全 文 :基金项目:云南国际合作项目(2001GH21);广西植物功能物质研究与利用重点实验室开放基金资助项目(FPRU2014-5)
作者简介:夏梦雯,女,硕士研究生 研究方向:天然产物研究 * 通讯作者:罗蕾,女,副教授,硕士生导师 研究方向:天然药物化学研
究 Tel:13759429102 E-mail:lluo12@ yahoo. com
丽江吴萸化学成分研究
夏梦雯1,2,潘争红2,程玲1,2,宁德生2,李祖强3,罗蕾1* (1. 云南师范大学化学化工学院,昆明 650500;2. 广西植物研究
所,广西植物功能物质研究与利用重点实验室,广西 桂林 541006;3. 云南大学,昆明 650031)
摘要:目的 对丽江吴萸(Evodia delavayi Dode)的化学成分进行研究。方法 采用硅胶、Sephadex LH - 20 等方法对丽江吴萸
进行分离纯化。结果 从丽江吴萸植物中共分离得到 13 个化合物,通过波谱数据分析并结合文献,分别鉴定为吴茱萸碱
(1),吴茱萸次碱(2),茵芋碱(3),7β-羟基吴茱萸次碱(4),吴茱萸果酰胺Ⅰ(5),吴茱萸果酰胺Ⅱ(6),negunfurol (7) ,schens-
ianol (8) ,吴茱萸苦素(9),异鼠李素(10),7-ketositosterol (11) ,吴茱萸内酯醇(12)和 β-谷甾醇(13)。结论 以上所有化合物
均为首次从丽江吴萸中得到,其中化合物 7、8、11 为首次从吴茱萸属植物中分离得到。
关键词:吴茱萸属;丽江吴萸;生物碱;结构鉴定;吴茱萸碱;吴茱萸次碱;茵芋碱
doi:10. 11669 /cpj. 2016. 09. 004 中图分类号:R284 文献标志码:A 文章编号:1001 - 2494(2016)09 - 0694 - 04
Chemical Constituents of Fruits from Evodia delavayi
XIA Meng-wen1,2,PAN Zheng-hong2,CHENG Ling1,2,NING De-sheng2,LI Zu-qiang3,LUO Lei1* (1. College of
Chemistry and Chemical Engineering,Yunnan Normal University,Kunming 650500,China;2. Guangxi Key Laboratory of Functional
Phytochemicals Research and Utilization,Guangxi Institute of Botany,Guilin 541006,China;3. Yunnan University,Kunming 650031,
China)
ABSTRACT:OBJECTIVE To study the chemical constituents from Evodia delavayi. METHODS The constituents of Evodia
delavayi were isolated by silica gel and Sephadex LH - 20 column chromatography. RESULTS Their structures were elucidated by
anlalyzing their spectral data and compared with previously reported literatures. Thirteen compounds were identified as evodiamine(1),
rutaecarpine(2) ,skimmiamine(3) ,7β-hydroxyrutaecrpine(4) ,goshuyuamide Ⅰ(5) ,goshuyuamide Ⅱ(6) ,negunfurol(7) ,
schensianol(8) ,rutaecine(9) ,isorhamnetin(10) ,7-ketositosterol(11) ,evodol(12) ,and β-sitosterol(13). CONCLUSION All
compounds are isolated from this plant for the first time,and compounds 7,8,and 11 are isolated from the genus Evodia for the first
time.
KEY WORDS:Evodia;Evodia delavayi ;alkaloid;structure identification;evodiamine;rutaecarpine;skimmiamine
丽江吴萸(Evodia delavayi Dode)为芸香科吴茱
萸属植物,果实入药,其辛、苦、热、有小毒,具有降逆
止呕,温中散寒,以及助阳止泻等功效[1-2]。本研究
组前期药理实验表明,丽江吴萸的粗提物具有一定
的抗癌活性,但迄今为止有关于丽江吴萸化学成分
和药理活性的研究报道比较少。基于其潜在的药
效,本实验对丽江吴萸果实化学成分进行研究,分离
并鉴定出 13 个化合物,分别鉴定为吴茱萸碱(evodi-
amine,1),吴茱萸次碱(rutaecarpine,2),茵芋碱
(skimmiamine,3),7β-羟 基 吴 茱 萸 次 碱 (7β-
hydroxyrutaecrpine,4) ,吴 茱 萸 果 酰 胺 Ⅰ (gos-
huyuamide I,5),吴茱萸果酰胺Ⅱ(goshuyuamide II,
6),negunfurol (7) ,schensianol(8) ,吴茱萸苦素(ru-
taecine,9),异鼠李素(isorhamnetin,10),7-ketositos-
terol (11) ,吴茱萸内酯醇(evodol,12),β-谷甾醇(β-
sitosterol,13)。以上所有化合物均为首次从丽江吴
萸中得到,其中化合物 7、8、11 为首次从吴茱萸属植
物中分离得到。研究结果为丽江吴萸植物进一步的
开发和利用提供参考。
1 仪器与材料
丽江吴萸采自云南丽江,由云南大学胡志浩教
授鉴定,标本保存于云南大学实验中心。
硅胶(100 ~ 200 目、200 ~ 300 目)及 TLC 检测
用硅胶 GF254(青岛海洋化工厂);BS110S赛多利斯
电子天平(北京赛多利斯天平有限公司);X6 型显
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微熔点测定仪(北京泰克仪器有限公司);Sephadex
LH - 20(瑞士 Amershan Biosciences 公司);瑞士
Bruker DRX -500 MHz 超导核磁共振仪;LC /MS-IT-
TOF system(日本 Shimadzu 公司);所有试剂均为分
析纯。
2 提取与分离
干燥的丽江吴萸果实 10 kg,用体积分数
95%的乙醇浸提 3 次,将提取液浓缩至无醇味,
将粗提物进行 100 ~ 200 目硅胶柱色谱,分别用
石油醚,乙酸乙酯,甲醇洗脱,得到 3 个部分。乙
酸乙酯部分(321 g)经硅胶柱色谱(100 ~ 200
目),用石油醚-乙酸乙酯(25 ∶ 1→0 ∶ 1)梯度洗脱,
得到 6 个组分 Fr. B1 ~ Fr. B6。Fr. B2 经反复硅
胶柱色谱及 Sephadex LH - 20 柱色谱分离纯化得
到化合物 2(50 mg),3(19 mg) ,6(8 mg) ,7(8
mg) ,13(39 mg)和 11(11 mg)。Fr. B3 经过硅胶
柱(200 ~ 300 目),石油醚-乙酸乙酯(9 ∶ 1→0 ∶ 1)
梯度洗脱后,得到化合物 1(78 mg)和 9(36 mg)。
Fr. B4 经过硅胶柱(200 ~ 300 目),石油醚-乙酸
乙酯(9 ∶ 1→0 ∶ 1)梯度洗脱后,重结晶得到化合
物 5(15 mg)。Fr. B5 经 Sephadex LH - 20 柱色
谱,以及硅胶柱色谱石油醚-乙酸乙酯(5 ∶ 1→0 ∶
1)分离纯化,得到化合物 4(15 mg),10(9 mg)和
12(10 mg)。Fr. B5 经反复硅胶柱色谱分离纯
化,再经过重结晶得到化合物 8(10 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色柱状晶体,mp 278 ~ 280 ℃。
ESI-MS m/z:304 [M + H]+。1 H-NMR(500 MHz,
CDCl3)δ:5. 91(1H,s,H-3),3. 32(1H,m,H-5a) ,
4. 89(1H,m,H-5b) ,2. 98(2H,m,H-6) ,7. 50(1H,
m,H-9) ,7. 19(1H,m,H-10) ,7. 29(1H,m,H-11) ,
7. 40(1H,d,J = 8. 5 Hz,H-12) ,7. 28(1H,m,H-16) ,
7. 60(1H,d,J = 8. 0 Hz,H-17) ,7. 14(1H,d,J = 8. 0
Hz,H-18) ,8. 13(1H,dd,J = 7. 5 Hz,H-19) ,8. 33
(1H,brs,-NH) ,2. 51(3H,s,-CH3)。
13 C-NMR(125
MHz,CDCl3)δ:129. 2(C-2),69. 1(C-3) ,39. 7(C-
5) ,20. 3(C-6) ,111. 5(C-7) ,126. 5(C-8) ,120. 2(C-
9) ,122. 5 (C-10) ,124. 2 (C-11) ,113. 8 (C-12) ,
136. 9(C-13) ,150. 8(C-15) ,119. 1(C-16) ,133. 2
(C-17) ,123. 9(C-18) ,128. 4(C-19) ,123. 2(C-20) ,
164. 9(C-21) ,37. 4(-CH3)。以上数据与文献[3]报
道的吴茱萸碱一致。
化合物 2:淡黄色针晶,mp 276 ~ 281 ℃。ESI-
MS m/z:288[M + H]+。1H-NMR(500 MHz,CDCl3)
δ:4. 63(2H,t,J = 7. 0 Hz,H-5),3. 27(2H,t,J = 7. 0
Hz,H-6) ,7. 67(1H,d,J = 7. 5 Hz,H-9) ,7. 22(1H,
t,J = 7. 5 Hz,H-10) ,7. 36(1H,t,J = 7. 5 Hz,H-11) ,
7. 45(1H,d,J = 7. 5 Hz,H-12) ,7. 69(1H,d,J = 7. 5
Hz,H-16) ,7. 75(1H,t,J = 7. 0,7. 5 Hz,H-17) ,7. 42
(1H,dd,J = 7. 0,7. 5 Hz,H-18) ,8. 36(1H,d,J = 7. 5
Hz,H-19) ,9. 55(1H,brs,-NH)。13C-NMR(125 MHz,
CDCl3)δ:127. 3(C-2),145. 1(C-3) ,41. 2(C-5) ,
19. 7(C-6) ,118. 5(C-7) ,125. 7(C-8) ,120. 7(C-9) ,
120. 1(C-10) ,125. 6(C-11) ,112. 2(C-12) ,138. 4
(C-13) ,147. 4(C-15) ,127. 1(C-16) ,134. 4(C-17) ,
126. 3(C-18) ,126. 5(C-19) ,121. 1(C-20) ,161. 6
(C-21)。以上数据与文献[4]报道的吴茱萸次碱
一致。
化合物 3:黄色针晶,mp 175 ~ 177 ℃。ESI-MS
m/z:259[M]+。1 H-NMR(500 MHz,CDCl3)δ:7. 58
(1H,d,J = 3. 0 Hz,H-2),7. 04(1H,d,J = 3. 0 Hz,H-
3) ,8. 02(1H,d,J = 9. 0 Hz,H-5) ,7. 24(1H,d,J =
9. 0 Hz,H-6) ,4. 43(1H,s,4-OCH3),4. 11(1H,s,8-
OCH3),4. 03(1H,s,7-OCH3)。
13 C-NMR(125 MHz,
CDCl3)δ:143. 1(C-2),104. 7(C-3) ,102. 7(3a) ,
157. 3(C-4) ,115. 0(4a) ,118. 3(C-5) ,112. 3(C-6) ,
141. 5(C-7) ,152. 3(C-8) ,142. 2(C-8a) ,164. 4(C-
8b) ,59. 1 (4-OCH3),56. 9 (7-OCH3),61. 7 (8-
OCH3)。以上数据与文献[5]报道的茵芋碱一致。
化合物 4:黄色羽状晶体,mp 227 ~ 229 ℃。
ESI-MS m/z:303 [M]+。1 H-NMR(500 MHz,DMSO-
d6)δ:6. 77(1H,m,H-5),3. 32(2H,m,H-6) ,7. 67
(1H,d,J = 8. 0 Hz,H-9) ,7. 11(1H,m,H-10) ,7. 29
(1H,m,H-11) ,7. 50(1H,m,H-12) ,7. 71(1H,d,
J = 8. 0 Hz,H-16) ,7. 86(1H,m,H-17) ,7. 52(1H,
m,H-18) ,8. 21(1H,dd,J = 1. 5,7. 5 Hz,H-19) ,
6. 77(1H,brs,7-OH) ,11. 84(1H,s,-NH)。13 C-NMR
(125 MHz,DMSO-d6)δ:126. 0(C-2),144. 1(C-3) ,
73. 3(C-5) ,27. 3(C-6) ,114. 8(C-7) ,125. 8(C-8) ,
119. 8(C-9) ,119. 6(C-10) ,124. 6(C-11) ,112. 5(C-
12) ,138. 8(C-13) ,147. 4(C-15) ,126. 5(C-16) ,
134. 7(C-17) ,126. 1(C-18) ,126. 8(C-19) ,120. 8
(C-20) ,160. 3(C-21)。以上数据与文献[6]报道的
7β-羟基吴茱萸次碱一致。
化合物 5:黄色粉末,mp 155 ~ 157 ℃。ESI-MS
m/z:306[M + H]+。1 H-NMR(500 MHz,C5 D5 N)δ:
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中国药学杂志 2016 年 5 月第 51 卷第 9 期 Chin Pharm J,2016 May,Vol. 51 No. 9
5. 00(2H,s,H-3),3. 84(2H,s,H-5) ,2. 84(2H,s,H-
6) ,7. 58(1H,s,H-9) ,7. 29(1H,t,J = 7. 0 Hz,H-
10) ,7. 33(1H,t,J = 7. 0 Hz,H-11) ,7. 37(1H,s,H-
12) ,6. 76(1H,d,J = 8. 0 Hz,H-16) ,7. 40(1H,t,J =
7. 5 Hz,H-17) ,6. 85(1H,t,J = 6. 5 Hz,H-18) ,7. 66
(1H,d,J = 7. 5 Hz,H-19) ,6. 09(1H,s,-NHCH3),
2. 70(3H,s,-CH3),11. 85(1H,s,-NH)。
13 C-NMR
(125 MHz,C5D5N)δ:131. 6(C-2),44. 9(C-3) ,41. 4
(C-5) ,22. 2(C-6) ,108. 1(C-7) ,127. 9(C-8) ,118. 4
(C-9) ,119. 4(C-10) ,121. 7(C-11) ,111. 74(C-12) ,
137. 5(C-13) ,148. 3(C-15) ,111. 1(C-16) ,131. 3
(C-17) ,115. 8(C-18) ,128. 2(C-19) ,120. 9(C-20) ,
171. 0(C-21) ,30. 0(-CH3)。以上数据与文献[7]报
道的吴茱萸果酰胺 I一致。
化合物 6:白色羽状晶体,mp 168 ~ 173 ℃。
ESI-MS m/z:342 [M + Na]+。1 H-NMR(500 MHz,
CDCl3)δ:7. 23(1H,d,J = 1. 5 Hz,H-2),4. 44(2H,
m,H-5) ,3. 21(2H,m,H-6) ,7. 32(1H,m,H-9) ,
7. 20(1H,dd,J = 8. 0,8. 0 Hz,H-10) ,7. 17(1H,m,
H-11) ,7. 73(1H,m,H-12) ,7. 40(1H,d,J = 7. 5 Hz,
H-16) ,7. 94(1H,d,J = 8. 0 Hz,H-17) ,7. 25(1H,m,
H-18) ,8. 31(1H,dd,J = 1. 5,8. 0 Hz,H-19) ,3. 66
(3H,s,-NCH3),8. 08(1H,brs,-NH)。
13 C-NMR(125
MHz,CDCl3)δ:123. 0(C-2),150. 7(C-3) ,45. 4(C-
5) ,25. 6(C-6) ,113. 0(C-7) ,127. 4(C-8) ,111. 1(C-
9) ,121. 7 (C-10) ,119. 8 (C-11) ,118. 8 (C-12) ,
136. 5(C-13) ,115. 6(C-15) ,115. 8(C-16) ,132. 3
(C-17) ,124. 4(C-18) ,127. 7(C-19) ,140. 4(C-20) ,
162. 0(C-21) ,30. 8(-CH3)。以上数据与文献[8]报
道的吴茱萸果酰胺 II一致。
化合物 7:无色稠状液体。ESI-MS m/z:277
[M + Na]+。 1H-NMR (500 MHz,CDCl3)δ:5. 24
(1H,dd,J = 17. 5 Hz,H-1a),5. 10(1H,dd,J = 11. 0
Hz,H-1b) ,5. 97(1H,dd,J = 3. 5,10. 5 Hz,H-2) ,
2. 27(2H,m,H-4) ,5. 66(1H,m,H-5) ,5. 63(1H,m,
H-6) ,1. 91(2H,m,H-8) ,1. 83(2H,m,H-9) ,3. 81
(1H,m,H-10) ,1. 29(3H,s,H-12) ,1. 15(3H,s,H-
13) ,1. 33(3H,s,H-14) ,1. 24(3H,s,H-15)。13 C-
NMR(125 MHz,CDCl3)δ:112. 0(C-1),144. 8(C-
2) ,72. 6(C-3) ,45. 1(C-4) ,122. 1(C-5) ,140. 3(C-
6) ,82. 7(C-7) ,37. 9(C-8) ,26. 4(C-9) ,85. 5(C-
10) ,71. 2(C-11) ,27. 2(C-12) ,24. 2(C-13) ,26. 7
(C-14) ,27. 4(C-15)。以上数据与文献[9]报道的
negunfurol一致。
化合物 8:无色稠状液体。ESI-MS m/z:277
[M + Na]+。1H-NMR(500 MHz,CDCl3)δ:5. 24(1H,
dd,J = 17. 5 Hz,H-1a),5. 10(1H,dd,J = 11. 0 Hz,
H-1b) ,5. 93(1H,dd,J = 4. 0,11. 0 Hz,H-2) ,2. 33
(2H,m,H-4) ,5. 73(1H,m,H-5) ,5. 69(1H,m,H-
6) ,1. 93(2H,m,H-8) ,1. 85(2H,m,H-9) ,3. 88
(1H,m,H-10) ,1. 29(3H,s,H-12) ,1. 14(3H,s,H-
13) ,1. 33(3H,s,H-14) ,1. 25(3H,s,H-15)。13 C-
NMR(125 MHz,CDCl3)δ:112. 0(C-1),144. 8(C-
2) ,72. 6(C-3) ,45. 2(C-4) ,122. 5(C-5) ,141. 0(C-
6) ,82. 5(C-7) ,38. 4(C-8) ,26. 5(C-9) ,85. 6(C-
10) ,71. 3(C-11) ,27. 5(C-12) ,24. 4(C-13) ,26. 5
(C-14) ,27. 5(C-15)。以上数据与文献[9]报道的
schensianol一致。
化合物 9:白色粉末,mp 273 ~ 275 ℃。ESI-MS
m/z:509[M + Na]+。1H-NMR(500 MHz,DMSO-d6)
δ:4. 54(1H,s,H-1),2. 56(1H,dd,J = 7. 5,16. 0 Hz,
H-2α) ,3. 03(1H,dd,J = 7. 5,16. 0 Hz,H-2β) ,2. 86
(1H,s,H-5) ,4. 23(1H,d,J = 4. 5 Hz,H-7) ,2. 68
(1H,d,J = 6. 5 Hz,H-9) ,1. 63(1H,m,H-11α) ,1. 75
(1H,dd,J = 8. 0,13. 5 Hz,H-11β) ,1. 54(1H,m,H-
12α) ,1. 84(1H,dd,J = 6. 5,13. 0 Hz,H-12β) ,4. 00
(1H,s,H-15) ,5. 47(1H,s,H-17) ,4. 30(1H,d,J =
12. 5 Hz,H-19α) ,4. 32(1H,d,J = 12. 5 Hz,H-19β) ,
7. 77(1H,s,H-21) ,6. 55(1H,d,J = 1. 5 Hz,H-22) ,
7. 70(1H,d,J = 1. 5 Hz,H-23) ,1. 24,1. 13,1. 26,
0. 57(each 3H,s,CH3(4))。
13C-NMR(125 MHz,DM-
SO-d6)δ:81. 4(C-1),35. 4(C-2) ,170. 4(C-3) ,80. 8
(C-4) ,64. 0(C-5) ,206. 8(C-6) ,81. 5(C-7) ,48. 0
(C-8) ,45. 1(C-9) ,44. 8(C-10) ,18. 9(C-11) ,30. 5
(C-12) ,36. 6(C-13) ,65. 4(C-14) ,50. 2(C-15) ,
166. 4(C-16) ,77. 0(C-17) ,69. 2(C-19) ,119. 5(C-
20) ,141. 2(C-21) ,109. 8(C-22) ,142. 9(C-23) ,
28. 3,23. 3,20. 0,14. 2[each,CH3(4) ]。以上数据
与文献[10]报道的吴茱萸苦素一致。
化合物 10:黄色羽状晶体,mp 302 ~ 304 ℃。
ESI-MS m/z:316 [M]+。1 H-NMR(500 MHz,DMSO-
d6)δ:6. 21(1H,d,J = 2. 0 Hz,H-6),6. 49(1H,d,J =
2. 0 Hz,H-8) ,7. 77(1H,t,J = 2. 5 Hz,H-2) ,6. 96
(1H,d,J = 8. 5 Hz,H-5) ,7. 75(1H,d,J = 2. 0 Hz,
H-6) ,3. 86(3H,s,-OCH3)。
13 C-NMR(125 MHz,
DMSO-d6)δ:146. 4(C-2),135. 8(C-3) ,176. 0(C-
4) ,160. 7(C-5) ,98. 3(C-6) ,163. 9(C-7) ,93. 6(C-
8) ,156. 5(C-9) ,102. 9(C-10) ,122. 1(C-1) ,111. 3
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(C-2),148. 4(C-3) ,147. 4(C-4) ,115. 7(C-5) ,
121. 6(C-6)。以上数据与文献[11]报道的异鼠李
素一致。
化合物 11:白色簇晶,mp 121 ~ 124 ℃。ESI-MS
m/z:451 [M + Na]+。1 H-NMR(500 MHz,CDCl3)δ:
3. 73(1H,m,H-3),5. 72(1H,d,H-6) ,0. 72(3H,t,
J = 9. 0 Hz,H-18) ,1. 22(3H,s,H-19) ,0. 96(3H,d,
J = 6. 5 Hz,H-21) ,0. 86(3H,d,J = 7. 0 Hz,H-26) ,
0. 84(3H,d,J = 6. 5 Hz,H-27) ,0. 88(3H,d,J = 7. 5
Hz,H-29)。13 C-NMR(125 MHz,CDCl3)δ:30. 4(C-
1),31. 2(C-2) ,70. 6(C-3) ,41. 8(C-4) ,165. 1(C-
5) ,126. 1(C-6) ,202. 3(C-7) ,45. 4(C-8) ,50. 0(C-
9) ,38. 3(C-10) ,21. 2(C-11) ,38. 7(C-12) ,43. 1(C-
13) ,50. 0(C-14) ,26. 3(C-15) ,28. 6(C-16) ,54. 7
(C-17) ,12. 3(C-18) ,17. 3(C-19) ,36. 1(C-20) ,
18. 9(C-21) ,34. 0(C-22) ,26. 1(C-23) ,45. 8(C-
24) ,29. 1(C-25) ,19. 8(C-26) ,19. 1(C-27) ,23. 1
(C-28) ,12. 0(C-29)。以上数据与文献[12]报道的
7-ketositosterol一致。
化合物 12:白色粉末,mp 271 ~ 274 ℃。ESI-MS
m/z:507 [M + Na]+。1 H-NMR(500 MHz,CDCl3)δ:
4. 11(1H,t,J = 3. 0 Hz,H-1),2. 90(1H,dd,J = 5. 5,
4. 0 Hz,H-2α) ,3. 02(1H,dd,J = 2. 5,18. 0 Hz,H-
2β) ,2. 72(1H,dd,J = 2. 0,13. 0 Hz,H-9) ,4. 15
(1H,s,H-15) ,5. 47(1H,s,H-17) ,4. 66(1H,d,J =
12. 5 Hz,H-19α) ,4. 79(1H,d,J = 12. 5 Hz,H-19β) ,
7. 44(1H,s,H-21) ,6. 36(1H,m,H-22) ,7. 43(1H,
m,H-23) ,6. 27(1H,s,-OH) ,1. 53,1. 58,1. 19,1. 08
(each 3H,CH3(4)) ,1. 30(3H,t,J = 7. 0 Hz,CH3),
2. 00(2H,m,CH2)。
13 C-NMR(125 MHz,CDCl3)δ:
79. 1(C-1),34. 8(C-2) ,169. 1(C-3) ,81. 8(C-4) ,
139. 5(C-5) ,140. 0(C-6) ,195. 2(C-7) ,46. 8(C-8) ,
46. 3(C-9) ,48. 4(C-10) ,20. 5(C-11) ,31. 7(C-12) ,
37. 3(C-13) ,65. 2(C-14) ,52. 1(C-15) ,166. 4(C-
16) ,77. 7(C-17) ,68. 5(C-19) ,119. 7(C-20) ,141. 1
(C-21) ,109. 6(C-22) ,143. 3(C-23) ,14. 2(CH3),
60. 4(CH2)。以上数据与文献[10]报道的吴茱萸内
酯醇一致。
化合物 13:白色针晶,mp 137 ~ 139 ℃。10%硫
酸-乙醇溶液显紫红色,通过与 β-谷甾醇的标准品薄
层色谱检测 Rf值一致,且混合后熔点不下降。故化
合物 13 鉴定为 β-谷甾醇。
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中国药学杂志 2016 年 5 月第 51 卷第 9 期 Chin Pharm J,2016 May,Vol. 51 No. 9