全 文 ：收稿日期:2006-07-19
作者简介:许文东(1981-), 男(汉族),江西赣州人 , 沈阳药科大学硕士研究生 , E-mail xwd21@163.com;林厚文(1967
-),男(汉族), 江西南昌人 ,副教授 , Tel.021-65585154 , E-mail franklin67@126.com;邱峰(1967-), 男(汉族), 辽宁瓦
房店人 ,教授 , 主要从事天然药物化学的研究 , Tel.024-23993994 , E-mail fengqiu2000@tom.com。
文章编号:1006-2858(2007)07-0402-05
蛇莓的化学成分
许文东1 , 林厚文1 , 邱　峰2 , 陈万生1
(1.第二军医大学 长征医院药学部 , 上海 200003;2.沈阳药科大学 中药学院 , 沈阳 110016)
摘要:目的 研究蔷薇科植物蛇莓(Duchesnea indica Focke)的化学成分。方法 采用多种色谱技术
对蛇莓的化学成分进行分离纯化 ,经理化数据和光谱数据分析鉴定其结构。结果 从蛇莓中分离得
到9 个化合物 , 结构鉴定为短叶苏木酚酸(1)、短叶苏木酚酸甲酯(2)、短叶苏木酚(3)、山柰酚-3-
O-α-L-鼠李糖基-(1※3)-α-L-鼠李糖基-(1※6)-β-D-半乳糖苷(4)、山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖基-(1
※6)-β-D-半乳糖苷(5)、乌苏酸(6)、齐墩果酸(7)、β-谷甾醇(8)、(24R)-6 β-羟基-24-乙基-胆甾-4-
烯-3-酮(9)。结论 化合物 1 、2 、4 、5 、7 、9 为首次从本属植物中分离得到。
关键词:蔷薇科;蛇莓;化学成分;短叶苏木酚
中图分类号:R284.2　　　文献标志码:A
　　蛇莓(Duchesnea indica Focke)系蔷薇科蛇莓
属植物蛇莓的全草 ,别名有宝珠草 、三点红 、红顶
果 、地洋梅 、鸡冠果 、三叶莓 、龙吐珠 、蛇泡草 、野杨
梅 、小草莓等 ,为中医临床常用的抗肿瘤药 ,有消
肿化瘀 、收敛止血 、清热解毒等功效[ 1] 。目前临
床上用于治疗多种癌症 ,如肝癌 、舌管癌 、胃癌 、膀
胱癌等;药理作用表明 ,蛇莓水煎剂有抑制艾氏腹
水癌 、小白鼠肉癌 S180等的作用[ 2] 。有关蛇莓的
化学成分(尤其是极性较大成分)报道较少 ,因此
作者对其化学成分进行了研究 ,从蛇莓中分离得
到的 9个化合物 ,其中 6个化合物为首次从该植
物中分离得到 ,经光谱鉴定为短叶苏木酚酸(1)、
短叶苏木酚酸甲酯(2)、短叶苏木酚(3)、山柰酚-
3-O-α-L-鼠李糖基-(1※3)-α-L-鼠李糖基-(1※6)
-β-D-半乳糖苷(4)、山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖基-(1
※6)-β-D-半乳糖苷(5)、乌苏酸(6)、齐墩果酸
(7)、β-谷甾醇(8)、(24R)-6 β-羟基-2 4-乙基-胆甾-4
-烯-3-酮(9)。
1　仪器与材料
Mat 212质谱仪(EI)(美国 Fimigan 公司),
Quatrro 质谱仪(ESI -MS , 英国 Micromass 公
司),Varian Inova-400型核磁共振仪(美国 Varian
公司), Bruker Vecter22 型红外光谱仪(德国
Bruker公司), 四园单晶衍射仪(荷兰ENRAF-
NONIUS公司),1500HPLC 及2996 PDA检测器
(UV ,美国Waters公司), SGW ★R X-4 显微熔点
仪(上海精密科学仪器有限公司物理光学仪器
厂),Zorbax 300 SB-C18柱(9.4 mm×250 mm ,美
国Zo rbax 公司)。
显色剂是体积分数为 10%的硫酸乙醇溶液 ,
其余试剂均为分析纯 。
实验原料蛇莓采自江西赣州 ,经第二军医大
学药学院生药教研室郑汉臣教授鉴定为 Duches-
nea indica Focke。
2　提取与分离
蛇莓干燥全草(50 kg),用 400 L 体积分数为
70%的乙醇溶液室温渗漉提取 ,减压回收乙醇得
总浸膏 ,浸膏加少量的水混悬 ,用等体积石油醚萃
取 3次 ,合并萃取液 ,浓缩得到低极性部位浸膏
432 g;用等体积乙酸乙酯萃取 3 次得到浸膏
980 g;再用等体积正丁醇萃取 ,得到浸膏 967 g 。
将正丁醇部分进行减压柱色谱 ,以二氯甲烷-
甲醇系统(体积比为20∶1-1∶2)梯度洗脱 ,薄层色
谱检测 ,合并相似流份 ,得到Fr1-7 共 7 个流份。
Fr3(V(二氯甲烷)∶V(甲醇)=5∶1 洗脱部分)经
大孔树脂柱常压分离 ,依次用体积分数为 10%～
95%的乙醇溶液洗脱 ,得到 10个部分 ,体积分数
为 20%的乙醇溶液洗脱部分经过 ODS 柱色谱以
甲醇-水(体积比为 1∶10)洗脱得到化合物 1;体
积分数为 30%的乙醇溶液洗脱部分经过聚酰胺
第 24 卷 第 7期
2 0 0 7 年 7 月
沈　阳　药　科　大　学　学　报
Journal of Shenyang Pharmaceutical University
Vol.24 　No.7　
Jul.2007 p.402　
DOI :10.14066/j.cnki.cn21-1349/r.2007.07.004
柱色谱 ,二氯甲烷-甲醇梯度洗脱 ,分成 3 个部分 ,
3部分分别通过聚酰胺柱色谱(乙醇-水系统)、
ODS柱色谱 、凝胶柱色谱得到化合物 2 、3 、4 、5。
石油醚部分经过减压柱色谱 ,以石油醚-乙酸
乙酯系统(体积比为 100∶0 ～ 0∶100)梯度洗脱 ,薄
层色谱检测 ,合并相似流份 ,得到Fr1-8共 8个流
份。Fr2部分经过交替硅胶柱色谱 、凝胶柱色谱
得到化合物 8。Fr6部分经过反复硅胶柱色谱 、凝
胶柱色谱得到化合物 6 、7 、9 。
3　结构鉴定
化合物 1:黄色粉末 ,mp 290 ～ 291 ℃, ESI-MS
(negative)显示准分子离子峰 m/ z:291(M-1)- 、
292(M)-、593(2 M-1)-、247(M-45)- ,由此推测相
对分子量为 292 ,结合其碳氢谱推测分子式为 C13
H8O8 。在1HNMR谱中信号 δ10.91提示有活泼质
子 ,信号 δ7.80(1H , s)及 δ6-9区域无其他氢信号
提示苯环为五取代苯。信号 δ4.94(1H , dd , J =
1.6 、7.6Hz ,H-9)、3.11(1H ,dd , J =7.6 、18.8 Hz ,H-
10a)、2.97(1H ,dd , J =1.6 、18.8 Hz ,H-10b)提示可
能存在-CH-CH2-的结构片段 。
在 HMBC 谱上可观察到苯环上的氢信号
δ7.80(1H , s , H-7)与碳信号 δ:161.67(C-8)、
151.38(C-6)、142.75(C-5)、117.03(C-7a)相关;
氢信号 δ4.94(1H ,dd , J =1.6 、7.6Hz , H-9)与碳
信号 δ:193.97(C-11)、175.69(C =O)、147.05
(C-2)、140.69(C-3)、38.70(C-10)相关;氢信号
δ3.11(1H ,dd , J =7.6 、18.8 Hz ,H-10 a)与碳信
号 δ:193.97(C-11)、175.69(C=O)、140.69(C-
3)、42.79(C-9)相关;氢信号 δ2.97(1H , dd , J =
1.6 、18.8Hz ,H-10b)与碳信号 δ:193.97(C-11)、
175.69(C =O)、147.05(C-2)、140.69(C-3)、
42.79(C-9)相关 ,如图 1 所示 。其碳氢信号归属
如下:1HNMR(400 MHZ , C5D5N)δ:2.97(1H ,
dd , J =1.6 、18.8 Hz , H-10b)、3.11(1H , dd , J =
7.6 、18.8 Hz ,H-10a)、4.94(1H , dd , J =1.6 、7.6
Hz , H-9)、7.80(1H , s , H-7)。 13 CNMR(100
MHZ , C5D5N)δ:147.05(C-2)、140.69(C-3)、
114.85(C-3a)、146.31(C-4)、142.75(C-5)、
151.38(C-6)、109.31(C-7)、117.03(C-7a)、
161.67(C-8)、42.80(C-9)、38.70(C-10)、193.97
(C-11)、175.69(C=O)。其1H 、13CNMR数据与
文献[ 3]对照基本一致 ,鉴定为短叶苏木酚酸 。
由于样品在吡啶中能形成良好的结晶 ,通过
对此化合物在吡啶中的单晶培养 ,进一步应用X-
衍射技术确定其分子结构。挑选尺寸为 0.50×
0.40×0.25 mm的晶体置于 CAD4衍射仪中 ,收
集θ1.53 ～ 25.17内 7 373个衍射点(其中有6 310
个独立衍射点),使用 SHELXL-97程序直接法解
结构 ,最终吻合因子 R1=0.046 6 , wR2=0.116
0;晶体属三斜晶系 , P-1空间群 , a=11.127(2) ,
b=12.310(3) , c=14.266(6) ,F(000)=720。
确定其为短叶苏木酚酸(brevifolin carboxylic
acid),但未确定其绝对构型见图 1。
Fig.1　The key HMBC correlation and crystal structure of compound 1
　　化合物 2:黄色粉末 , mp 200℃。 ESI MS
(negative)m/ z :305(M 1)- 、306(M)- 、511(2
M 1)-。1HNMR(500 MHz , DMSO d6)δ:10.87
(1H , s , OH)、10.09(1H , s , OH)、10.03(1H , s ,
OH)、7.31(1H , s , H 7)、4.42(1H , dd , J =1.9 、
7.7 Hz ,H 9)、3.63(3H , s ,OCH3)、2.97(1H , dd ,
J =7.7 、18.7Hz ,H 10a)、2.48(1H , dd , J =1.9 、
18.7Hz ,H 10b)。 13CNMR(125 MHz , DMSO -
d6)δ:145.81(C 2)、138.32(C 3)、112.99(C
3a)、143.55(C 4)、140.28(C 5)、149.62(C 6)、
108.10(C 7)、114.97(C 7a)、160.06(C 8)、
40.56(C 9)、36.94(C 10)、192.94(C 11)、
172.44(C =O)、51.99(OCH3)。其1H 、13CNMR
数据与文献[ 4]对照基本一致 ,鉴定为短叶苏木酚
403第 7 期 许文东等:蛇莓的化学成分　　　
酸甲酯。
化合物 3:黄色粉末 , mp>300 ℃。ESI MS
(negative)m / z:247(M 1)- 、248(M)- 、495(2M
1)-。 1HNMR(400 MHz , DMSO d 6)δ:2.50
(2H , t , J =4.17 Hz , H 9)、3.19(2H , t , J =4.17
Hz ,H 10)、7.30(1H , s , H 7)。 13 CNMR(100
MHz ,DMSO d 6)δ:149.06(C 2)、115.40(C 3)、
140.00(C 3a)、145.07(C 4)、141.33(C 5)、
144.10(C 6)、107.97(C 7)、113.37(C 7a)、
160.54(C 8)、23.82(C 9)、33.01(C 10)、195.58
(C 11)。其1H 、13CNMR数据与文献[ 5] 对照基
本一致 ,由此鉴定此化合物为短叶苏木酚。
化合物 4:黄色粉末 ,mp 201 ～ 203 ℃,盐酸
镁粉反应呈阳性 , Molish 反应阳性 。ESI MS
(negative)m/ z :739(M 1)- 、1479(2M 1)-、593
(M 1 146)- 、285(M 1 146 146 162)-;ESI MS
(posit ive)m /z :763(M +Na)+、1503(2M +
Na)+、617(M +Na 146)+。 1HNMR(400 MHZ ,
DMSO d6)δ:8.04(2H ,d , J =8.8 Hz , H 2′,6′)、
6.87(2H , d , J =8.8 、H 3′, 5′)、6.43(1H , d , J =
1.9 Hz , H 8)、6.22(1H , d , J =1.9 Hz , H 6)、
5.30(1H , d , J =7.7 Hz , H 1″)、4.72(1H , s , H
1″″)、4.39(1H , s ,H 1 )、1.06(3H ,d , J =6.1 Hz ,
H 6 )、0.97(3H ,d , J =6.2 Hz ,H 6″″)。13CNMR
(100 MHZ , DMSO d6)δ:156.49(C 2)、133.52
(C 3)、177.48(C 4)、160.98(C 5)、98.69(C 6)、
163.99(C 7)、93.79(C 8)、156.78(C 9)、104.01
(C 10)、120.95(C 1′)、131.02(C 2′)、115.04
(C 3′)、159.84(C 4′)、115.04(C 5′)、131.02(C
6′)、102.21(C 1″)、71.03(C 2″)、72.88(C 3″)、
68.02(C 4″)、73.38(C 5″)、65.59(C 6″)、100.16
(C 1 )、69.98(C 2 )、78.03(C 3 )、70.89(C
4 )、68.58(C 5 )、17.87(C 6 )、102.39(C 1″)、
70.32(C 2″″)、70.43(C 3″)、72.05(C 4″)、
68.27(C 5″)、17.66(C 6″)。经查阅文献 , 其
1H 、13CNMR数据与文献[ 6] 对照基本一致 ,鉴定
为山柰酚 3 O αL 鼠李糖基 (1※3)αL 鼠李
糖基 (1※6)β D 半乳糖苷(kaempferol 3 O
[ αL rhamnopyranosy l (1※3)αL rhamnopy-
ranosyl (1※6)β D galactopy ranoside])。
化合物 5:黄色粉末 ,mp 198 ～ 200 ℃,盐酸
镁粉反应呈阳性 , Molish 反应阳性 。ESI MS
(negative)m /z :593(M 1)-、1187(2M 1)-。
1HNMR(400 MHZ , DMSO d6)δ:8.04(2H , d ,
J =8.8Hz ,H 2′,6′)、6.87(2H ,d , J =8.8 Hz , H
3′,5′)、6.41(1H , d , J =2.0 Hz ,H 8)、6.19(1H ,
d ,J =2.0 Hz ,H 6)、5.30(1H , d , J =7.6 Hz , H
S1″)、4.41(1H , d , J =1.2 Hz , H 1 )、1.07(3H ,
d , J =6.0 Hz , H 6 )。 13CNMR(100 MHZ , DM
SO d 6)δ:156.57(C 2)、133.44(C 3)、177.44
(C 4)、161.23(C 5)、98.96(C 6)、164.88(C 7)、
93.86(C 8)、156.57(C 9)、103.80(C 10)、
120.93(C 1′)、130.94(C 2′)、115.12(C 3′)、
160.05(C 4′)、115.12(C 5′)、130.94(C 6′)、
102.29(C 1″)、71.23(C-2″)、73.16(C-3″)、68.34
(C-4″)、73.69(C-5″)、65.51(C-6″)、100.18(C-
1 )、70.76(C-2 )、70.48(C-3 )、72.05(C-4 )、
68.14(C-5 )、17.91(C-6 )。其1H 、13CNMR数据
与文献[ 7 ,8]对照基本一致 ,鉴定为山柰酚-3-O-α
-L-鼠李糖基-(1※6)-β-D-半乳糖苷(kaempferol-3-
O-[ α-L -rhamnopy ranosyl-(1※6)-β-D -galac-
topyranoside] )。
化合物 6:白色粉末(甲醇), mp 283 ～
285 ℃。 Liebermann- Burchard 反 应 阳 性。
1HNMR(400 MHz ,CD3OD+CDCl3)δ:5.24(1H ,
t , J =3.6 Hz)、3.20(1H , dd , J =8.0 Hz)、1.09
(3H , s)、0.99(3H , s)、0.95(3H , d , J =6.4 Hz)、
0.93(3H , s)、0.86(3H ,d , J =6.4 Hz)、0.82(3H ,
s)、0.78(3H , s)。 13CNMR(100 MHz , CD3OD+
CDCl3)δ:38.63(C-1)、26.88(C-2)、78.84(C-3)、
38.83(C-4)、55.24(C-5)、18.25(C-6)、33.01(C-
7)、39.47(C-8)、47.55(C-9)、36.90(C-10)、23.41
(C-11)、125.49(C-12)、138.13(C-13)、42.04(C-
14)、27.96(C-15)、24.16(C-16)、47.75(C-17)、
52.81(C-18)、39.03(C-19)、38.83(C-20)、30.61
(C-21)、36.72(C-22)、27.96(C-23)、15.28(C-
24)、15.43(C-25)、16.82(C-26)、23.21(C-27)、
180.31(C-28)、16.82(C-29)、20.96(C-30)。综合
以上信息并参考文献[ 9] ,鉴定化合物 6为乌苏酸
(ursolicacid)。
化合物 7:白色针晶(甲醇), mp 308 ～
310 ℃, Liebermann- Burchard 反 应 阳 性。
1H-NMR(400 MHz , DMSO-d6)δ:5.28(1H , t ,
J =3.4 Hz ,H-12)、3.21(1H , m ,H-3)、1.14(3H ,
s)、0.99(3H , s)、0.93(3H , s)、0.92(3H , s)、0.90
(3H , s)、0.77(3H , s)、0.76(3H , s)。 13C-NMR
(100 MHz , DMSO-d6)δ:38.54(C-1)、27.28(C-
2)、79.09(C-3)、38.81(C-4)、55.37(C-5)、18.38
404 　　　沈　阳　药　科　大　学　学　报 第 24卷
(C-6)、32.76(C-7)、39.41(C-8)、47.74(C-9)、
37.18(C-10)、23.05(C-11)、122.74(C-12)、
143.64(C-13)、41.73(C-14)、27.78(C-15)、23.47
(C-16)、46.60(C-17)、41.16(C-18)、46.00(C-
19)、30.69(C-20)、33.91(C-21)、32.53(C-22)、
28.15(C-23)、15.56(C-24)、15.34(C-25)、17.19
(C-26)、25.94(C-27)、182.62(C-28)、33.06(C-
29)、23.61(C-30)。综合以上信息并参考文献
[ 9] ,鉴定化合物 7为齐墩果酸(oleanolicacid)。
化合物 8:白色针晶(丙酮), mp 138 ～
140 ℃。 Liebermann-Burchard 反 应 呈 阳 性。
1HNMR(400 MHz , CDCl3)δ:5.35(1H , H-6)、
3.53(1H ,m ,H-3)、0.68(3H , s ,H-18)、1.01(3H ,
s ,H-19)、0.92(3H , d , J =6.56 Hz , H-21)、0.84
(3H ,d , J =7.33Hz ,H-27)、0.82(3H , d , J =7.01
Hz ,H-26)、0.85(3H , t , J =7.58 Hz , H-29)。
13CNMR(100 MHz ,CDCl3)δ:37.30(C-1)、31.72
(C-2)、71.84(C-3)、42.36(C-4)、140.81(C-5)、
121.73(C-6)、31.95(C-7)、31.94(C-8)、50.19(C-
9)、36.54(C-10)、21.12(C-11)、39.82(C-12)、
42.36(C-13)、56.82(C-14)、24.33(C-15)、28.26
(C-16)、56.12(C-17)、12.01(C-18)、19.41(C-
19)、36.17(C-20)、18.81(C-21)、34.00(C-22)、
26.17(C-23)、45.90(C-24)、29.23(C-25)、19.83
(C-26)、19.07(C-27)、23.12(C-28)、11.88(C-
29)。由以上信息结合文献[ 10]推测该化合物为
β-谷甾醇(β-sitosterol)。
化合物 9:白色针晶(丙酮), mp 208 ～
210 ℃。 Liebermann-Burchard 反 应 呈 阳 性。
1HNMR(400 MHz ,CDCl3)δ:5.82(1H , s , H-4)、
4.35(1H , H-6)、0.74(3H , s ,H-18)、1.38(3H , s ,
H-19)、0.93(3H , d , J =6.51 Hz , H-21)、0.84
(3H ,d , J =7.20 Hz ,H-27)、0.82(3H , d , J =6.91
Hz , H-26)、0.85(3H , t , J =7.5 Hz , H-29)。
13CNMR(100 MHz ,CDCl3)δ:37.15(C-1)、34.29
(C-2)、200.32(C-3)、126.37(C-4)、168.39(C-5)、
73.35(C-6)、38.62(C-7)、29.76(C-8)、53.67(C-
9)、38.02(C-10)、21.01(C-11)、39.65(C-12)、
42.55(C-13)、56.12(C-14)、24.18(C-15)、28.20
(C-16)、55.93(C-17)、12.03(C-18)、19.53(C-
19)、36.14(C-20)、18.76(C-21)、33.95(C-22)、
26.17(C-23)、45.89(C-24)、29.22(C-25)、19.83
(C-26)、19.06(C-27)、23.13(C-28)、12.00(C-
29)。与文献[ 11]对照 ,鉴定为 24R-6 β-羟基-24-
乙基胆甾-4-烯-3-酮(24R-6 β-hydroxy-24-ethy l-
cholest-4-en-3-one)。
　　致谢:质谱由上海医药工业研究院王惠敏老
师代测 ,核磁共振由上海医药工业研究院杨良衍
老师和上海有机化学研究所史丽萍代测 。
参考文献:
[ 1] 叶亮 , 杨峻山.蛇莓中鞣花酸类及三萜类成分研究
[ J] .药学学报 , 1996 , 31(11):844-848.
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405第 7 期 许文东等:蛇莓的化学成分　　　
Chemical constituents of Duchesnea indica Focke
XU Wen-dong1 , LIN Hou-wen1 , QIU Feng2 , CHEN Wan-sheng1
(1.Department of Pharmacy , Changzheng Hospital , Second Mili tary Medical University , Shanghai 　
200003 , China;2.School of Chinese Traditional Materia Medica , Shenyang Pharmaceutical Universi ty ,
Shenyang　110016 , China)
Abstract:Objective To investigate chemical constituents of Duchesnea indica Focke.Methods Multi-chro-
matog raphic methods were used fo r the isolation and purification.Structures were elucidated on the basis of
chemical evidences and spect roscopic data analysis.Results Nine compounds were isolated from Duchesnea
indica Focke and identified as brevifolin carboxylic acid(1), methyl brevifolincarboxylate(2),brevifolin(3),
kaempferol-3-O-[ α-L-rhamnopy ranosyl-(1※3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1※6)-β-D-galactopy ranoside(4),
kaempferol-3-O-[ α-L-rhamnopy ranosy l-(1 ※6)-β-D-galactopyranoside(5), ursolic acid(6), oleanic acid
(7), β-sitosterol(8), and(24R)-6 β-hydroxyl-24-ethyl-cholest-4-en-3-one(9).Conclusions Compound 1 , 2 ,
4 ,5 , 7 and 9 are isolated f rom Duchesnea indica Focke for the first time.
Key words:Duchesnea indica Focke;chemical constituents;brevifolin
(上接第 397页)
Application of Excel Visual Basic for Application
(VBA)in bioequivalence evaluation
ZOU Mei-juan , REN Jun-gang , CHENG Gang
(School of Pharmacy , Shenyang Pharmaceut ical Universi ty , Shenyang 110016 , China)
Abstract:Objective To compile the prog ram fo r bioequiv alence analy sis.Methods VBA (Visual Basic for
Application)was used in Excel to compile program for bioequivalence analysis.Results and Conclusions The
prog ram can accurately analyze data for bioequivalence analysis and output the analysis results.
Key words:Visual Basic for Application(VBA);Excel;bioequivalence;AUC
406 　　　沈　阳　药　科　大　学　学　报 第 24卷