全 文 ：基金项目:河南省科技厅重点攻关项目(102102310019)
作者简介:张一冰，女，硕士研究生 研究方向:天然药物研究 * 通讯作者:康文艺，男，教授 研究方向:天然药物研究与新药开发
Tel /Fax:(0378)3880680 E-mail:kangweny@ hotmail. com;闫文义，男，教授 研究方向:中药生物学 Tel /Fax:(0378)3880680
E-mail:ywyi126@ henu． edu． cn
水团花属植物化学成分和药理作用研究进展
张一冰，崔雪靖，康文艺* ，闫文义* (河南大学中药研究所，河南 开封 475004)
摘要:目的 对水团花属植物的化学成分和药理作用进行系统的综述，为合理的开发利用水团花属植物资源提供科学依据和
理论基础。方法 查阅水团花属的研究文献，分析、归纳后进行综述。结果 目前水团花属植物化学成分、药理作用方面的
研究比较深入;临床应用方面的报道较少。结论 需要进一步研究水团花属植物化学物质基础和药理作用机制，充分发挥其
药用价值。
关键词:水团花属;strictosidinic acid;noreugenin;7-O-β-D-glucosyl-noreugenin;3-oxo-urs-12-ene-27，28-dioic acid;药理作用
doi:10. 11669 /cpj. 2014. 18. 002 中图分类号:Ｒ284 文献标志码:A 文章编号:1001 － 2494(2014)18 － 1577 － 06
Advances in Studies on Chemical Constituents and Pharmacological Activities of Adina Salisb
ZHANG Yi-bing，CUI Xue-jing，KANG Wen-yi* ，YAN Wen-yi* (Institute of Chinese Materia Medica，Henan University，
Kaifeng 475004，China)
ABSTＲACT:OBJECTIVE To summarize the chemical constituents and pharmacological activities of Adina Salisb，thus providing
scientific and theoretical basis for development of this genus. METHODS Literatures were reviewed，and the key information was
classified and summarized. ＲESULTS The chemical constituents and pharmacological activities of Adina Salisb were deeply re-
searched while studies on the clinical applications were insufficient. CONCLUSION The chemical constituents and the mechanism of
action of Adina Salisb should be researched further so that its application could be expanded．
KEY WOＲDS:Adina;strictosidinic acid;noreugenin;7-O-β-D-glucosyl-noreugenin;3-oxo-urs-12-ene-27，28-dioic acid;pharmaco-
logical activities
茜草科(Ｒubiaceae)水团花属(Adina)植物为灌木或小乔
木，有 3 种，国外分布于日本和越南;我国有水团花(A. pilu-
lifera)和细叶水团花(A. rubella)2 种，分布于广东、海南、广
西、福建、江西、浙江和贵州等地。水团花和细叶水团花为我
国常用中药。细叶水团花的枝干药用可通经，花球能清热解
毒，治菌痢、肺热、咳嗽;根煎水服，治小儿惊风症。水团花的
花、果、叶均可做药，有清热解毒、散瘀止痛之效，根可治感冒
发热、上呼吸道炎等［1-2］。
1 水团花属植物化学成分研究
查阅文献［3］和中国植物志发现，水团花属一部分植物
的归属发生了变化。樊高骏等发表的关于水团花属植物研
究进展的综述［4］以及其他有关水团花属植物研究的文献
［5］都报道茜草科(Ｒubiaceae)水团花属(Adina)植物约有 20
种，分布于亚洲和非洲的热带和亚热带地区，我国产 8 种，大
部分分布于西南和南部，如水冬瓜(A. rosemosa)，黄棉木(A.
polycephala)，海南水团花(A. hainanenesis)，水团花(A. pilu-
lifera)，水杨梅(A. rubella)等。而现在水冬瓜(A. racemosa)
为鸡仔木属鸡仔木 (Sinoadina racemosa)，黄棉木 (A.
polycephala)为黄棉木属黄棉木(Metadina trichotoma)，海南
水团花(A. hainanenesis)为槽裂木属海南槽裂木(Pertusadina
hainanensis)，心叶水杨梅(A. cordifolia)为心叶木属心叶木
(Haldina cordifolia)［1］。
现在水团花属的 3 种植物为水团花(A. pilulifera)、细叶
水团花(A. rubella)和 A. dissimilis Craib。查阅文献未见对 A.
dissimilis Craib 的化学成分和药理活性的报道。对细叶水团
花化学成分的研究报道集中在 20 世纪末，中国科学院上海
药物研究所植化室的樊高骏和何直升带领的课题组对细叶
水团花根部进行了深入的化学研究，共分到三萜和色酮成分
30余个，其中新化合物 14 个［6-16］;福建省医药科学研究所的
林绥所带领的课题组也对细叶水团花进行了研究［17-18］。对
水团花的研究最早是在 1968 年，香港大学的 Hui 等［19］从水
团花中分到了摸绕酸、白桦脂酸、奎诺酸、辛可酸及其混合皂
苷;近几年中国科学院上海生命科学院药物研究所国家新药
研究重点实验室的郭跃伟以及中国药科大学天然药物化学
学院的史海明等带领的课题组都对水团花的根部进行了系
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统的化学研究［20-22］。至今从该属植物中分离得到的多种化
合物主要有三大类成分:生物碱、黄酮类化合物和萜类化合
物(三萜及其苷类，环烯醚萜及其苷类)。
1. 1 生物碱类
目前分离得到 4 个生物碱，为单萜吲哚类生物碱。樊高
骏等［8］从 A. rubella 中分离得到 Strictosidinic acid (1)、har-
man-3-carboxylic acid (2)、林绥等［17］从 A. rubella 中分离得
到甲基 β-咔啉羧酸酯(3)、史海明等［22］从 A. pilulifera 中分
离得到 3α，5α-tetrahydrodeoxycordifoline(4)(图 1)。
1. 2 黄酮类
目前分离得到 11 个黄酮类化合物，主要类型为二氢黄
酮及其苷类(4 个)、黄酮醇及其苷类(2 个)、色原酮及其苷
类(5 个)。李药兰等［23］从 A. pilulifera 中分离得到柚皮素
(5)、圣草酚(6)、槲皮素(7)、柚皮素-7-O-β-D-葡萄糖苷(8)、
圣草酚-7-O-β-D-葡萄糖苷(9)、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷
(10)、何直昇等［6］从 A. rubella 中分离得到 noreugenin(11)、
7-O-β-D-glucosyl-noreugenin(12)、郭跃伟等［20］从 A. rubella
中分离得到 undulatoside B(13)、5，7-dihydroxy-2-methyl-
chromone-7-O-β-D- apiofuranosyl-(1→ 6)-β-D-glucopyranoside
(14)、薛珺［24］从 A. pilulifera中分离得到 2-甲基-5-羟基-7-O-
咖啡酸乙酯色原酮(15)(图 2)。
1. 3 三萜类
目前分离得到 8 个三萜，35 个三萜皂苷。Hui 等［19］从
A. pilulifera中分离得到摸绕酸(16)、白桦脂酸(17)、辛可酸
(18)、奎诺酸(19)。何直昇等［6］从 A. rubella中分离得到 3-
oxo-urs-12-ene-27，28-dioic acid(20)、方世跃等［13］从 A. rubel-
la 中分离得到 3β，23，24-trihydroxyolean-12en-28-oic acid
(21)、3β，6β，24-trihydroxyolean-12en-28-oic acid(22)、3β，6β，
19α，24-tetrahydroxyurs-12en-28-oic acid(23)、郭跃伟等［20］从
A. pilulifera 中分离得到 quinovic acid 3-β-D-glucopyranoside
(24)、quinovic acid 3-β-D-glucopyranoside (28→1)-β-D-gluco-
pyranoside(25)、quinovic acid 3-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-
rhamnopyranoside(26)、史海明等［22］从 A. pilulifera 中分离得
到 3β-O-β-D-xylopyranosyl (1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-pyro-
cincholic acid-28-O-β-D-glucopyranosyl (1 → 6 )-β-D-
图 1 生物碱类化合物
图 2 黄酮类化合物
glucopyranosyl ester(27)、3β-O-β-D-xylopyranosyl(1→3)-α-L-
rhamnopyranosyl cincholic acid-28-O-β-D-glucopyranosyl ester
(28)、3β-O-β-D-fucopyranosyl quinovic acid(29)、3β-O-β-D-
quinovopyranosyl quinovic acid(30)、3β-O-α-L-rhamnopyrano-
syl-quinovic acid(31)、quinovic acid(28→1)-O-β-D-glucopyr-
anoside(32)、3β-O-β-D-xylopyranosyl(1→3)-α-L- rhamnopyr-
anosyl-quinovic acid (33)、3β-O-β-D-fucopyranosyl quinovic
acid-28-O-β-D-glucopyranosyl ester(34)、3β-O-β-D-quinovopyr-
anosyl quinovic acid-28-O-β-D-glucopyranosyl ester(35)、3β-O-
β-D-xylopyranosyl(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl quinovic acid-
28-O-β-D-glucopyranosyl ester (36)、3β-O-β-D-glucopyranosyl
(1→2)-β-D- glucopyranosyl quinovic acid-28-O-β-D-glucopyr-
anosyl ester(37)、方世跃等［7］ 从 A. rubella 中分离得到
quinovic acid-3β-O-(3，4-iso-propylidene)-β-D-fucopyranoside
(38)、quinovic acid-3β-O-(2，3-O-isopropylidene)-α-L-rham-
nopyranoside(39)、何直昇等［9］ 从 A. rubella 中分离得到
quinovic acid-3β-O-α-L-rhamnopyranosyl-(28→1)-β-D-glucopy-
ranosyl ester(40)、quinovic acid-3β-O-β-D-glucopyranosyl-(1→
2)-β-D-glucopyranoside(41)、樊高骏等［10］从 A. rubella 中分
离得到 adinaic acid-3β-O-［α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-β-D-
glucopyranosyl(1→2)-β-D-glucuronopyranoside-6-O-methyl es-
ter］-28-O-β-D-glucopyranoside(42)、adinaic acid-3β-O-［α-L-
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rhamnopyranosyl(1→2)-β-D-glucopyranosyl(1→2)-β-D-glucu-
ronopyranoside-6-O-buthyl ester ］-28-O-β-D-glucopyranoside
(43)、adinaic acid-3β-O-［β-D-glucopyranosyl(1→2)-β-D-glu-
copyranosyl］-(28→1)-β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopy-
ranosyl ester(44)、27-hydroxyursolic acid-3β-O-［α-L-rhamnopy-
ranosyl(1→2)-β-D-glucopyranosyl(1→2)-β-D-glucuronopyr-
anoside-6-O-methyl ester］-28-O-β-D-glucopyranoside(45)、何直
昇等［11］从 A. rubella中分离得到 pyrocincholic acid-3β-O-β-D-
glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fucopyranoside(46)、pyrocincholic
acid-3β-O-α-L-rhamnopyranosyl-28-［β-D-glucopyranosyl-(1→6)-
β-D-glucopyranosyl］ester(47)、樊高骏等［12］从 A. rubella 中分
离得到 quinovic acid-3-O-β-D-glucopyranosyl(1→4)-β-D-fuco-
pyranoside(48)、quinovic acid-3-O-β-D-glucopyranosyl(1→4)-
β-D-fucopyranosyl-(28 → 1)-β-D-glucopyranosyl ester (49)、
quinovic acid-3-O-β-D-glucopyranosyl(1→ 4)-α-L-rhamnopyr-
anosyl -(28→1)-β-D-glucopyranosyl ester(50)、方世跃等［13］从
A. rubella 中还分到 cincholic acid-3β-O-β-D-fucopyranoside
(51)、pyrocincholic acid-3β-O-β-D-fucopyranoside(52)、pyro-
cincholic acid-3β-O-α-L-rhamnopyranoside(53)、何直昇等［15］
从 A. rubella 中分离得到 pyrocincholic acid 3β-O-α-L-rham-
nopyranosyl(28→1 )-β-D-glucopyranosyl ester(54)、pyrocin-
cholic acid 3β-O-β-D-glucopyranosyl(1→2)-β-D-fucopyranosyl
(28→1)-β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester
(55)、pyrocincholic acid 3β-O-β-D-glucopyranosyl(1→2)-β-D-
glucopyranosyl(28→1)β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopy-
ranosyl ester(56)、方世跃等［16］从 A. rubella 中分离得到
quinovic acid-3β-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-α-L-rhamnopyr-
anoside(57)、quinovic acid-3β-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-
D-fucopyranoside(58)(图 3)。
1. 4 环烯醚萜及其苷类
目前分离得到环烯醚萜 1 个，环烯醚萜苷 4 个。范兆
永［25］从 A. pilulifera中分离得到瓶子草素(59)、史海明等［22］
从 A. pilulifera中分离得到 7α-莫诺苷(60)、7β-莫诺苷(61)、
郭跃伟等［20］从 A. pilulifera中分离得到獐牙菜苷(62)、马钱
素(63)(图 4)。
1. 5 其他成分
Hui等［19］从 A. pilulifera 中分离得到 β-谷甾醇、豆甾
醇、胡萝卜苷、郭跃伟等［20］从 A. pilulifera 中分离得到芦
荟大黄素、范兆永［25］从 A. pilulifera中分离得到 2-甲基-6-
羟基-4-苯丙烯酸甲酯、何直昇等［6］从 A. rubella 中分得东
莨菪内酯、袁宁宁等［26］从 A. rubella 中分得异香草酸、七
叶内酯、咖啡酸、东莨菪苷、樊高骏等［8］从 A. rubella 中分
得 2，4，6-trimethoxyphynol-1-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-
D-glucopyranoside、2-O-α-D-glucopyranosyl-D-glucose。
2 水团花属植物药理作用研究
2. 1 抗癌作用
俞秀媛等［27］报道水杨梅根(A. rubella)的醇浸膏对小鼠
L651白血病和子宫颈癌细胞有抑制作用。
水杨梅根具有良好的抗肿瘤活性，尤其是对消化道
肿瘤如胃癌、胰腺癌、肠癌等效果显著。临床实验表明，
水杨梅根能抑制消化道肿瘤:在 10 ～ 1 000 μg·mL － 1
内，乙酸乙酯提取部位对人直肠癌 LS174T 细胞的增殖
具有抑制作用;而三氯甲烷和正丁醇提取部位的抑癌作
用活性很低。因此可以针对乙酸乙酯提取物作进一步
的分离，从而探明水杨梅根的抗肿瘤成分［28］。
2. 2 抑菌作用
水杨梅(A. rubella)可抗痢疾杆菌［29］，防治菌痢或肠炎，
主治急性细菌性痢疾。对慢性菌痢、急性或慢性非特异性肠
炎疗效亦著。煎剂或片剂均有效。且临床证明无明显毒性
和副作用。福建医科大学的郭玉瑜等［5］在实验中采用微量
稀释法测定水杨梅乙醇粗提物、石油醚萃取部位、乙酸乙酯
萃取部位、正丁醇萃取部位、余水萃取部位、甾体混合物对金
黄色葡萄球菌等 6 种临床常见细菌的最低抑菌浓度，探讨水
杨梅的抑菌活性。结果显示，水杨梅各样品均有一定的体外
抑菌作用。其中甾体混合物的抑菌效果最好，对藤黄微球
菌、金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度(MIC)均为 0. 625 mg·
mL －1。乙酸乙酯层对藤黄微球菌、金黄色葡萄球菌的最低抑
菌浓度均为 1. 250 mg·mL －1。由此知水杨梅对球菌的抑制
效果较好。暨南大学的白雪等［30］研究发现，水杨梅各萃取
部位及水团花乙酸乙酯萃取部位在实验质量浓度范围内分
别对金黄色葡萄球菌、藤黄微球菌、铜绿假单胞杆菌、枯草芽
胞杆菌或猪霍乱沙门氏菌显示出了不同程度的抑制活性;从
水团花乙酸乙酯萃取部位分离出的化合物中，槲皮素-3-O-β-
D-葡萄糖苷显示出了较好的抑菌作用。
2. 3 抗病毒作用
李药兰等［23］从水团花的乙酸乙酯部位分离得到柚皮
素、圣草酚、槲皮素、柚皮素-7-O-β-D-葡萄糖苷、圣草酚-7-O-
α-D-葡萄糖苷和槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷 6 个黄酮类化合
物。采用细胞病变抑制法(CPE reduction assay)和四甲基偶
氮唑盐(MTT)法测定化合物的体外抗病毒活性，结果显示，3
个黄酮苷元均具有不同程度的体外抑制呼吸道合胞病毒
(ＲSV)和柯萨奇 B3 型病毒(CVB3)活性，3 个黄酮苷均不显
示活性。
采用 CPE 抑制法和 MTT比色法，测定水杨梅 4 个溶剂
萃取部位和甾体混合物的体外抗单纯疱疹病毒 l (HSV-l)和
柯萨奇病毒(CoxB3)活性［5］。水杨梅各样品对 CoxB3 感染
引起的 CPE 有一定的抑制作用。正丁醇萃取部位的效果在
水杨梅各样品中最好，其 IC50值为 125 μg·mL
－1。
2. 4 其他作用
Liao等［31］报道细叶水团花具有很强的抑制激活的小鼠
腹腔巨噬细胞产生 NO 的作用，IC50值为 3 μg·mL
－1。CAO
等［32］报道荆花胃康胶丸中的土荆芥和水团花具有促进实验
胃溃疡大鼠胃黏膜愈合的作用。水杨梅与其他草合用治愈
褥疮溃疡、肝肿瘤和肝肿瘤源性腹水、骨质增生、鼻炎和普通
感冒［33-36］。水杨梅可配其他药治高血压，水杨梅与酒鸡炖汤
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·0851· Chin Pharm J，2014 September，Vol. 49 No. 18 中国药学杂志 2014 年 9 月第 49 卷第 18 期
图 3 三萜类化合物
图 4 环烯醚萜类化合物
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中国药学杂志 2014 年 9 月第 49 卷第 18 期 Chin Pharm J，2014 September，Vol. 49 No. 18
可治疗面神经麻痹，治疗寻常疣［37-39］。
3 结 语
水团花和细叶水团花作我国常用的传统中药，其临床应
用仍局限在传统应用上，因此需要进一步研究水团花属植物
的化学物质基础和药理作用机制，不断完善研究内容和研究
深度，充分发挥其药用价值。
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(收稿日期:2014-01-03)
·2851· Chin Pharm J，2014 September，Vol. 49 No. 18 中国药学杂志 2014 年 9 月第 49 卷第 18 期