全 文 ：1 0 8理 年
林 产 化 学 与 工 业
C !] 。 m 1 5〔 r J a n d I n d t l s t r y o f l矛 o r o s t P r o d u e t s 第 4期
黄果冷杉挥发油化学组成的研究
黄远征 温 鸣章 肖顺 昌 赵 葱 任维俭
( 中国科学院成部生物研宛所 )
用毛 细竹气相色谱一 质语— 计算机数据系统联用技术和毛细竹气相色谱双才l保留指 数法分析 了黄果冷杉〔A b￡。 ; :。 e ,` r o a t。 。 a , . e r n 。 : * f i ( R 。 }l d . ) C . T . K u a 。 〕
挥发油的化学组成 。 从分离出的 l功个色录卿年`卜鉴定出理J个成份 , 其 中主要成份为
仪一旅烯 ( 2 1 . 1一% ) 、 乙酸龙 }{津i西汽( 1 3 . 8 G% ) 、 士罗: 烯 ( 。 . 0 0% ) 、 布;,檬烯 ( 8 . 7 3% ) 、
日一石竹烯 ( 8 . 伟% ) 、 日一游烯 ( 理 . 2 7% ) 、 月桂烯 ( 5 .叮 % )等。 鉴定出的组分
l ,「于万罗发宁}! l总缺的引 . 7 9% 。
冷杉属属松利一杭物 , 为常绿乔木 。 个世界约有 50 余种 , 我国有 2 1种 3 变种 , 分布在
东北 、 华北 、 西北 、 西南等地 。
冷杉树高大挺直 , 为我国开发利用的主要森林资源和主要建筑用材之一 , 冷杉挥发
油是用冷杉的枝叶经水蒸汽蒸馏而得到 。 苏联学者 H o 二 M a B二 e l , R O , OI . A . 〔 ’ 〕研究了东
陵冷杉 ( 刀沉 es en P hr ol e川 : M a X 至m . ) 挥发油 一临沽部分的化学 flJ 成 , 探索了它的药 用
价位 , 认为有治疗感 口 、 风湿和神经痈等疾病的作用 ; 李淑秀等人 〔 “ 〕 研究 了 辽 东 冷 杉
( 刃沉 。 、 入oI 。 户h刃 la M a X 知飞 . ) 个!叶油单菇部分的化学组成 , 认为可用于喷雾吞精 、
乔它、 牙介 、 制药及食 l浮,工 业 。 冷杉挥发油还是有色金属矿浮选工 艺 `卜常用的一种起泡
刘。 近年来世界石化燃料 日益缺乏 , 日木谷川贝光克等人 〔“ 〕研究了冷杉挥发油作 为 石
护}!I代用品的可能性 。
黄果冷杉 〔A b`e : r e e o r o a t a o a r . e r n e s t “ ( R e h d . ) C . T . I交u a n 〕 为我 f灭I特了J`树利, ,
也是四川分布最厂` 泛的一 种冷杉 , 其挥发油化学组成未见报导 。 为了充分利 用 这 一 资
源 , 开展综介利用 , 我们对黄果冷杉挥发六n的化 ’ 、户组成进行了研究 。
实验方法及仪器
1
. 油样 9] 82 年 8 月采 自四川理县 , 是用林场伐木后剩下的枝日}经水 蒸汽燕馏而
得 。 蒸馏设备为 2。升侣锅 。 挥发油为无色透明液体 , 出油率为 0 . 16 一 0 . 28 % , 比垂为 :
d呈; 二 0 . 8 8 0 7 ; 折光率 n六。 二 1 . 4 7 3 7 ; 比旋光度〔a 〕乙“ 二 一 2 3 . 巧 4 “ 。 挥发油用无水 硫 酸
钠脱水后放入冰箱备用 。
林 产 化 学 与 工 业 1 9 8 4 年
2
. 毛细管色谱柱及色谱条件的选择 用气相 色谱一质谱一计算机联用仪来鉴定 挥 发
油的组分时 , 首先要选择分离效率高的色谱柱 以及合适的色讲条件 。 为此 , 我们采用四
川分析 仪器厂 产!毛产“的 S C一 7 气相 色讲仪和天津化学试剂二厂生产的 O V 一 l 了、 引于 3 0 ( l : 、
S丁二一 3 0 ( 2 ) 、 P E G 一20 M 、 D e xs i l一 30 o G C 五根玻璃毛细管柱 , 用不同的 色洁操作 条 件
对黄果冷杉挥发油进行了分离实验 。 除 O V 一 1 7 S C O T 柱因管柱短 、 固定液流失厉害 、
柱效差以外 , 其余四根 S C O T 柱均获得较为满意的分离效果 , 其中分离最好的是 4 5 m 火
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件 。
3
. 气相色谱— 质谱实验 仪器型 号为 J M S一 l ) 3 0 0 色谱一质谱一计勿一哑联 J月乡}析仪 .所亨洲冬闭华改按山 i支机的数据系统进行检索 , 并查阅有关资料 〔 ` 一 ” 〕进行 鉴定 。 齐组分们以 J
含员按而积归一化法进行计算 。 具休 产洲;1I 色谱一质 i汗条件见衷 1 。
表 1
T a b l e l
色谱一质谱实验 条件
E x P e r i m e n t a l e o n d i t i o n s o f G C一M S
色 谱 条 件 · 质 谱 条 件
色 i ,、 手i: … D o x , i卜 3。。 G c … 离 子 源 … ,: I
气压吹比温
ùlJ流
找柱尼分
气化空 温度
联于妾竹争}.浅度
离子源温度
电 离 电 压
电 离 电 流
发 射 电 流
倍 增 电 压
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4
. 气相色谱保留指数的测定 用气相 色谱保留指数来定性 一早已有很多文献报道 ,但
较 分散 , 加 L仔个实验者实验条件不统一 , 所得数据往往差别较大 。 美国加里福尼亚大
学 J 。 ,飞1: ; : : : , W . 〔 “ 〕在 }l弓一条件下测定了一舌料挥发物 「卜约上千种组分的气相 色谱保留衍
数 , 因而给挥发扎1纤l分的保留指数定性工作带来了一定的方便 。
测定 }卜士使用 S C 一 7 气相 色谱仪和两根极性不 同的玻璃毛细管色谱柱 。 一 根 色 讲 柱
为 4 8 m x o . 39 m m S E 一30 S C O T柱 , 柱温 80 ~ 2 0 ℃ , 升温速率 2 ℃ /分 ; 另一 根 色 i普柱
为 5 5 ,: l 》 o . 2 5 m m P E G 一 Z o M S C O T平l三, 柱温 7 0~ 27 0℃ , 升温速度 2 ℃ /分 。
实 验 么` 马乏
叮ù比`.护凡ó洲黄果冷杉抨发汕的气相 色洁图见图 ], 其分折鉴定结果和被鉴它组分的 付以 1含吊
咬广毛相 色语双村二保留指数见 友 2
, If挥发犷}11总最的呀) t . 了9旦石,
。 从气川色 i普分离出的 1 10 个色 i普` 1, ,
胜要为 a 一做烯 、 乙酸 龙脑酷 、 坎烯 、
已 “名定出 `曰 个
宁檬烯 、 !弓一 犷曰勺
、 日一碳烯 、 吞叶烯等 。 余下没有被鉴定的组分有待今后进一步研究 。
分坏
第 4期 黄果冷杉挥发油化学组 成的研究 3日
表 2
T a b l e Z
黄果冷衫挥发油 的分析结 果
入 n a l手7 t } c :、 1 r e s t l l t s
v a 尹二 e 李· n e s t公f
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分
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三环烯
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茨烯
日一旅烯
月桂烯
八 ;一曹烯
朽`檬烯
日一水芹烯
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顺式一对一盖烷 一 9 一醉
反式 一旅 一香芹
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辛酸乙酚
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一特丁基 一问一甲酚
桃金娘烯醛
乙酸龙脑酚
甲酸舌叶酚
顺式 一乙酸香
芹酉汽
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3 6 林 产 化 学 一与 工 二业 1 9 8 4 年
续表二
相对量含%峰
化 合 物 名 称 分 子 式
S E 一 3 0
S C O T柱保留指数
P E G
一
2 0M
S C O T柱
保留指数
实测值 {文献值 {实。。值 }文献值
分子量
乙酸菇品酷 t e r p i n y l a e e t a t e
乙酸橙花酚 n e r y l a e e t a t e
a 一草澄 茄烯 a 一 C u b e b e n e
醋酸香叶酚 g e r a n y l a e e t a t e
a 一拈把烯 a 一 e o p a e n e
日一波旁烯 日一 b o u r b p n e n e
日一石竹烯 日一 e a r y o p h y l l e n e
a 一军!可草烯 a 一 h u m u l e n 。
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一木罗烯 Y一 m u u r ol e n e
日一甜没药烯 日一 b i s a b 。 I c n e
a 一木罗烯 a 一 m u 、 , r o l e n e
Y
一杜松烯 丫一 ca id n e n c
己一杜松烯 各一 e a d i n e n 。
去氧自葛烯 c a l a m e n e n 。
日一按 l}! 乳介醉 日一 。 u d。 s m o l
1 9 6
11 9 6
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C l : H : 魂
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C ] : H
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C ] : H 2 2
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, 3」5 一
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1 3 8 5
1 3 9 3
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1 4 8 0
] 3 6 4 { 1 7 3 8
1 3 9 8 } 〕 5 2 1
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刀住ù八J JIō
八Oa
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J
号一沁56邪92阴别780,1
注 : 表中峰号与色谱图中峰 一号相对应
在进行保留指数实验时 , 为了检验我们实验 中所使用的色谱柱的性能 , 在正式测定
挥发油的保留指数
较 , 测定结果见表
表 3
T a b l c 3
前 , 先 测定了几种芳吞油标准品的保留指数 , 并与文献值 进 行 了 比
3
。
几种芳香油标准品 的保留指数
T Il e r o t e n t i o n i n d e x e s o f t h e a u t h e n t i e s a m P l e s o f s o m e
e s s e n t i
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醇ol
色 谱 柱
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香 叶
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S E
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·
1 1 6 1 } 1 3 1 5 { 1 3 1 8 1 2 4 3 } 1 2 4 3
总的来看 , S E一 30 色谱柱实验值与文献值很接近 , P E G 一 20 M 色谱柱两者差别 大
一些 , 这可能与 P E G一 20 M各批号极性不完全相同有关 。 我们认为 , 保留时间对 保 留
指数的影响很大 , 组分的保留时问越短 , 这种影响就越大 。 对于单菇烃保留时间短的组
分 , 保留时间相差 1 秒 , 保留指数相差约 0 . 5个单位 。 因而测定保留指数时 , 一切 影 响
保留时间的因素如色谱仪的性能 、 色谱条件 、 记时方法和进样量等都必须慎重考虑和严
格控制 , 以保证实验结果的准确 。
3 6 林 产 化 学 一与 工 二业 1 9 8 4 年
续表二
相对量含%峰
化 合 物 名 称 分 子 式
S E 一 3 0
S C O T柱保留指数
P E G
一
2 0M
S C O T柱
保留指数
实测值 {文献值 {实。。值 }文献值
分子量
乙酸菇品酷 t e r p i n y l a e e t a t e
乙酸橙花酚 n e r y l a e e t a t e
a 一草澄 茄烯 a 一 C u b e b e n e
醋酸香叶酚 g e r a n y l a e e t a t e
a 一拈把烯 a 一 e o p a e n e
日一波旁烯 日一 b o u r b p n e n e
日一石竹烯 日一 e a r y o p h y l l e n e
a 一军!可草烯 a 一 h u m u l e n 。
Y
一木罗烯 Y一 m u u r ol e n e
日一甜没药烯 日一 b i s a b 。 I c n e
a 一木罗烯 a 一 m u 、 , r o l e n e
Y
一杜松烯 丫一 ca id n e n c
己一杜松烯 各一 e a d i n e n 。
去氧自葛烯 c a l a m e n e n 。
日一按 l}! 乳介醉 日一 。 u d。 s m o l
1 9 6
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一一2 0 6
;
1 9 6
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C I : H :
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C ] : H 2 2
C z : H Z 。 O
1 3 3 3 一1 6 8 7
, 3」5 一
1 3 6 1
1 3 8 5
1 3 9 3
1 4 3 2
1通6 3
1 4 8 0
] 3 6 4 { 1 7 3 8
1 3 9 8 } 〕 5 2 1
1理0 6 ’ 1 5凌 3
1 4 2 8 1 ] G 2 0
1 4 6 5 r 1 6 9 7
1通7 5
1 5 0 0
1 5 ] 7
1 5 2 3
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1 5 2理
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号一沁56邪92阴别780,1
注 : 表中峰号与色谱图中峰 一号相对应
在进行保留指数实验时 , 为了检验我们实验 中所使用的色谱柱的性能 , 在正式测定
挥发油的保留指数
较 , 测定结果见表
表 3
T a b l c 3
前 , 先 测定了几种芳吞油标准品的保留指数 , 并与文献值 进 行 了 比
3
。
几种芳香油标准品 的保留指数
T Il e r o t e n t i o n i n d e x e s o f t h e a u t h e n t i e s a m P l e s o f s o m e
e s s e n t i
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色 谱 柱
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仪 一 P I n e n e
茨 烯
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总的来看 , S E一 30 色谱柱实验值与文献值很接近 , P E G 一 20 M 色谱柱两者差别 大
一些 , 这可能与 P E G一 20 M各批号极性不完全相同有关 。 我们认为 , 保留时间对 保 留
指数的影响很大 , 组分的保留时问越短 , 这种影响就越大 。 对于单菇烃保留时间短的组
分 , 保留时间相差 1 秒 , 保留指数相差约 0 . 5个单位 。 因而测定保留指数时 , 一切 影 响
保留时间的因素如色谱仪的性能 、 色谱条件 、 记时方法和进样量等都必须慎重考虑和严
格控制 , 以保证实验结果的准确 。
3 8 林 产 化 学 与 工 业 19 8 4 年
参 考 文 献
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〔 2 〕 李淑秀等 : 《 林产化学与工业 》 , 1 9 8 2 , 2 ( 4 ) , 3 6一 1
〔 3 〕 谷川 贝光克等 : 木材学会志 ( 日 ) , 1 0 5 3 , 2。 ( 3 ) , 2 4 7一 9
〔 吐〕 H o l l e r , 5 . R . M i l n 。 , G . W . A . : E P A / N I H “ M a s s S P e e 之r a l l少a 亡a 月。 s e “
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〔 7 〕 M a s a d a , Y . J、 n a l } 5 15 o f E s 、 c n t i a l o i l s b了 C a s C l l r o m a t o g r a P h y a , l d
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〔 8 〕 J a p a n P e r f u m e r J a n d F l a v o u r i n g A s s o e i a t i o n : S p e e t r a l A t l a s o f T e r p i n e s
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