全 文 ：文 摘
植 化
149
. 泽兰属植物 E u Pa t o r荟u m m ik a n汤。
id ” 中含聋签 . 侧橄的倍半枯内 .
泽兰属植物的一些倍半菇内醋具有细胞
毒和抗肿瘤活性 。 本文报导从 E . m i k a in oi -
d。 s 中分得六种榄香双嫌内醋类成 分 ( g e r -
In a c r a d i e
n o l i d e s ) ( l
a一 f )
,其主要成分 为 己
知具有抗白血病作用的 d e a e e t y l e u p a s e r r i n
( l
e
)
.
H
们习妇H风,卜书C月八葱-C汁了no洲毛
.oH麟一 丫 0 l e , R . l e , R =l a , R 二 Hl b . R。 C H ,丫肠·0 C H : l f . R二l d , R =
上述含醋基的内醋 ( lb ~ f ) 水解后均 生
成相同的倍半 菇 la 。 在 用 M S 、 `H N M R 和
, . C N M R初步确定了 lb 、 dl 和 1f 的醋侧链结构
后 , 为了阐明酣侧链的绝对 构 型 而用 X 一射
线结晶分析时 , 意外地发现 e1 为 罕见的含琉
基醋侧链的倍半菇 。 从 8 . 5 公 斤该植物的地
上部分分得 5 0 0毫 克 的 l e , C : 。 H : eO 7 S , m p
1 8 0一 2 5 1 ’ C ( C H C I
: 一
M
e
O H )
, 〔a 〕。 + 20 2 `
( C 0
.
0 2 , n比咤 ) .
在菇类中含有硫的醋是罕见 的 , 而 le 中
的筑基醋侧链则属首见报导 。
〔 H e r z W等 : J O r g C h e 二 , 魂5 , 4 5 9 , 19 5 0
( 英文 ) 陈迪华摘 宋维良校 〕
150
.狼毒犬毅中的 7 一叙 代 一 7 a 翔墓和
了日一经签组醉
狼毒大戟 ( E u p h o r b i a f i s e h e r i a n a )
是多年生草本植物 , 在传统中药中用作抗肿
瘤治疗巳有二千多年历史。 迄今为止 , 仅报
导该植物含有邻一 乙酸 基一 N ( N 一苯甲酞一 L -
苯丙氨酞 ) 一 L 一苯基阿兰醇 。 本 文报道从该
植物中分离得到的在药理作用上非常重要的
物质 : 7 一氧代 一 ( z b 、 Zb 、 3b ) , 7 a 一经 基 -
( l
e 、 Z e
、
3 e ) 和 7 p一握 基 ( z d 、 Zd 、 3 d )
留醇 , 它们分别是菜油街醇 ( l d ) , 豆苗醇
( Z
a
) 和谷街 醇 ( a3 ) 的 衍 生 物 . 这些街
体化合物表现出了抗肿瘤活性 。 用肝细胞瘤
细胞 ( H T C )试验测定它们的细胞毒和 抗肿
瘤活性指出 , 干燥根的汽油和乙醚提取物中
的极性最大的组份表现了强烈的细胞毒和抗
肿瘤活性 。 根据 C h o n g 等的药理试验结果证
明所分离的这些化合物 中抗肿瘤活性最强的
是 7 p一经基菜油菌醇 , 而 7日一经基 豆 街 醇和
7 a 一经基豆留醇抗肿瘤活性较小 , 其 它成分
更小或完全没有细胞毒和抗肿瘤活性 。 提取
分离方法如下 :
狼毒大戟的干燥根连续地用汽油 、 乙醚
和甲醇提取 . 汽油和乙醚提取物组成相似 ,
甲醇提取物除含有相同的化合物外 , 还含有
极性化合物 .
石油醚提取物 ( 1 . 6克 ) 用逐 渐 增加 乙
酸乙醋及甲醇含量的环 己烷在硅胶柱上进行
层析 , 得到留 醇 醋 ( 3 0 毫克 ) 、 游离街醇
( 4
.
9克 ) 和 极性 街 体类 ( 1 . 7克 , 用甲醇
洗脱 ) 。 用 T L C纯化并用已 知 法 分析了游
离街醇和街醇醋组分中的街醇 。 甲醇组分用
1 9 81 年第 2 卷第 4 期
逐渐增加丙酮含量的甲苯进一步分离 , 回收
两个组分 : 7 一氧菌醇 ( 72 毫 克 ) 混 合物和
7 a 一经基街醇混合物 。 用 T L C ( 洗脱荆: 氯
仿一甲 醇 = 95 : 5 ) 从 7 a 一经 基 街 醇 ( R j =
0
.
28 ) 分离 7日“ 经基街 醇 ( R了二 口 . 4 Q ) 。
〔 S e卜r o e d e r G 等 : P h y t o c h e 娜i s t r y ,
z 。 (
_
1 0 )
:
2 2 1 3
,
.
2 0 8。 ( 英 文 ) 王 永 奇摘
徐东铭校 〕
1 5 1
. 苦香木属 S im a b a c u s p id a t a s p r u c e
和奥接属A Il a n t h u s g r a n d i s P , a i n的抗 肿瘤
苦木案
相当数量的热带 、 亚热带苦木科乔木和
灌木 ( 20 一 24 属中的约 120 种 ) 现 在 已经知
道它们可能含有驱肠虫 、 抗何米巴和抗肿瘤
的药物` 有的苦木素 , 例如七比 c邻 。 it n , 正
在美国国家癌研究院临床试用盯作者曾从法
属圭亚那采集的苦木科植物苦椿 ( iS m a r 。 `
u b尽 a m ar a A汕1 ) 中分到两个新的苦木素
类化合物 , 即细 胞 生 长 抑 制 剂 ( P 3 8 8 ,
E D
。。 。 . 9 5微 克 /毫 升 ) 13 , 18 一去氢一 g la u -
e 砚 r u b i n o n e和没有活性的 _2 , 一乙酞 基 一 g l a u -
。 a r u ib n
。 本文报道了至今未被 研 究过的两
个苦木科植物— 苦 香 木 属 .s c “ s p i d at aS p r u 。 e和臭椿属 A . g r a dn 通s P r 公i n— 抗肿瘤的苦木素成分的分离 、 结构测定以及生物’
活性。
从法属圭亚那采集的 5 . e u s p i d a t a S p -
r 。 。 e 干的茎皮细粉 , 用 己烷 提 取 , 随后用
80
O
C热水提取多 次 , 其 水 提 物 真 空 浓缩
后 , 用氯仿提取 , 蒸干氯仿 , 再另加氯仿使
其结晶 , 在 95 肠乙醇中重结 晶 , 得到一个新
的苦木素6 a 一巴豆酸氧基一查把任 精 ( 3 b )
( 6
a 一 t i g l o y l o x y e h a p a r r i n )
。 无色针 晶 ,
熔 点 2 7 3一 2 7 5 ’ C , 〔a 〕。 + x 30 。 ( C 二0 . 7 ,
咄咤 ) 。 它不溶于多种有机溶媒 , 微溶于甲醇
乙醇 、 毗咤.和二甲基 亚 枫 。 C 26 H 、 O 。 。 其
光谱资料以及它氧化后的光谱资料与已知的
旅 一巴豆酞氧基查 把 任酮 ( 6 a ~ it 以。川 。 x y -
c h a p a r r i n o n e ( 4 a ) 的光谱资料对照确定了
它的结构 . 3 b重结晶母液的残留物 经硅胶柱
层析 ,用氯仿一甲醇 ( 95 : 5 ) 洗脱得到 6 a -
巴豆酸氧基一查把任酮 ( a4 ) ; 当溶 剂的比率
改成 9 : 1 时又得到 3 b 。 4 a从乙 酸 乙 醋 中
结晶 , 熔 点 2 2 9 ~ 2 3 1 ’ C , 〔a 〕n + 1 5 6 ’ ( C `
0
.
81
, 氯仿 ) 。 经光谱分析确定其结构 . 从
s
.
e u s p i d a t a S p r u e e 的根皮中以类 似 的程
序分离也获得了 4a .
从印度北孟力尽拉采集的奥椿属A , gr a 二-
id s P r ia 立的千茎皮细粉用苯提取 (在索氏提
取器中提取 20 小时 ) , 浓缩出黑色固体 , 过
滤收集 , 在甲醇中多次重结晶得针晶 , 熔点
27 8
’
C
, 经薄板层析进 一 步 纯化 . 与从 5 .
c “ s p i d a t a S p r u e e分到的 3 b的混 合 熔点为
27 2~ 27 4
O
C
。 分出b3 的苯滤液再浓缩收集析
出的固体 , 经甲醇多次重结晶得到 a4 , 熔点
2 2 7~ 2 2 9
O
C
, 与从 S . C ,: s P i d a t a S P r u e e得
到的 4 a混合溶点为 2 8~ 23 。 ` C 。 经光谱分析
确定 3 b和 4 a 的结构 。
从上述两种植物中分到的 3 b和 4 a 是分别
相同的 。
通过美国国家肿瘤研究所 的 小鼠 P 一 38 8
淋巴自血病估价的结果 , P 一 3 8 体外试验 表
明 3 b和 a4 具有抑制细胞生长的作用 , 分别在
。 . 2魂和 < 。 . 01 微克 /毫升的有效值内 , 而 2 . 0
毫克 /公斤 3 b的 P一 38 8体 内 试 验 是 无 活 性
的 , 4 a 在 0 . 08 ~ 0 . 60 毫克 /公斤时 ,其存活时
间分别增加 34 一 63 肠。 4 a 的抗肿瘤活性与其
同事观察到的结果相吻合 。
国外药学 · 植物药分册