全 文 ：来江藤的苯丙素类配糖体成分
周凌云，华 燕，倪 伟，陈昌祥!
（中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部资源持续利用国家重点实验室，云南 昆明 !#$#%）
摘要：从云南民间药用植物来江藤（!#$%&’&# (#$)*& &’’() * )）的全草中分离到 +# 个化合
物，分别鉴定为 ,，%-二羟基苯乙醇基-.-!-/-鼠李吡喃糖基（+,）--0 -（%-.-咖啡酰基）-半乳吡
喃糖苷（!），,，%-二羟基苯乙醇基-.-!-/-鼠李吡喃糖基（+,）--0 -（$-.-乙酰基-%-.-咖啡酰基）-
半乳吡喃糖苷（），1234’5674（#），$8-12439:1234’5674（$），;’:6<=’5674（%），$8-12439:;’:6<=’5674
（&），=<5514>’5674（’），:<34’:6>-?-.--0-@:<2’5674（(），:<34’:6>（)）和 =1>>63’:（!*）。化合物 !
+ &为苯丙素配糖体成分，其中化合物 为新化合物，化合物 !为首次从该属植物中获得。
关键词：来江藤；苯丙素类配糖体；,，%-二羟基苯乙醇基-.-!-/-鼠李吡喃糖基（+,）--0-
（$-.-乙酰基-%-.-咖啡酰基）-半乳吡喃糖苷
中图分类号：A B%! 文献标识码：C 文章编号：#$, D $?##（$##%）#, D #,%B D #!
,-./0123425/467 81094:67.: ;34< !#$%&’&# (#$)*&
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来江藤（!#$%&’&# (#$)*& &’’() * )）为玄参科来江藤属植物，分布于长江以南地区，
又称蜜桶花。云南白族，哈尼族民间用于治疗风湿和肝炎等（昆明军区后勤部卫生部编，
+B?#）。它的化学成分研究曾有报道（贺震旦等，+BB#；&4 W G1>@，+BB+）。我们结合黄家医
圈制药厂生产的“蜜桶花颗粒”，对来江藤原植物的化学成分和其活性成分 1234’5674含量做
了进一步研究，从该植物中分离鉴定了 +# 个化合物，其中发现一个新的苯丙素配糖体
（），化合物 !为首次从该属植物中获得，现报道其化学成分测定的结果。
云 南 植 物 研 究 $##%，&（,）：,%B X ,%
=9?5 B4?5/695 CD//5/695
! 通讯联系人 L D =16:：2R2M4>Y=16:Z (6UZ 12Z 2>
收稿日期：$##% D #+ D #[，$##% D #, D #%接受发表
作者简介：周凌云（+B[# D）男，安徽人，在读硕士，主要从事植物化学研究。
化合物 !：!#$%&结合’( ) *%+推出分子式为 ),- .(/ 0’1（% 2 /,3），紫外光谱 ,’/，
,3,，,45，(,5 67示有苯环结构。红外光谱 (3’/ 879 ’的宽峰为多羟基吸收峰，’5:: 879 ’
提示可能有!，$不饱和酰基存在，’/(:，’/::，’11:，’331 87
9 ’为双键和苯环骨架。化
合物 !的 ’. *%+谱在低磁场共振范围内出现 /个苯环质子信号，属于两个 #;自旋系
统，分别为 (，3$二羟基苯乙醇基和咖啡基苯环质子的共振信号，#/<,4和 5<11的两组二
重峰 = 2 ’/<: .>为咖啡酰基的反式双键质子信号，苯乙醇基烷基质子的化学位移分别在#
,<5/和 (<3:形成两个宽的三重峰。’. *%+ 谱中尚可观察到#1<’4（’ .>）和#3<(,（4
.>），结合’() *%+谱#’:3<( 与 ’:,.?@)检测，并与标准糖对照，显示化合物 !中含 ’分子半乳糖基和 ’分子鼠李糖基。化
学结构中各部分连接顺序通过 .%#)得到确证，从 .%#)上可观察到下列氢和碳的远程相
关：.’$ABC和 )($DCE、.3$DCE和咖啡酰的羰基碳、.’$DCE和 )4$CDEF8G6H。由以上的推断结合
各种光谱数据，可以鉴定化合物 !为 (，3$二羟基苯乙醇基$0$!$@$鼠李吡喃糖基（’!(）$
$I $（3$0$咖啡酰基）$半乳吡喃糖苷。为首次从来江藤植物中获得，曾报道从穗花马先蒿
（!#$%&’()$* *+$%(,(）中分离获得（贾忠建等，’--,）。光谱数据基本一致。
化合物 ：由.+$!#%&（［%$’］9 //1<,:1,）确定分子式为 )(’.(40’/（8CE8JK //1<,:4,）。
其分子量比化合物 !多出 3,，’( ) *%+谱尚有#,:<4（).()0），#’5’*%+谱也有#’<-/（).()0），提示一分子乙酰基存在。化合物 内侧半乳糖基 ) 9 ’（#
’:’<4）和 ) 9 (（#4,<3）较 !内侧半乳糖基 ) 9 ’（#’:3<(）和 ) 9 (（#4(<4）分别向高场
位移 ,<1和 ’<3，提示化合物 内侧半乳糖 ) 9 ,被乙酰化。（贺震旦等，’--:）其它光谱数
据同化合物 !，故化合物 鉴定为 (，3$二羟基苯乙醇基$0$!$@$鼠李吡喃糖基（’!(）$$I $
（,$0$乙酰基$3$0$咖啡酰基）$半乳吡喃糖苷。该化合物为一新苯丙素配糖体。
化合物 #：与化合物 !比较，发现’() *%+谱和 ’. *%+ 谱除了糖苷配基、咖啡酰基、
鼠李糖基部分基本一致外，化合物 !内侧糖基的 ) 9 (（#4(<4），) 9 /（#/3#内侧糖基的 ) 9 (（#4’<5），) 9 /（#/,<3）不一致，说明内侧糖基种类不同，化合物 #
与报道的 C8LHGMNJH文献数据对照（贺震旦等，’--:）基本一致，说明化合物 #内侧糖为葡
萄糖，故鉴定为 C8LHGMNJH。
:1( 云 南 植 物 研 究 ,/卷
化合物 !：与化合物 比较，化合物 !内侧糖基的 ! #（!$%&’），! (（!()&)）与化
合物 内侧糖基的 ! #（!$)&*），! (（!(*&#）不一致，提示内侧糖基种类不一致；而
与化合物 #比较，化合物 !分子量多出 *)，且内侧糖基除 ! +和 ! #位因为乙酰化效应
分别向高场位移 )&’和 +&)，其它位置变化不大，提示化合物 !与化合物 #具有相同的内
侧糖基，化合物 !内侧葡萄糖基 ! )被乙酰化。化合物 !与报道的 ),-./0123./1045670文献
数据对照（贺震旦等，+88%）基本一致，鉴定为 ),-./0123./1045670。
化合物 $：+9 :;<和+#! :;<谱与化合物 #相比较，多一个鼠李吡喃糖基的共振信
号，!*&(+（+&( 9=）的端基质子信号表明该鼠李吡喃糖为->-鼠李吡喃糖，内侧葡萄糖
基的 ! (位向低场位移至 (?&’，说明该鼠李糖应连接在内侧葡萄糖基的 ! (位上。该
结果与报道的 @436AB45670文献数据对照（90 C D.EF，+88+）一致。同理，化合物 %与化合
物 !相比较，鉴定为 ),-./0123@436AB45670。该结果与报道的 ),-./0123@436AB45670文献数据对照
（90 C D.EF，+88+）一致。
化合物 & ’ %均为苯丙素类配糖体成分，近几年发现这些苯丙素配糖体成分具有昆虫
拒食作用，抗病毒作用，抗菌作用，降脂作用等生理活性（<.GE C HI6B0I，+8$$）。其中，
化合物 #具有抗肝炎活性（J6BAI.等，+8$?）。化合物 (被报道对于性功能障碍和健忘症
等应激性刺激有治疗作用（KB.6等，+8$$）。
我们在对原植物进行化学成分研究的基础上，并对其含量进行了分析，表明该植物中
抗肝炎活性成分化合物 #（./1045670）的含量为 *&)?’ BFLF，而药品“蜜桶花颗粒”中化合
物 #的含量为 %&)$$ BFLF（倪伟等，)%%*）。
实验部分
样品由云南黄家医圈制药厂采集，由昆明植物研究所标本馆鉴定为来江藤，标本存放于本所标本
馆。
比旋度用 M-)%!旋光光谱仪测定。紫外光谱用 NO-)+%P型紫外光谱仪测定。红外光谱用 K<-*’%型红
外光谱仪测定；核磁共振谱用 HIA/Q0I-*%% 型核磁共振仪测定。质谱 RK-;S 用 T6EE6F.E-*’+% 型质谱仪，
TPH-;S用 PA145@0/-#%%%测定。9U>!用 PF630E1 ++%%型，柱层析用硅胶 9和硅胶 V（)%% W #%%目），薄层
层析用高效硅胶 VT)’*板。
称取来江藤全草 +% QF，用 ?%X的乙醇回流提取完全后，减压回收，水液调 @9值到 ’&*后加澄清剂
沉淀，去除沉淀，浓缩水溶液得 )&# QF提取物，此提取物依次用 !9!3#，P/YR1萃取后，P/YR1部分经硅
胶柱，S0@Z.70[->9)%反复分离后得到化合物 & ’ &)。
化合物 &（)%% BF）分子式为 !)89#(Y+’，［］)$\ ’)&(8]（ ! %&*$，;0Y9），为白色无定形粉末，TPH-;S
L #：()#［;-+］；NO#R1Y9B.[ EB：)%)，)+(，)*)，)$?，#)?；K<$JHIB.[ /B +：#*+(（^I，Y9），+?%%，+(#%，
+(%%，+’’%，+**’，+)?%，+%’%；+9 :;<和+# ! :;<化学位移见表 +和表 )。
化合物 & 酸水解：取化合物 &，)% BF于 * B43L> 9!3-9)Y（+_+）溶液 +% B3中，?%‘回流 ( Z，产物经
9U>!检测（!9#!:_9)Y a ?’_)’，bY子鼠李糖。
化合物 （+’ BF）分子式为 !#+ 9#$ Y+(，［］)$\ *#&#*]（ ! %&*?，;0Y9），为白色无定形粉末，9<-
TPH;S（［;-+］ ((’&)%’)，/.3/7d ((’&)%$)）确定分子式为 !#+9#$Y+(；NO#R1Y9B.[ EB：)%#，)+?，)88，#)$；
K<$JHIB.[ /B +：#*))，+(8$，+?#$，+(##，+(%(；+9 :;<和+# ! :;<化学位移见表 +和表 )。
+’##期 周凌云等：来江藤的苯丙素类配糖体成分
表 ! 化合物 ! #的!$ %&’的数据
!#$% & &’ ()* +, -./ 0.12.34+ ! #（!54 67897，:：’;）
’ & < 8 = > ?
@A$B0.4%
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? ?C>8（FCD，>（G（FCD）+
G F 8C=D 1 8C=D 1
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& =C8<（FCD）+ =C=?（FCD）+
I$30.E%
& =C<>（FCD）+ =C=<（FCD）+ =C8?（FCD）+ =C=<（FCD）+
*J14.E%
& >C&F（&CD） =CFH #/E >CD& #/E =CFF #/E >C&G（&C?）+ =CH?（FC<）+
? &C<=（?C=）+ &C<8（?C=）+ DCH>（?C=） DCH?（?C=）+ &C&H（?C=）+ &CDH（?C=）+
*J14.E
& =C?&（&C?）+ =C>& #/E
? &CDG（?C=）+ DCH>（?C=）+
6--%.B$
< GCD8（（> ?CG?（FCD）+ ?CGG（FCD）+ ?C?>（FCD）+ ?CF=（FCD）+ ?CGG（FCD）+ ?C=&（FCD）+
? ?CF?（（（FCD）+
G GC>>（&?CD）+ GC>?（&?CD）+ GC=?（&?CD）+ GC=H（&?CD）+ GC?D（&?CD）+ GC=H（&?CD）+
F ?C@0 &CH? E &CFG E &CFG E
化合物 (（FDD 1A）分子式为 6，［］<87 K GDCHH（ ! DC=H，)%9’）为白色无定形粉末，L@MN)O
P #：?<8［)N&］K；QR#S,9’1T 41：D（#/，9’），&GDD，&?DD，
&>，&化合物 )（8&= 1A）分子式为 68&’8F9&?，［］<<7 K &8F，)%9’）为白色无定形粉末，L@MN)O
P #：??>［)N&］K；QR#S,9’1T 41：&?8D，&?DD，&==>，&D；&’ ()*和&8 6 ()*化学位移见表 &和表 <。
化合物 *（F=G 1A）分子式为 68>’=?9&H，［］<87 K GDC=&（ ! DCH&，)%9’）为白色无定形粉末，L@MN)O
P #：G?H［)N&］K；QR#S,9’1T 41：&?DD，&>，&D；&’ ()*和&8 6 ()*化学位移见表 &和表 <。
化合物 #（G< 1A）分子式为 68G’=F9=（ ! DC>&，)%9’）为灰色无定形粉末，L@MN)O
P #：F&&［)N&］K；QR#S,9’1T 41：&?8D，&?DD，&>>D，&==>，&<>D，&D>D；&’ ()*和&8 6 ()*化学位移见表 &和表 <。
化合物 +（强，L@MN)O P #：8FH［)N&］K；QR#S,9’1T 41：<8>； U*$VM/1T 01K &：8=&G（#/，9’），&GDD，&?8D，&==>，
&（&’，1，’K ?），&C?<（<’，1，’ K
G），H（8’，E，6996’8），=C>G（&’，
+，: W GC8 ’;，’NA$3N&），>C8G（&’，+，: W 8C? ’;，’ K &），GC8&（&’，E，’ K 8）；&8 6 ()*（67897）：
H>C=（6 K &），&>），8DCG（6 K ?），=DCG（6 K G），FDC>（6 K F），
>&CG（96’8），HHCF（A$3N&），G=CG（A$3N<），GFCD（A$3N8），
G&CG（A$3N=），GFC8（A$3N>），?<>8 云 南 植 物 研 究 !#$% &’(%中分离得到（!#$%等，&’’(）。
表 ! 化合物 # $的%& ’()数据（溶剂：)*+,*，-：./）
!01$ 2 &+) 345 %6 789 :8;<8=>% # $（!?> )*+,*，-：./）
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@ &@AEG &@AEG &@AE& &@AEG &@AE& &@AEG
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B: 2GEH 2GEH 2GE’
&F&EA &F&E( &F&E@
+(++期 周凌云等：来江藤的苯丙素类配糖体成分
化合物 !（!# $%）分子式为 &’()’*+((，［!］’,- . ’/**（ ! */0，-12+）。为黄色无定形粉末，345612
7 #：!!0［16(］.。() 819（-12+）：0/!,（()，::，; < ’/*，#/* )=，). >?），0/!(（()，:，; < ’/* )=，)
. ’?），>/#@（()，:，; < #/* )=，). ?），>/0#（()，:，; < ’/* )=，) . >），>/!,（()，:，; < ’/* )=，) .
#），>/0!（()，A，). ,），/*0（()，:，; < #/* )=，)6%BC6(）D (, & 819（-12+）：(>!/>（&. ’），(*,/’（&.
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(’(/（&. (?），((,/>（& . ’?），(!/@（& . ,?），(*/*（& . !?），((>/(（& . ?），((@/’（& . >?），(**/*（%BC6
(），0,/’（%BC6’），0>/（%BC6,），>@/>（%BC6!），00/’（%BC6），>*/0（%BC6>）。根据以上数据，该化合物鉴定为
BCEFGBHI606+66-6%BCJGAH:F。曾报道在 $%&’(%)* ’+,!’-&+%中分离得到（1KLMNK$等，(@0#）。
化合物 （’,* $%）分子式为 &( )(* +>，为黄色无定形粉末。345612 7 #：’#［16(］.。() 819
（-12+）：0/!*（()，::，; < ’/*，#/* )=，). >?），0/!*（()，:，; < ’/* )=，) . ’?），>/#0（()，:，; <
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. 0），@,/@（& . #），(0/!（& . @），(*,/#（& . (*），(’(/>（& . (?），((,/（& . ’?），(!/#（& . ,?），
(!@/#（& . !?），((>/(（& . ?），((@/(（& . >?）。曾报道在扁豆花（.-/+!(-* /%0/%0 OD）中分离得到（梁侨
丽等，(@@>）。
化合物 #$（* $%）分子式为 &>)(!+>，为无色针状结晶。345612 7 #：(#(［16(］.。其光谱数据与
文献报道的 $KIIHEGB一致（贺震旦等，(@@*）。
致谢 本室仪器组梁惠玲、吴玉、何以能代测光谱数据。本工作由云南黄家医圈制药厂资助。
〔参 考 文 献〕
昆明军区后勤部卫生部编，(@0*D 云南中草药选［1］D 昆明：云南人民出版社，>#—>@
)F P-（贺震旦），QKI% -P（王德祖），RKI% &9（杨崇仁），(@@*D SNFITBULGUKIGH: %BTJGAH:FA VLG$ 1&%,2+*+% (%,!3+［;］D
4!’% 1-’ 5),,%,（云南植物研究），#%（!）：!,@—!!>
)F P-，RKI% &9，(@@( D 5LKI:HGAH:F，K UNFITBULGUKIGH: %BTJGAH:FA VLG$ 1&%,2+*+% (%,!3+［;］D 6(7’-!(3+*’&7，&$（’）：0*(—
0*’
W$KH X，YHANH X，WIGCF )， 3’ %/，(@## D ZVVFJEA GV HLH:GH:A GI AF[6KI: BFKLIHI%6\FNK]HGCLA HI JNLGIHJ AELFAAF: 1HJF［;］D 5%8)9%8)
:%**(+，&#：,@#!—,@#0
;HK P;（贾忠建），OHC P1（刘自民），QKI% &P（王长增），(@@’D SNFITBULGUKIGH: %BTJGAH:FA VLG$ 632+!)/%&+* %FICA UBKIEA（(）
［;］D $(3 ; $(+, <,+=（高等学校化学学报），#&（!）：!#(—!#’
YH$CLK R，+MC:K )，8HANH\F 2， 3’ %/，(@#0 D ZVVFJEA GV JKVVFGTB%BTJGAH:FA GI KLKJNH:GIKEF $FEK\GBHA$ HI BFCMKJTEFA［;］D 6/%,’
>32+!%，’&（’）：(!#—(,
OHKI% ^O（梁侨丽），-HI% O2（丁林生），(@@>D &NF$HJKB AEC:T GI ENF VBG_FL GV .-/+!(-* /%0/%0 OD［;］D ; $(+, 6(%& <,+=（中
国药科大学学报），%(（!）：’*—’*0
1KLMNK$ Y9，XFLIKB 5，2EKIBFT 9， 3’ %/，(@0#D &KL\GI6(,& 819 AEC:HFA GV VBK]GIGH:A6WW：8KEC6LKBBT GJJCLLHI% VBK]GIGH: %BTJGAH:FA
KI: ENFHL KJTBKEF: :FLH]KEH]FA［;］D ?3’&%(32&-,，&)（@）：(,#@—(,@0
8H Q（倪伟），PNGC OR（周凌云），RCKI 1)（袁敏惠），’**! D -FEFL$HIKEHGI GV KJEFGAH:F HI >+’-,9()% @%&’+!/3 KI: 1&%,2+*+%
(%,!3+［;］D $(+,3*3 ;-)&,%/ -A $(&-%’-9&%@(7，%%（）
9K]I )，5LH$FL O，(@## D 2ELCJECLF KI: KIEH\KJEFLHKB KJEH]HET GV UBKIEK$K‘GAH:F，K JKVVFHJ KJH: AC%KL FAEFL VLG$ UBKIEK%G $K‘GL AC\A $K6
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!, 云 南 植 物 研 究 ’>卷