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海南假韶子叶子脂溶性可挥发成分气相色谱-质谱联用分析



全 文 :海南假韶子叶子脂溶性可挥发成
分气相色谱 -质谱联用分析
王天山 ,陈光英* ,陆昌生 ,陈玉荣 ,刘冰晶
(海南省热带药用植物化学重点实验室·海南师范大学 ,海南 海口 571158)
摘要:目的 研究海南假韶子叶子脂溶性可挥发部分的化学成分。 方法 利用乙醇提取富集和水蒸气蒸馏的方法制备海
南假韶子叶子待测样品 , 利用气相色谱 -质谱联用技术分析了叶子脂溶性可挥发部分的化学成分。结果 经气相色谱分
离出 52个峰 ,共鉴定出了其中的 51种化学成分 ,占总化学成分种类的 98.08%。结论 海南假韶子脂溶性可挥发部分的
主要化学成分为有机酸类和醇类化合物。
关键词:海南假韶子; 脂溶性可挥发部分; 气相色谱 -质谱
中图分类号:R284.2  文献标识码:A  文章编号:1008-0805(2008)09-2239-02
GC-MSAnalysisoftheChemicalConstituentsofLiposolubleandEssentialFraction
fromLeavesofParanepheliumhainanensisH.S.Lo
WANGTian-shan,CHENGuang-ying* ,LUChang-sheng, CHENYu-rong,LIUBing-jing
(KeyLabofTropicalPharmaceuticalHerbChemistryofHainanProvince, DepartmentofChemistry, HainanNor-malUniversity, Haikou571158, China)
Abstract:ObjectiveTostudythechemicalconstituentsofliposolubelandessentialfractionfromleavesofParanepheliumhain-
anensisH.S.Lo.Methodstheanalyzingsamplewasobtainedbyalcoholextractionandwatervapordistilation, theliposolubel
andessentialfractionofleaveswasanalyzedanddeterminedbyGC-MS.Results 52 peakswereisolatedbygaschromatogra-
phy, , and51compoundswereidentified.Theamountoftheidentifiedcompoundswasaccountfor98.08%.ConclusionThe
mainchemicalconstituentsareorganicacidandalcoholcompounds.
Keywords:ParanepheliumhainanensisH.S.Lo; Liposolubleandessentialfraction; GC-MS
  海南地处祖国的南端 , 属于亚热带地区 , 阳光充足 , 雨量充
沛 , 生长着大量的药用植物 , 其中包含了许多珍贵的海南特有种
药用植物 , 她素有 “天然药库”的美称 , 是南药的生产基地。全省
可入药的植物有 3 400多种 , 占全国药用植物的 40%[ 1] 。从 20
世纪 90年代开始海南一方面保护野生中药材资源 , 另一方面对
药用植物进行深入的普查和筛选 ,鼓励开展中药材野生变家种 ,
使中药材种植得到迅速发展。
海南假韶子 ParanepheliumhainanensisH.S.Lo属于无患子
科假韶子属植物 [ 2] , 是海南特有的珍贵树种之一。本文主要报
道了利用 GC-MS联用技术分析了海南假韶子叶子脂溶性可挥
发部分的化学成分。经气相色谱分离出 52个峰 , 共鉴定其中的
51种化合物。这为进一步研究其它部位的化学成分及其各部位
的药理学活性筛选提供了一定的理论依据 ,也为特有种植物的保
护提出新的理念。
1  材料与方法
1.1  材料来源 本论文所研究的海南假韶子采自海南三亚 , 由
海南师范大学生物系钟琼芯副教授鉴定为海南假韶子。
1.2  石油醚浸膏挥发部分的提取 海南假韶子叶子经 95%
的乙醇浸泡 24 h, 再用石油醚萃取乙醇浸膏得到石油醚浸膏 ,
即脂溶性部分;该脂溶性部分用水蒸气蒸馏法连续提取 10 h,
馏出液再经乙醚萃取 , 低温减压旋蒸回收乙醚 , 得到有特殊香
味的淡黄色透明油状液体 65 mg, 密封低温保存 , 样品供分
析用。
1.3 GC-MS实验条件
1.3.1 气相色谱条件 石英毛细管柱 HP-FFAP(30 m×0.25
mm, 0.25μm),程序升温:从 60℃开始 ,以 4℃/min升到 150℃,
再以 8℃/min升温到 250℃, 保留 3min,载气为 He(99.99%), 柱
流量 1.0 ml/min,进样口温度 250℃,分流比 80∶1。
1.3.2 质谱条件 电子轰击(EI)离子源;电离电压 70 eV, 离子
源温度 230℃,扫描范围 40 ~ 500 aum, 进样量 1.0μl。
2 结果
GC-MS分析结果见表 1。
收稿日期:2007-08-31; 修订日期:2008-06-30
作者简介:王天山(1979-),男(汉族),海南澄迈人 ,现任海南师范大学化学系讲师 ,硕士学位 ,主要从事天然产物化学研究工作.
*通讯作者简介:陈光英(1971-),女(汉族),四川射洪人 ,现任海南师范大学化学系教授 ,博士学位 ,主要从事天然产物化学研究工作.
表 1 海南假韶子叶子脂溶性可挥发部分的化学成分
序号 相对保留时间t/min 相对峰面积 化合物名称 分子式 分子量
1 8.24 0.80 2-Furanmethanol, 5-ethenyltetrahydro-a., a-5-trimethyl-, C10H18O2 170.13
5-乙烯基四氧-a, a-5-三甲基 -2-呋喃甲醇
2 9.35 0.66 trans-Linaloloxide反 -沉香醇 C10H18O2 170.13
3 10.06 0.80 Copaene胡椒烯 C15H24 204.19
4 11.68 0.36 Cyclopropane, pentyl戊(烷)基环丙烷 C8H16 112.13
5 12.22 0.50 Propanedioicacid, diethylester丙二酸二乙酯 C7H12O4 160.07
6 12.61 2.32 3, 4-Dimethylcyclohexanol3, 4-二甲基环己醇 C8H16O 128.12
7 14.57 2.00 Butanoicacid, 3-methyl3-甲基丁酸 C5H10O2 102.07
8 14.66 1.97 cis-1-methyl-2-ethylcyclopentane顺 -1-甲基 -2-乙基环戊烷 C8H16 112.13
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LISHIZHENMEDICINEANDMATERIAMEDICARESEARCH 2008VOL.19NO.9 时珍国医国药 2008年第 19卷第 9期
续表 1
No. 相对保留时间t/min 相对峰面积 化合物名称 分子式 分子量
9 14.80 0.59 Butanedioicacid, diethylester丁二酸二乙酯 C8H14O4 174.09
10 16.30 0.88 Heptadecane十七碳烷 C17H36 240.28
11 16.41 1.39 Pentanoicacid戊酸 C5H10O2 102.07
12 16.98 0.73 2H-Pyran-3-ol, 6-ethenyltetrahydro-2, 2, 6-trimethyl- C10H18O2 170.13
2, 2, 6-三甲基 -2-乙烯四氢基 -2H-吡喃 -3-醇
13 17.54 2.26 Benzeneaceticacid, ethylester苯乙酸乙酯 C10H12O2 164.08
14 19.18 7.44 Hexanoicacid己酸 C6H12O2 116.08
15 19.46 0.72 Phenol, 2-methoxy- 2-甲氧基苯酚 C7H18O2 124.05
16 19.61 1.06 3, 4-Pyridinediamine3, 4-吡啶二胺 C5H7N3 109.06
17 19.84 2.97 BenzylAlcohol苄醇(苯甲醇) C7H8O 108.06
18 19.94 0.87 1-Octadecene1-十八烯 C18H36 252.28
19 20.71 7.13 PhenylethylAlcohol苯基乙醇 C8H10O 122.07
20 20.93 6.31 ButylatedHydroxytoluene丁基化羟基甲苯 C15H24O 220.18
21 21.23 0.65 1, 4-Pentadien-3-ol1, 4-戊二烯 -3-醇 C5H8O 84.06
22 21.41 2.30 2, 3, 5, 6-Tetramethylbenzamide2, 3, 5, 6-四甲基苯酰胺 C11H15NO 177.12
23 21.69 1.28 Benzothiazole苯并噻唑 C7H5NS 135.01
24 21.90 1.27 Heptanoicacid癸酸 C7H14O2 130.10
25 22.05 1.86 3-Hexenoicacid, (E)- 3-(E)-己烯酸 C6H10O2 114.07
26 22.24 5.84 2-Hexenoicacid2-己烯酸 C6H10O2 114.07
27 22.65 1.62 -Buten-2-one, C13H20O2 208.15
4-(2, 2, 6-trimethyl-7-oxabicyclo[ 4.1.0] hept-1-yl)
4-(2, 2, 6-三甲基 -7-氧杂双环 [ 4.1.0]癸烷-3-丁烯 -2-酮
28 23.03 0.89 Phenol苯酚 C6H6O 94.04
29 23.55 0.59 2(3H)-Furanone, 5-hexyldihydro- 5-已基二氢 -2(3H)-呋喃酮 C10H18O2 170.13
30 24.15 0.83 Pyrazole, 1-methyl-4-nitro- 1甲基 -4-硝基 -吡唑 C4H5N3O2 127.04
31 24.35 1.10 OctanoicAcid辛酸 C8H16O2 144.12
32 24.55 0.62 Carbazole咔唑 C12H9N 167.07
33 25.21 5.18 Phenol, 3-(1, 1-dimethylethyl)-4-methoxy- 3-异丙基 -4-甲氧 C11H16O2 180.12基苯酚
34 25.88 1.62 2-Pentadecanone, 6, 10, 14-trimethyl- 6, 10, 14-三甲基-2-十五酮 C18H36O 268.28
35 26.09 1.16 1, 3-Benzenediol, 5-pentyl- 5-苯基 -1, 3-间苯二酚 C11H16O2 180.12
36 26.27 0.85 Eugenol丁香酚 C10H12O2 164.08
37 26.43 4.24 Nonanoicacid壬酸 C9H18O2 158.13
38 26.69 1.46 2-Propanone, 1-cyclopentyl-3-ethoxy-(3-乙氧基)-1-环戊 C10H18O2 170.13
烷基 -2-丙酮
39 26.8 1.32 Benzeneaceticacid, .alpha.-hydroxy-, ethylester, α-羟基苯 C10H12O3 180.08
醋酸乙酯
40 27.09 1.86 2-Ethylidenecyclohexanone2-乙叉环己酮 C8H12O 124.09
41 28.18 3.75 Hexadecanoicacid, ethylester棕榈酸乙酯(十六烷酸乙酯) C18H36O2 284.27
42 28.72 0.58 Isophytol异植物醇 C20H40O 296.31
43 28.86 1.08 Phenol, 2, 4-bis(1, 1-dimethylethyl)- 2, 4-二叔丁基苯酚 C14H22O 206.17
44 29.23 3.71 2(4H)-Benzofuranone, 5, 6, 7, 7a-tetrahydro-4, 4, 7a-trimethyl- C11H16O2 180.12
5, 6, 7, 7a-四氢 -4, 4, 7a-三甲基 -2(4H)-苯并呋喃酮
45 30.11 0.55 Benzofuran, 2, 3-dihydro-2, 3-二氢 -苯并呋喃 C8H8O 120.06
46 31.52 0.83 3, 5-di-tert-Butyl-4-hydroxybenzaldehyde3, 5-二叔丁基 -4-羟 C15H22O2 234.16基苯甲醛
47 32.25 4.05 1, 2-Benzenedicarboxylicacid, bis(2-methylpropyl)ester1, 2- C16H22O4 278.15
苯二甲酸二(2-甲基丙基)酯
48 33.29 0.89 Phytol植物醇 C20H40O 296.31
49 34.28 0.60 未检出
50 34.67 0.40 2-Thiazoleamine, 4-(2-acetylfuran-5-yl)- 4-(2-乙酰呋喃 -5- C8H8N2O2S 196.03
基)-2-噻唑胺
51 36.96 4.20 n-Hexadecanoicacid棕榈酸 C16H32O2 256.24
52 39.94 1.07 Bis(2-ethylhexyl)phthalate邻苯二甲酸二异辛酯 C24H38O4 290.28
经气相色谱分离出 52个峰 , 利用面积归一化法对各个峰进
行相对百分含量的测定 , 利用计算机谱库检索鉴定出了其中的
51种化合物;其鉴定出化合物序号 、相对保留时间 、相对百分含
量 、化合物名称 、分子式和分子量列于表 1中。 根据 GC-MS分
析鉴定的结果 , 得知其中含量最多的是有机酸类化合物 , 其含量
为 29.34%,有 9种 ,占总种类的 17.3%;其次是醇类与酚类化合
物 , 其含量为 26.61%, 有 15种 , 占总种类的 28.8%;第三就是酯
类化合物 , 其含量为 13.54%, 有 7种 , 占总种类的 13.5%。
3 讨论
本文首次报道了利用 GC-MS联用技术分析海南假韶子叶
子脂溶性可挥发部分的化学成分。从 GC-MS分析鉴定的结果
看 ,海南假韶子叶子中可挥发的化学成分非常丰富 , 含有多种有
机酸 、有机醇或酚和酯类化合物。依据这些分析结果 ,可为下一
步研究该脂溶性可挥发部分的抗菌活性 、抗细胞活性提供可靠的
数据依据 , 使活性实验测定的目标更为明确;可发现这些特有种
植物的药用价值 , 也为这些植物提供新的保护理念。
参考文献:
[ 1 ]  谭业华 ,陈 珍 ,顾种宜 ,等.海南东北区中药资源及南药生产发展
策略 [ J].海南师范学院学报(自然科学版), 2006, 19(1):65.
[ 2 ]  吴德邻.广东植物志 , 第 1卷 [ M] .广州:广东科技出版社 ,
1987:252.
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时珍国医国药 2008年第 19卷第 9期 LISHIZHENMEDICINEANDMATERIAMEDICARESEARCH 2008VOL.19NO.9