全 文 ：参 考 文 献
1国家药典委员会 .中国药典 .一部 .北京 :化学工业出
版社 , 2X() 5 : 16
2 苗明三 ,等 . 现代实用中药质量控制技术 . 北京 : 人民
卫生出版社 , 2《XX) : 61 6
3 王寅 ,等 . 高效毛细管电泳法用于不同居群大青叶药材
的鉴别 . 中草药 , 2《X刃 , 3 1 ( 7 ) : 54 7
( 2 0 0 5 一 0 4 一 18 收稿 )
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v e e o n s t it u e n t s i n th e a q u e o u s e x tar e t o f sI a t is ind 卿 t ic a oF rt . M e thod s : A ft e r s e par t io n of th e
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u s e x tar e r o f sI a乙。 艺砚 J钾对ic a oF rt . b y H PL C , th e e lu a t e s of 6 v e 匹a k s * er e o lle e t e d s e p aJ 旧 : iv e l y 。 n d a n al y s司 by M s , . UV s砂 e -
tar a n d M S Z w e er e o m p a er d w i th th o s e o f er fe er n e e s t a n d a dr s o f e y t i d in e
, u r id in e
,即 an o s i n e x a n t h in e a n d h y oP x an th i n e . R e s u l t s : Eac h
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e l u t e o f th e a q u e o u s e x t ar e t h a d s a m e re t e n t io n t i m e
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s tan d训 5 . C o n e l u s i o n : Fi v e e o n s t it u e n t s o f th e a q u e o u s e x rar e t of 介a t is i dn 卿 zica oF rt . a er id e n t iif e d a s e y t i d i n e , h yp o x a n th in e , u ir id n e ,
x a n t h i
n e a n d 四 a n o s i n e .
K e y w o dsr
sI a t is idn 卿` ic a F o rt . ; C y t id i n e ; U r id i n e ; G u a n o s i n e : x a n th in e ; H y即 x a n th i n e ; H p LC 一M S Z
猴耳环化学成分的研究
王永刚 淡 墨 李咏华 苏薇薇
( 中山大学广州现代中药质量开发中心 ,广州 5 10 2 75 )
摘要 目的 :研究猴耳环 ( iP thec el ob iu m e勺了祀 a iar B en ht . )的化学成分 。 方法 : 采用多次硅胶柱层析和葡聚糖凝
胶柱层析进行分离纯化 ,并通过理化性质 、波谱分析鉴定结构 。 结果 : 从猴耳环中分离得到两个成分 ,鉴定为连苯
三酚 ( p y r o g a l lo l )和懈皮昔 ( q u e cr i t ir n ) 。
关键词 猴耳环 ;连苯三酚 ;懈皮昔
猴耳环 ( P it h e ce lo bi u m e加 e a r ia B e n t h . )为含羞
草科猴耳环属植物 ,又名落地三钱 、 蛟龙木 、鸡三树 、
围诞树 ,其叶 、 果实 、 种子均可人药 , 主要分布于我国
的华南 、西南地 区 , 民间用 于烧伤 、 烫伤的治疗川 。
现代临床主要用于治疗上呼吸道感染 、 急性胃肠炎 、
急性咽喉炎 、 急性扁桃体炎 , 亦可用于细菌性痢疾 。
但对猴耳环药材化学成分的研究只有没食子酸的报
道 ,本文对猴耳环药材化学成分进行了研究 ,应用现
代分离技术 ,从其 95 % 乙醇提取物中分离纯化得到
了 2 个化学成分 , 经用现代波谱分析等方法鉴定为
酸性成分连苯三酚 ( yP r go al al )和黄酮类成分撇皮昔
( Que cr itr n)
。 它们均系首次从该植物中分离得到 。
1 仪器与试药
北京泰克 X 4 显微熔点仪 (未校正 ) ; 日本岛津
UV 2 5 0 l PC 紫外一可见吸收光谱仪 ; 德国 BRU K E R
EQU IN OX 5 型傅里叶变换红外光谱仪 ;美国 V iar -
an INO V A s o NB 超导核磁共振谱仪 ;英国 V G ZA B -
H S 双聚焦磁质谱仪 。 柱层析用 S e p h a d e x L H一0 为
·
7 7 4
·
A m e r s h a m B i o s e i e n e e s ;薄层层析用硅胶和柱层析用
硅胶 ( or o 目 )均为青岛海洋化工厂生产 , 其他试剂
均为分析纯 。 所用药材均采集于广东博罗县公庄
镇 。
2 提取与分离
取猴耳环药材 1 . 5 k g , 剪到 1 c m 左右后用 95 %
乙醇冷浸提取 2 次 , 每次两天 ,合并浸提液 , 浓缩得
浸膏。 对该浸膏进行硅胶柱层析分离 , 先以石油醚 -
乙酸乙醋梯度洗脱 ,其中石油醚 ·乙酸乙醋 ( 5 0 : 50 )
洗脱部分再经多次硅胶柱层析分离纯化得化合物 I
晶体 ;再用乙醇一乙酸乙脂梯度洗脱 , 乙醇 一乙酸乙醋
(20
:
80 )洗脱部分先经多次硅胶柱层析 ,然后经过
多次葡聚糖凝胶柱分离纯化 , 得化合物 n 晶体 。
3 鉴定
化合物 I : C 6 H 6 0 3 , 白色针状结晶 (氯仿 ) ,可溶
于氯仿 、 乙酸乙脂 、 丙酮 , m p 13 0 一 1 3 3℃ 。 U V入黑岁H
n m : 2 6 7
.
5
。
I助黑e m 一 , : 3 5 3 6 (中等强度 , 尖锐 , 游离 -
O H )
,
3 34 0
,
3 2 4 9 (高强度 , 宽 ,缔和一O H ) , 16 2 2 ( C =
中药材第 28 卷第 9 期 2 0 5 年 9 月
o )
,
14 8 4
,
x3 3 o
, 一24 5 (苯环碳原子的特征峰 ) , 1 19 7 , 糖上的甲基信号 。 ’ H 一NM R ( e n e l 。 , s o o M H z ) 各: 7 . 3 3
10 6 5
,
10 0 4 ( A r
一
O )
,
8 6 8
,
8 2 9
,
7 6 7
,
7 0 2 (取代苯 ) 。 ( I H , d , J = 2 . 1 H z , CH ) , 7 . 3 0 ( I H , d d , J = 2 . 1 ,
FA B
一
M s (而 z ) : 2 4 6 ( ZM 一H Z O ) 。 ’ H 一N M R 中 6 : 7 . 7
( Z H
, s )为与苯环相连的 C , 一O H 和 C 3 一 O H 的特征信
号 , a : 7 . 1 ( H , s )为与苯环相连 C Z 一O H 的信号 , 吕: 6 . 5
( I H
,
d d
,
J 二 8
.
1 H z )为苯环上 C S 一H 的信号 , 吕: 6 . 3 6
( Z H
,
d
,
J = 8
.
I H z )为 C 4 一 H 和 C 6 一 H 的信号分别与
C
S 一
H 发生 偶合 。 ` H 一N M R ( e D e l。 , s o o M H z ) 6 : 7 . 7
( Z H
, s , CH )
,
7
.
1 ( H
, s , CH )
,
6
.
5 ( IH
,
d d
,
J = 8
.
I H z
,
J
二 8
.
1 H z
,
C
一
O H )
,
6
.
3 6 ( Z H
,
d
,
J
= 8
.
I H z
,
O H )
。
, , e N M R ( e D e l
3 , 12 5 M H : ) 吕: 14 6 . 5 ( e ! ) , 14 6 . 5
( C
;
)
,
13 3
.
7 ( C
:
)
,
1 19
.
9 ( C
S
)
,
10 8
.
0 ( C
;
)
,
10 8
.
0
( C 。 )
。 以上数据与文献 〔’川 中的熔点数据及波谱数
据一致 , 鉴定化合物 I 为连苯三酚 ( yP or g al ol ) 。
化合物 n : C 2 1H 20 O I : ,米黄色粉末 ( 甲醇 ) , 可溶
于乙醇 、 甲醇 、丙酮 , m p 18 2 一 18 4℃ 。 U V入劣夕f` n m :
2 5 6
,
3 5 0
。
IR牛皇e m ` , : 32 7 3 (强 吸收 峰 , 宽 , o H ) ,
2 9 5 5
.
9
,
2 7 6 1
.
0 ( 甲基反对称及对称伸缩振动峰 ) ,
16 56 ( C
= O 伸缩震动峰 ) , 1604 , 15 0 , 14 5 4 (苯环碳
原子的特征峰 ) , 1 19 9 , 1 1 6 8 , 1 14 2 , 10 6 5 ( C一。 一 e 键振
动偶合 ) , 8 8 1 , 8 2 1 , 7 8 4 (取代苯 ) 。 F AB 一M S (m/ z ) :
科9 ( M + H , 弱 ) 。 ’ H 一N M R 中 6 6 . 3 6 ( I H , d , J 二 2 . 1
H z )
,
6
.
2 0 ( I H
,
d
,
J
= 2
.
1 H z ) 为黄酮母核 A 环上面
的 C S 一H 、 C 6 一H 的特征信号 ; a 7 . 3 3 ( I H , d , J 二 2 . 1
H z )
,
7
.
3 0 ( I H
,
d d
,
J
= 2
.
1
,
8
.
3 H z )
,
6
.
9 2 ( I H
,
d
,
J =
8
.
3 H z )为黄酮母核 B 环上面的 C Z ` 一H 、 C 6 `和 C S ’ 一 H
的特征信号 ; 6 5 . 3 5 ( I H , d , J = 1 . 7 H z ) 为鼠李糖的
C I
’ `一
H 的特征信号 ;劝 . 9 5 ( 3 H , d , J = 6 . Z H z )为鼠李
8
.
3 H z
,
CH )
,
6
.
9 2 ( I H
,
d
,
J = 8
.
1H z
,
CH )
,
6
.
3 6 ( I H
,
d
,
J
= 2
.
1H z
,
C H )
,
6
.
2 0 ( I H
,
d
,
J
= 2
.
1H z
,
CH )
,
5
.
3 5 ( I H
,
d
,
J
= 1
.
7 H z
,
R h a H
一
l )
,
0
.
6
.
Z H z
、
,
了
,
尹、 .矛z、了
R h a
一
M e )
。 ” e 一N M R ( CDe l:
C
;
)
,
164
.
3 ( C
:
)
,
16 1
.
2 ( C S
C : )
,
14 8
.
4 ( C
` ’
)
,
14 5
.
1 ( C 3
`
C
: ’
)
,
12 0
.
7 ( C
6 `
)
,
1 15
.
6 ( C S
`
9 5 ( 3 H
,
d
,
J
、 , 12 5 M H z )
)
,
15 7
.
1 ( C
g
)
,
13 4
.
1 ( C
3
)
,
11 5
.
4 ( C
Z `
C
l。
)
,
10 1
.
8 ( C
, “
)
,
9 8
.
7 ( C 6 )
,
9 3
.
6 ( C
S
Zt、 r了`2.了
C
4 ”
)
,
7 0
.
5 ( C 3
“
)
,
7 0
.
3 ( C
Z “ )
,
7 0
.
0 ( C S
”
)
,
17
.
4
。 以上数据与文献陈 , 〕中的熔点数据及波谱
46OQ
了
(
、、2,61
1八、à.,倪7爪2仪Lc名工,几l, .17.(
数据一致 , 鉴定化合物 n 为榭皮昔 ( q ue cr it ir n) 。
参 考 文 献
1 江苏新医学院 . 中药大辞典 . 上海 :上海科学技术出版
社 , 19 99 : 1183
2 程从球 ,等 . 焦性没食子酸制备新工艺的研究 . 林产化
学与工业 , ] 99 4 , 4 ( 14 ) : 17
3 L w
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13
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1 99 7
,
10 : 34
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o n u m h y d or p i P e r L hP y toc h
e m i
s t叮 , 20 2 , 6 2 : 222
5 李勇军 ,等 . 头花要黄酮类化学成分的研究 . 中国药学
杂志 , 2《XX) , 5 ( 35 ) : 30 1
( 20 5
一 0 2 一 04 收稿 )
( 1
. 沪州医学院附属中医院
10 0 0 5 0 )
中药川赤芍的化学成分研究
唐 萍 , 吴海燕 ,
四川沪州 6 4 6 0 0 ; 2 . 中国医学科学院中国协和 医科大学药物研 究所 , 北京
摘要 从川赤芍的乙醇提取物中分离得到 8 个化合物 , 分别鉴定为芍药昔 ( p ae on ifo ir n , 1 ) , 轻基芍药昔 ( ox y -
p a e o n i fl o ir n
,
2 )
, 苯甲酞芍药昔 ( b e n z o y l p a e o n ifl o ir n , 3 ) ,芍药昔内醋 ( al b ifl o ir n , 4 ) , 苯甲酸 ( b e n z o ie a e i d . 5 ) , p一谷幽醇
( p
一 s i t o s t e or l
,
6 )
,胡萝 卜贰 ( d a u e o s t e or l , 7 ) , 没食子酸 ( g a ll ic a e id , 8 ) 。
关键词 川赤芍 ;芍药昔
川赤芍 ( 尸“ e o n i a ve i te h i i 切n e h ) , 又名毛果赤
芍 ,是毛食科芍药属植物 ,主要分布于四川 、云南 、 贵
州 、 山西 、西藏 、甘肃等地 。 其根味酸 、 苦 ,性微寒 ,为
中药材第 28 卷第 9 期 200 5 年 9 月
常用活血化癖药 。
从川赤芍的乙醇提取物中分离得到 8 个化合
物 , 分别鉴定为芍药昔 ( p ae on 沮 o ir n , l ) , 轻基芍药昔
·
7 75
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