全 文 ：柔毛冠盖藤化学成分研究
邹菊英，陈胜璜* ，李琴雯，欧阳文，陈汉骏，王 伟
(湖南中医药大学药学院 中药现代化重点实验室，湖南 长沙 410208)
摘要 目的:研究柔毛冠盖藤的化学成分。方法: 用溶剂萃取、硅胶色谱、重结晶等方法分离纯化，通过其理化
性质、1H-NMR和13C-NMR等确定化合物的结构。结果: 分离得到 5 个化合物，分别鉴定为: 木栓酮( 1 ) 、β-谷甾醇
( 2) 、伞形花内酯( 3) 、胡萝卜苷( 4) 、茵芋苷( 5) 。结论: 以上化合物均为首次从该属植物中分离得到。
关键词 柔毛冠盖藤;冠盖藤属;化学成分
中图分类号: R284. 1 文献标识码: A 文章编号: 1001-4454( 2012) 05-0724-02
Chemical Constituents of Pileostegia viburnoides var. glabrescens
ZOU Ju-ying，CHEN Sheng-huang，LI Qin-wen，OU Yang-wen，CHEN Han-jun，WANG Wei
( Key Lab of Modernization of Chinese Medicine，School of Pharmacy，Hunan University of Chinese Medicine，Changsha 410208，China)
Abstract Objective: To study the chemical constituents of Pileostegia viburnoides var. glabrescens. Methods: The compounds were
isolated and purified by various techniques. Their structures were determined by physicochemical properties and spectral analysis. Re-
sults: Five compounds were isolated and identified as friedelin ( 1 ) ，β-sitosterol ( 2 ) ，umbelliferone ( 3 ) ，daucosterol ( 4 ) and skimmin
( 5) . Conclusion: All the compounds were isolated from this genus for the first time.
Key words Pileostegia viburnoides var. glabrescens( C. C. Yang) S. M. Hwang; Pileostegia; Chemical constituents
收稿日期: 2011-11-07
基金项目:湖南中医药大学中药化学与分析重点学科资助
作者简介:邹菊英( 1986-) ，女，硕士研究生，主要从事天然药物化学研究; E-mail: bingfei86@ yahoo. com. cn。
* 通讯作者:陈胜璜，Tel: 0731-88458240，E-mail: cshtyh@ sohu. com。
柔毛冠盖藤 Pileostegia viburnoides var. glabres-
cens ( C. C. Yang) S. M. Hwang是虎耳草科绣球亚科
冠盖藤属植物。别名青棉花藤、红大一枝花、棉毛
藤、大藤、猴头痛等。生于海拔 300 ～ 1 200 m 的山
谷、溪旁或岩石上，常攀援于乔木上，全年均可采。
主要分布于西南及安徽、浙江、江西、福建、台湾、湖
南、广东、海南、广西等地。印度越南和日本琉球群
岛也有分布〔1〕。具有祛风除湿、散瘀止痛、解毒消
肿的功效，临床主要用于骨折损伤、多发性脓肿、风
湿麻木、关节酸痛等〔1，2〕。对该植物的化学成分研
究还很少，为了开发药用资源，笔者从柔毛冠盖藤的
乙醇提取物中得到 5 个化合物，分别鉴定为:木栓酮
( 1) 、β-谷甾醇( 2) 、伞形花内酯( 3) 、胡萝卜苷( 4 ) 、
茵芋苷( 5) 。以上化合物均为首次从该属植物中分
离得到。
1 仪器与材料
Bruker AV 400 型核磁共振仪 ( 以 TMS 为内
标) ;薄层色谱和柱色谱用硅胶( 100 ～ 200 目) 均为
青岛海洋化工厂生产; 所用试剂均为分析纯。柔毛
冠盖藤药材采自湖南沅陵，经湖南中医药大学中药
鉴定教研室肖冰梅教授鉴定为虎耳草科绣球亚科冠
盖藤属柔毛冠盖藤 Pileostegia. viburnoides var. gla-
brescens( C. C. Yang) S. M Hwang。
2 提取与分离
柔毛冠盖藤药材 7. 5 kg 粉碎后，95 %乙醇回流
提取 3 次，合并提取液并减压浓缩后加适量水混悬，
依次用石油醚、三氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取。
取石油醚浸膏 30 g经硅胶柱层析，石油醚-乙酸乙酯
梯度洗脱，分离得到化合物 1( 50 mg) 和 2( 80 mg) 。
取氯仿浸膏 15 g上硅胶柱色谱，石油醚-乙酸乙酯梯
度洗脱，分离得到化合物 3( 100 mg) 、4( 30 mg) 。乙
酸乙酯浸膏溶于乙醇，不溶部分有白色颗粒，过滤，
反复重结晶，得到化合物 5( 220 mg) 。
3 结构鉴定
化合物 1:白色晶体。10%硫酸-乙醇溶液喷雾
显色呈紫红色，Libermann-Burchard 反应呈阳性，提
示该化合物为三萜或甾体类化合物。1H-NMR
( CDCl3 ) δ: 1. 18 ( 3H，s，C-28 ) ，1. 05 ( 3H，s，C-27 ) ，
1. 01( 3H，s，C-26) ，1. 00 ( 3H，s，C-29 ) ，0. 95 ( 3H，s，
C-30) ，0. 88( 3H，s，C-23) ，0. 87 ( 3H，s，C-25 ) ，0. 73
( 3H，s，C-24 ) ; 13C-NMR( CDCl3 ) δ: 22. 29 ( C-1 ) ，
41. 53( C-2) ，213. 16 ( C-3 ) ，58. 24 ( C-4 ) ，42. 15 ( C-
5) ，41. 31 ( C-6 ) ，18. 25 ( C-7 ) ，53. 11 ( C-8 ) ，37. 46
( C-9) ，59. 50 ( C-10 ) ，35. 64 ( C-11 ) ，30. 51 ( C-12 ) ，
38. 31 ( C-13 ) ，39. 71 ( C-14 ) ，32. 44 ( C-15 ) ，36. 03
( C-16) ，30. 01( C-17) ，42. 81( C-18) ，35. 35 ( C-19) ，
·427· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 35 卷第 5 期 2012 年 5 月
DOI:10.13863/j.issn1001-4454.2012.05.039
28. 18( C-20) ，32. 79( C-21) ，39. 26 ( C-22 ) ，6. 83 ( C-
23) ，14. 66 ( C-24 ) ，17. 95 ( C-25 ) ，20. 26 ( C-26 ) ，
18. 66 ( C-27 ) ，32. 10 ( C-28 ) ，35. 02 ( C-29 ) ，31. 79
( C-30) 。以上数据与文献〔3，4〕对照基本一致，故鉴
定化合物为木栓酮( friedelin) 。
化合物 2:无色针晶。10%硫酸-乙醇溶液喷雾
显色呈紫红色，为单一斑点，Libermann-Burchard 反
应阳性。与谷甾醇对照，混合熔点不下降，三种不同
溶剂系统展开，薄层色谱的 Rf 值及显色情况一致，
故鉴定为 β-谷甾醇( β-sitosterol) 。
化合物 3: 白色针状结晶。自然光及紫外灯下
有淡蓝色荧光，易溶于甲醇、DMSO。1H-NMR ( DM-
SO-d6 ) δ: 10. 55 ( 1H，s，-OH ) ，7. 90 ( 1H，d，J = 9. 6
Hz，H-4) ，7. 50 ( 1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5 ) ，6. 77 ( 1H，
dd，J = 8. 4，1. 8 Hz，H-6 ) ，6. 70 ( 1H，d，J = 1. 8 Hz，
H-8) ，6. 18( 1H，d，J = 9. 6 Hz，H-3) 。以上数据与文
献〔5〕对照基本一致，故鉴定该化合物为伞形花内酯
( umbelliferone) 。
化合物 4: 白色无定形粉末。不溶于水、甲醇，
微溶于氯仿，易溶于吡啶。Molish 和 Libermann-Bur-
chard反应呈阳性，初步推断该化合物为甾体类化合
物。1H-NMR( C5D5N-d6 ) δ: 5. 16 ( 1H，s，H-6 ) ，4. 87
( 1H，d，J = 7. 6 Hz，Glu-1) ，3. 77 ～ 4. 40( 7H，m，3-H
和糖上 6 个 H ) ，4. 23 ( 1H，m，H-3 ) ; 13C-NMR
( C5D5N-d6 ) δ: 37. 78 ( C-1 ) ，30. 56 ( C-2 ) ，78. 38 ( C-
3) ，39. 64( C-4) ，141. 20( C-5) ，122. 24 ( C-6) ，32. 48
( C-7 ) ，32. 35 ( C-8 ) ，50. 63 ( C-9 ) ，36. 70 ( C-10 ) ，
21. 59 ( C-11 ) ，40. 25 ( C-12 ) ，42. 78 ( C-13 ) ，57. 12
( C-14) ，24. 82( C-15) ，28. 86( C-16) ，56. 53 ( C-17) ，
12. 47 ( C-18 ) ，19. 51 ( C-19 ) ，37. 23 ( C-20 ) ，19. 32
( C-21) ，34. 50( C-22) ，26. 66( C-23) ，46. 33 ( C-24) ，
29. 75 ( C-25 ) ，19. 73 ( C-26 ) ，20. 29 ( C-27 ) ，23. 68
( C-28) ，12. 28( C-29) ，102. 88( C-1-Glu) ，75. 65 ( C-
2-Glu) ，78. 93 ( C-3-Glu ) ，71. 98 ( C-4-Glu ) ，78. 82
( C-5-Glu) ，63. 13( C-6-Glu) 。1H-NMR和13C-NMR与
文献〔6，7〕对照基本一致，故鉴定该化合物为胡萝卜
苷( daucosterol) 。
化合物 5: 类白色粉末。紫外灯下亮蓝色荧
光。1H-NMR( C5D5N-d6 ) δ: 7. 43 ( 1H，d，J = 9. 2 Hz，
H-4) ，7. 17( 1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，7. 02( 2H，m，H-
8，H-6) ，6. 11 ( 1H，d，J = 9. 2 Hz，H-3 ) ，5. 545 ( 1H，
d，J = 7. 2 Hz，Glu-1) ; 13C-NMR ( C5D5N-d6 ) δ:
161. 58( C-2 ) ，161. 07 ( C-7 ) ，156. 30 ( C-9 ) ，144. 02
( C-4) ，129. 77( C-5) ，114. 24( C-3) ，114. 16 ( C-10) ，
114. 12 ( C-6 ) ，104. 50 ( C-8 ) ，102. 13 ( C-2-Glc ) ，
79. 45( C-3-Glc) ，78. 69( C-5-Glc) ，75. 07 ( C-2-Glc) ，
71. 39( C-4-Glc) ，62. 56 ( C-6-Glc) 。以上数据与文
献〔8〕对照基本一致，故鉴定该化合物为茵芋苷
( skimmin) 。
参 考 文 献
［1］赵运林，喻勋林，傅晓华，等 . 湖南药用植物资源［M］.
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［2］吴泽君，周德生 . 湖南药物志［M］. 第五册 . 长沙: 湖
南科学技术出版社，2009: 3360-3361.
［3］任恒春，万定荣，邹忠梅 . 血三七化学成分的研究［J］.
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［5］杨永玉，曾光尧，谭健兵，等 . 桑叶化学成分研究［J］.
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［6］张雅 . 常山根化学成分及质量标准研究［D］. 西安:陕
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［7］王彩芳，潘成学，程茜，等 . 离舌橐吾叶化学成分分析
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［J］. 中成药，2009，31( 7) :
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1102-1104.
《中药材》杂志为中国精品科技期刊。
·527·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 35 卷第 5 期 2012 年 5 月