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望春玉兰萜类成分及其生物活性研究进展



全 文 :时珍国医国药 2 0 0 5 年第 16 卷第 4 期 L S H Z I IHE N ME D C I INE A N D M A TE A R IME D C IA RE SE A H 2 R C0 0 5 VO L . 1 6 N O . 4
望春玉兰菇类成分及其生物活性研究进展
赵利 琴
( 淮阴师范学院 ,江苏 淮安 2 2 3 0 0 1)
摘要 : 妙资源植物 望春 玉 兰的 分布 、 菇类成分 、 生物 活性等方 面 的研 究作 了综 述 , 为木兰 属及 木兰科 药用植物的 系统分
类提供有价值的 化学依据 , 并为全面评价该植物 的 药用价值提供参考 。
关键词 : 望春玉 兰 ; 木兰 属 ; 菇类成分 ; 生 物活 性
中图分类号 : R 2 8 2 . 7 1 文 献标识码 : B 文章编号 : 10 0 8一 0 8 0 5 ( 2 0 0 5 ) 0 4一 0 2 9 8一 0 2
A d v a n e e d R e s e a r e h o n T e r P e n o id s i n M a g n of ia bi on d i i a n d T h e i r B i o l o g i c a l A e t i v i t y
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.
K e y w o r d s :材 a g n o z , a 占, o 月 J , , ; M a g 、 0 2: 。 ; T e r p e n o : d s : B一o lo g l e a l a e r , v , t y
望春玉兰 ( M a g n o l , a 乙,。 ,之d , , P a m p )又名望春 花 , 落叶乔木 。
花可提出浸膏作香精 ;其花蕾人药称辛夷 , 经考 证 , 本种是中国传
统 中药辛夷 的正品比 2 〕。 辛夷是辛温解表药类常用 中药 , 性味辛
温 , 有散风寒 、通 鼻的功能 。 主治鼻塞 、 风寒头痛 、 鼻渊 、 鼻流浊涕
等 。
1 资源分布
望春玉兰为木兰科木 兰属 ( M a g o l a 1 . )植物 , 木兰属植物
约 90 种 , 产亚洲东南部 温带 及热带 、 印度东北部 、 马来群岛 、 日
本 、北美洲东南部 、 美洲中部及大 、 小安的列斯群岛 . 我 国约有 3 1
种 , 分布于西南部 , 秦岭 以南至华东 、 东北 . 望春玉 兰产于陕西 、
甘肃 、 河南 、 湖北 、 四川等省 . 生于海拔 6 0 0一 2 1 0 o m 的山林间 。
山东青岛有栽培 . 望春玉兰的模式标本采 自湖北 一 ` · 2」。
2 菇类成分
菇类 化合物无论是从它们在植物界分布的广泛程度 、 含量 、
结构 多样性 , 还是从它们对人 类生活的作用来看 , 都是 一种重
要 的植物成分 . 凡 由甲戊二羚酸衍生 、 且分子式符合 (C : H S ) 通
式 的衍生 物统称为菇类化合物 . 菇类 化合物 的结 构多种 多样 ,
从最简单的直链碳氢化合物到最复杂 的环状结 构 , 按组成分子
的异戊二烯结构单元 , 将菇类化合物分为单菇 、倍半菇 、 二菇 、 二
倍半菇 、 三菇 、 四菇和 多菇 , 每种 菇类 化合物 又可分为直链 、 单
环 、 双 环 、 三环 、 四环和多环 , 其 含氧衍生物还可分为醇 、 醛 、 酮 、
在望春玉兰中主要含有单菇 和倍半菇 以及它们 的含氧衍生
物 。
2
.
1 单菇 单菇成分广泛分布于高等植物中 , 尤其在木兰科 、 樟
科 、 桃金娘科 、 禾本科 、龙 脑科 、 夹竹桃科 、伞形科 、 败酱科 、 毛莫
科 、 松科 、 菊科等科的植物中分布较多 。 单菇类成分大多是植物挥
发油 中沸点较低组分 ( 1 50 一 1 90 C ) 的主要成 分 , 多具 有香气 ,
许多具有生物活性 。
单菇类成分 可以看作是 由两 个异戊二烯单元连接形成的一
类化合物 , 其基本骨架有 30 多种 L3 · ` 一 , 在望春玉兰 中存在无环单
菇 、单环单菇和双环单菇及其含氧衍生物陈 ` 一 。
2
.
1
.
1 无 环 单 格 无 环 单 菇 的 菇 烯 ( t er eP n e ) 有 : 月 桂 烯
收稿 日期 : 20 0 4一 1 1一 0 8 ; 修订 日期 : 20 0 5 一 0 2一 2 2
基金项目 : 江苏 省教育厅 自然科 学指导性项 目 ( N o . O3 K JD 18 0 0 5 4)
作者简介 : 赵利 琴 ( 飞9 6 7一 ) .女 (汉族 ) , 湖北 黄石人 , 现任淮 阴 师范 学院 生
物 系讲师 .硕 士 学位 , 主要从事植物 学和生 态学教学科研工 作 ,
( m y cr en
e ) ; 其含氧衍生物月桂烯醇 ,无 环单菇的含氧衍生物种
类 比较 多 , 有香茅醇 ( c i t r o n e llo l ) 、 橙花醇 ( n e r o l ) 、 橙花醛 ( n e r a l ) 、
斗分牛儿醇仁香叶醇〕( g e r a n lo l ) 、叼亡牛 儿醛泣香叶醛〕( g e r a n i a l ) 、 乙酸
香 叶 醋 ( g e r a n y l a e e t a t e ) 、 玫瑰 红 氧化 物 ( r o s e o x l d e ) 、 芳樟 醇
( l , n a lo o l )

JI匝式氧化芳樟 醇 ( C i s 一 l l n a lo o l o x l d e ) 、 反式氧化芳樟醇
( t
r a fl s 一 lin a lo o l o x id e ) 。 月桂烯在鲜花中大量存在 , 占精油含量的
3 5
·
6 %
一 ` 2 , · 22一 。
2
.
1
.
2 单环单格 单环单菇类植物成分的种类很多 , 其基本碳架
在 10 种以上口 `」 , 望春玉兰有其中 2 种类型的基本骨架 , 薄荷烷
( m e nt h a n e ) 和按油精类 ( 见图 1一 I a 、 bI ) , 具薄荷烷 的菇烯有对
聚伞花 素 [对伞 花烃〕( p c y rn e n e ) 、 柠檬烯 ( l ,m o n e n e ) 、 a 一 水芹
烯 ( a 一 p h e lla n d r e n e ) 、 a 一松 油烯 ( a 一 t e r p in e n e ) 、 y 一松油烯 ( y 一
r e r l ) , n e n e )
、 异松 油烯 ( t e r p : n o le n e ) , 含 氧衍生 物有 松油烯 衍生
物 : a 一松油醇 ( a 一 t e r p in e o l ) 、 a 一 松油醇 临 一 t e r p l n e o l ) 、 松 油烯 一
4一 醇 ( r e r p , n e n 一 4 一 0 1) 、 乙 酸松油醇醋 ( t e r p in y l a e e t a t e )和葛缕
酮 ( C a r v o n e ) 、 顺 一 胡 椒 醇 ( c , s 一 p ip e r l t o l ) 、 异 胡 椒 烯 酮 ( 15 0 一
p i p e r t e n o n e )
. 按油精类有 1 , 8 一按叶素 ( 1 , 8 一 C : n e o l )和 1 , 4 一按
叶 素 ( 1 , 4 一 C ; n o o l ) . 其 中柠檬烯 ( lin 、 o n e n e ) 占花 精 油 含量 的
1 1
.
5 % 二5
· 艺` ,二、 l , 8 一按 叶素 ( 2 . 8 一 C , n e o l ) 占花精油含量 的 1 6% 以
上毖 ` , ` ’二;
2
.
1
.
3 双环单菇 双环单菇类化合物在植物界分布很广 , 组成它
们的基 本碳 架在 15 种 以上 f3, ` 一 , 望 春玉兰具有其 中的 5 种基本
骨 架 , 分 别 是 侧 柏 烷 ( t h u j a n e ) 、 藻 烷 ( p : n a n e ) 、 茨 烷 仁樟 烷 _ }
( e a n 、 p h e n e )
、 曹烷 c a r a n e ) 、 药烷 [茵香烷 〕( fe n e h a n e ) , ( 见 图 l 一
亚 a 一 一 l e ) . 具侧柏烷结构 的有 a 一 侧柏烯 a( 一 ht uj en e) 、 香桧
烯 ( s a ib ne n e ) 在花 中含量较高 , 占干花蕾精油 含量的 4 . 1 %川 ;
衍 生物乙 酸香桧 醇醋 ( sb ln y l a ce tat e ;) 具旅烷 结构的有 a 一旅烯
( 。 一 p : n e n 。 ) 、 俘一 旅 烯 叩 一 p in e n e ) , 衍 生 物 有 桃 金 娘 烯 醇
( m y r t e n o l )
; 具茨烷结构的有茨烯 [樟烯〕 (。 a m p h e n e ) 、茨烯水合
物 ( C a m p h e n e h y d r a t e ) , 衍生物有樟脑 ( C a m p h o r ) 、 龙脑 ( b o r n e o l ,
e a
m p h
o l )
、 乙 酸龙脑酷 ( b r n y l a e e t a t e ) ; 具瞥烷结 构的有 a 一 3 一
著 烯 ( 6 一 3 一 c ar en e ) ; 具蓟烷结构 的是药烯 的衍 生物莉醇仁小茵
香醇」( fe n e h o l ) 、薪 酮 [小菌香酮 〕( f e n e h o n e ) 。
2
.
2 倍半菇 倍半砧类成分分布较广 , 在木 兰 目 、 芸香 目 、 山茱
英 目及菊 目植 物中最 为丰富 . 倍半 枯成分常见于植物 的挥发油
中 , 是挥发油中高沸程成分的主要 组成部分 . 倍半菇类化合物 的
含氧衍生物多有较强的香 味和生物活性 。
倍半菇 类 由三 分子 的 异 戊二 烯 构 成 的 焦磷 酸 金 合欢 醋
·
2 9 8
·
L I S H IZ H ENM D EIC I N AED NM AT R I EAM D I C R S R E A EA EC H 20 0 5 V O L
.
1 6 NO
.
4时珍国医国药 20 0 5 年第 16 卷第 4期
( P P F)
, 在生物体内经一系列复杂的转换 , 形成各种倍半菇基本
骨架 , 倍半 菇类化合物无论在数 目上还是在结构骨架的类型上 ,
都是菇类成分中最多的一类 . 到 1 9 9 5 年 , 倍半菇 的基 本碳架类
型有 60 多种比 ` ] 。
2
.
2
.
1 无环倍半菇 望春玉兰中 的无环倍半菇的基本骨架有金
合 欢 烷 ( fa m es an e ) ( 见 图 2 一 皿 ) , 其 菇 烯 有 金 合 欢 烯
( f
a r n e s e n e )
, 含氧衍生物有金合欢醇 ( f a r n e s o l ) 、 甲酸金合欢醇醋
(
a r n e s y l f
o r m a t e )
、 乙酸金合欢醇醋 ( f a r n e s y l a e e t a t e ) 、 橙花叔 醇
(
n e r o
lid
o
l )
. 张鑫等仁8一 ` o , ` , · ` 8〕1 9 9 9 年利用超临界 C O : 流体萃取辛
夷挥发油化学组分测得干花蕾中金合欢醇的相对含量为 14 % 以
上 。
2
.
2
.
2 单环倍半枯 望春玉兰中的单环倍半菇的基本骨架 有 4
种 , 分别是没 药烷 ( b is a b o la n e ) 、 吉 马烷 ( g e r m a e r a n e ) 、 蛇 麻烷
( h
u
m
u la n e ) 和榄香烷 ( e l e m a n e ) (见 图 2 一 VI a 一 一 w d )具有没药
烷结构的是没药烯的含氧衍生物 a 一没药醇 a( 一 ib s a bo lo ) 和 。一
姜 烯 a( 一 iz n g i ber en e ) , 具 有 吉 马 烷 结 构 的 有 吉 马 烯
( g e r m a e r e n e )
, 具有 蛇麻烷结 构的有蛇麻烯 ( h u m u le n e ) , 具有榄
香烷结构的有 a 一榄香烯 ( a 一 e le m e n e ) 、 p一 榄香烯 ( p一 e le m e n e ) 、
a一 榄香烯份一 e le m e n e )及其衍生物榄香醇 ( e le m o l ) 。
2
.
2
.
3 双环倍半祛 望春玉兰中双环倍半菇 的基本骨架有 2 种 ,
分别是石竹烷 ( e a r y o p h y l la n e ) 和杜松烷 ( e a d in a n e ) (见 图 2 一 v
a , v b )
; 具有石竹烷结构的有石竹烯 ( 。 a r y o p h y l le n e ) ; 具有杜松
烷结构的有 a 一 杜松烯 ( a 一 C a d in e n e ) 。
2
.
2
.
4 三 环倍半格 望春玉 兰中三环倍半菇的基本骨架只有 l
种 , 即毕澄茄烷 ( cu be ab ne ) . 具有该结构 的有 a 一毕 澄茄 油烯 a(
一 。 u b e b e n e ) 和 日一毕澄茄油烯 (日一 e u b e b e n e ) 。
宁交尘由 由 史么
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e n t h a n
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薄荷烷
l a
l , 8一 e 一n e o l
1
,
8一按叶素
l b
图 l
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e a m p h e n e e a r a n e f
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侧柏烷 旅烷 茨烷〔樟烷〕 曹烷 薪烷
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望春玉兰单菇的基本骨架类型吐 件 中丫 件
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金合欢烷 没药烷 吉马烷 蛇麻烷
m VI a W b VI e衍 吐 公
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榄香烷 石竹烷〔丁香烷〕 杜松烷 毕 澄茄烷
份 d V a V b 劝
图 2 望春玉兰倍半枯的基本骨架类型
3 生物活性 胀 和棉球 肉芽肿以及大 鼠胸膜炎 , 发现辛夷油有较强 的抗炎效
望春玉兰 M a g o l爪 b lo n d il 的主要药用部分是其精油 , 传统 应 , 总结出辛夷 油对炎症组织的毛细血管通透性有降低作用 , 能
中药中称为辛夷油 , 而单菇和倍半菇 是精油的主要成分 。 明显减轻 充血 、水肿 、 坏死 和炎细胞浸润等炎性 反应 , 辛夷 的抗
陈友地等:5[ 1 9 9 4 年进行 望春玉兰精油化学成分研究 的分 析 炎作用机理是 对白细胞介素 l( IL 21 ) 、 肿瘤坏死因子 ( T N )F 和
结果是花蕾精油的主成分为 a 一旅烯 、香桧烯 、 柠檬油烯 、 按叶油 磷脂酶 八 2 ( PI 声八 2) 这几种炎症介质有抑制作用 。
素 、 松油醇 、 依 兰油烯 、 按叶 醇和 榄香醇等 , 其 量总 和 占全精 油 4 结语
93 % 以 上 , 从医药角度看 , 这类 化合物具有止咳 、 镇静 、 平喘和抑 在 《 中华本草 》 、 《中药辞典 》记载着辛夷具有散风寒 、 通 鼻窍
菌作用 , 这 于传统 医学上辛夷作为镇静 、 止痛 、 消炎用药 的原理 的功效 , 用于治疗风寒头痛 、 鼻塞鼻涕 、鼻流浊涕 。 治鼻病的成药
相一致 。 有 2 0 余个品种 、 有喷剂 、 水剂 、 胶囊 、 贴剂 、 片剂 、药丸 , 都以辛夷
3
.
1 抗慢性反应物质及 其它抗过敏作用 周 大兴等 .7[ 12 1 ( 1 9 9 1) 作 为首选 药源 , 而望春玉兰 是辛夷的正 品 . 辛 国爱用苍耳子 、 辛
将辛夷挥发油配置成所需浓度 , 对 S R S 一八 、 组胺 ( H 八 ) 、 乙酞胆 夷 、 田七 、 薄荷 、 冰片制备的鼻通泰膜中辛夷占有较大的 比例 。 胡
碱 ( A hc )所致豚鼠离体回肠收缩具有拮抗作用 , 对豚 鼠过敏性 哮 春莲也用辛夷作为原料制备鼻渊冲剂 。 目前对辛夷药理利用也仅
喘具有明显保护作用 ; 起作用的菇类物质主要是 : 芳樟醇 . 扰牛 仅只在于此 , 这完全是不够的 。 辛夷完全是从树上采的 , 这对于
儿醇 (香叶醇 ) , 柠檬醛等 。 辛夷较大规模 的应用是个限制 。 王琪研究 了同属植物荷花玉兰的
3
.
2 对血循环 的影响 用望春玉兰花蕾挥发 油 0 . 5 m l , 吐温 一 叶芽 、 花托 、 花被 、雌 蕊 、雄蕊的产愈伤组织 , 发现花托和 叶芽最
8。 助溶 , 加蒸馏 水至 10 0 m L , 配 制成辛夷液 , 观察对小白鼠耳 容易产愈伤组织 , 其 生产量大 , 对激素的浓度要求不高如 〕 。 他的
部血液循环的影响 , 结果表明 , 可使小鼠血流速度加快 , 但不改变 研究对于望春玉兰组培很有借鉴 , 并随着提取 、 鉴定 、 分析方法
血管直径闭 。 和改进 , 可使辛夷能有较大规模 的应用 。
3
.
3 抑菌杭炎作用 郭群等 ls[ 二用辛夷进行体外抗菌作用 的实验 从望春玉 兰中所含菇类成分的结构上看 , 主要含有单菇 和
研 究 表 明 辛 夷 的 挥 发 油 具 有 较 强 的 抑 菌 活 性 。 王 文 魁 倍半菇以及它们 的含氧衍生物 。 尚未见有关二菇 、 三菇等复杂菇
等 〕 , 一 ’ 6 · ’ , · :20 用辛夷 油治疗小 鼠腹 腔毛细 血管通 透性增 高 、 耳肿 类成分 的报道 , 这与望 春玉兰所属 的木 兰科在被子植物 系统中
·
2 9 9
·
时珍国医国药 2 0 0 5 年第 16 卷第 4 期 L I SH IZ H EN M IC I E DN E AN DM T A ER I AM E DI C AR ER C H S E A20 0 5 VO L .16 N O .4
处于较原始的地位相一致 .为木兰科的系统地位提供 了化学依
据 。 [ 12 〕
〔13 ]
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棚寄生的化学成分及药理作用研究进展
王 俊 , 王 国基 , 颜 辉 , 褚衍亮
(江苏科技大学生物技术学院 ,江苏 镇江 21 2 01 8)
摘要 : 目的 : 综述懈寄生 的化学成分及 药理作 用研究 进展 。 方法 : 查 阅 了近十 余年来国 内外有关料 寄生的 实验和 临床研
究的 文献 , 进行分析 、 总结 。 结果 : 树寄生 中除 了黄酮 、 生物 碱类等小 分子 化合物外 , 还含有大 量 的凝集素 、 多糖等高分子
的生 物 活性成分 。 药理作用方 面 重 点综 述 了懈 寄生 的抗肿瘤 、 杭氧化 、 杭衰老 、抗病毒 、 免疫调节 、 杭骨质疏松 、 降血压 、 降
血糖等药理作用 ; 临床上 用 于治 疗心血 管系统 疾病及种瘤的辅 助 用 药等 。 结论 : 我国懈寄生资源丰富 , 应 该进一 步研 究开
发利 用 。
关键词 :姗寄生 ; 化学成分 ; 药理作用 ; 临床应 用
中图分类号 : R 28 4 . 2 ; R 2 8 5 . 5 文献标识码 : B 文章编号 : 10 0 8一 0 8 0 5 ( 2 0 0 5 ) 0 4一 0 3 0 0一 0 4
A d v a n e e s i n t h e S t u d y o f C h e m i e a l I n g r e d i e n t s 邑 P h a r m a e o l o g i c a l E f f e e t s o f V i s cu m
c of o r a t u m ( K o m
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A b s t r a e t : o b j
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T o r e v i e w t h e p r o g r e s s I n th e 、 t u d y o f e h e m , e a l I n g r e d ie n t s a n d p h a r m a e o lo g l e a l e f f e e t s o f V ls c : `m
c ol o r a t z` 脚 ( K o m . ) N a k a l . M e t h o d s : D o e u m e n t s o f e x p e r i m e n t a l a n d e l一n l e a l s t u d y o n V众 c z` , n e o l o r a t ,`m ( K o m . ) N a k a i . w ir h l n
r e e e n t 1 0 y e a r s w e r e e o n s u l t e d a n d s u nr n 、 a r l z e d
.
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斟寄 生为桑寄生科 棚寄生属植 物懈 寄生 V ls ,l 。 n ` t,l 二 al “ m
收稿 日期 ; 2 0 04 一 10一 1 5 ; 修订 日期 : 20 0 5一 0 2一 1 1
基金项 目 : 江 苏省 高校 自然科学研究指 导性计 划项 目
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0 3K JD 35 0 0 2 6 )
作者简介 : 王 俊 ( 1 97 9一 ) , 男 (汉 族 ) , 安徽池 州人 , 现任江 苏科技 大学生
物技 术学院 助教 ,硕 士 学位 , 主要从 事天 然 药物 化学及制剂 研究 工作 .
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. 的千燥带叶茎枝 , 别名北寄生 、柳寄生 、 飞来草 、 寄
屑等 〔’ 〕 , 因常寄生在懈树上而得 名 。 棚寄生 一 词首见于近代植物
学 , 历代本草均无懈 寄生之名 , 但是在论述桑寄生时 , 将棚寄生类
植物作为 中药桑寄生药材来源之一加以 描绘 。 《中国药典 》 1 9 8 5
年 版 已 将 桑 寄 生 (尺 a , n ,` l : `、 T a x i ll , ) 与懈 寄 生 ( lI e r 乃a V i s e , )分
列一 。 懈 寄生味苦 , 性平 , 2。。。 版《中国药典 i) 己载其具有祛风 湿 、