进行了全归属 , 并纠正了文献中化合物Ⅲ 13C-NMR数据的
错误归属。
关键词:紫薇属;毛萼紫薇;苯丙素;木脂素;化学成分
中图分类号:R284　　　文献标识码:A　　　文章编号:1001-2494(2010)03-0169-04
ChemicalConstituentsofLagerstroemiabalansaeKoehne
ZHOUYong1 , WANGBin1 , ZHANGQing-ying1＊ , CHENHu-biao2(1.DepartmentofNaturalMedicines, SchoolofPhar-
maceuticalSciences, PekingUniversityHealthScienceCenter, Beijing100191, China;2.SchoolofChineseMedicines, HongKongBap-
tistUniversity, HongKong)
ABSTRACT:OBJECTIVE　TostudythechemicalconstituentsofLagerstroemiabalansaeKoehne.METHODS　Thecrudeherbof
thestemsofL.balansaewasextractedwith95% EtOHandisolatedbyrepeatedchromatographicmethods.Thestructuresoftheisola-
tedcompoundswereelucidatedbyphysicochemicalandspectralanalysis.RESULTS　Sevencompoundswereyieldedandidentified
as:ficuscarpanosideA(Ⅰ ), trans-ferulicacidoctacosylester(Ⅱ), lyoniside(Ⅲ), gomisinN(Ⅳ), n-triacontanol(Ⅴ), β-sitos-
terol(Ⅵ )anddaucosterol(Ⅶ ).CONCLUSION　Allcompoundswereisolatedfromthisplantforthefirsttime, andcompound
(Ⅰ -Ⅴ)wereobtainedfromthegenusLagerstroemiaforthefirsttime.Onthebasisof2D-NMRspectrathe1Hand13C-NMRsignals
ofⅠ , the1H-NMRsignalsofⅢ inDMSO-d6 wereassignedtotallyandtheuncorrectedassignmentof13C-NMRsignalsofⅢ inthelit-
eraturewererevised.
KEYWORDS:Lagerstroemia;Lagerstroemiabalansae;phenylpropanoids;lignans;chemicalconstituents
　　千屈菜科(Lythraceae)紫薇属(Lagerstroemia)植
物全世界约 55种 ,主要分于亚洲东部 、东南部 、南部
和大洋洲部分地区 。我国现有 16种 ,加上引入栽培
的 2种 ,共 18种 ,主要分布于西南至台湾省 [ 1] 。已
报道具有民间药用历史的主要有两种植物紫薇(La-
gerstroemiaindicaLinn.)和大花紫薇 [ Lagerstroemia
speciosa(Linn.)Pers.,亦称大叶紫薇 ] ,其根 、叶 、
花 、果等均可入药 ,味微苦 、涩 ,性平 ,有活血 、止血 、
消风 、清热 、解毒的功能[ 2] ,其中大花紫薇在菲律宾
等亚洲其他国家被称为 Banaba,为民间传统草药 ,
其叶 、茎 、花和果传统上被用来制作茶 、保健品等用
于防治糖尿病以及肥胖 ,在东南亚各国民间广为应
用 。国内外对紫薇属植物的化学成分和药理活性研
究还不多 ,主要集中于大叶紫薇(L.speciosaL.)等
少数几种植物 ,从紫薇属植物中分离得到萜类 、多酚
类 、生物碱类 、木脂素类及甾醇等成分 [ 3] 。
毛萼紫薇(L.balansaeKoehne)分布于越南 ,泰
国以及我国的广东和海南两省 ,为低海拔混交林中
常见树种 ,资源丰富 [ 1] ,但有关其化学成分及生物
活性的研究工作还未见报道。为了阐明毛萼紫薇的
化学成分及其生物活性 ,笔者对该植物进行了较系
统的化学成分与生物活性研究 。本实验报道从其茎
乙醇提取物中分离得到的 7个化合物 ,分别为 ficus-
carpanosideA(Ⅰ)、反式 -阿魏酸二十八烷酯 (trans-
·169·中国药学杂志 2010年 2月第 45卷第 3期　　　 　　　　　　　　　　 ChinPharmJ, 2010February, Vol.45No.3
ferulicacidoctacosylester, Ⅱ )、lyoniside(Ⅲ)、gomi-
sinN(Ⅳ)、正-三十烷醇 (n-triacontanol, Ⅴ)、β-谷
甾醇 (β-sitosterol, Ⅵ )和胡萝卜苷 (daucosterol,
Ⅶ ),以上化合物均为首次从该植物中获得 ,其中化
合物 Ⅰ ～ Ⅴ为首次从紫薇属植物中分离得到 。同时
本实验还在 2D-NMR的基础上对化合物 Ⅰ在 DM-
SO-d6中的 1H-NMR和13 C-NMR数据以及化合物 Ⅲ
在 DMSO-d6中的 1H-NMR数据进行全归属 ,并纠正
了文献中化合物Ⅲ 13C-NMR数据的错误归属。
1　仪器与材料
X-4型显微熔点测定仪 (温度未校正);MDS
SCIEXQSTAR质谱仪;VXR-300型核磁共振仪 ,
TMS为内标物。薄层色谱和柱色谱用硅胶(青岛海
洋化工厂);SephadexLH-20(PharmaciaBiotec公
司);反相硅胶(Rp-18, 100 ～ 120目 ,日本 YMC公
司);HP20大孔吸附树脂 (日本 Mitsubishi公司)。
乙腈为色谱纯 ,超纯水 ,其他试剂均为分析纯 。药材
于 2006年 3月采自海南省乐东县尖峰岭中国林科
院热带林业所试验站 ,经海南大学黄世满教授鉴定
为毛萼紫薇(LagerstroemiabalansaeKoehne)。
2　提取与分离
毛萼紫薇干燥茎 5.0 kg, 粉碎后用体积分数
95%乙醇渗漉提取 ,提取液减压浓缩 ,得到 95%乙
醇浸膏(215.6 g)。 95%乙醇浸膏用适量水混悬 ,依
次用石油醚 、乙酸乙酯和正丁醇萃取 ,回收溶剂分别
得到石油醚萃取物(21.4 g),乙酸乙酯萃取物(9.7
g)和正丁醇萃取物(55.6 g)。
正丁醇萃取物经 D101大孔吸附树脂柱色谱 ,
依次用水 、体积分数 30%、 60%、95%乙醇梯度洗
脱 ,减压浓缩分别得到 H2 O部分 、 30%乙醇部分 、
60%乙醇部分 、95%乙醇部分 。 30%乙醇部分经反
相硅胶柱色谱 , 20% ～ 80%甲醇梯度洗脱得 70个流
分 (Fr.1 ～ 70)。其中 Fr.4 ～ 6经 SephadexLH-
20柱色谱 , 10%甲醇洗脱以及半制备 HPLC(乙腈 -
5‰甲酸 =7∶93)得化合物 Ⅰ(20 mg)。 60%乙醇部
分经反相硅胶柱色谱 , 20% ～ 80%甲醇梯度洗脱得
65个流分 (Fr.1 ～ 65)。 Fr.23 ～ 47经 Sephadex
LH-20柱色谱 ,水 -80%甲醇梯度洗脱以及半制备
HPLC(乙腈-5‰甲酸 =15∶85)得化合物 Ⅲ(8 mg)。
石油醚萃取物经硅胶柱色谱 , 石油醚-丙酮
(100∶0※40∶60)梯度 洗 脱 , 共 收集 105 流 分
(Fr.1 ～ 105)。其中 Fr.31 ～ 32经制备薄层色谱 ,石
油醚-丙酮 (4∶1)展开 ,以及 SephadexLH-20柱色
谱 ,四氢呋喃 -甲醇(1∶1)洗脱 ,得化合物Ⅳ(4 mg)
和Ⅴ(15mg)。Fr.33 ～ 36经硅胶柱色谱 ,二甲苯-
乙酸乙酯(35∶1)洗脱 ,得化合物 Ⅱ (10 mg)。Fr.
37 ～ 39经硅胶柱色谱 ,三氯甲烷 -丙酮(9∶1)洗脱 ,
以及甲醇重结晶得化合物 Ⅵ (30 mg)。 Fr.67 ～ 79
经 SephadexLH-20柱色谱 ,四氢呋喃-甲醇 (3∶2)
洗脱 ,得化合物 Ⅶ (12 mg)。
3　结构鉴定
化合物 Ⅰ:白色无定形粉末 , mp171 ～ 174℃;
(+)ESI-MSm/z:381 [ M+Na] +;1 H-NMR(300
MHz, DMSO-d6)δ:6.92 (1H, brs, H-2), 6.74(1H,
d, J=8.1 Hz, H-5), 6.79 (1H, brd, J=8.1 Hz, H-
6), 4.27 (1H, d, J=9.6 Hz, H-7), 3.69 (1H, over-
lap, H-8), 3.22 (2H, m, H-9), 4.46 (1H, d, J=7.5
Hz, H-1′), 2.94 (1H, dd, J=9.0, 8.1 Hz, H-2′),
3.35(1H, t, J=9.0 Hz, H-3′), 3.16 (1H, t, J=9.0
Hz, H-4′), 3.30 (1H, m, H-5′), 3.71 (1H, overlap,
H-6′a), 3.49 (1H, dd, J=11.7, 5.7 Hz, H-6′b),
9.05(1H, brs, 4-OH), 3.76 (3H, s, 3-OCH3), 5.15,
4.64(各 2H, brs, 9 , 3′, 4′, 6′-OH);13 C-NMR(75
MHz, DMSO-d6 )δ:128.7 (C-1), 112.0 (C-2),
147.3(C-3), 146.5(C-4), 115.1(C-5), 120.5 (C-
6), 78.2 (C-7), 80.8 (C-8), 60.4 (C-9), 98.0 (C-
1′), 79.3 (C-2′), 73.2 (C-3′), 70.5 (C-4′), 78.5
(C-5′), 60.9 (C-6′), 55.7(3-OCH3)。以上数据与
文献[ 4-5]报道的化合物 ficuscarpanosideA数据基本
一致。本实验所测化合物 Ⅰ的 NMR数据为在氘代
二甲基亚砜 (DMSO-d6 )中测定 ,而文献 [ 3-4] 报道的
ficuscarpanosideA的 1H-NMR和13 C-NMR数据为在
氘代甲醇(CD3 OD)中测定 , 而文献查阅未见其在
DMSO-d6中的1H-NMR和13 C-NMR数据报道。鉴于
本实验所测化合物 Ⅰ在 DMSO-d6中的 1 H-NMR和
13C-NMR数据与文献[ 3-4]报道的在 CD3OD中的数据
有一定差别 ,而且两篇文献对 C-1信号的归属差别
较大 ,因此又测定了该化合物的 2D-NMR(1 H-1 H-
COSY, HMQC和 HMBC),在 2D-NMR的基础上对该
化合物在 DMSO-d6中的所有 1H-NMR和 13C-NMR信
号进行了全归属 ,证明其结构完全正确 ,故确定化合
物 Ⅰ为 ficuscarpanosideA。
化合物 Ⅱ:白色粉末 , mp70 ℃;(+)MALDI-
TOF-MSm/z:609 [ M+Na] +, 587 [ M+H] +;1 H-
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NMR(300 MHz, CDCl3 )δ:7.03 (1H, d, J=1.8
Hz, H-2), 6.92 (1H, d, J=8.1 Hz, H-5), 7.07
(1H, dd, J=8.1, 1.8 Hz, H-6), 7.61 (1H, d, J=
15.6Hz, H-7), 6.29(1H, d, J=15.6Hz, H-8), 5.86
(1H, s, 4-OH), 4.19(2H, t, J=6.8Hz, H2-1′), 1.70
(2H, m, H2 -2′), 1.25(m, H2-3′～ 27′), 0.88(3H, t,
J=6.8 Hz, H3 -28′), 3.93 (3H, s, 3-OCH3 );13 C-
NMR(75 MHz, CDCl3)δ:127.0 (C-1), 109.2 (C-
2), 146.7 (C-3), 147.9 (C-4), 114.7 (C-5), 123.0
(C-6), 144.6 (C-7), 115.7 (C-8), 167.4 (C=O),
64.6 (C-1′), 31.9 (C-2′), 22.7 ～ 29.7 (C-3′～
27′), 14.1 (28′-Me), 55.9 (3-OCH3)。以上数据与
文献 [ 6-7] 报道的化合物反式-阿魏酸二十八烷酯
(trans-ferulicacidoctacosylester)基本一致 。
化合物 Ⅲ:白色粉末 , mp162 ～ 164 ℃;(+)
ESI-MSm/z:575 [ M+Na] +, (– )ESI-MSm/z:
551[ M-H] -, 587 [ M+Cl] -;1H-NMR(300 MHz,
DMSO-d6)δ:6.32 (2H, s, H-2, 6), 4.25(1H, d, J=
6.0 Hz, H-7), 1.89 (1H, m, H-8), 3.22, 3.63 (各
1H, overlap, H-9), 6.52 (1H, s, H-2′), 2.60 (1H,
brd, J=12.0Hz, H-7′a), 2.49(1H, overlap, H-7′b),
1.49 (1H, m, H-8′), 3.46, 3.35 (各 1H, overlap, H-
9′), 4.10 (1H, d, J=7.5 Hz, H-1″), 3.01 (1H, m,
H-2″), 3.10 (1H, m, H-3″), 3.30 (1H, m, H-4″),
3.01, 3.63(各 1H, m, H-5″), 7.99(1H, brs, 4-OH),
3.62 (6H, s, 3, 5-OCH3), 3.75 (3H, s, 3′-OCH3),
8.16 (1H, brs, 4′-OH), 3.62 (3H, s, 5′-OCH3), 4.48
(1H, brs, 9′-OH), 5.16 (1H, brs, 2″-OH), 5.01
(1H, brs, 3″-OH), 5.00 (1H, brs, 4″-OH);13C-NMR
(75 MHz, DMSO-d6)δ:137.6(C-1), 105.9 (C-2),
147.5 (C-3), 133.3 (C-4), 147.5(C-5), 105.9(C-
6), 40.9 (C-7), 44.6 (C-8), 69.0 (C-9), 123.4
(C-1′), 106.7 (C-2′), 146.9 (C-3′), 137.3 (C-
4′), 146.5(C-5′), 124.9 (C-6′), 32.6(C-7′), 38.9
(C-8′), 63.7 (C-9′), 104.1 (C-1″), 73.3 (C-2″),
76.9 (C-3″), 69.6 (C-4″), 65.8 (C-5″), 58.7 (5′-
OCH3), 56.1 (3, 5-OCH3), 55.7 (3′-OCH3)。以上
数据与文献[ 8]报道的化合物 lyoniside数据基本一
致 ,质谱和 1 H-NMR也符合其结构 , 并经 2D-NMR
(1H-1H-COSY, HMQC和 HMBC)证实其结构正确。
另外文献中未报道该化合物的 1H-NMR信号 ,本实
验在 2D-NMR的基础上对所有 1H信号进行了全归
属 ,而且在 13C-NMR归属中发现文献中 C-9′和 C-5″
的归属有误 ,二者信号归属应该互相交换 ,本实验对
其进行了更正。
化合物Ⅳ:无色棱晶 , mp105 ～ 107 ℃;(+)
ESI-MSm/z:401 [ M+H] +;1 H-NMR(300 MHz,
CDCl3)δ:6.55 (1H, s, H-6), 2.55 (2H, m, H-7),
1.89, 1.79(各 1H, m, H-8, 8′), 0.73(3H, d, J=7.2
Hz, H-9), 6.48 (1H, s, H-6′), 2.23 (1H, dd, J=
13.5, 6.4 Hz, H-8′α), 2.02(1H, brd, J=13.5Hz, H-
8′β), 0.97 (3H, d, J=7.2 Hz, H-9′), 3.90, 3.88,
3.82, 3.55 (各 3H, s, 2, 3, 4, 2′-OCH3), 5.94 (2H,
s, -O-CH2 -O-);13C-NMR(75 MHz, CDCl3)δ:134.2
(C-1), 123.4 (C-2), 151.7 (C-3), 140.1 (C-4),
151.7 (C-5), 110.7 (C-6), 39.2 (C-7), 33.7 (C-
8), 12.9 (C-9), 137.9 (C-1′), 121.4 (C-2′), 141.2
(C-3′), 134.6 (C-4′), 148.8 (C-5′), 103.1 (C-
6′), 35.6(C-7′), 40.9 (C-8′), 21.7 (C-9′), 100.8
(-O-CH2 -O-), 56.0, 59.7, 60.7, 61.1 (3, 4, 5, 3′-
OCH3)。以上数据与文献[ 9-11]报道的化合物 gomisin
N基本一致 。
化合物Ⅴ:白色无定形粉末 , mp76 ～ 78℃;EI-
MSm/z: 421 [ M -OH] + , 393 [ M -OH -
CH2CH2 ] +, 153, 139, 125, 111, 97 , 83, 69, 57 , 43;1H-
NMR(300 MHz, CDCl3)δ:3.64 (2H, t, J=6.45
Hz, H-1), 1.56 (2H, m, H2 -2), 1.25 (brs, H2-3 ～
29), 0.88 (3H, t, J=6.6 Hz, H3 -30)。以上数据与
文献[ 12]报道的化合物正-三十烷醇 (n-triacontanol)
基本一致。
化合物 Ⅵ :无色针晶 , mp138 ～ 140 ℃,薄层检
识在不同溶剂系统下展开的 Rf值与 β-谷甾醇标准
品一致 ,且混合后熔点不降低 ,故鉴定为 β-谷甾醇
(β-sitosterol)。
化合物 Ⅶ :白色粉末 , mp287 ～ 289 ℃,经与胡
萝卜苷标准品点样进行薄层色谱对照 ,两者 Rf值大
小以及显色情况均一致 ,且混合以后熔点不下降 ,故
鉴定为胡萝卜苷 (daucosterol)。
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(收稿日期:2009-04-27)
基金项目:国家 863基金资助项目(2006AA09Z408);国家自然科学基金资助项目(20772048)
作者简介:王玮 ,女 ,硕士研究生　　研究方向:天然产物化学　　＊通讯作者:徐石海 ,男,教授 ,博士生导师　　研究方向:海洋药物化学　　
Tel:(020)85228856　　E-mail:txush@jnu.edu.cn
柳珊瑚 Verucelasp.中几种化学成分的分离与结构鉴定
王玮 ,徐石海＊ ,廖小建(暨南大学化学系 ,广州 510632)
摘要:目的　对柳珊瑚 Verrucelasp.的化学成分进行分离与结构鉴定。方法　采用反复硅胶柱色谱法及重结晶技术进行分离
和纯化 ,根据理化性质及现代波谱技术确定化合物的结构。结果　从柳珊瑚 Verrucellasp.的乙酸乙酯提取物中分离鉴定了 7
个化合物 ,其结构分别确定为:junceellin(1), praelolide(2), 胆甾醇(cholesterol, 3), (E)-N-2(1, 3-二羟基-4-十八烯基)-十六
酰胺 [ (E)-N-2-(1, 3-dihydroxyoctadecan-4-en)-hexadecamide, 4] ,胸腺嘧啶(thymine, 5), 胸腺嘧啶脱氧核苷(thymidine, 6), 鲨
甘醇(batylalcohol, 7)。结论　化合物 1 ～ 7均为首次从该珊瑚中分离得到。
关键词:柳珊瑚;Verrucellasp.;化学成分
中图分类号:R284　　　文献标识码:A　　　文章编号:1001-2494(2010)03-0172-03
IsolationandStructureIdentificationofSeveralChemicalConstituentsinGorgonianVerrucelasp.
WANGWei, XUShi-hai＊ , LIAOXiao-jian(DepartmentofChemistry, JinanUniversity, Guangzhou510632, China)
ABSTRACT:OBJECTIVE　ToisolateandidentifythechemicalconstituentsingorgonianVerrucellasp.METHODS　Chromatogra-
phyandrecrystallizationwereperformedfortheisolationandpurification, thestructuresweredeterminedbyextensivespectroscopica-
nalysisinassociationwithphysicalandchemicalproperties.RESULTS　SevencompoundswereisolatedfromtheCH3COOCH2CH3
extractsofgorgonianVerrucelasp., theirstructureswereidentifiedasjunceellin(1), praelolide(2), cholesterol(3), (E)-N-2-(1,
3-dihydroxyoctadecan-4-en)-hexadecamide(4), thymine(5), thymidine(6)andbatylalcohol(7).CONCLUSION　Althecom-
poundswereisolatedfromthegorgonianforthefirsttime.
KEYWORDS:gorgonian;Verrucellasp.;chemicalconstituents
　　柳珊瑚俗称海扇或海鞭 ,属于腔肠动物门珊瑚
纲八放珊瑚亚纲 ,是热带海洋中常见的生物之一。
柳珊瑚的代谢产物包括萜类 、甾醇类 、含氮化合物类
和长链脂肪酸 、酯 、醇类等多种化学成分 ,其中不少
结构新颖并具有强烈生理活性 [ 1-2] 。迄今为止 ,国内
外关于柳珊瑚 Verrucelasp.化学成分的研究报道很
少 。为了寻找有重要生物活性和药用价值的海洋天
然产物 ,进一步开发我国的海洋资源 ,我们对采自广
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