全 文 ：收稿日期:2012-09-05 接受日期:2012-12-07
基金项目:国家重点基础研究发展计划(2010CB951700) ;国家基
础性工作专项(2012FY110300)
* 通讯作者 Tel:86-871-65223231;E-mail:li xiaoli11@ mail． kib． ac．
cn
天然产物研究与开发 Nat Prod Ｒes Dev 2013，25:1056-1059
文章编号:1001-6880(2013)8-1056-04
秋枫化学成分的研究
杨大松1，2，3，杨永平1，2，杨永红3，李晓莉1，2*
1中国科学院昆明植物研究所资源植物与生物技术所级重点实验室;2 中国科学院青藏高原
研究所昆明部;3 云南农业大学植物保护学院，昆明 650201
摘 要:利用各种色谱技术从秋枫(Bischofia javanica)的根中分离得到 11 个化合物。通过波谱学方法鉴定为 3，
4-二羟基苯乙醇 (1) ，2-(3，4-dihydroxy)-phenylethyl-O-β-D-glucopyranoside (2) ，tachioside (3) ，isotachioside (4) ，
儿茶素 (5) ，表儿茶素 (6) ，没食子儿茶素 (7) ，4-羟基-2-甲氧基苯酚 1-O-β-D-(6-O-没食子酰基)葡萄糖苷
(8) ，4-hydroxy-3-methoxyphenol-β-D-［6-O-(4-hydroxy-3，5-dimethoxylbenzoate) ］glucopyranoside (9) ，maesopsin-6-
O-glucopyranoside (10) ，β-香树脂醇乙酸酯 (11)。所有化合物均为首次从该种植物中分离得到。
关键词:大戟科;秋枫;酚性成分;儿茶素;噢哢
中图分类号:Ｒ284. 2 文献标识码:A
Chemical Constituents of Bischofia Javanica
YANG Da-song1，2，3，YANG Yong-ping1，2，YANG Yong-hong3，LI Xiao-li1，2*
1Key Laboratory of Biotechnology and Plant Ｒesources，Kunming Institute of Botany，Chinese Academy of Sciences;
2 Institute of Tibetan Plateau Ｒesearch at Kunming，Chinese Academy of Sciences;
3College of Plant Protection，Yunnan Agricultural University，Kunming 650201，China
Abstract:Eleven compounds were isolated from the roots of Bischofia javanica by various chromatographic techniques．
By physical-chemical and spectral analysis，their structures were elucidated as 3，4-dihydroxyphenylethyl alcohol (1) ，2-
(3，4-dihydroxy)-phenylethyl-O-β-D-glucopyranoside (2) ，tachioside (3) ，isotachioside (4) ，catechin (5) ，epicatechin
(6) ，gallocatechin (7) ，4-hydroxy-2-methoxyphenol-1-O-β-D-(6-O-galloyl)glucopyranoeide (8) ，4-hydroxy-3-me-
thoxyphenol-β-D-［6-O-(4-hydroxy-3，5-dimethoxylbenzoate) ］glucopyranoside (9) ，maesopsin-6-O-glucopyranoside
(10) ，β-amyrin acetate (11) ，respectively． All the compounds were isolated from this plant for the first time．
Key words:Euphorbiaceae;Bischofia javanica;phenolic derivatives;catechin;aurones
秋枫(Bischofia javanica)又名重阳木、红桐、秋
风子，属大戟科(Euphorbiaceae)秋枫属(Bischofia)
的常绿或半常绿大乔木，常生于海拔 800 m 以下山
地潮湿沟谷林中或平原栽培的行道树［1］。该植物
作为拉祜族民间常用药已有 200 多年药用历史，该
药性凉，味微辛，涩，能行气活血，消肿解毒，可用于
治疗风湿骨痛、食道及胃包块、传染性肝炎、小儿疳
积、肺炎、痈疽、疮疡、毒蛇咬伤等［2］。迄今为止，国
内外对该种化学成分研究较少，分离得到的化合物
主要为三萜［3］、黄酮苷［4］、鞣质［5］。为了进一步揭
示其药效的物质基础，为民族药用植物资源的合理
开发利用奠定基础，本文进一步对秋枫根中的化学
成分进行了研究，从 90%乙醇提取物的乙酸乙酯萃
取部位中分离鉴定了 11 个化合物，并对它们的提取
分离和结构鉴定进行了报道。
1 仪器与材料
Finnigan MAT 90 型质谱仪，Bruker AM-400 型
和 DＲX-500 型核磁共振仪，以 TMS为内标测定;Ag-
ilent 1200 型高效液相色谱仪(DAD 检测器) ，硅胶
G(200 ～ 300 目)及薄层色谱硅胶板 GF254均为青岛
海洋化工厂生产，Sephadex LH-20 为 Amersham Bio-
sciences公司产品，ＲP-18 为 Merck 公司产品，MCI
为三菱公司产品;TLC 检测采用荧光或者 15%硫酸
乙醇溶液处理后加热显色。
秋枫于 2010 年采自云南省西双版纳自治州，由
中国科学院昆明植物研究所杨永平研究员鉴定为秋
枫 Bischofia javanica，标本保存于中国科学院昆明植
物研究所标本馆。
图 1 化合物 1 ～ 11 的化学结构
Fig. 1 The chemical structures of compounds 1-11
2 提取与分离
秋枫的干燥根 8． 5 kg，粉碎后用 90%乙醇浸泡
提取 3 次，每次 7 d，滤过，合并提取液，减压回收乙
醇得粗浸膏 983 g，加适量水混悬后，用乙酸乙酯萃
取三次，得乙酸乙酯浸膏 48 g，浸膏用乙醇溶解经
MCI脱色处理后用硅胶柱色谱进行粗分，以氯仿 /丙
酮(100 /0 至 50 /50)梯度洗脱，合并相同流分，得 8
部分(F1 ～ F8)。F2 经 ＲP-18、硅胶柱层析、氯仿-乙
酸乙酯(9∶ 1)薄层制备得化合物 11 (6 mg) ;F5 经
硅胶、凝胶柱层析反复分离纯化得化合物 1 (13
mg) ;F6 用氯仿-甲醇(9 ∶ 1)硅胶、凝胶柱层析纯化
后经 35%甲醇-水 HPLC分离得化合物 5 (14 mg)、6
(20 mg)和 7 (7 mg) ;F7 经氯仿-甲醇(5∶ 1)硅胶柱
层析分为两部分，第一部分用凝胶纯化后经 22%甲
醇-水 HPLC分离得化合物 2 (12 mg)、3 (8 mg)和 4
(5 mg) ，第二部分经氯仿-甲醇(4 ∶ 1)硅胶、凝胶反
复分离纯化得化合物 10 (8 mg) ;F8 经氯仿-甲醇(3
∶ 1)硅胶、凝胶柱层析反复分离纯化得到化合物 8
(3 mg)和 9 (10 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 淡黄色油状液体，1H NMＲ (400
MHz，CD3COCD3)δ:6. 70 (1H，d，J = 7. 9 Hz，H-
5) ，6. 69 (1H，s，H-2) ，6. 53 (1H，d，J = 7. 9 Hz，H-
6) ，3. 64 (2H，t，J = 6. 4 Hz，H-8) ，2. 63 (2H，t，J
= 6. 4 Hz，H-7) ;13 C NMＲ (100 MHz，CD3COCD3)
δ:145. 6 (s，C-3) ，144. 1 (s，C-4) ，131. 8 (s，C-1) ，
120. 9 (d，C-6) ，116. 8 (d，C-5) ，115. 8 (d，C-2) ，
64. 2 (t，C-8) ，39. 7 (t，C-7)。以上波谱数据与文
献［6］中报道的 3，4-二羟基苯乙醇基本一致。
化合物 2 淡黄色油状液体，1H NMＲ (400
MHz，CD3OD)δ:6. 99 (1H，s，H-2) ，6. 71 (1H，d，J
= 8. 0 Hz，H-5) ，6. 66 (1H，d，J = 8. 0 Hz，H-6) ，
4. 75 (1H，d，J = 7. 0 Hz，H-1) ，3. 80 (2H，t，J =
7. 0 Hz，H-8) ，2. 71 (2H，t，J = 7. 0 Hz，H-7) ;13 C
NMＲ (100 MHz，CD3OD)δ:146. 7 (s，C-3) ，146. 6
(s，C-4) ，132. 1 (s，C-1) ，125. 2 (d，C-6) ，119. 5
(d，C-5) ，116. 9 (d，C-2) ，104. 4 (d，C-1) ，78. 3
(d，C-5) ，77. 6 (d，C-3) ，74. 9 (d，C-2) ，71. 4 (d，
C-4) ，64. 3 (t，C-8) ，62. 5 (t，C-6) ，39. 5 (t，C-7)。
以上波谱数据与文献［7］中报道的 2-(3，4-dihydroxy)-
phenylethyl-O-β-D-glucopyranoside基本一致。
化合物 3 白色粉末，1H NMＲ (400 MHz，
CD3OD)δ:6. 80 (1H，d，J = 2. 5 Hz，H-3) ，6. 69
(1H，d，J = 8. 6 Hz，H-6) ，6. 58 (1H，dd，J = 2. 5，
8. 6 Hz，H-5) ，4. 74 (1H，d，J = 7. 2 Hz，H-1) ，3. 90
(1H，dd，J = 1. 7，11. 9 Hz，H-6α) ，3. 82 (3H，s，
OCH3) ，3. 68 (1H，dd，J = 5. 5，11. 9 Hz，H-6 β) ;
13C NMＲ (100 MHz，CD3OD)δ:152. 8 (s，C-4) ，
149. 2 (s，C-2) ，142. 9 (s，C-1) ，116. 0 (d，C-6) ，
110. 0 (d，C-5) ，103. 8 (d，C-3) ，103. 7 (d，C-1) ，
78. 2 (d，C-3) ，78. 1 (d，C-5) ，75. 0 (d，C-2) ，
71. 6 (d，C-4) ，62. 6 (t，C-6) ，56. 3 (q，OCH3)。
以上波谱数据与文献［8］中报道的 tachioside 基本一
致。
化合物 4 白色粉末，1H NMＲ (400 MHz，
CD3OD)δ:7. 01 (1H，d，J = 8. 7 Hz，H-6) ，6. 46
(1H，d，J = 2. 6 Hz，H-3) ，6. 29 (1H，dd，J = 2. 6，
8. 7 Hz，H-5) ，4. 70 (1H，d，J = 7. 4 Hz，H-1) ，3. 85
(1H，dd，J = 1. 8，13. 8 Hz，H-6α) ，3. 80 (3H，s，
OCH3) ，3. 68 (1H，dd，J = 5. 2，13. 8 Hz，H-6 β) ;
7501Vol. 25 杨大松等:秋枫化学成分的研究
13C NMＲ (100 MHz，CD3OD)δ:154. 9 (s，C-4) ，
152. 0 (s，C-2) ，141. 0 (s，C-1) ，120. 5 (d，C-6) ，
107. 6 (d，C-5) ，104. 3 (d，C-1) ，101. 8 (d，C-3) ，
78. 1 (d，C-3) ，77. 8 (d，C-5) ，75. 0 (d，C-2) ，
71. 4 (d，C-4) ，62. 5 (t，C-6) ，56. 5 (q，OCH3)。
以上波谱数据与文献［9］中报道的 isotachioside 基本
一致。
化合物 5 白色粉末，1H NMＲ (400 MHz，
CD3COCD3)δ:6. 89 (1H，d，J = 1. 7 Hz，H-2) ，
6. 79 (1H，d，J = 8. 1 Hz，H-5) ，6. 76 (1H，dd，J =
1. 7，8. 1 Hz，H-6) ，6. 03 (1H，d，J = 2. 2 Hz，H-8) ，
5. 88 (1H，d，J = 2. 2 Hz，H-6) ，4. 58 (1H，d，J =
7. 6 Hz，H-2) ，4. 03 (1H，m，H-3) ，2. 91 (1H，dd，J
= 5. 5，16. 1 Hz，H-4α) ，2. 54 (1H，dd，J = 8. 4，
16. 1 Hz，H-4β) ;13 C NMＲ (100 MHz，CD3COCD3)
δ:157. 6 (s，C-7) ，157. 1 (s，C-5) ，156. 8 (s，C-9) ，
145. 6 (s，C-3) ，145. 5 (s，C-4) ，132. 1 (s，C-1) ，
120. 1 (d，C-5) ，115. 7 (d，C-6) ，115. 2 (d，C-2) ，
100. 6 (s，C-10) ，96. 1 (d，C-6) ，95. 4 (d，C-8) ，
82. 6 (d，C-2) ，68. 3 (d，C-3) ，28. 7 (t，C-4)。以上
波谱数据与文献［10］中报道的儿茶素基本一致。
化合物 6 白色粉末，1H NMＲ (400 MHz，
CD3COCD3)δ:7. 04 (1H，d，J = 1. 8 Hz，H-2) ，
6. 82 (1H，dd，J = 1. 8，8. 1 Hz，H-6) ，6. 77 (1H，d，
J = 8. 1 Hz，H-5) ，6. 01 (1H，d，J = 2. 3 Hz，H-8) ，
5. 91 (1H，d，J = 2. 3 Hz，H-6) ，4. 86 (1H，s，H-2) ，
4. 19 (1H，m，H-3) ，2. 85 (1H，dd，J = 4. 6，16. 6
Hz，H-4α) ，2. 73 (1H，dd，J = 3. 1，16. 6 Hz，H-
4β) ;13C NMＲ (100 MHz，CD3COCD3)δ:157. 5 (s，
C-7) ，157. 4 (s，C-5) ，157. 1 (s，C-9) ，145. 4 (s，C-
4) ，145. 2 (s，C-3) ，132. 2 (s，C-1) ，119. 3 (d，C-
5) ，115. 4 (d，C-6) ，115. 2 (d，C-2) ，100. 0 (s，C-
10) ，96. 1 (d，C-6) ，95. 6 (d，C-8) ，79. 3 (d，C-2) ，
66. 9 (d，C-3) ，28. 9 (t，C-4)。以上波谱数据与文
献［10］中报道的表儿茶素基本一致。
化合物 7 白色粉末，1H NMＲ (400 MHz，
CD3COCD3)δ:6. 44 (2H，s，H-2，6) ，6. 01 (1H，d，
J = 2. 2 Hz，H-8) ，5. 87 (1H，d，J = 2. 2 Hz，H-6) ，
4. 50 (1H，d，J = 7. 4 Hz，H-2) ，3. 95 (1H，m，H-
3) ，2. 86 (1H，dd，J = 5. 3，16. 1 Hz，H-4α) ，2. 51
(1H，dd，J = 8. 1，16. 1 Hz，H-4β) ;13 C NMＲ (100
MHz，CD3COCD3)δ:157. 6 (s，C-7) ，157. 1 (s，C-
5) ，156. 8 (s，C-9) ，146. 2 (s，C-3，5) ，133. 2 (s，C-
4) ，131. 5 (s，C-1) ，107. 1 (d，C-2，6) ，100. 5 (s，
C-10) ，96. 0 (d，C-6) ，95. 4 (d，C-8) ，82. 7 (d，C-
2) ，68. 2 (d，C-3) ，28. 4 (t，C-4)。以上波谱数据与
文献［10］中报道的没食子儿茶素基本一致。
化合物 8 无色粉末，1H NMＲ (400 MHz，
CD3OD)δ:7. 09 (2H，s，H-2″，6″) ，6. 94 (1H，d，J =
8. 7 Hz，H-6) ，6. 43 (1H，d，J = 2. 7 Hz，H-3) ，6. 17
(1H，dd，J = 2. 7，8. 7 Hz，H-5) ，4. 67 (1H，d，J =
7. 2 Hz，H-1) ，4. 54 (1H，dd，J = 1. 9，11. 8 Hz，H-
6α) ，4. 42 (1H，dd，J = 6. 4，11. 8 Hz，H-6β) ，3. 78
(3H，s，OCH3) ;
13 C NMＲ (125 MHz，CD3OD) δ:
168. 3 (s，C-7″) ，154. 9 (s，C-4) ，152. 1 (s，C-2) ，
146. 6 (s，C-3″，5″) ，141. 1 (s，C-1) ，139. 4 (s，C-
4″) ，121. 6 (s，C-1″) ，120. 7 (d，C-6) ，110. 4 (d，C-
2″，6″) ，107. 9 (d，C-5) ，104. 6 (d，C-1) ，102. 0 (d，
C-3) ，77. 8 (d，C-3) ，75. 7 (d，C-5) ，75. 1 (d，C-
2) ，71. 8 (d，C-4) ，64. 8 (t，C-6) ，56. 7 (q，
OCH3)。以上波谱数据与文献
［11］中报道的 4-羟基-
2-甲氧基苯酚 1-O-β-D-(6-O-没食子酰基)葡萄糖
苷基本一致。
化合物 9 无色粉末，1H NMＲ (400 MHz，
CD3COCD3)δ:7. 32 (2H，s，H-2″，6″) ，6. 98 (1H，d，
J = 8. 7 Hz，H-5) ，6. 47 (1H，d，J = 2. 7 Hz，H-2) ，
6. 16 (1H，dd，J = 2. 7，8. 7 Hz，H-6) ，4. 73 (1H，d，
J = 7. 6 Hz，H-1) ，4. 71 (1H，dd，J = 2. 0，11. 7
Hz，H-6α) ，4. 37 (1H，dd，J = 7. 2，11. 7 Hz，H-6
β) ，3. 85 (6H，s，3″，5″-OCH3) ，3. 75 (3H，s，3-
OCH3) ;
13 C NMＲ (100 MHz，CD3COCD3)δ:166. 5
(s，C-7″) ，154. 6 (s，C-4) ，151. 9 (s，C-3) ，148. 3
(s，C-3″，5″) ，141. 7 (s，C-4″) ，140. 8 (s，C-1) ，
121. 2 (s，C-1″) ，120. 3 (d，C-2) ，108. 0 (d，C-2″，
6″) ，106. 9 (d，C-6) ，104. 0 (d，C-1) ，101. 7 (d，C-
5) ，77. 7 (d，C-3) ，75. 2 (d，C-5) ，74. 8 (d，C-2) ，
71. 5 (d，C-4) ，65. 0 (t，C-6) ，56. 7 (q，3″，5″-
OCH3) ，56. 2 (q，3-OCH3)。以上波谱数据与文
献［12］中报道的 4-hydroxy-3-methoxyphenol-β-D-［6-
O-(4-hydroxy-3，5-dimethoxylbenzoate) ］glucopyrano-
side基本一致。
化合物 10 淡黄色粉末，ESI-MS m/z:473 ［M
+ Na］+，923 ［2M + Na］+ . 1H NMＲ (400 MHz，
CD3OD)δ:6. 98 (2H，d，J = 8. 2 Hz，H-2，6) ，
6. 57，6. 55 (1H，each，d，J = 8. 2 Hz，H-3，5) ，6. 04
(1H，s，H-7) ，5. 93 (1H，s，H-5) ，4. 85，4. 75 (1H，
8501 天然产物研究与开发 Vol. 25
each，d，J = 7. 3 Hz，H-1″) ，3. 08 (2H，s，H-α) ;13 C
NMＲ (100 MHz，CD3OD)δ:196. 9(s，C-3) ，174. 6
(s，C-4) ，171. 7 (s，C-6) ，158. 4，158. 3 (s，C-8) ，
157. 2 (s，C-4) ，132. 5 (d，C-2，6) ，125. 5 (s，C-
1) ，115. 8，115. 7 (d，C-3，5) ，107. 7，107. 6 (s，C-
2) ，103. 5，103. 4 (s，C-9) ，101. 7，101. 6 (d，C-1″) ，
97. 6，97. 3 (d，C-7) ，93. 3，93. 2 (d，C-5) ，78. 4，
78. 3 (d，C-5″) ，77. 4，77. 3 (d，C-3″) ，74. 0，73. 9
(d，C-2″) ，71. 1 (d，C-4″) ，62. 3 (t，C-6″) ，42，1，
42. 0 (t，C-α)。以上波谱数据与文献［13］中报道的
maesopsin-6-O-glucopyranoside基本一致。此化合物
为噢哢类化合物，因为 2 位半缩酮结构的存在，导致
其在非对映异构体间可逆转换，因此此化合物最典
型的特征就是13C NMＲ上的信号呈非常靠近的双峰
(峰高 1:1) ，氢谱部分信号也有此特征，这在天然产
物中比较少见。
化合物 11 无色粉末，ESI-MS m/z:491 ［M +
Na］+ . 1H NMＲ (400 MHz，CDCl3)δ:5. 27 (1H，t，J
= 8. 3 Hz，H-12) ，4. 49 (1H，t，J = 8. 2 Hz，H-3) ，
2. 05 (3H，s，CH3CO) ，1. 12 (3H，s，H-27) ，0. 93
(6H，s，H-25，26) ，0. 92 (6H，s，H-29，30) ，0. 86
(6H，s，H-23，24) ，0. 84 (3H，s，H-28) ;13 C NMＲ
(100 MHz，CDCl3)δ:171. 1 (s，C-32) ，143. 6 (s，C-
13) ，122. 5 (d，C-12) ，80. 9 (d，C-3) ，55. 2 (d，C-
5) ，47. 5 (d，C-9) ，46. 5 (t，C-19) ，41. 5 (s，C-14) ，
40. 9 (d，C-18) ，39. 2 (s，C-8) ，37. 8 (s，C-4) ，37. 7
(t，C-1) ，37. 0 (t，C-22) ，36. 9 (s，C-10) ，33. 7 (t，C-
21) ，33. 0 (q，C-29) ，32. 5 (t，C-7) ，32. 4 (s，C-17) ，
30. 6 (s，C-20) ，28. 5 (q，C-28) ，27. 9 (q，C-23) ，
27. 6 (t，C-2) ，25. 9 (q，C-27) ，23. 5 (q，C-30) ，23. 4
(t，C-15) ，23. 3 (t，C-16) ，23. 0 (t，C-11) ，21. 3 (q，
C-31) ，18. 1 (t，C-6) ，17. 1 (q，C-24) ，16. 6 (q，C-
26) ，15. 3 (q，C-25)。以上波谱数据与文献［14］中报
道的 β-香树脂醇乙酸酯基本一致。
致谢:感谢中国科学院昆明植物研究所植物化
学与西部植物资源持续利用国家重点实验室分析测
试中心测试所有图谱。
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