全 文 ：2014 年 10 月
第 37 卷 第 5 期
湖南师范大学自然科学学报
Journal of Natural Science of Hunan Normal University
Vol． 37 No． 5
Oct．，2014
重阳木树皮和叶片挥发油化学成分的 GC-MS分析
刘 路，周 琼*，陈春燕，王银玲，吴 丽，苏务荣
(湖南师范大学生命科学学院，中国 长沙 4100081)
摘 要 研究重阳木 Bischofia polycarpa树皮和叶片的挥发油化学成分．采用水蒸气蒸馏法提取重阳木树皮和
叶片的挥发油，气相色谱-质谱联用(GC-MS)技术分析、鉴定其中化学成分，峰面积归一法分析各个化合物在挥发
油中的质量分数．从重阳木树皮挥发油的 26 个峰中鉴定出 18 种化合物，主要化学成分为丁香酚(12． 45%)、糠醛
(10． 43%)、十五酸(9． 46%)、十七酸乙酯(8． 98%)、2-甲氧基-4-乙烯基苯酚(7． 51%)等;从重阳木新鲜叶片挥发
油的 16 个峰中鉴定出 14 种化合物，其中主要成分为 1-己醇(26． 94%)、十五酸(10． 8%)、环己酮(10． 63%)、十七
酸乙酯(10． 2%)、月桂酸(6． 11%)等．
关键词 重阳木;树皮和叶片;挥发油;水蒸汽蒸馏;GC-MS
中图分类号 Q946 文献标识码 A 文章编号 1000-2537(2014)05-0021-05
Analysis of the Volatile Oils from Bark and Leaves of
Bischofia Polycarpa by GC-MS
LIU Lu，ZHOU Qiong* ，CHEN Chun-yan，WANG Yin-ling，WU Li，SU Wu-rong
(College of Life Sciences，Hunan Normal University，Changsha 410081，Hunan)
Abstract The volatile oils from the tree bark and leaf of Bischofia polycarpa were extracted by vapor distil-
lation． Their chemical constituents were separated and identified by GC-MS and the relative content of main com-
pounds in volatile oils were determined by peak area normalization method． The results show that 26 peaks were sepa-
rated from the tree bark volatile oil of B． polycarpa，and 18 compounds among them were identified． The main com-
pounds were engenol (12． 45%)，furole (10． 43%) ，pentadecylic acid (9． 46%) ，ethyl heptadecanoate(8. 98%) ，
4-ethenyl-2-methoxyphenol(7． 51%)． Meanwhile，21 peaks were separated from the tree leaf volatile oil of B．
polycarpa，and 15 compounds among them were identified． The main compounds were caproyl alcohol(26. 94%) ，
pentadecylic acid(10． 8%) ，cyclohexanone(10． 63%) ，ethyl heptadecanoate(10． 2%) ，vulvic acid(6． 11%)．
Key words Bischofia polycarpa;barks and leaves;volatile oil;steam distillation;GC-MS
重阳木 Bischofia polycarpa为大戟科(Euphorbiaceae)重阳木属(Bischofia Bl)落叶乔木，是我国原产树种，
在长江中下游地区常见栽培［1］．重阳木耐贫瘠，抗风耐旱耐湿能力强，生长较快．对氯有很强的抗性，对多种
有害气体都有不同程度的吸收和适应能力［2］．其树姿优美，冠如伞盖，秋叶转红，艳丽夺目，是优良的庭荫树
和行道树［3］．但重阳木受重阳木锦斑蛾 Histiar hodope(鳞翅目(Lepidoptera)，斑蛾科(Zygaenidae))对其危害
* 收稿日期:2014-02-19
基金项目:国家公益性行业(农业)科研专项基金资助项目(201203036);湖南省自然科学基金资助项目(14JJ5029) ;湖
南省普通高校教改资助项目(121-0669) ;湖南省研究生科研创新项目(CX2014B227)
* 通讯作者，E-mail:zhoujoan@ hunnu． edu． cn
严重［4-5］．重阳木锦斑蛾成虫喜产卵于重阳木树皮裂缝间，幼虫则以重阳木叶片为食［3］，严重时重阳木树叶
全被幼虫食光仅剩树丫，给园林绿化造成严重影响．同时，幼虫有吐丝下垂迁移的习性［6］，大量吊丝空中、落
在地上和周围建筑物上，直接影响行人的过往．目前主要采用化学方法对该虫进行防治［6］，但化学农药的使
用容易造成环境污染和危及行人安全，急需寻求更为环保和安全有效的防控措施．
植物释放的挥发性化合物影响周围其他动植物的行为反应，这些挥发性化合物在植食性昆虫对寄主植
物的定向、取食、交配、产卵过程中发挥着重要作用［7-9］．研究寄主植物的挥发性化合物是明确寄主植物与植
食性昆虫相互关系和提出新型防控措施的前提和基础［10］．为弄清重阳木树皮和叶片中引诱重阳木斑蛾产卵
和取食选择的信息化学物质，开发环保高效的重阳木斑蛾引诱剂及其增效剂提供依据，作者对重阳木树皮和
叶片挥发油化学成分进行了分析．
1 材料与方法
1． 1 材料来源
重阳木 Bischofia polycarpa新鲜树皮和叶片:于 2013 年 8 月采自湖南师范大学校园，从重阳木离地面 1
～ 2 m的主干上掰下新鲜树皮，另用枝剪将重阳木的叶片连同枝条一起剪下，取叶片备用．
1． 2 方法
1． 2． 1 挥发油的提取 在实验室内，取重阳木新鲜树皮，用锤敲成小块(直径 ＜ 2． 5 cm)，称取 350 g;叶洗去
表面灰尘，晾干表面水分后，称取 540 g．将上述树皮和叶片分别置于 3 000 mL 圆底烧瓶中用水蒸气蒸馏法
蒸馏 2 ～ 3 h，馏出液与乙醚按体积比 1∶ 1 连续萃取 3 次，萃取液用无水硫酸镁干燥后称量，置于棕色磨口玻
璃瓶中，用封口膜封紧瓶盖，存放于 4 ℃冰箱中保存、备用．
1． 2． 2 GC-MS分析 气相色谱与质谱联用仪为 GC-MS-QP2010 型(日本岛津公司)，气相色谱柱为 Ｒxi-50
毛细管柱(长 30 m，内径 0． 25 mm，膜厚 0． 25 μm)，载气为氦气，柱流 1 mL /min，分流比 20∶ 1，进样口温度300
℃，起始温度 50 ℃，保持 2． 5 min，以 10 ℃ /min的速率升温至160 ℃，保持 0． 5 min，以 30 ℃ /min的速率升温至
280 ℃，保持 5 min．质谱载气为氦气，离子源温度 220 ℃，接口温度 260 ℃，扫描速度 2 000 amu /s，扫描范围 33
～800 m/z，进样量 0． 5 μL．检索谱库为WILEY7． LIB质谱数据库．面积归一化法确定各组分的质量分数．
2 结果与分析
将水蒸气蒸馏法获得的重阳木新鲜树皮和叶片的挥发油的化学成分进行 GC-MS分析，其总离子流色谱
图分别见图 1、图 2．
图 1 重阳木树皮挥发性成分总离子流色谱图
Fig． 1 TIC of volatile oil from the bark of Bischofia polycarpa
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刘 路等:重阳木树皮和叶片挥发油化学成分的 GC-MS分析
图 2 重阳木叶片挥发性成分总离子流色谱图
Fig． 2 TIC of volatile oil from the leaves of Bischofia polycarpa
去除溶剂峰后，从树皮挥发油中鉴定出 18 种化合物，叶片挥发油鉴定出 14 种化合物．通过质谱分析和
计算机标准谱库检索，并参考相应化合物在类似色谱分析条件下的保留时间，树皮中鉴定的 18 种化合物即
已鉴定的成分质量占挥发油总量的 84． 2%，叶片中鉴定的 14 种化合物占已鉴定的成分质量占挥发油总量
的 93． 86%;通过面积归一化法计算出各成分的质量分数．重阳木树皮和叶片挥发油化学成分分析结果见表
1 和表 2．
从气质联用分析的结果可以看出，重阳木树皮和叶片挥发油的化学成分包含了酚、醇、酸、酯、醛、酮和醚
类物质．
表 1 重阳木树皮挥发油成分分析结果
Tab． 1 Chemical constituents of the essential oil extracted from the tree bark of Bischofia polycarpa
序号 保留时间 /min 挥发性化学成分 化学式 相对分子质量 峰面积比 /%
1 6． 93 糠醛 Furole C5H4O2 96 10． 43
2 9． 39 5-甲基糠醛 5-Methylfurfural C6H6O2 110 3． 78
3 10． 743 苯乙醛 Phenyl acetaldehyde C8H8O 120 1． 16
4 11． 351 愈创木酚 Guaiastil C7H8O2 124 6． 35
5 11． 635 葵醛 Decaldehyde C10H20O 156 1． 09
6 12． 765 糠醇 Furyl alcohol C5H6O2 98 0． 9
7 12． 85 木焦油醇 Creosol C8H10O2 138 4． 55
8 14． 041 甲氧基苯乙醇 2-Methoxyphenethyl alcohol C9H12O2 152 1． 41
9 14． 843 2-甲氧基-4-乙烯基苯酚 Phenol，4-ethenyl-2-methoxy C9H10O2 150 7． 51
10 15． 133 乙酸丁香酚酯 Acetyleugenoll C12H14O3 206 2． 87
11 15． 626 紫丁香醇 Syringol C8H10O3 154 4． 78
12 15． 735 异丁香酚 iso-Engenol C10H12O2 164 1． 39
13 16． 121 丁香酚 Engenol C10H12O2 164 12． 45
14 16． 264 香兰醛 Vanilin C8H8O3 152 1． 04
15 16． 354 鲸蜡醇聚醚 Hexadecoxyethanol C18H38O2 286 1． 63
16 17． 705 十五酸 Pentadecylic acid C15H30O2 242 9． 46
17 17． 812 甲氧基丁子香酚 Methoxyeugenol C11H14O3 194 4． 42
18 17． 943 十七酸乙酯 Ethyl heptadecanoate C19H38O2 298 8． 98
32第 5 期
表 2 重阳木叶片的挥发油成分
Tab． 2 Chemical constituents of the essential oil extracted from the tree leaf of Bischofia polycarpa
序号 保留时间 /min 挥发性化学成分 化学式 相对分子质量 峰面积比 /%
1 5． 942 1-己醇 Hexanol C6H14O 102 26． 94
2 6． 105 反式-2-己烯醇 trans-2-Hexenol C6H12O 100 5． 44
3 6． 307 反式-2-己烯醛 trans-2-Hexenal C6H10O 98 3． 67
4 6． 921 糠醛 Furole C5H4O2 96 3． 15
5 7． 695 环己酮 cyclohexanone C6H10O 98 10． 63
6 8． 376 丁酸 Butyric acid C4H8O2 88 3． 12
7 9． 402 反式 2-己烯酸 trans-2-Hexenoic acid C6H10O2 114 3． 45
8 10． 107 庚醇 Heptyl alcohol C7H16O 116 1． 99
9 11． 635 葵醛 Decanaldehyde C10H20O 156 1． 93
10 15． 162 十一醇 Hendecyl alcohol C11H24O 172 1． 04
11 16． 103 月桂酸 Vulvic acid C12H24O2 200 6． 11
12 17． 043 油酸 Oleic acid C18H34O2 282 5． 39
13 17． 699 十五酸 Pentadecyclic acid C15H30O2 242 10． 8
14 17． 944 十七酸乙酯 Ethyl heptadecanoate C19H38O2 298 10． 2
2． 1． 1 重阳木树皮挥发油成分分析 树皮中酚类成分有 5 种，质量分数为 32． 12%;醛类成分 4 种，质量分
数 17． 5%;酯类成分 2 种，质量分数为 11． 85%;醇类成分 4 种，质量分数为 11． 64%;酸类成分 1 种，质量分
数 9． 46%;醚类 1 种，质量分数 1． 63% ． 主要化学成分为丁香酚(12． 45%)、糠醛(10． 43%)、十五酸
(9. 46%)、十七酸乙酯(8． 98%)、2-甲氧基-4-乙烯基苯酚(7． 51%)．
2． 1． 2 重阳木叶片挥发油成分分析 叶片中醇类成分 4 种，质量分数 35． 41%;酸类成分 5 种，质量分数
28． 87%;酮类 1 种，质量分数 10． 63%;酯类 1 种，质量分数 10． 2%;醛类 3 种，质量分数 8． 75% ．挥发油主要
成分是 1-己醇(26． 94%)、十五酸(10． 8%)、环己酮(10． 63%)、十七酸乙酯(10． 2%)、月桂酸(6． 11%)．
3 讨论
本研究结果表明，重阳木树皮和叶片中含有大量不同的挥发性化合物，重阳木树皮挥发油成分主要为酚
类物质，同时还含有一定量的醛类、酯类、醇类、酸类，少量的醚类物质;重阳木叶片挥发油成分主要为醇类物
质和酸类物质，同时还含有一定量的酮类、酯类和醛类物质．重阳木树皮和叶片中均含有糠醛、葵醛、十五酸、
和十七酸乙酯．
昆虫主要通过嗅觉进行种间和种内通信［11］．寄主植物释放的挥发性气味引诱植食性昆虫取食、交配、产
卵［11-12］，多种植物挥发油化学成分已被证明对昆虫具有明显的引诱作用［13］．植物挥发性气体可以分为普通
和特殊两类．普通挥发性气体都是六碳的醇和醛，称为“绿叶气体”(green leaf volatiles，GLVs)，是各种植物
绿叶的特征性气味，包括叶醛(E-2-hexenal)和叶醇(Z-3-hexenol)等［14-15］．重阳木叶片中鉴定的 1-己醇、反式-
2-己烯醇和反式-2-己烯醛属于“绿叶气体”，“绿叶气体”对食叶昆虫具有较强的引诱作用:甜菜夜蛾(Spo-
doptera exigua Hiibner)利用“绿叶气体”作为线索进行寄主定向［16］，齿鞘龟甲(Cassida denticollis)通过“绿叶
气体”的浓度区分寄主植物和非寄主植物［17］;1-己醇和反式-2-己烯醇能触发柽柳条叶甲(Diorhabda elonga-
ta)的触角电位反应［18］;从紫花苜蓿(Medicago sativa L．)提取的挥发油成分中，1-己醇和反式-2-己烯醛等
“绿叶气体”能触发豆荚草盲蝽(Lygus hesperus)的触角电位反应［19］．丁香酚对日本金龟子(Diabrotica longi-
cornis)具有较强的引诱作用［20］，桑天牛(Aporina germari)触角对葵醛的触角电位反应强烈［21］，粉纹夜蛾
(Cabbage looper)晚上的取食时间与茉莉花产生香味的时间相一致，起取食引诱作用的主要成份为苯乙
醛［22］．重阳木树皮和叶片分离鉴定出的挥发油成分中，具体哪些成分对重阳木斑蛾成虫产卵和幼虫取食具
有引诱作用，以及如何应用于重阳木斑蛾的防控，尚待进一步的研究．
本研究发现，重阳木树皮中含有较多的丁香酚，丁香酚的药理作用极其广泛，具有抗炎、抗过敏、解热、松
弛血管、抗氧化、抗细菌真菌、驱虫、降低体温、促进药物透皮吸收等作用［23］．重阳木叶片挥发油中含有大量
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刘 路等:重阳木树皮和叶片挥发油化学成分的 GC-MS分析
1-己醇，研究表明，一定浓度的 1-己醇对黑根霉(Ｒhizopus stolonifer)和灰葡萄孢(Botrytis cinerea)等病原真菌
具有较强的抑制作用［23］，1-己醇还能延缓草莓果实的衰老，对草莓具有保鲜的功效［24］．因此，在有效防治重
阳木斑蛾为害的同时，加强对重阳木资源的综合开发利用，具有重要的社会意义和经济价值．
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( 编辑 王 健)
52第 5 期