全 文 ：基金项目:湖南省重点建设学科经费资助项目(2011-42) ;湖南省高校创新团队经费资助项目(2010-53)
作者简介:李胜华，男，讲师 研究方向:植物化学成分研究 E-mail:lishenghua110@ 126. com
鸡眼草中黄酮类化学成分研究
李胜华(民族药用植物资源研究与利用湖南省重点实验室，怀化学院生命科学系，湖南 怀化 418008)
摘要:目的 研究鸡眼草中黄酮苷类化学成分。方法 运用多种色谱技术分离鸡眼草中黄酮苷类成分，采用波谱技术和理化
性质确定化合物的结构。结果 分离得到 14 个化合物，分别鉴定为:槲皮素-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(1) ，山柰酚-3-O-α-L-吡喃
鼠李糖苷(2) ，芹菜素(3) ，槲皮素(4) ，槲皮素-3-O-β-D-半乳糖苷(5) ，木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷(6) ，木犀草素(7) ，山柰酚-
3-O-β-D 槐糖苷(8) ，异荭草素(9) ，荭草素(10) ，芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸甲酯(11) ，7-羟基-4-甲氧基异黄酮(12) ，苜蓿素
(13) ，苜蓿素-7-O-β-D-毗喃葡萄糖苷(14)。结论 化合物 1、2、5、6、8、9、10 ～ 14 为首次从该植物中分离得到。
关键词:鸡眼草;黄酮;分离;槲皮素-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷;山柰酚-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷;槲皮素-3-O-β-D-半乳糖苷;木犀草
素-7-O-β-D-葡萄糖苷
doi:10. 11669 /cpj. 2014. 10. 006 中图分类号:Ｒ284 文献标志码:A 文章编号:1001 － 2494(2014)10 － 0817 － 04
Flavonoid Constituents of Whole Plant of Kummerowia striata
LI Sheng-hua(Key Laboratory of Hunan Province for Study and Utilization of Ethnic Medicinal Plant Ｒesources，Department of Life Sci-
ences，Huaihua University，Huaihua 418008，China)
ABSTＲACT:OBJECTIVE To study the chemical constituents of Kummerowia striata. METHODS The chemical constituents
were isolated and purified with silica column chromatography，gel chromatography，etc. Their structures were identified by physicochem-
ical properties and various spectroscopic methods including NMＲ spectrum，MS，UV，etc. ＲESULTS Fourteen compounds were isola-
ted and elucidated as quercetin-3-O-α-L-rhao pyranoside(1) ，kaempferol-3-O-α-L-rhamopyra noside(2) ，apigenin(3) ，quercetin(4) ，
quercetin-3-O-β-D-galactopyranside(5) ，luteolin-7-O-β-D-glucoside(6) ，luteolin(7) ，campherol-3-O-D-sophoroside(8) ，isoorientin
(9) ，orientin(10) ，apigenin-7-O-β-D-glucuronide methylester(11) ，7-hydroxy-4-methoxy isoflavone(12) ，tricin(13) ，and tricin-7-O-
β-D-glucopyranoside(14). CONCLUSION Compounds 1，2，5，6，8，9，and 10 － 14 are isolated from Kummerowia striata for the first
time.
KEY WOＲDS:Kummerowia striata;flavonoids;isolation;quercetin-3-O-α-L-rhao pyranoside;kaempferol-3-O-α-L-rhamopyra nos-
ide;quercetin-3-O-β-D-galactopyranside;luteolin-7-O-β-D-glucoside
鸡眼草(Kummerowia striata)又名人字草、掐不
齐、老鸦须、蚂蚁草、阴阳草等，为一年生豆科草本植
物，分布广泛，自然生产量较大［1］。鸡眼草营养丰
富，茎叶可作饲料，全株可供药用。其提取物有非常
重要的药用价值，主要功效为清热解毒、健脾利湿和
活血止血等，主治胃肠炎、痢疾、肝炎、夜盲症、泌尿
系统感染、跌打损伤和疗疮疖肿等［2］。本实验以鸡
眼草全草 75%乙醇提取物为原料，通过柱色谱等手
段，对其化学成分进行初步研究，分离得到 14 个黄
酮类化合物，分别是槲皮素-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷
(quercetin-3-O-α-L-rhao pyranoside，1) ，山柰酚-3-O-
α-L-吡喃鼠李糖苷(kaempferol-3-O-α-L- rhamopyra
noside，2) ，芹菜素(apigenin，3) ，槲皮素(quercetin，
4) ，槲皮素-3-O-β-D-半乳糖苷(quercetin-3-O-β-D-
galactopyranside，5) ，木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷
(luteolin-7-O-β-D-glucoside，6) ，木犀草素(luteolin，
7) ，山柰酚-3-O-β-D 槐糖苷(campherol-3-O-D-sopho-
roside，8) ，异荭草素(isoorientin，9) ，荭草素(orien-
tin，10) ，芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸甲酯(apigenin-
7-O-β-D-glucuronide methylester，11) ，7-羟基-4-甲氧
基异黄酮(7-hydroxy-4-methoxy isoflavone，12) ，苜蓿
素(tricin，13) ，苜蓿素-7-O-β-D-毗喃葡萄糖苷(tri-
cin-7-O-β-D-glucopyranoside ，14) ，其中化合物 1、2、
5、6、8、9、10 ～ 14 为首次从该植物中分离得到。
1 仪器与材料
超声波循环提取仪(北京恒祥隆有限公司) ;
XＲC － 1 型显微熔点仪(北京泰克仪器公司) ;Bruk-
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er DＲX －400 型核磁共振仪(TMS 为内标，Bruker公
司) ;Finnigan － LCQ DacaXP 质谱仪(美国 Thermo
公司) ;薄层色谱和柱色谱用硅胶(中国青岛海洋化
工集团公司) ;Sephadex LH －20(瑞典 Pharmacia 公
司) ;其他试剂为化学纯或分析纯。
鸡眼草 2012 年采集于湖南省沅陵县，由怀化学
院刘光华老师鉴定为蝶形花科鸡眼草属植物鸡
眼草。
2 提取与分离
鸡眼草全草(10. 0 kg) ，阴干，加 15 倍量体积分
数 70%乙醇浸泡 24 h，利用超声波循环提取辅助提
取 45 min，提取液过滤，减压浓缩(温度 ＜ 60 ℃)至
无醇味，加水稀释至每 1 mL 含 1 g 生药，离心
(4 000 r·min －1) ，取上清液缓缓通过 D101 大孔树
脂，至流出液 HCl-Mg 反应阳性后停止上样。上样
后的树脂，先用水洗脱，再用体积分数 70%及 95%
乙醇洗脱，收集体积分数 70%乙醇洗脱液，浓缩，得
浸膏 1 500 g。该浸膏经硅胶柱色谱层析，以三氯甲
烷-甲醇(100∶ 1→100∶ 16)为溶剂梯度洗脱，得到 5
份;其中第 2 份(三氯甲烷-甲醇 = 100∶ 2→100∶ 4)分
别经硅胶柱色谱、聚酰胺柱色谱、ODS 反相硅胶柱
色谱及 Sephadex LH －20 纯化得化合物 1(54 mg) ，
2(12 mg) ，3(8 mg) ，4(23 mg) ，5(13 mg) ;第 4 份
(三氯甲烷-甲醇 = 100∶ 8→100∶ 12)经反复聚酰胺柱
色谱和硅胶柱色谱，以三氯甲烷-甲醇为溶剂进行梯
度洗脱，再经 Sephadex LH － 20 纯化得化合物 6(11
mg) ，7(14 mg) ，8(27 mg) ，9(6 mg) ，10(43 mg) ，11
(64 mg) ，12(9 mg) ，13(14 mg) ，14(6 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:黄色粉末(甲醇) ，mp 190 ～ 192 ℃。
ESI-MS m/z:447［M － H］－，301［M － Ｒha － H］－;
HCl-Mg反应阳性。1H-NMＲ(400 MHz，DMSO-d6)δ:
12. 66(1H，s，5-OH) ，10. 86(1H，s，7-OH) ，9. 70
(1H，s，4-OH) ，9. 33(1H，s，3-OH) ，7. 30(1H，d，
J = 2. 4 Hz，H-2) ，7. 26(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-6) ，
6. 87(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，6. 39(1H，d，J = 1. 8
Hz，H-8) ，6. 21(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-6) ，5. 26(1H，
brs，H-1″) ，0. 82(3H，d，J = 5. 7 Hz，H-6″)。13 C-NMＲ
(100 MHz，DMSO-d6)δ:157. 3(C-2) ，134. 2(C-3) ，
177. 7(C-4) ，161. 3(C-5) ，101. 8(C-6) ，164. 2(C-
7) ，93. 6(C-8) ，156. 4(C-9) ，104. 1(C-10) ，121. 1
(C-1) ，115. 6(C-2) ，145. 2(C-3) ，148. 4(C-4) ，
115. 4(C-5) ，120. 7(C-6) ，98. 7(C-1″) ，70. 3(C-
2″) ，70. 6(C-3″) ，71. 2(C-4″) ，70. 0(C-5″) ，17. 5(C-
6″) ;以上数据和文献［3］报道的槲皮素-3-O-α-L-吡
喃鼠李糖苷 (quercetin-3-O-α-L-rhamopyranoside)
一致。
化合物 2:黄色粉末(甲醇) ，mp 245 ～ 246 ℃。
ESI-MS m/z:431［M － H］－，285［M － Ｒha － H］－;
HCl-Mg 反应阳性。1 H-NMＲ(400 MHz，DMSO-d6)δ:
0. 77(3H，d，J = 6. 0 Hz，H-6″) ，3. 07 ～ 3. 14(1H，m，
H-4″，5″) ，3. 46(1H，J = 8. 0 Hz，H-3″) ，3. 97(1H，
brs，H-2″) ，5. 28(1H，brs，H-1″) ，5. 78(1H，brs，H-
6) ，5. 92(1H，brs，H-8) ，6. 86(2H，d，J = 8. 0 Hz，H-
3，5) ，7. 65(2H，d，J = 8. 0 Hz，H-2，6) ，12. 53
(1H，brs，5-OH)。13 C-NMＲ(100 MHz，DMSO-d6)δ:
176. 3(CO) ，156. 5(C-2) ，134. 2(C-3) ，177. 7(C-
4) ，161. 3(C-5) ，98. 7(C-6) ，164. 2(C-7) ，93. 7(C-
8) ，157. 2(C-9) ，104. 1(C-10) ，120. 5(C-1) ，130. 6
(C-2，6) ，115. 4(C-3，5) ，159. 9(C- 4) ，101. 8
(C-1″) ，70. 3(C-2″，3″) ，71. 1(C-4″) ，70. 0(C-5″) ，
17. 4(C-6″) ;以上数据和文献［4］报道的山柰酚-3-
O-α-L-吡喃鼠李糖苷(kaempferol-3-O-α-L-rhamopyra
noside)一致。
化合物 3:淡黄色粉末，mp 350 ℃。EI-MSm/z:
270［M］+。1 H-NMＲ(400 MHz，DMSO-d6)δ:12. 96
(1H，s，5-OH) ，7. 93(2H，d，J = 8. 8 Hz，H-2，6) ，
6. 93(2H，d，J = 8. 8 Hz，H-3，5) ，6. 78(1H，s，H-
3) ，6. 50(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，6. 19(1H，d，J =
2. 0 Hz，H-6)。13C-NMＲ(100 MHz，DMSO-d6)δ:164. 1
(C-2) ，102. 7(C-3) ，181. 7(C-4) ，157. 3(C-5) ，98. 8
(C-6) ，164. 1(C-7) ，93. 9(C-8) ，161. 4(C-9) ，102. 8
(C-10) ，121. 1(C-1) ，128. 4(C-2，6) ，115. 9(C-
3，5) ，161. 1(C-4)。以上数据和文献［5］报道的
芹菜素(apigenin)一致。
化合物 4:黄色粉末(甲醇) ，mp 312 ～ 314 ℃，
HCl-Mg 反应阳性。ESI-MS(m/z) :303［M + H］+，
301［M － H］－。1 H-NMＲ(400 MHz，DMSO-d6) δ:
7. 67(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-2) ，7. 53(1H，dd，J =
2. 4，8. 4 Hz，H-6) ，6. 88(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，
6. 40(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-8) ，6. 18(1H，d，J = 1. 8
Hz，H-6) ，12. 48(1H，s，5-OH)。13 C-NMＲ(150 MHz，
DMSO-d6)δ:146. 8(C-2) ，135. 7(C-3) ，175. 8(C-
4) ，160. 7(C-5) ，98. 1(C-6) ，163. 8(C-7) ，93. 3(C-
8) ，156. 1(C-9) ，103. 0(C-10) ，121. 9(C-1) ，115. 6
(C-2) ，145. 0(C-3) ，147. 7(C-4) ，115. 0(C-5) ，
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119. 9(C-6)。以上数据与文献［6］报道的槲皮素
(quercetin)一致。
化合物 5:黄色粉末(甲醇) ，mp 221 ～ 224 ℃，
HCl-Mg 反应阳性。UV(MeOH)λmax:256，354 nm。
ESI-MS(m/z) :465［M + H］+，463［M － H］－。1 H-
NMＲ(400 MHz，DMSO-d6)δ:7. 52(1H，d，J = 1. 8
Hz，H-2) ，7. 66(1H，dd，J = 1. 8，8. 4 Hz，H-6) ，
6. 81(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，6. 40(1H，d，J = 1. 8
Hz，H-8) ，6. 19(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-6) ，5. 36(1H，
d，J = 7. 8 Hz，H-1″)。13 C-NMＲ(150 MHz，DMSO-d6)
δ:156. 2(C-2) ，133. 5(C-3) ，177. 4(C-4) ，161. 2
(C-5) ，98. 7(C-6) ，164. 2(C-7) ，93. 5(C-8) ，
156. 3(C-9) ，103. 8(C-10) ，121. 1(C-1) ，115. 2
(C-2) ，144. 8(C-3) ，148. 5(C-4) ，115. 9(C-5) ，
122. 0(C-6) ，101. 8(C-1″) ，71. 2(C-2″) ，73. 2(C-
3″) ，67. 9(C-4″) ，75. 8(C-5″) ，60. 1(C-6″)。以上
数据与文献［7］报道的槲皮素-3-O-β-D-半乳糖苷
(quercetin-3-O-β-D-galactopyranside)一致。
化合物 6:棕黄色结晶(MeOH) ，mp 256 ～ 258
℃，HCl -Mg 粉反应阳性，Molish 反应阳性。1H-NMＲ
(400 MHz，DMSD-d6)δ:7. 44(1H，dd，J = 8. 7，2. 0
Hz，H-6) ，7. 41(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-2) ，6. 93(1H，
d，J = 8. 7 Hz，H-5) ，6. 77(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-8) ，
6. 43(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-6) ，6. 74(1H，s，H-3) ，
5. 12(1H，d，J = 6. 9 Hz，Glu1″-H )。13 C-NMＲ(125
MHz，DMSD-d6)δ:164. 5(C-2 ) ，103. 2(C-3) ，181. 9
(C-4) ，161. 2(C-5) ，99. 6(C-6) ，163. 0(C-7) ，94. 8
(C-8) ，157. 0(C-9 ) ，105. 3(C-10) ，121. 4(C-1) ，
113. 6(C-2) ，145. 6(C-3) ，149. 9(C-4) ，116. 0
(C-5) ，119. 1(C-6) ，99. 9(C-1″) ，73. 01(C-2″) ，
76. 4(C-3″) ，69. 6(C-4″) ，77. 7(C-5″) ，60. 6(C-
6″) ，该结果与文献［8］报道的木犀草素-7-O-β-D-葡
萄糖苷一致(luteolin-7-O-β-D-glucoside)。
化合物 7:黄色粉末，mp 328 ～ 330 ℃。EI-MS
(%)m/z:286(M +，100) ，258(12) ，153(21) ，134，
129，96，69。1 H-NMＲ(400 MHz，Acetone-d6)δ:7. 51
(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-2) ，7. 47(1H，dd，J = 8. 4，2. 4
Hz，H-6) ，7. 00(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，6. 59(1H，
s，H-3) ，6. 55(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-8) ，6. 27(1H，
d，J = 2. 4 Hz，H-6)。以上数据与文献［9］报道的化
合物木犀草素(luteolin)基本一致。
化合物 8:黄色粉末，mp 180 ～ 182 ℃。1 H-NMＲ
(400 MHz，DMSO-d6)δ:8. 04(2H，d，J = 8. 8 Hz，H-
2，6) ，6. 90(2H，d，J = 8. 8 Hz，H-3，5) ，6. 42
(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，6. 18(1H，d，J = 2. 0 Hz，
H-6) ，5. 69(1H，d，J = 9. 0 Hz，H-1″) ，4. 60(1H，d，
J = 9. 0 Hz，H-1)。13C-NMＲ(100 MHz，DMSO-d6)δ:
156. 7(C-2) ，133. 3(C-3) ，177. 9(C-4) ，164. 5(C-
5) ，99. 1(C-6) ，160. 4(C-7) ，94. 1(C-8) ，156. 0(C-
9) ，104. 4(C-10) ，121. 4(C-1) ，131. 4(C-2，6) ，
115. 7(C-3，5) ，156. 8(C-4) ，104. 6(C-1″) ，
82. 9(C-2″) ，77. 0(C-3″) ，70. 2(C-4″) ，77. 5(C-5″)
，61. 4(C-6″) ，98. 4(C-1) ，71. 8(C-2) ，77. 1(C-
3) ，70. 2(C-4) ，78. 0(C-5) ，61. 0(C-6)。化
合物的核磁数据与文献［10］中山柰酚-3-O-β-D 槐
糖苷(campherol-3-O-β-D-sophoroside )的核磁数据
一致。
化合物 9:黄色粉末，ESI-MS m/z:448［M］+。
1H-NMＲ(400 MHz，DMSO-d6)δ:13. 56(1H，s，5-
OH) ，7. 44(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-6) ，7. 40(1H，s，H-
2) ，6. 89(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，6. 67(1H，s，H-
3) ，6. 48(1H，s，H-8) ，4. 59(1H，d，J = 9. 7 Hz，H-
1″)。13C-NMＲ(100 MHz，DMSO-d6)δ:163. 2(C-2) ，
102. 8(C-3) ，181. 8(C-4) ，160. 6(C-5) ，108. 8(C-
6) ，163. 6(C-7) ，93. 5(C-8) ，156. 2(C-9) ，103. 3(C-
10) ，121. 4 (C-1) ，112. 9 (C-2) ，145. 7 (C-3) ，
149. 7(C-4) ，116. 0(C-5) ，118. 9(C-6) ，73. 0(C-
1″) ，70. 5(C-2″) ，78. 9(C-3″) ，70. 2(C-4″) ，81. 5(C-
5″) ，61. 4(C-6″)。以上数据与文献［11］报道的异荭
草素数据基本一致。
化合物 10:黄色粉末，ESI-MSm/z:448［M］+。
1H-NMＲ(400 MHz，DMSO-d6)δ:13. 17(1H，s，OH-
5) ，7. 53(1H，d，J = 6. 7 Hz，H-6) ，7. 50(1H，s，H-
2) ，6. 87(1H，d，J = 6. 7 Hz，H-5) ，6. 63(1H，s，H-
3) ，6. 26(1H，s，H-6) ，4. 69(1H，d，J = 9. 3 Hz，H-
1″)。13C-NMＲ(100 MHz，DMSO-d6)δ:164. 0(C-2) ，
102. 3(C-3) ，181. 9(C-4) ，160. 3(C-5) ，98. 1(C-6) ，
162. 8(C-7) ，104. 5(C-8) ，155. 9(C-9) ，103. 9(C-
10) ，121. 8 (C-1) ，113. 9 (C-2) ，145. 8 (C-3) ，
149. 7(C-4) ，115. 6(C-5) ，119. 3(C-6) ，73. 4(C-
1″) ，70. 8(C-2″) ，78. 7(C-3″) ，70. 8(C-4″) ，81. 9(C-
5″) ，61. 6(C-6″)。以上数据与文献［12］报道的荭草
素数据基本一致。
化合物 11:淡黄色无定形粉末，1% AlCl3喷雾
显黄色荧光，Molish 反应显阳性 ESI-MS(－) :m/
z459［M － H］－。1H-NMＲ(400 MHz，C5D5N)δ:6. 76
(1H，s，3-H) ，6. 47(1H，brs，6-H) ，6. 79(1H，brs，8-
H) ，6. 90(2H，d，J = 8. 2 Hz，H-3，5) ，7. 79(2H，
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d，J = 8. 2 Hz，H-2，6) ，5. 33(1H，d，J = 5. 5 Hz，H-
1″)。13 C-NMＲ(75 MHz，C5 D5 N)δ:164. 9(C-2) ，
103. 9(C-3) ，182. 7(C-4) ，157. 7(C-5) ，101. 6(C-
6) ，163. 5(C-7) ，95. 2(C-8) ，162. 6(C-9) ，106. 7(C-
10) ，122. 0(C-1) ，128. 8(C-2，6) ，116. 7(C-3，
5) ，162. 7(C-4) ，100. 4(C-1″) ，74. 3(C-2″) ，77. 3
(C-3″) ，72. 6(C-4″) ，77. 1(C-5″) ，170. 0(C-6″) ，
51. 9(G-OCH3) ，以上数据与文献［13］报道的芹菜
素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸甲酯(apigenin-7-O-β-D-glu-
curonide methylester)数据基本一致。
化合物 12:无色针状结晶(CHCl3-CH3OH) ，mp
257 ～ 258 ℃。ESI-MS m/z:269 ［M + H］+，提示相
对分子质量为 268。1H-NMＲ(400 MHz，DMSO-d6)δ:
3. 74(3H，s，4-OCH3) ，6. 88(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-
8) ，6. 95(1H，dd，J = 8. 7，1. 8 Hz，H-6) ，7. 96(1H，
d，J = 8. 7 Hz，H-5) ，6. 94(2H，dd，J = 8. 7，1. 8 Hz，
H-3，5) ，7. 49(2H，dd，J = 8. 7，1. 8 Hz，H-2，6) ，
8. 33(1H，s，H-2) ，10. 80(1H，s，OH-7)。13 C-NMＲ
(100 MHz，DMSO-d6)δ:153. 2(C-2) ，123. 1(C-3) ，
174. 6(C-4) ，127. 3(C-5) ，115. 2(C-6) ，162. 6(C-
7) ，102. 1(C-8) ，157. 4(C-9) ，116. 6(C-10) ，124. 2
(C-1) ，130. 1(C-2，6) ，113. 6(C-3，5) ，158. 9
(C-4) ，55. 1 (4-OCH3)。其 MS、
1 H-NMＲ、13 C-
NMＲ光谱数据与文献［14］报道的 7-羟基-4-甲氧
基异黄酮(7-hydroxy-4-methoxy isoflavone)。
化合物 13:黄色粉末，FAB-MSm/z:329(100) ，
301(24) ，258(19) ，139(20 )。1 H-NMＲ(300 MHz，
C5D5N)δ:12. 96(1H，s，5-OH) ，10. 82(1H，s，7-
OH) ，9. 35(1H，s，4-OH) ，7. 31(2H，s，H-2，6) ，
6. 98(1H，s，H-3) ，6. 55(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，
6. 19(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6) ，3. 87(6H，s，3 5-
OCH3)。
13C-NMＲ(C5D5N，100 MHz)δ:164. 1(C-2) ，
103. 6(C-3) ，181. 8(C-4) ，161. 4(C-5) ，98. 8(C-6) ，
163. 7(C-7) ，95. 1(C-8) ，157. 3(C-9) ，103. 7(C-
10) ，120. 4(C-1) ，104. 3(C-2，6) ，148. 1(C-3，
5) ，139. 4(C-4) ，56. 6(3，5-OCH3)。以上数据与
文献［15］报道的苜蓿素数据基本一致。
化合物 14:黄色粉末，mp 242 ～ 243 ℃，盐酸-镁
粉反应和 Molish 反应呈阳性，ESI-MS m/z491
［M － H］－，UV(MeOH)λmax:206，250，270，346 nm;
IＲ(KBr)νmax:3 421，1 652，1 616，1 498，1 344，
1 262，1 177，1 118，1 075，834 cm －1。1 H-NMＲ(500
MHz，DMSO-d6)δ:12. 93(1H，s，5-OH) ，9. 48(1H，
brs，4-OH) ，7. 36(2H，brs，H-2，6) ，7. 05(1H，s，H-
3) ，6. 92(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，6. 46(1H，d，J =
2. 0 Hz，H-6) ，5. 05(1H，d，J = 7. 2 Hz，H-1″) ，3. 89
(6H，s，3，5-OCH3)。与文献［16］报道的苜蓿素-7-
O-β-D-吡喃葡萄糖苷一致。
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(收稿日期:2013-10-02)
·028· Chin Pharm J，2014 May，Vol. 49 No. 10 中国药学杂志 2014 年 5 月第 49 卷第 10 期