全 文 ：第４７卷第６期 华中师范大学学报（自然科学版） Ｖｏｌ．４７ Ｎｏ．６
２０１３年１２月 ＪＯＵＲＮＡＬ　ＯＦ　ＨＵＡＺＨＯＮＧ　ＮＯＲＭＡＬ　ＵＮＩＶＥＲＳＩＴＹ（Ｎａｔ．Ｓｃｉ．） Ｄｅｃ．２０１３
收稿日期：２０１３－０７－０９．
基金项目：国家自然科学基金项目（２１２７２１３６，３１０７０３１３）；广东省重大科技专项（２０１１Ａ０８０４０３０２０）．
＊通讯联系人．Ｅ－ｍａｉｌ：ｗｗｕｊｕｎ６８＠１６３．ｃｏｍ．
文章编号：１０００－１１９０（２０１３）０６－０７９４－０３
十雄角果木树皮的化学成分研究
王　慧１，邹　坤１，吴　军２＊
（１．三峡大学 天然产物研究与利用湖北省重点实验室，湖北 宜昌４４３００２；
２．暨南大学 药学院 海洋药物研究中心，广州５１０６３２）
摘　要：通过溶剂提取法、正反相硅胶柱色谱和高效液相色谱等方法，从十雄角果木（Ｃｅｒｉｏｐｓ　ｄｅ－
ｃａｎｄｒａ）树皮的９５％乙醇提取物中分离得到了６个单体化合物，并通过理化性质和波谱数据鉴定
其结构，分别为：（－）－丁香树脂酚 （１），（－）－松脂酚 （２），β－谷甾醇 （３），豆甾醇 （４），棕榈酸 （５）和
３，４－二羟基苯甲酸乙酯 （６）．所有化合物均为首次从该植物中分离得到．
关键词：十雄角果木；（－）－丁香树脂酚；（－）－松脂酚；棕榈酸；３，４－二羟基苯甲酸乙酯
中图分类号：Ｏ６２９ 文献标识码：Ａ
　　角果木属（Ｃｅｒｉｏｐｓ）植物为生长在热带、亚热
带海岸潮间带的红树科（Ｒｈｉｚｏｐｈｏｒａｃｅａｅ）真红树
植物．该属植物全球有５个种，即角果木（Ｃｅｒｉｏｐｓ
ｔａｇａｌ）、十雄角果木（Ｃ．ｄｅｃａｎｄｒａ）、澳洲角果木
（Ｃ．ａｕｓｔｒａｌｉｓ）、Ｃ．ｚｉｐｐｅｌｉａｎａ 和Ｃ．ｐｓｅｕｄｏｄｅ－
ｃａｎｄｒａ．角果木和十雄角果木广泛分布于非洲、马
达加斯加、南亚的沿海及南太平洋岛屿上；澳洲角
果木仅分布于澳洲的中部地区；Ｃ．ｚｉｐｐｅｌｉａｎａ分
布于东南亚；而Ｃ．ｐｓｅｕｄｏｄｅｃａｎｄｒａ主要分布于澳
大利亚、新几内亚和斯兰岛［１－４］．该属植物在我国有
一个物种，即角果木，仅分布于海南岛［５－６］．在我国，
角果木的叶子煎熬后用于治疗疟疾［３－４］；在印度，十
雄角果木作为一种民间草药用于治疗腹泻、阿米巴
病、出血和恶性溃疡［５］．研究表明，二萜和三萜为角
果木属植物Ｃ．ｄｅｃａｎｄｒａ的主要次级代谢产物类
型［７－１１］．为了深入地研究十雄角果木的化学成分，
本实验首次对该植物树皮的９５％乙醇提取物进行
了研究，从其氯仿萃取部位共分离鉴定了６个化合
物，分别为：（－）－丁香树脂酚 （１），（－）－松脂酚
（２），β－谷甾醇 （３），豆甾醇 （４），棕榈酸 （５）和３，４－
二羟基苯甲酸乙酯 （６）．
１ 仪器与材料
Ｂｒｕｋｅｒ　ＡＶ－４００核磁共振仪，Ｂｒｕｋｅｒ　ＡＶ－５００
核磁共振仪（ＴＭＳ为内标，瑞士 Ｂｒｕｋｅｒ公司）；
ＳＨＭＡＤＺＵ　ＬＣ－６ＡＤ控制器；ＳＰＤ－２０Ａ 检测器，
日本岛津公司；色谱柱为 ＹＭＣ－Ｐａｃｋ　ＯＤＳ－５－Ａ
（２５０ｍｍ×１０ｍｍ　ｉ．ｄ．，５μｍ，半制备型；２５０ｍｍ
×４．５ｍｍ　ｉ．ｄ．，５μｍ，分析型）；ＡＢ　ＡＰＩ　２０００液
质联用仪；Ｐｅｒｋｉｎ－Ｅｌｍｅｒ　Ｍｏｄｅｌ　３４１旋光测定仪；
薄层硅胶ＧＦ２５４和柱色谱硅胶（１００～２００目）为青
岛海洋化工厂产品；ＯＤＳ反相硅胶为日本ＹＭＣ公
司产品；高效液相色谱所用试剂为色谱纯，其余均
为分析纯．
实验材料于２００９年采集于印度 Ｇｏｄａｖａｒｉ河
口红树林湿地，并经由印度红树植物分类学家
Ｍｒ．Ｔｉｒｕｍａｎｉ　Ｓａｔｙａｎａｎｄａｍｕｒｔｙ鉴定为十雄角果
木Ｃｅｒｉｏｐｓ　ｄｅｃａｎｄｒａ （Ｇｒｉｆｆ．）Ｄｉｎｇ　Ｈｏｕ的树皮．
该植物标本编号为 ＮＯ．ＣＤ００１，存放于暨南大学
药学院海洋药物研究中心．
２ 提取与分离
干燥十雄角果木树皮７．４ｋｇ粉碎后，用９５％
乙醇浸提５次，每次４８ｈ．提取液合并后减压蒸干．
提取物经水混悬后，分别用醋酸乙酯、正丁醇萃取
３次．取醋酸乙酯部位浸膏加水混悬，氯仿萃取得
到氯仿萃取部位浸膏６５．２ｇ．该部位浸膏经正相硅
胶柱色谱分离，石油醚－丙酮系统［１００∶０（１０．０
Ｌ），１００∶１（１０．０Ｌ），５０∶１（１０．０Ｌ），３０∶１
（１０．０Ｌ），２０∶１（１０．０Ｌ），１０∶１（１０．０Ｌ），５∶
１（１０．０Ｌ），３∶１（１０．０Ｌ），２∶１（１０．０Ｌ），１∶１
（１０．０Ｌ），１∶２（１０．０Ｌ），Ｖ／Ｖ］梯度洗脱得到
　第６期 王　慧等：十雄角果木树皮的化学成分研究 ７９５　
２８５个流分．流分７８～１１３合并后，经反相硅胶柱
色谱［丙酮－水系统，３０∶７０（３．５Ｌ），４５∶５５（３．５
Ｌ），６０∶４０（３．５Ｌ），７５∶２５（３．５Ｌ），９０∶１０
（３．５Ｌ），１００∶０（４．０Ｌ），Ｖ／Ｖ］和重结晶（氯仿），
得到化合物３（５．４ｍｇ）和４（５．３ｍｇ）．流分１７３～
２０４合并后，经反相硅胶柱色谱［丙酮－水系统，４５
∶５５（１．０Ｌ），６０∶４０（１．０Ｌ），７５∶２５（１．０Ｌ），
９０∶１０（１．０Ｌ），１００∶０（１．５Ｌ），Ｖ／Ｖ］和重结晶
（丙酮），得到化合物５（４．６ｍｇ）．流分２１４～２３８
合并后，经反复 ＨＰＬＣ制备（ＹＭＣ－Ｐａｃｋ　２５０×１０
ｍｍ　ｉ．ｄ．，ＹＭＣ－Ｐａｃｋ　２５０×４．６ｍｍ　ｉ．ｄ．，３２∶６８
的乙腈－水；４０∶６０的甲醇－水，Ｖ／Ｖ）得到化合物１
（５．２ｍｇ，２２ｍｉｎ），２（４．９ｍｇ，２６ｍｉｎ）和６（３．５
ｍｇ，４５ｍｉｎ）．化合物１～化合物６的结构如图１
所示．
图１　化合物１～６的结构式
Ｆｉｇ．１　Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｏｆ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　１～６
３ 结构鉴定
化合物１：无色固体，［α］２５Ｄ －２８．４（ｃ　０．３８，丙
酮），分子式：Ｃ２２Ｈ２６Ｏ８．ＥＳＩＭＳ（ｍ／ｚ）：４４１．０
［Ｍ＋Ｎａ］＋，４１７．３［Ｍ－Ｈ］－．１　Ｈ　ＮＭＲ （４００
ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δＨ ６．５９ （４Ｈ，ｓ，Ｈ－２，２’，６，
６’），５．５０（２Ｈ，ｓ，－ＯＨ），４．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４
Ｈｚ，Ｈ－７，７’），４．２９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，６．８Ｈｚ，
Ｈ－９ｅ，９’ｅ），３．９１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，４．０Ｈｚ，Ｈ－
９ａ，９’ａ），３．９１ （１２Ｈ，ｓ，３，３’，５，５’－ＯＭｅ），
３．１０（２Ｈ，ｍ，Ｈ－８，８’）．１３Ｃ　ＮＭＲ （１００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）：δＣ１４７．２（Ｃ－３，３’，５，５’），１３４．３（Ｃ－４，
４’），１３２．１（Ｃ－１，１’），１０２．８（Ｃ－２，２’，６，６’），
８６．１（Ｃ－７，７’），７１．８（Ｃ－９，９’），５６．４（３，３’，５，
５’－ＯＭｅ），５４．４（Ｃ－８，８’）．以上数据与文献［１２］报
道一致，故鉴定化合物１为（－）－丁香树脂酚．
化合物２：无色固体，［α］２５Ｄ －１４．０（ｃ　０．３５，丙
酮），分子式：Ｃ２０Ｈ２２Ｏ６．ＥＳＩＭＳ（ｍ／ｚ）：３８１．０［Ｍ
＋Ｎａ］＋，３５７．２［Ｍ－Ｈ］－．１　Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）：δＨ６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ｈ－２，２’），
６．８８（２Ｈ，ｓ，Ｈ－５，５’），６．８２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，
２．０Ｈｚ，Ｈ－６，６’），５．６０（２Ｈ，ｓ，－ＯＨ），４．７４
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，Ｈ－７，７’），４．２５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝９．０，６．８Ｈｚ，Ｈ－９ｅ，９’ｅ），３．８８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
９．２，３．６Ｈｚ，Ｈ－９ａ，９’ａ），３．９１（１２Ｈ，ｓ，３，３’，
５，５’－ＯＭｅ），３．１０（２Ｈ，ｍ，Ｈ－８，８’）．１３　Ｃ　ＮＭＲ
（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δＣ１４６．７（Ｃ－３，３’），１４５．３
（Ｃ－４，４’），１３３．０（Ｃ－１，１’），１１９．０（Ｃ－６，６’），
１１４．３（Ｃ－５，５’），１０８．６（Ｃ－２，２’），８５．９（Ｃ－７，
７’），７１．７（Ｃ－９，９’），５６．０（３，３’－ＯＭｅ），５４．２
（Ｃ－８，８’）．以上数据与文献［１３］报道一致，故鉴定
化合物２为（－）－松脂酚．
化合物３：无色针状晶体（氯仿），分子式：
Ｃ３０Ｈ５２Ｏ．薄层色谱检识，其Ｒｆ 值在多个溶剂系统
中与 β－谷甾醇标准品一致，且
１　Ｈ　ＮＭＲ （５００
ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δＨ５．３５（１Ｈ，ｂｒ　ｓ，Ｈ－６），３．５２
（１Ｈ，ｍ，Ｈ－３），１．０１（６Ｈ，ｓ，Ｈ３－１９，２６），０．９８
（３Ｈ，ｓ，Ｈ３－２１），０．８８ （３Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，Ｈ３－
２８），０．８５（３Ｈ，ｓ，Ｈ３－２２），０．８２（３Ｈ，Ｊ＝６．７
Ｈｚ，Ｈ３－２９）．以上数据与文献［１４］报道一致，故鉴定
化合物３为β－谷甾醇．
化合物４：无色针状晶体（氯仿），分子式：
Ｃ３０Ｈ５０Ｏ．薄层色谱检识，其Ｒｆ 值在多个溶剂系统
中与豆甾醇标准品一致，且１　Ｈ　ＮＭＲ （５００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）：δＨ５．３５（１Ｈ，ｂｒ　ｓ，Ｈ－６），５．１５（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１５．０，８．５Ｈｚ，Ｈ－２２），５．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１５．０，８．５Ｈｚ，Ｈ－２３），３．５５（１Ｈ，ｍ，Ｈ－３），
１．０１（６Ｈ，ｓ，Ｈ３－１９，２６），０．９８（３Ｈ，ｓ，Ｈ３－２１），
０．８３（３Ｈ，ｓ，Ｈ３－２２），０．８０ （３Ｈ，ｓ，Ｈ３－２８），
０．７０（３Ｈ，ｓ，Ｈ３－２９）．以上数据与文献［１４］报道一
致，故鉴定化合物４为豆甾醇．
化合物５：无色片状晶体（丙酮），分子式：Ｃ１６
Ｈ３２Ｏ２．ＥＳＩＭＳ（ｍ／ｚ）：２５５．３ ［Ｍ － Ｈ］－．１　Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δＨ０．８８（３Ｈ，ｍ，Ｈ３－
１６），１．６３（２Ｈ，ｍ，Ｈ－１５），２．３５（２Ｈ，ｍ，Ｈ－
２）．１３Ｃ　ＮＭＲ （１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δＣ１７９．９（Ｃ－
１），３４．０（Ｃ－２），２４．７（Ｃ－３），３１．９（Ｃ－１４），２２．７
（Ｃ－１５），１４．１（Ｃ－１６）．以上数据与文献［１５］报道一
７９６　 华中师范大学学报（自然科学版） 　　第４７卷
致，故鉴定化合物５为棕榈酸．
化合物６：无色固体，分子式：Ｃ９Ｈ１０Ｏ４．ＥＳ－
ＩＭＳ（ｍ／ｚ）：１８１．１ ［Ｍ － Ｈ］－，２１７．０ ［Ｍ ＋
Ｃｌ］－．１　Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δＨ７．３５
（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，Ｈ－３），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１
Ｈｚ，Ｈ－５），６．７９ （ｄ，Ｊ＝８．２ Ｈｚ，Ｈ－６），４．２２
（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．２，７．１Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．２８
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３）．以上数据与文
献［１６］报道一致，故鉴定化合物６为３，４－二羟基苯
甲酸乙酯．
４ 结语
本实验首次对十雄角果木树皮的化学成分进
行了研究．从其９５％乙醇提取物的氯仿萃取部位
共分离鉴定了６个化合物，包括２个木脂素类化合
物，２个甾体类化合物，１个脂肪酸和１个苯甲酸酯
衍生物．所有化合物均为首次从该属植物中分离
得到．
参考文献：
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２３８０－２３８３．
Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｂａｒｋｓ　ｏｆ　Ｃｅｒｉｏｐｓ　ｄｅｃａｎｄｒａ
ＷＡＮＧ　Ｈｕｉ　１，ＺＯＵ　Ｋｕｎ１，ＷＵ　Ｊｕｎ２
（１．Ｈｕｂｅｉ　Ｋｅｙ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　ｏｆ　Ｎａｔｕｒａｌ　Ｐｒｏｄｕｃｔｓ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ　ａｎｄ　Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，
Ｃｏｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　Ｌｉｆｅ　Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｃｈｉｎａ　Ｔｈｒｅｅ　Ｇｏｒｇｅｓ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｙｉｃｈａｎｇ，Ｈｕｂｅｉ　４４３００２；
２．Ｍａｒｉｎｅ　Ｄｒｕｇｓ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｃｅｎｔｅｒ，Ｃｏｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｐｈａｒｍａｃｙ，Ｊｉｎａｎ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｇｕａｎｇｚｈｏｕ　５１０６３２）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｓｉｘ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｉｓｏｌａｔｅｄ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ　ｅｘｔｒａｃｔ　ｏｆ　ｔｈｅ　９５％ｅｔｈａｎｏｌ
ｅｘｔｒａｃｔ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｂａｒｋｓ　ｏｆ　Ｃｅｒｉｏｐｓ　ｄｅｃａｎｄｒａ．Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃ　ｍｅｔｈｏｄｓ，ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ
ｃｏｌｕｍｎ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ　ａｎｄ　ＨＰＬＣ　ｗｅｒｅ　ｕｓｅｄ．Ｔｈｅ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ　ｏｆ　ｔｈｅｓｅ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ
（下转第８１８页）
８１８　 华中师范大学学报（自然科学版） 　　第４７卷
Ｄｉｓｃｒｅｔｅ　ｂｅｒｔｈ　ａｌｏｃａｔｉｏｎ　ｐｒｏｂｌｅｍ　ｗｉｔｈ　ｓｔｏｃｈａｓｔｉｃ　ａｒｒｉｖａｌ　ａｎｄ　ｈａｎｄｌｉｎｇ　ｔｉｍｅ
ＸＩＥ　Ｘｉｎ１，ＨＵ　Ｚｈｉｈｕａ１，２
（１．Ｌｏｇｉｓｔｉｃｓ　Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｃｅｎｔｅｒ，Ｓｈａｎｇｈａｉ　Ｍａｒｉｔｉｍｅ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｓｈａｎｇｈａｉ　２０１３０６；
２．Ｓｃｈｏｏｌ　ｏｆ　Ｅｃｏｎｏｍｉｃｓ　ａｎｄ　Ｍａｎａｇｅｍｅｎｔ，Ｔｏｎｇｊｉ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｓｈａｎｇｈａｉ　２０００９２）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｉｎ　ｔｈｅ　ｄａｉｌｙ　ｏｐｅｒａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｃｏｎｔａｉｎｅｒ　ｔｅｒｍｉｎａｌ，ｄｕｅ　ｔｏ　ｔｈｅ　ｆａｃｔｏｒｓ　ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ
ｔｈｅ　ｃｈａｎｇｅ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｓｈｉｐｐｉｎｇ　ｓｐｅｅｄ，ｗｅａｔｈｅｒ，ｍｅｃｈａｎｉｃａｌ　ｆａｉｌｕｒｅ，ｖａｒｙｉｎｇ　ｍｅｃｈａｎｉｃａｌ　ｅｆｆｉ－
ｃｉｅｎｃｙ　ａｎｄ　ｔｈｅ　ｓｔａｆｆ　ｓｃｈｅｄｕｌｅｓ，ｔｈｅ　ａｒｒｉｖａｌ　ａｎｄ　ｈａｎｄｌｉｎｇ　ｔｉｍｅ　ｗｉｌ　ｂｅ　ｉｎｆｌｕｅｎｃｅｄ．Ｔｏ　ｓｔｕｄ－
ｙ　ｔｈｅ　ｉｍｐａｃｔ　ｗｈｉｃｈ　ｔｈｅ　ｕｎｃｅｒｔａｉｎｔｙ　ｏｆ　ｔｈｅ　ａｒｒｉｖａｌ　ａｎｄ　ｈａｎｄｌｉｎｇ　ｔｉｍｅ　ｉｍｐｏｓｅｄ　ｏｎ　ｔｈｅ　ｂｅｒｔｈ
ａｌｏｃａｔｉｏｎ　ｐｒｏｂｌｅｍ，ｔｈｉｓ　ｐａｐｅｒ　ｅｓｔａｂｌｉｓｈｅｄ　ａ　ｍｉｘｅｄ　ｉｎｔｅｇｅｒ　ｌｉｎｅａｒ　ｐｒｏｇｒａｍｍｉｎｇ　ｍｏｄｅｌ　ｆｏｒ
ｔｈｅ　ｄｉｓｃｒｅｔｅ　ｂｅｒｔｈ　ａｌｏｃａｔｉｏｎ　ｐｒｏｂｌｅｍ．Ｔｈｅ　ｍｏｄｅｌ　ｉｓ　ｓｏｌｖｅｄ　ｂｙ　Ｃｐｌｅｘ　ａｎｄ　ｄｅｍｏｎｓｔｒａｔｅｄ
ｂｙ　ｅｘａｍｐｌｅｓ．Ｗｈｅｎ　ｔｈｅ　ｓｔｏｃｈａｓｔｉｃ　ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｓ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｆｌｕｃｔｕａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　ａｒｒｉｖａｌ　ａｎｄ
ｈａｎｄｌｉｎｇ　ｔｉｍｅ　ａｒｅ　ｃｏｎｓｉｄｅｒｅｄ，ｔｈｅ　ｔｏｔａｌ　ｂｅｒｔｈｉｎｇ　ｔｉｍｅｓ　ｉｎ　ｐｏｒｔ　ｕｎｄｅｒ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ　ｄｅｇｒｅｅ　ｏｆ
ｆｌｕｃｔｕａｔｉｏｎ　ａｒｅ　ｃａｌｃｕｌａｔｅｄ．Ｔｈｅ　ｉｎｆｌｕｅｎｃｉｎｇ　ｒｕｌｅｓ　ｕｎｄｅｒ　ｔｗｏ　ｓｃｅｎａｒｉｏｓ　ｏｆ　ｕｎｃｅｒｔａｉｎｔｙ　ａｒｅ
ｏｂｔａｉｎｅｄ　ｂｙ　ｃｏｍｐａｒｉｎｇ　ｔｏ　ｔｈｅ　ｖａｌｕｅｓ　ｗｈｅｎ　ｔｈｅ　ｓｔｏｃｈａｓｔｉｃ　ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｓ　ａｒｅ　ｎｏｔ　ｃｏｎｓｉｄ－
ｅｒｅｄ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：ｃｏｎｔａｉｎｅｒ　ｔｅｒｍｉｎａｌ；ｄｉｓｃｒｅｔｅ　ｂｅｒｔｈ　ａｌｏｃａｔｉｏｎ　ｐｒｏｂｌｅｍ；ａｒｒｉｖａｌ　ｔｉｍｅ；ｈａｎｄｌｉｎｇ
ｔｉｍｅ；ｍｉｘｅｄ　ｉｎｔｅｇｅｒ　ｌｉｎｅａｒ　ｐｒｏｇｒａｍｍｉｎ
檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪
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（上接第７９６页）
ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ　ｂｙ　ｍｅａｎｓ　ｏｆ　ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃ　ｄａｔａ　ａｎｄ　ｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌ　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，ａｎｄ　ａｓｓｉｇｎｅｄ
ａｓ（－）－ｓｙｒｉｎｇａｒｅｓｉｎｏｌ（１），（－）－ｐｉｎｏｒｅｓｉｎｏｌ（２），β－ｓｉｔｏｓｔｅｒｏｌ（３），ｓｔｉｇｍａｓｔｅｒｏｌ（４），
ｐａｌｍｉｔｉｃ　ａｃｉｄ（５），ａｎｄ　３，４－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏｉｃ　ａｃｉｄ　ｅｔｈｙｌ　ｅｓｔｅｒ（６）．Ａｌ　ｔｈｅ　ａｂｏｖｅ　ｃｏｍ－
ｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｏｂｔａｉｎｅｄ　ｆｒｏｍ　ｔｈｉｓ　ｐｌａｎｔ　ｆｏｒ　ｔｈｅ　ｆｉｒｓｔ　ｔｉｍｅ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：Ｃｅｒｉｏｐｓ　ｄｅｃａｎｄｒａ；（－）－ｓｙｒｉｎｇａｒｅｓｉｎｏｌ；（－）－ｐｉｎｏｒｅｓｉｎｏｌ；ｐａｌｍｉｔｉｃ　ａｃｉｄ；３，
４－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｂｅｎｚｏｉｃ　ａｃｉｄ　ｅｔｈｙｌ　ｅｓｔｅｒ