全 文 ：国外医药 · 植物药分册 199 0 年第 5 卷第 2 期
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0 9 3 阔苞菊中的菇试〔英〕/ u ch iy aJ 泊a
T … / P h y tOC h e而就汀一 19 8 9 , 2 8 ( 1 2 )
一 3 3 69 ~ 3 3 7 2
从阔苞菊 ( lP uc hea in id ca (` ) L韶 s ) 的
地上部分得到 5 个新赌贰和 9个 已知贰及 6
个极性化合物 。 这些倍半赌贰是首次从该植
物得到 , 并经括体试验显示有相当的生物活
性 。
阔苞菊的干燥地上部分 ( k6 g ) 用 甲醇回
流提取两次 . 提取液减压浓缩 . 残物悬浮于水
中 , 用乙醚提取 , 水层通过 -mA be ilr et X A 耳 2
柱 , 甲醇洗脱 , 减压浓缩 , 得残物 ( 7 45 ) 硅胶柱
再层析 , 溶媒系统为 c H c1 3一eM 0 H ( 1 9 : 1 至
9 : l )
, 并经半制备 H p L C 〔o D S , H ZO eMNC
( 9
: 1 至 7 : 3 ) 〕得到 20 个极性化合物 , 其
中 5 个新化合物经化学和光谱鉴定为 : 左 旋
一 贫捧醇葡萄糖贰 ( z一 l in a l叮1 g lu c OS i d e , I )
。 : 。。 : , 贰元为右旋 , c , 6 H 2 8伪 , 油状物 , 〔幻公
一 2 3 . 」。 ( c , 2 . 8 6 , M e o H ) ; 左旋一芳樟醇芹
菜搪葡萄糖贰 ( 1一 li n a l o y l a iP o s y l g lu c OS i d e ) n ,
l o m :
,贰元为右旋 , e Z ,均 6 0 , 。 , 油状物 , 〔a 〕曹
一 7 6 . 2 。 ( c , 1 . 0 5 , 旅o H ) ; 9一轻芳樟醇葡萄
扩喊 :… …冷磷 “吐 , _ _ 互 压六长 R一『 、 产、 . :·力丫帐一形 ’ ` 一泊 翻
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砂“H侧
( 2
.
3
,
20
,
1 2
,
i 峨, 1 5 )是首次从天然资源获得
的戒 {匕合物 。 它们的结构是通过各种化学和
光谱方法而确定的 。
植物干 根 (4 . s k幼 用甲醇提取 ( 15 L x
3 )
、 提取物 ( O, 2 5 K助分配于水 ( 0 . S L 、 和氯仿
( 1
.
S)L
, 然后于水和丁醇 ( 1 . S )L 中 , 每一分
配重复三次 。 氯仿提取物 ( 22 9 )过硅胶柱 , 用
正 己烷一 乙酸乙酷 ( 9 : 1 ) 洗脱得栗猪殃殃
素 ( m o ll u ign ) z , 6 0二 g , 正己烷一乙酸乙酷 ( 5
:
1 ) 洗得茜黄 ( r u b主a d in ) 7 , 1 70 9和紫黄茜
素 ( x a n th o pur p u r in ) s , 15 m s 。 正丁醇提取物
( 7理g ) 的 5 4 9 过 为n 沈 r l : t e X A压2 柱 , 分别用
水 ,水一甲醇和甲醇充分连续洗脱 ,水一甲醇
( 3
:
2 ) 的洗脱部分得 2一 甲酷基一 3一异戊
二烯基一 1 , 4一 蔡氢酿 1 , 4一。 二 书一葡萄
糖贰 理, 54 m g 。 水一甲醇 ( 2 : 3 ) 洗脱的硅胶
柱层析部分 (8 . 工g )经氯仿洗脱得二氢栗猪殃
殃 素 ( d ih y由 o m o z一u 吕im ) 2 , 3 2 m g , 茜 草 酸
( m u n j主s t in ) 5 , 3 6 m g , 2一 甲醋基一 3一 ( 3 ’ 一
羚基 )异戊基一 l , 峨一蔡氢醒 理一 o 一日一葡萄
糖贰 3 , n m g , 经氯仿一甲醇 ( 20 : 1) 洗脱得 2
一 甲基一 1 . 3 , 6一三经基一 9 , 10 一葱醒 3 一。
一 日一葡萄糖贰 10 , 38 m g 。 甲醇洗脱物亦过
硅胶柱 , 乙酸乙醋洗脱得 2一甲基一 1 , 3 . 6一
三轻基一 9 , 0J 一葱酿 9 , 32 m g , 抓仿洗脱得 2
一甲基一 1一轻基一 9 , 10 一葱醒 6 , 3 m g , 氯仿
一甲醇 l( O : 1) 洗脱得 2一甲基一 1 , 3 , 6一三
经基一 9 , 10 一葱醒 3一 。 一 a 一 鼠李糖 :l( ~
2 ) 一 e一葡萄糖贰 1 1 , 20 m g , 用乙酸 乙酷一 甲
醇 ( 10 : 1) 洗脱得 2一 甲基一 1 , 3 , 6一三羚基
一 9 , 1 0一葱酿 3一 。 一 ( 6 ’ 一 O一乙酸基 )一 a
一鼠李糖 ( 1 ~ 2 ) 一日一葡萄糖贰 1 3 , I Om g,
2一甲基一 1 , 3 , 6一三经基一 9 , 10 一葱醒 3一
0 一 ( 3 ` 一 。 一 乙酞基 ) 一一鼠李糖 ( 1 ~
2 ) 一日一葡萄糖贰 1 2 , 4 1m g , 2一 甲基一 1 , 3 , 6
一三经基一 g , 10 蕙醒 3一 O 一 ( 4 , 6一 O一二
乙酞基 ) 一 a 鼠李糖 ( 1 一 2 ) 一日一葡萄搪贰
巧 , 6 5m g和 2一 甲基一 1 , 3 , 6一三经基一9 , 1 0
一蕙酿 3一 O一 ( 3 , 6 ’ 一 0 一二乙醉基 ) 一一鼠李搪 ( 1 一 2 ) 一日一葡萄糖贰 l ` , 85 哪 。
R ,
I 引 C
U 引 c ,- 却 t皿 心 1仁
国外医药 · 植物药分册
糖 贰 (9 一 hyd ro xy一 s nalo l yl gu eo sd s e)互 ,
3 2m s )
,
e , 。 H Zs伪 , 油状物 , 〔a 〕合一 1 9 . 。 ( 。 ,
1
.
48
,
M七。 H ) ; 阔苞菊贰 A ( p l u c h邸 i d e A )
w
,
g m g
,无 定 形 粉末 , 〔a 〕含+ 2 2 . 6 · ( 。 ,
1
.
16
,
M e o H ) 和阔苞菊贰 B ( R u比e o s id e B )
v
,
l om g
, 无定形粉末 , 〔a 〕碧一 6 , . 7· ( e ,
1
.
3 2
,
M e O H )
。
09 峨 泽 漆 植 物 中 的 二 枯 成 分 〔英〕 /
Y 剐m arn
u ar s … / hP y t o e h e而 s t r y一 19 8 9 , 2 8
( 1 2 ) 一 3 4 2 1~ 3礴3 6
大戟科植物含有许多毒性二菇 ,如 :爪白
榄酮 (娜 tr o hP on e ) , 甘遂宁汰 an s ` n in ) ,续趁二
醇 O a t h y r o l ) , 巨 大 戟醇 ( i n g e n o l ) , 大 戟 醇
( p h
o r b o l )
, 麻疯树酮 ( aJ t r o hP o z o n e ) , 棒叶巴豆
素 A c( or ot fo il n A ) 等 。 其中某些具有抗肿癌
活性或促癌形成作用 。 19 7 5 年 砂an s 等从
泽漆 ( E u p h o r b i a h e z i os e o p ja L . ) 中分到一
些大戟醇型二菇 。 本文作者从泽漆分离到的
二菇化合物用化学和光谱鉴定为 : 泽漆品 A
( e u p h o s e o p in ^ )
,表泽漆品 A ( 。 p i e u p h二 e ,
p in ^ )
, 大 戟 宁 ( e u p h o r n in ) , 泽 漆 素 A
( e u p h o h e l io se o inP
A )和泽漆酮 ( e u如 o h e li -o
n o n e )等 。
泽漆的叶和根 (约 I OOk s) 直接浸于甲醇
(3 ` oL ) 中 , 室温 3 d0 , 浓缩得一绿色油 , 分配
于水和乙酸乙酷中 , 乙酸乙酷液减压浓缩得
一绿色油 (约 5 80 5) ,分配于 90 %含水甲醇和
异辛烷中 。 90 纬含水甲醇提取物再分配于甲
醇一水 ( 1 7 : z ) 和 e e 14 , C I月 层 用 N a Z So 4
干燥 , 过滤 , 滤液减压浓缩得暗绿色油 (约
2 9 0 9 )
, 再用硅胶柱 ( w a k o g o z -c 2 0 0 ) ( 8 0 09 )
层析 , 用己烷一乙酸乙醋 ( 1 0 0 : 0 至 0 : 1 0 0 )
梯度洗脱 . 得 35 份洗脱液 , 每份进一步用
H a r r i s o n R韶 ae r e h C h r o m a t o t r o n M do e l
79 2 4 〔幻。* 18 e l 6 0 G F 2。 ; , 4m m 〕 分 离 , 以 丙
酮一己烷 (1 一 20 % )洗脱 ,最后反复通过制备
几C ( K ies e l , 1 6 0 P F: 5 4 , 0 . 2 5 , 0 . 4或 lmxn )
纯化 , 用己烷一 乙酸乙醋 ( 2 或 3 ) , 氛仿一丙
1 9 9 0年第 5 卷第 2期
酮 ( 8 或 1 0) 和 /或苯一乙酸乙醋 ( 6 , 7 或 1 0)
洗脱 , 得到 31 个纯的新化合物 。 1 . 泽漆品
A ( e u p h OS c o p in A )
,
8 7 6ms
; 2
. 泽 漆 品 B ,
l
`
7 3m g ; 3
. 泽漆品 C , ] s m g ; 心. 泽漆品 D ,
4 2m s ; 5
. 泽 漆品 E , 5 2峨m g ; 6 . 泽漆品 F ,
7 6m g ; 7
. 泽漆品 G , 1 . 6m g ; 8 . 泽漆品 H ,
3 l m g ; 9
. 泽 漆 品 I , 15 m g ; 10 . 泽漆 品 J .
8
.
7m g ; 1 1
, 泽漆品 K , 6 . 6m g ; 12 . 泽漆品 L ,
s m g
:
x 3
. 表泽 漆 品 A ( e p主e u p h o s e o p i n A ) ,
7 3m g : 三省. 表泽漆品 B , 2 . 0 4 9 ; 1 5 . 表泽漆品
D
,
5
.
60 9 ; 1 6
. 表泽漆品 F , 3 . l m g ; 1 7 , 大戟
宁 e u p l , orn i n , 5 . 0吐m g ; 18
. 大 戟 宁 A ,
7 o o m弓; 1 9 · 大戟宁 B , 1 8 xn g ; 2 0 , 大戟宁 e .
1 6xn 。 ; 2 1 · 大戟宁 D , 9 . l m g ; 2 2 . 大戟宁 E ,
2
.
g m g ; 2 3
. 大戟宁 F , 59 m g ; 24 , 大戟宁 G ,
! 6 4m g ; 2 5
. 大戟宁 H , 5 7m g ; 26 . 大戟宁 x ,
3 3m g ; 2 7
. 大戟宁 J , 6 . 6m s ; 2 8 . 大戟宁 K ,
5 5 m g ; 2 9
. 泽 漆 素 ^ ( e u p h o h e li、 e o p i n A )
5
.
7 89 , 3 0
. 泽 漆 素 B , 8 . Zm g ; 3 1 . 泽 漆 酮
(
e u
hP ho el i on
o n ) 5
.
Zm g
。
(江 澜摘 江纪武校 )
09 5 人 参 倍 半 菇 类 的 研 究 兀 〔英〕 /
I w a b
u e h i H… / C h e m P har m B u ll一 19 8 9 , 3 7
( 2 ) 一5 0 9 ~ 5 1 0
作者在以前论文中报道从人参 (P 。 an x
ig ns en g C -A M
e y er ) 乙醚提取液中性部分分
离得倍半枯醇类 aP an s in as o o1 A , B 和 红n se n ol
本文报道来 自人参同一中性部分另一部位的
三个倍半菇醇类 1 , 2 , 3 的结构论证 。
人参的乙醚提取液和中性部分按以前的
流程制取 , 中性部分在硅胶 G 柱上用己烷 、
己烷一乙醚 ( 1 , 1 , v/ v) 乙醚和丙酮作洗脱
液进行层析 . 已烷一 乙醚部分进一步在硅胶
G 柱上按极性递增 ,用苯 一 乙醚溶液洗脱 , 由
苯一乙醚 ( 9 : l , v/ v ) 洗脱部分用制备 H P L C
反复分离得纯化合物 1 和 3 , 由丙酮洗脱部
分进一步在硅胶 G 柱上用己烷一异两醉 ( 9
:
v1 / v ) 作洗脱液进行 层析 , 随后用制备