全 文 ：云 南 植 物 研 究 6 (z) : 203一 0 2丁, 2 02 4
Ae t a B o t a n ie砚 Yu n n a n iC a
锡兰肉桂叶油化学成分初步研究
喻学俭 陈新荣 程必强
( 中国科学 院云南热带植物研究所 )
摘 要
木文报道引种栽培锡兰肉桂叶油的化学成分 。 利用 P G C , IR 和某此化学方法初 步研究了锡兰 肉桂叶油的化学成
分 从 GC 分析的 17 个色谱峰中鉴定了 12 种化合物 . 即 a 一葆烯 , a 一水 芹烯 , 对 一聚伞花烃 , 芳 樟醉 , 日一丁香烯 , a 一松
油 醉 , 乙酸节琦 , 桂醛 , 丁香酚 , 乙酸桂醋 , 乙酸丁香酚酷 , 苯甲酸节酷 。 以 上成分其含量 占全 油的 9 8 % 以上 。 其
中 a 一水芹烯 , 乙植节 酷 , 乙敌 桂酷 , 丁 香酚乙敌 伟 . 苯甲酸节命未见报道 .
锡兰肉桂 ( C f ,了, : a , , , o , ; ,川 : i 二 e。 , Ia , , f e川 , : B l . ) 系樟科 ( L 、 u : · a e e a e ) 芳香植物 。 原产
斯里兰卡 , 印度和越南有分布。 我国广东 、 广西有栽培 ; 云南西双版纳已引种试种成功 ,
供医药用和香料用 。 锡兰肉桂叶油有独特香气 , 留香持久 。 国外对它的化学成分已有报
道二` 二, 主要含丁香酚 , 桂醛 , 龙脑 , 苯 甲醛 , 丁香烯等 17 种化合物 。 国内引种栽培的叶油
化学成分至今未见报道 , 为了弄清这一有发展前途的香料植物的精油化学成分 , 我们对
西双版纳引种的锡兰 肉桂叶油进行了初步研究 , 除鉴定了主要成分丁香酚外 , 还鉴定了
乙酸丁香酚醋等 12 种成分 。 其中苯甲酸 节醋含量占一定比例 , 成为叶油中的天然定香剂
二 2 二, 使锡桂叶油香气恒定持久 。 本文对进一步发展和利用锡桂叶油提供了 有 用的参考
数据 。
试 验 材 料 及 方 法
1
. 材料来源及理化数据
样品采 自西双版纳热带植物研究所引种栽培的成年植株混合叶子 。 常压水汽蒸馏所
得精油 , 呈淡黄色 , 鲜叶含油率在 1 . 8 %左右 。
2
. 实验方法及仪器
采用制备性气相色谱与红外光谱的分析方法 , 对锡兰肉桂叶油进行分离鉴定 。 为提
高制备色谱对小峰的收集率 , 先将原油进行化学处理 : 将乙醚稀释的锡兰 肉 桂叶 油 用
5 %氢氧化钾水溶液萃取三次 。 合并碱洗液 , 盐酸酸化至 p H I 一 2 , 乙醚提 取酚性部
本文 于 1 9 8 3年 3 月 l 日收 到 。
云 南 植 物 研 究6 卷
表 1锡兰肉往叶油理化教据
产 地
比 重
折 光 率
旋 光 度
溶 解 度
西双版 纳动仑
1
。
7 072 (26 ℃ )
1
。
53 86 (26 ℃ )
0
’
4 1
, 一 0 . 1 6 ,
1 : 1
.
5 ( 7 0% E t0 H )
斯里兰卡 〔 3〕
1
。
0通8一 1 。 0 5 0 ( 1 5℃)
1
。
5 3 3 2一 1。 5 34 4 ( 2 0℃ )
0 . 1 6
, 一 0 . 2 0 ,
i : 1
.
5 ( 7 0% E t0 H )
位 , 水洗千燥 , 气相色谱分析为单一丁香酚峰 。 再将除去大量丁香酚的醚液 , 水洗至中
性 , 回收乙醚 , 干燥得中性部分 。 中性油加石油醚稀释 , 用硅胶柱层析 (样品 : 硅胶 二
1 : 12 )
。 分别用不同比例的石油醚和乙酸 乙醋冲洗硅胶柱 , 收集馏分 10 段 , 每段 进 行
气相色谱分析 , 选取其中组分富集的馏份分别用制备性气相色谱收集 , 收集物作红外光
谱定性鉴定 , 气相色谱定量 。
分析型气相色谱条件 仪器 : G C H F 18 . 3一 4型色谱仪 。 检测器 : FI D , 色谱柱及固
定相 : 1 5% D E G S / e h r o m o s o r b W A W D M C S 6 0一 8 0目不锈钢螺旋柱 , 长 Z m , 内径
3 m m , 流动相 : N : 3 0m l l m i n , H : 4 Om l lm i n , A i r 40 o m l /m i n 。 输入电阻 : 1 0 “ 幻 , 灵
敏度 10 , 进样量 0 . 2 2微升 , 纪 录 速 度 : 6 m m /m i n 。 柱 温 12 0一 Z 0 0 0 C , 程 序 升 温 :
8
之
C {m i n
。
制备型气相色谱条件 仪器 : G C H F 1 8 . 3一 7 制备型色谱仪 。 检测器 IF D旁路检测 ,
分流比 i , 5 0。 制备柱及固定相 : s % E G S / C e l全t e 5 4 5 U 6 0一 8 0目 , 长 2 二 , 内径 4 rn 。 不
锈钢螺旋柱 , 流动相 : 制备载气 \ 2 , 6 o m l / m i n , 补充载气 \ : , 3 o m l ’` ,二 i n , H : 4 0 n l l {` ,1 1 i n ,
A i r 4 o o -fn l
「` 1: : i n
, 一次收集数 6 个 , 收集后用
冰水冷却 。 柱恒温箱温度 : 恒温 1 20 一 2 0 o0 C,
根据进样组分而定 , 汽化温度 3 0 O C ; 收 集
器温度 1 9 0 0 C , 进样量 8 一 10 微升 , 一个样品
收集次数 6 一 3 0次 , 纪录速度 3 . 3 m m / m i n
红外光谱分析 仪器 : P一 E 5 7 型光栅
红外分光光度计 。 波数范 围 : 4 0 0 0一 Z 0 0 0 m 一 ` ;
扫描时间 : 6 m i n ; 时间常数 : A u ot ; 狭缝 :
N ; 样品处理 : K B r压片或液膜 。
分 析 结 果 与 讨 论
采用综合化学手段 , 制备性气相色谱及
红外光谱分析方法 , 从锡兰肉桂叶油气相色
谱图 (图 1 ) 的 17 个峰中 , 对其中含量较多
的 1 2个峰作了色谱制备收集及红外光谱 , 并
与有关纯化合物红外光谱文献对照 , 图谱完
全一致 , 初步得到鉴定的化合物有 n 个 。 1 图 1 锡兰肉桂叶油气相色谱图
1期 喻学俭等 :锡兰肉桂叶油化学成分初步研究 105
号峰收集物较少且易挥发 , 红外图谱吸收峰不明显 , 又在色谱分析 中用追加标准样品的
方法 , 初步鉴定为 a 一旅烯。 锡兰肉桂叶油已鉴定的化合物及 lR 数据见表 2 。
在对锡兰肉桂叶油 12 个成分分离鉴定的基础上 , 应用气相色谱法进 行 定 量 。 按 文
献 〔1。〕的方法 , 利用有机化合物有效碳数 ( N c )规律 , 求出各化合物在 F I D 的相对重量较
正因子 f( w ) , 再测定色谱图各组分的峰面积 , 最后采用归一化法初步计算出各组 分 的
含量 (见表 3 ) 。
表 2
峰 号 化 合 物
Q 旅烯
锡兰肉桂叶油中分离的化合物及红外光谱数据
分 子 式 鉴 定 方 法 红 外 光 语 (波 数 ) JR ( e m 一 1 )
C 2 0}王z 。 丁 r
Q 一 p l n e n 幻 e
a 一水芹烯二4 〕
C 1 o I J
I 。
a 一 , !一。 1l a ” 〔! r o n e
IR
3 0 2 0
1 3 7 0
7 0 0
2 95 0
1 2 0 5
5 8 0
2 8 6 0
1 17 0
4 7 0
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对一聚伞花烃 〔 5 〕
C 1 0 1于 1 ;
P
一 e y m e n e
I R T r
.
3 0 7 0 3 0 10
1 5 7 0 1 5 10
1 0 5 0 1 0 2 0
2 9 5 0
14 6 0
8 90
2 8 6 0
1 3 8 0
8 1 0
2 7 10
1 36 0
7 2 0
1 8 9 0
1 3 0 0
5 4 Q
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芳樟醇 〔 6 〕 3 4 1 0 3 0 80 2 9 1 0 1了4 0 I GGO 1 4 5 0
C , o H I : O IR T r
1; n a }。 0 1
1 3 7 Q 1 1 10 9竺O 8 30 6 9 0
日一 T 香烯二a 〕
C
1 5 1于2 -
日一 e a r y o p h y l e n e
3 0 5 0 2 9乙O 16了0 1 6二5 工4找弓 1 2 8 0
IR
2 7 5 1 1 8 0
2 9 6 0
9 9 0
2 85 0
1 10 0 9 已0 2 9 0 8了弓 6 1 0
] 4 1 0
13 6 5
5 0 0
a 一松油 醇 二6 二
a 一 t e r pi n e o l
C
1 o H I : O ] R
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忿 38 0
1 37 5
9 4 0
3 0 1 5
1 3 6 0
9 1 5
2 9 50
1 28 5
8 35
习9 1 0
了2竺O
8 0 0
2 7 1 0
1 1 5 5
4 2 0
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乙酸乍酷〔 7 〕
b e n z 、
一
1 a c e 亡a十e
C
o H l o 0
2 IR T r ::;: :::: {:::
,
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佳
C l n n a m 1 C
醛二 8 〕
C s H : O。 ld o h丁d e
3 04 0
1 4 9 0
8 9 0
3 0卫O
1 4石0
7 5 0
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1 3 7 0
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忿 7 2 e
I R T r
公8 5 0
l艺9 0
6 0 5
,
;;:
1 6丁0
1 0 0 5
5 0 0
1
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1
;l:
丁香酚 〔 5 〕
1 4 C 1 o H
z :
0
2 IR T
r
e u g e n o l
2 9 4 0
1 4 3 0
8 1 5
2 9 2 0
1 3 70
7 9 5
2 8 5 0
1 2 7 0
7 4 5
1 6 3 0
12 35
6 4 5
1 6 0 0
1 1 5 0
C 00
1 5 1 0
1 1 2 0
5 6 0
乙酸桂幽〔 5 〕
1 4 C
1 i
H
, : O : IR
3 01 0
1 3 6 0
4 36
:::: :;::
,
::;
1
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,
:::
,
;;:
1
;;:
e i n n a m y l a c e t a t e
乙酸丁香麟留 C g 〕
1 6 C
i : H i ` 0 3
e u g e n y l a e e t a t e
IR
3 0 6 0 3 0 00 2 9了0 2 93 0 2 9 0 0 2 8 3 0 1 7 6 5 1 6 3 5 1 6 0 0
1 5 0 0 1 4 60 1 4 1 5 1 3 65 1 2 7 0 12 2 0 1 1 5 0 1 1 2 0
1 0 3 0 9 10 8 2 0 7 50 6 0 0 5 0 0 4 6 5
苯 甲酸节醋 〔 5 〕
1 7 C l
o l l l ZO
: IR T r
b e n z y l be n : o a土e
1 72 0
1 17 5
5 9 0
1 6 0 0
1 1 1 0
5 3 0
:::: ::::
洲到 .峨. . . . . . . 1. .
牢 T r 为气相色谱相对保留值 (与标准品对照 )
云 南 植 物 研6 卷
表 3锡兰肉桂叶油各化合物含量
峰 号 化合物 分子量 分子中碳原 子数 有效碳数 Nc 重量较正 因子 f w含 量
。 一旅烯
a·水芹 烯
对一聚 伞花烃
芳樟醉
日一丁 香烯
a一松油醉
乙酸苹醋
桂 醛
f香 阶
乙酸桂 酷
乙酸丁香酚 酷
苯 甲酸千酷
2
.
3夕`
5
。
1 %
3
.
2%
5
.
0 多落
0
.
7 %
0
.
49 `
1 3
14
14
6 1
6 8
。
69 石
吸含少量 乙酸桂醋 )
ō0 ú J4 f la 1 Ucé 11。通8 广。 n,Qù1人O“1`9曰1怪J,OUn…,,.nU八1上,,es.1,止,山L.ù
花书ù门肠筋75
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其 它 1 . 0%
锡兰肉桂叶油的主要成分为丁香酚 , 我
们曾进行过多次叶油的分析 , 发现丁香酚含
量变化较大 , 这与采集样品的季节 , 叶片的
不同发育阶段以及样品的新鲜程度 , 蒸油的
方法都有很大关系 。 干叶蒸的油 , 以及蒸油
时间过长 , 单菇烯的三个成份明显下降 。 我
们曾单独采集锡兰肉桂新叶蒸油进行色谱分
析 (图 2 ) , 发现新叶中乙酸丁香酚酷的含
量高于混合叶油中的含量 , 而相应丁香酚含
量下降约为 5 4%左右 , 从中可看出叶片在生
长发育过程中 , 物质在内部的转化现象 。
丁香酚与乙酸桂醋的气相色谱保留值相
近 , 锡兰 肉桂叶油中丁香酚含量很高 , 乙酸
桂醋的峰被丁香酚峰掩盖 , 不易分离。 当用
化学法从叶油中除去大量丁香酚后 , 乙酸桂
醋的峰才显现 出来 。
图 2 锡兰肉桂新叶油气相色谱图
参 考 文 献
二i 〕 Y o , h i r o 五la , s d a , 1 9 7 5 : A n a ly s i , o f E s s e o t ia l 0 115 卜y G 。 , C h r o m 。亡。代r o p }1乡, 。 。 〔1 人10 5 , S pe t r o rn e士r y
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J
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T
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E
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3 8
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a r d I n f r a r e d G r a ti刀 9 5衅 e t r a , 2 9` 6: V o l . i 一 2 , 1 6了。
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e t r a
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A P RELIM IN ARY ST UD Y O N T HE C HEMIC AL C O N ST IT UEN T S O F
T HE LE AV E S O! L IN C IN NAMO M UM Z EY LAN !C UM B I
.
Y u X u e j i a n
,
C h e n X i n r o n g a n d C h e n g B iq i a n g
(y : ” , a ” I月 s t i t u et o j T’ o P i e a l 刀 o t a 翻 y , A e a d e m f a S i n i e o )
A b s t r a e t
T h i s p a p e r r e p o r t s t h e e h e m ie a l e o n s t i t u e n t s o f t h e l e a v e s 0 11 o f C i 。 ,: a ,” o 用 “ 、 :
之 e夕 I a ” f e u 爪 B l . g r o w i n g i n t h e X i s h a n gb a o n a , Y u n n a n . B y t a k i n g a d v a n t a g e
o f P G C
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IR a n d s o m e e h e m i e a l rn e t h o d s
, r 1 7 e h r o m a t o g r a p h ie p e a k s w e r e o b s e r v e d
b y m e a n s o f G C
, o f w h ie h 22 e o n s t i t u e n t s w e r e id e n t i f i e d a s f o l l o w s
: a 一 p i n e n e ,
a 一 p h e l l a n d r e n e , p 一 e v m e n e , l i n a l o o l , a 一 t e r p i n e o l , 日一 e a r y o p h ) ! l l e n e , b e n z y l
a e e t a t e , e i n n a m i e a ld e h y d e
, 。 u g e n o l , e in n a m y l a e e t a t e , 。 u g o n 玉· 1 a e e t a t e , b e n z y l
b e n z o a t e
.
C o n t e n t s o f t h e a b o v e 12 e o m p o u n d s a r e m o r e t h a n 9 5 p e r e e n t i n a l l
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F i v e o f t h e m
,
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a e e t a t e , b e n z y l b e n z o a t e h a v e n o t b e e n r e p o r t e d p r e v i o u , ly
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