全 文 ：第二期
二 OOO年六月
香料香精化妆品
FLAVOUR FRAGRANCE COSMETICS
No.2
June , 2000
泰国蒌叶精油化学成分的研究
廖 超 林
(广州百花香料股份有限公司工程技术开发研究中心　广州 510370)
Study on Chemical Constituents of Oil of Betle Vine from Thailand
Liao Caolin
Abstract
The essential oil from vines and leaves of Piper betle Linn.(piperaccea)was obtained by steam distillation , the oil con-
tent was 0.2%(w/w), on a wet basis.Chemical constituents of Thailand Betle vine oil were analyzed by GC and GC-MS.
58 of the 64 Compounds detected have been identified , accounting for 99% of the oil , their main componenets are Acetyl
eugenol(31.768%), trans-Isoeugenol(28.322%), 4-Allyl pheny l acetate(8.053%), beta-Caryophyllene(3.063%),
Germacrene-d(2.917%), alpha-Amorphene(2.520%), alpha-Cadinol(2.436%), Chavicol(1.994%).The essential oil
has medical effect.According to the native tale it can treat the AIDS in Thailand.
Key words:Oil of Betle vine　Eugenyl acetate　Isoeugenol　GC/MS
摘　要
泰国蒌叶精油(Betle vine oil)是由从泰国蒌叶藤叶用水蒸汽蒸馏而得精油 , 湿料计含油率约为 0.2%, 利
用气相色谱和气相色谱—质谱—计算机联用仪技术对泰国蒌叶精油(Betle vine oil)的化学成分进行研究分析 ,
色谱分离出64种成份 ,其中检测鉴定 58种成分 ,其中主要成分为乙酸丁香酚酯(Acetyl eugenol)31.768%、反式-异丁
香酚(trans-Isoeugenol)28.322%、乙酸-4-烯丙基苯酚酯(4-Allylphenyl acetate)8.053%、乙位石竹烯(beta-Caryophyl-
lene)3.063%、大根香叶烯(Germacrene-d)2.917%、甲位紫穗槐烯(alpha-Amorphene)2.520%、甲位杜松醇(alpha-
Cadinol)2.436%、甲基黑椒酚(Chavicol)1.994%。泰国蒌叶精油有药效 ,在泰国当地有传对爱滋病及爱滋病带
菌者有疗效作用。
关键词:蒌叶油　乙酸丁香酚酯　异丁香酚　色谱/质谱
　　泰国蒌叶学名为 Piper betle Linn.(piper-
accea胡椒科),中国称为蒌叶 ,或 酱;攀援
藤本植物 。叶互生 ,宽卵形至状长圆形 ,基部
心形 ,穗状花序与叶对生;花单性 ,雌雄异株;
苞片圆形 ,子房下部嵌生于肉质花序轴中并
与其合生;浆果顶端被绒毛;叶有祛风 、燥湿 、
杀虫 、止痒等功效 ,治风寒咳嗽 、胃痛 、疥癞 、
湿疹 。有报道[ 1]蒌叶精油主要化学成分组成
为:胡椒酚(chavicol 7.20-16.70%),蒌叶酚
(chavibelol 2.7-6.20%),丙烯基焦儿茶酚
(propenyl pyrocatechol 9.60%),香荆芥酚(car-
vacrol 2.2-5.60%),丁香酚(eugenol 26.80-
42.50%),对伞花烃(p-cymene),1 , 8-桉叶
素(1 , 8-cineole 2.40-8.80%),丁香酚甲醚
(eugenol methyl ether 4.20-15.8%),石竹烯
(Caryophyllene 3.00 -9.80%), 杜 松烯
—3—
收稿日期　2000-1-24
(cadinene 2.4-8.8%)。泰国蒌叶精油有药
效 ,在泰国当地有传对爱滋病及爱滋病带菌
者有疗效作用。蒌叶原产于阿拉伯南部和东
南亚地区 ,广泛分布泰国各地 ,自新鲜藤叶用
水蒸汽蒸馏法蒸馏得精油 。广州百花香料股
份有限公司在泰国合资企业—泰中香料工业
有限公司 ,利用泰国当地芳香植物资料丰富 ,
生产一系列天然香料包括各种天然精油 、树
脂等产品 。我们对泰中香料工业有限公司提
供的泰国蒌叶精油进行化学成分色谱-质谱
联用技术剖析研究。
一 、实验样品及实验方法
1 、蒌叶油(Oil of Betle vine)
由泰中香料工业有限公司生产 ,主要原
料为泰国当地新鲜蒌叶藤叶。进行水蒸汽蒸
馏约2-5小时 ,精油得率约0.2%,精油为淡
黄透明液体 ,有明显酚类气息 、有药气[ 2] 。
2 、仪器
美国 惠 普公 司 HP6890PLUS (FID)、
HP6890/5973MSD/DS
(1)、气相色谱分析条件
精油进行气相色谱分析所用仪器为美国
惠普公司 HP6890PLUS ,检测器为 FID , 色谱
柱HP—INNOWAX(60m×0.25mm i.d , 膜厚
0.25μm),色谱操作条件:80℃保持 4分钟 ,以
4℃/min升至 260℃并保持 30 分钟 ,进样器
温度 250℃,检测器温度 250℃,用氦气(He)
作为载气 ,恒流 ,流速 2ml/min ,进样量为1μl ,
进样方式:分流进样;100∶1。
(2)、气相色谱—质谱分析条件
精油进行气相色谱-质谱联用分析所用
仪器为美国惠普 HP6890/5973MSD , 色谱柱
HP—INNOWAX(60m ×0.25mm i.d ,膜厚 0.
25μm);色谱操作条件:50℃开始以 8℃/min
升至 80℃并保持 1分钟 ,再以 6℃/min升至
260℃,保持 25分钟 。
进样方式:分流进样;100∶1
进样量;1μl
进样器温度:250℃
载气(He)恒流;0.8ml/min
GC/MS接口温度(Axu2):280℃
质谱条件:EI离子源 、电子能量为 70eV 、
离子源温度 230℃、四极管温
度为 150℃、EMVolts 1250 、扫
描范围(m/ z):15-550amu
采集方式:全扫描Scan
二 、结果与讨论
1 、泰国蒌叶精油是由从泰国蒌叶藤叶用
水蒸汽蒸馏而得精油 , 　湿料计含油率约为
0.2%,对精油进行 GC-MS 剖析所得质谱总
离子流图(略),从该精油分离出 64个组分 ,
鉴定出58个组分占精油含量的 99%,精油中
未被鉴定的组分含量较低;精油样品在使用
色谱 —质谱联机进行定性分析的同时 ,希望
获得比较准确的定量结果 ,就必须进行校正
因子测定 ,校正因子测定要求相应的标准纯
品 ,工作量大 ,在实际分析工作中很难得到满
足;氢火焰离子化检测器(FID)对同类型的化
合物碳氢化合物能给出比较接近的质量校正
因子[ 3] ;四极杆质量检测器(MSD)对同一类
型的有机化合物或碳氢化合物的质量因子的
变化范围远远大于氢火焰离子化检测器
(FID)的检测结果[ 4] ;因此精油定量分析结果
以氢火焰离子化检测器(FID)检测较为准确 。
精油化学成份定量用气相色谱分析法 ,峰面
积归一化法测量了各个化学成分的相对百分
含量 ,具体结果见表 I 。
表 I　泰国蒌叶精油化学组成
Table I 　Chemical composition of essential oil
from vines and leaves of Piper betle Linn .
(piperaccea)from Thailand
RI＊ Constituents (%) Identification
·0470 alpha-Pinene 0.094 GC-MS
甲位—蒎烯
·0530 Camphene 0.134 GC-MS
莰烯
·0677 beta-Pinene 0.084 GC-MS
乙位-蒎烯
·0767 beta-Myrcene 0.062 GC-MS
乙位-月桂烯
·0793 Limonene 0.077 GC-MS
—4—
第二期　　　　　　　　　　　　　泰国蒌叶精油化学成分的研究　　　　　　　　　总第六十一期
柠檬烯
·0838 1 , 8-Cineole 0.976 GC-MS
1 , 8-桉叶素
·0884 t rans-.beta.-Ocimene 0.410 GC-MS
反式-乙位别罗勒烯
·1476 not identified 0.050
·1514 alpha-Terpinene 0.230 GC-MS
甲位-松油烯
·1585 1 ,3,6-Heptatriene ,2,5,6-trimethyl- 0.097 GC-MS
2 ,5 , 6-三甲基-1 ,3 ,6-庚三烯
·1603 alpha-Ylangene 0.047 GC-MS
甲位-依兰烯
1667 Copaene 0.443 GC-MS
古吧烯
·1740 beta-Bourbonene 0.109 GC-MS
乙位-波旁烯
·1808 Linalool 0.875 GC-MS
芳樟醇
·1832 beta-Maaliene 0.070 GC-MS
乙位-马榄烯
·1882 trans-alpha-Bergamotene 0.081 GC-MS
反式-甲位-香柠檬烯
·1912 beta-Caryophyllene 3.063 GC-MS
乙位-石竹烯
·1920 alpha-Santalene 0.093 GC-MS
甲位-檀香烯
·1933 beta-Gurjunene 0.219 GC-MS
乙位-古芸烯
·2042 (-)-beta-Elemene 0.766 GC-MS
左旋-乙位-榄香烯
·2080 beta-Cubebene 0.095 GC-MS
乙位-荜澄茄烯
·2115 (+)-Aromadendrene 0.123 GC-MS
右旋-香树烯
·2120 beta-Selinene 0.067 GC-MS
乙位-瑟林烯
·2167 alpha-Amorphene 2.520 GC-MS
甲位-紫穗槐烯
·2177 gamma-Muurolene 0.111 GC-MS
·2187 Isocaryophyllene 0.251 GC-MS
异石竹烯
·2233 Germacrene-d 2.917 GC-MS
大根香叶烯
·2241 Cadina-4 , 10-diene 0.281 GC-MS
杜松-4 ,10-二烯
·2257 Estragole(Methy1 chavicol) 0.296 GC-MS
龙蒿脑
·2263 alpha-Humulene 1.035 GC-MS
甲位-律草烯
·2297 Ledene 0.960 GC-MS
喇叭茶烯
·2357 delta-Cadinene 1.841 GC-MS
丁位-杜松烯
·2364 alpha-Selinene 0.683 GC-MS
甲位-瑟林烯
·2423 Bicyclogermacrene 0.963 GC-MS
双环大根香叶烯
·2449 Cadina-1 , 4-diene 0.202 GC-MS
杜松-1 , 4-二烯
·2553 alpha-Cadinene 0.202 GC-MS
甲位-杜松烯
·2812 Geraniol 0.076 GC-MS
香叶醇
·2894 p-Allylphenyl acetate 8.053 GC-MS
乙酸对烯丙基苯酯
·2988 (-)-Calamenene 0.132 GC-MS
左旋-去氢白菖烯
·3021 Calacorene 0.064 GC-MS
甜旗烯
·3065 Palustrol 0.185 GC-MS
喇叭茶醇
·3123 alpha-Calacrorene 0.083 GC-MS
甲位-甜旗烯
·3135 not identified 0.102
·3151 not identified 0.194
·3177 Methyl eugenol 0.734 GC-MS
甲基丁香酚
·3198 (-)-Galobulol 0.291 GC-MS
左旋-兰桉醇
·3249 not identified 0.071
·3270 (+)-Ledol 0.238 GC-MS
右旋-喇叭茶醇
·3290 not identified 0.361
·3324 alpha-Copaenene 0.342 GC-MS
甲位-古吧烯
·3342 Viridif lorol 1.494 GC-MS
绿花白千层醇
·3404 1-(1 ,1-Dimethyl-2-butenyl)cyclohexene 0.372 GC-MS
1-(二甲基丁烯基)环已烯
·3476 trans-Isoeugenol 28.322 GC-MS
反式-异丁香酚
·3481 7-Methyl hexahydronaphthalene-1(2H)-one 0.138 GC-MS
7-甲基六氢萘-1(2H)酮
·3537 Spathulenol 0.111 GC-MS
斯巴醇
·3574 alpha-Elemene 0.126 GC-MS
甲位-榄香烯
·3585 epi-Bicyclosesquiphellandrene 0.477 GC-MS
表-双环倍半萜水芹烯
·3595 alpha-Cadinol 2.436 GC-MS
甲位-杜松醇
·3628 Acetyl eugenol 31.77 GC-MS
乙酰基丁香酚
·3708 cis-Isoeugenol 0.617 GC-MS
顺式-异丁香酚
·3784 P-Menth-3-en-9-ol 1.466 GC-MS
对-艹孟-3-烯-9-醇
·4135 Chavicol 1.994 GC-MS
对烯丙基苯酚(黑椒酚)
·4155 not identified 0.163
·4202 not identified 0.045
· RI＊　Indices on a polar column
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2 、计算机将总离子流图中的各个峰经质
谱扫描后得质图 , 通过 Wiley 275.1[ 5] 和
NBS
[ 6]质谱数据系统检索 ,并核对质谱标准
谱图[ 7、8]比较及对裂解碎片进行分析 ,泰国
蒌叶精油(Betle vine oil)主要成分为酚类化合
物 ,占精油总百分含量达到 72%:如乙酰基
丁香酚(Acetyl Eugenol)31.768%、反式异丁香
酚(trans-Isoeugenol)28.322%、乙酸对烯丙基苯酚
(4-Allyl pheny1 acetate)8.053%、对烯丙基苯酚
(又称黑椒酚 Chavicol)1.994%、甲基丁香酚
(Methyl eugenol)0.734%;顺式-异丁香酚(cis-
Isoeugenol)0.617%、龙蒿脑(又称甲基黑椒酚
Estragole)0.296%;醇类化合物有甲位杜松醇
(alpha-Cadinol)2.436%、对艹孟-3-烯-9-醇(p-
Menth-3-en-9-ol)1.466%、芳樟醇(Linalool)0.
875%、绿花白千层醇(Viridiflorol)1.494%;萜
烯化合物包括大根香叶烯-d(Germacrene-d)
2.917%、乙位石竹烯(beta-Caryophellene)3.
063%、甲位—紫穗槐烯(alpha-Amorphene)2.
52%、丁位 —杜松烯(delta-Cadinene)1.841%、
甲位律草烯(alpha-Humulene)1.035%、喇叭茶
烯(Lendene)0.96%、双杯大根香叶烯(Bicy-
clogermacrene)0.963%及 1 ,8-桉叶素(1 ,8-Ci-
neole)等等。
3 、由于泰国蒌叶精油在当地作为一种医
药用途原料 ,现泰中香料工业有限公司与泰
国医药大学合作 ,将蒌叶精油应用于制药行
业 ,我们提供有关蒌叶精油化学成分分析结
果对指导使用方面有一定意义 。
致谢:本研究得到百花香料公司技术总
顾问汪清泉高级工程师 、泰国 Faculty of Phar-
macy of Mahidol University 教授 Nuntavan Bun-
yapraphatsara的帮助 ,在此表示谢意 。
参考文献
1　朱亮锋 , 陆碧瑶 , 李宝灵 , 李毓敬 , 林有润 , 贾良
吞.芳香植物及其化学成分 , 海南出版社 , 121
(1993)
2　STEFFEN ARCTANDER, Perfume and Flavor Materials
of Natural Origin 96(1960)
3　吉林化学工业公司研究所.分析化学手册 , 第四
分册 ,北京化学工业出版社.1980 , 236
4　阎颖 ,范国梁等.第九届全国有机质谱学学术会
会议论文集 1997 , 10 , 191—192
5 　HP Mass Spectral libraries G1035-60007 Associated
with Wiley Library of MS Spectra
6　Mass Spectral Data base parts G1039B-60008 , Copy-
right Hewlett-Packard Co.(1995).
7　Mclafferty F.W et al , The Wiley/NBS registry of Mass
spectra data ,(1989)
8 　ROBERT P.ADAMS , Identification of Essential Oil
Components by Gas Chromatography/Mass Spec-
troscopy(1995).
—6—
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