全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 24 期 2014 年 12 月

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藏药鲜卑花化学成分研究
于民丰，邵 赟*，陶燕铎
中国科学院西北高原生物研究所 中国科学院藏药研究重点实验室，青海 西宁 810008
摘 要：目的 对鲜卑花 Sibiraea laevigata 化学成分进行研究。方法 利用硅胶柱色谱和中压制备等方法进行分离纯化，并
经核磁共振、质谱等波谱手段确定化合物结构。结果 从鲜卑花嫩叶和果序的乙醇提取物中分离得到 12 个化合物，分别鉴
定为月桂酸甘油酯（1）、正壬烷（2）、3, 4-二羟基反式肉桂酸乙酯（3）、异阿魏酸（4）、甲基阿魏酸（5）、对甲氧基桂皮酸
（6）、ω-羟基-3-甲氧基-4-羟基苯乙酮（7）、3-羟基-1-(4-羟基-3, 5-二甲氧基苯)-1-丙酮（8）、(+)-松脂素（9）、bis (2-ethylhexyl)
phthalate（10）、9α-hydroxymedioresinol（11）、C-veratroylglycol（12）。结论 化合物 1～12 均为首次从鲜卑花中发现，化
合物 9～12 为首次从鲜卑花属中得到。
关键词：鲜卑花；异阿魏酸；对甲氧基桂皮酸；3-羟基-1-(4-羟基-3, 5-二甲氧基苯)-1-丙酮；(+)-松脂素
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670 (2014)24 - 3528 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.24.005
Chemical constituents of Tibetan herbal medicine Sibiraea laevigata
YU Min-feng, SHAO Yun, TAO Yan-duo
Key Laboratory of Tibetan Medicine Research, Northwest Plateau of Biology Institute, Chinese Academy of Sciences, Chinese
Academy of Sciences, Xining 810008, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from Sibiraea laevigata. Methods The compounds were isolated by
column chromatography and their structures were elucidated through spectroscopic analysis (NMR). Results Twelve compounds
were isolated and identified with spectral analysis and compared with authentic samples as lauric acid 1-monoglyceride (1), n-nonane
(2), ethyl caffeate (3), isoferulic acid (4), methyl ferulic acid (5), p-methoxy cinnamic acid (6), ω-hydroxypropiovanillone (7),
3-hydroxy-1-(4-hydroxy-3, 5-dimethoxyphenyl)-1-propanone (8), (+)-pinoresinol (9), bis (2-ethylhexyl) phthalate (10), 9α-
hydroxymedioresinol (11), and C-veratroylglycol (12). Conclusion All compounds are found from the plant for the first time, and
compounds 9—12 are found from the plants of Sibiraea Maxim. for the first time. The results provide the new chemical evidences for
the bioactive investigation of this plant.
Key words: Sibiraea laevigata (L.) Maxim.; isoferulic acid; p-methoxy cinnamic acid; 3-hydroxy-1-(4-hydroxy-3, 5-dimethoxyphenyl)-
1-propanone; (+)-pinoresinol

鲜卑花 Sibiraea laevigata (L.) Maxim. 为蔷薇
科绣线菊亚科鲜卑花属植物，主产于我国青海、甘肃、
西藏地区，生于高山、溪边或草甸灌丛中，海拔2 000～
4 000 m[1]。鲜卑花叶似柳叶，在民间又称柳茶，是
一种藏族民间用药，以枝条及果序（带果实的果枝）
入药，具消食理气、散积消痞、祛风寒的功效。藏
药文献收载，主治热病和疫病。藏族民间所用鲜卑
花属植物炮制方法为小火煨熟。刘昕等[2]研究表明
柳茶具有调节免疫、抗氧化、抑制 K562 肿瘤细胞
体外生长等作用。本实验通过对鲜卑花的化学成分
研究，明确鲜卑花中化学成分，为鲜卑花属药用植
物的开发利用提供依据。从鲜卑花嫩叶和果序的乙
醇提取物中分离得到 12 个化学物，分别鉴定为月桂
酸甘油酯（lauric acid 1-monoglyceride，1）、正壬烷
（n-nonane，2）、3, 4-二羟基反式肉桂酸乙酯（3, 4- 
dihydroxy-transcoumatateethyleste，3）、异阿魏酸
（isoferulic acid，4）、甲基阿魏酸（methyl ferulic acid，
5）、对甲氧基桂皮酸（p-methoxy cinnamic acid，6）、
ω-羟基-3-甲氧基-4-羟基苯乙酮（ω-hydroxy-3-
methoxy-4-hydroxyacetophenone，7）、3-羟基-1-(4-

收稿日期：2014-04-15
作者简介：于民丰（1987—），男，在读硕士研究生，主要从事天然产物提取分离工作。Tel: 18209787437 E-mail: asdfghjk200600@163.com
*通信作者 邵 赟 Tel: (0971)6117264 E-mail: ymf19872006@126.com
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羟基 -3, 5-二甲氧基苯 )-1-丙酮 [3-hydroxy-1-(4-
hydroxy-3, 5-dimethoxyphenyl)-1-propanone，8]、(+)-
松脂素 [(+)-pinoresinol ， 9] 、 bis (2-ethylhexyl)
phthalate（ 10）、 9α-hydroxymedioresinol（ 11）、
C-veratroylglycol（12）。所有化合物均为首次从鲜卑
花中分得，化合物 9～12 为首次从鲜卑花属中得到。
1 仪器与材料
Aglient 1200 高效液相色谱仪（美国安捷伦公
司）；HANBANG—NP—7000C 中压制备液相色谱
仪（江苏汉邦科技有限公司）；薄层色谱和柱色谱用
硅胶为青岛海洋化工厂产品；凝胶 Sephadex LH-20
为 GE Healthcare 产品、PR-C18（40～60 μm）为日
本 YMC 公司产品；其他实验用试剂均为分析纯，
购自国药集团化学试剂有限公司。
鲜卑花的嫩枝和果序于 2011 年采自青海互助
县，由中国科学院西北高原生物研究所梅丽娟高级
工程师鉴定为鲜卑花 Sibiraea laevigata (L.) Maxim.。
2 提取与分离
鲜卑花干燥枝条 9.5 kg，粉碎，以 95%乙醇加
热回流提取 3 次，每次提取 3 h，提取液减压浓缩得
浸膏 1 150 g，浸膏用水分散，并依次用石油醚、醋
酸乙酯、水饱和正丁醇萃取，得到石油醚部位 90 g、
醋酸乙酯部位 230 g、正丁醇部位 300 g。醋酸乙酯
部位经硅胶柱色谱，氯仿-丙酮（10∶1→1∶10）洗
脱，TLC 监测合并得到 5 个部分 E1～E5。E1 部分
经硅胶柱色谱，石油醚-醋酸乙酯 30∶1 洗脱，得到
化合物 1（15 mg）、2（10 mg）、3（14 mg）。E2 部
分经硅胶柱色谱，石油醚-醋酸乙酯（30∶1）洗脱，
再经凝胶 Sephadex LH-20 色谱，氯仿-甲醇（1∶1）
洗脱，得到化合物 4（20 mg）、5（16 mg）、6（18 mg）。
E3 部分经硅胶柱色谱，石油醚-醋酸乙酯（20∶1）
洗脱，得到部位 E3-1 和 E3-2，E3-2 部位分别再经
凝胶 Sephadex LH-20 色谱，氯仿-甲醇（1∶1）洗
脱得到 E3-2-1 和 E3-2-2，E3-2-1 和 E3-2-2 再经硅
胶柱色谱，氯仿-丙酮（30∶1）洗脱，得到化合物
7（30 mg）、8（17 mg）。E4 部分经凝胶 Sephadex
LH-20 色谱（甲醇）、硅胶柱色谱（氯仿-甲醇 5∶1），
凝胶 Sephadex LH-20（氯仿-甲醇 1∶1）洗脱，得
到化合物 9（9 mg）、10（14 mg）。E5 部分经开放
RP-C18 柱（甲醇-水），固相萃取柱（甲醇-水）梯度
洗脱，重结晶得到化合物 11（40 mg）、12（18 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色无定形粉末（醋酸乙酯）。ESI-MS
m/z: 274.6 [M＋H]+。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:
4.16 (1H, m, H-1a), 3.92 (1H, m, H-2), 3.66 (2H, m,
H-1b, 3b), 2.34 (2H, t, J = 7.5 Hz, H-2′), 1.11～1.25
(16H, overlapped, H-4′～11′), 0.89 (3H, t, J = 6.3 Hz,
-CH3)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 174.0 (C-1′),
70.2 (C-2), 64.4 (C-1), 63.2 (C-3), 34.4 (C-2′), 24.8
(C-3′), 22.6～31.8 (C-4′～11′), 14.1 (C-12′)。以上数
据与文献报道一致[3]，故鉴定化合物 1 为月桂酸甘
油酯。
化合物 2：无色透明油状液体。EI-MS m/z: 127
[M]+, 113, 99, 85, 71, 57, 43。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 0.96 (6H, t, J = 7.2 Hz, 2CH3), 1.14～1.26
(14H, m, 7×-CH2)，为典型的长链脂肪烷烃氢谱特
征，进一步根据文献报道[4]鉴定化合物 2 为正壬烷。
化合物 3：白色粉末（石油醚-醋酸乙酯），mp
140～142 ℃。ESI-MS m/z: 208 [M]+, 163, 136, 89,
77, 43。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.51 (1H, d,
J = 16.0 Hz, H-8), 6.25 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-7), 7.15
(1H, d, J = 1.6 Hz, H-6), 7.01 (1H, dd, J = 2.0, 8.0 Hz,
H-1), 6.85 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5), 4.16 (2H, t, J =
7.2 Hz, -OCH2-), 1.25 (3H, t, J = 7.2 Hz, -OCH2CH3)；
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 127.4 (C-1), 122.4
(C-2), 148.6 (C-3), 146.2 (C-4), 116.2 (C-5), 114.9
(C-6), 115.5 (C-7), 145.5 (C-8), 167.4 (C-9), 60.4
(-OCH2-), 14.5 (-CH3)。综上数据表明化合物 3 为肉
桂酸酯类化合物，对照文献报道[5]，确定化合物 3
为 3, 4-二羟基反式肉桂酸乙酯。
化合物 4：无色片状结晶（氯仿-甲醇），分子
式 C10H10O4，mp 224～228 ℃。1H-NMR (400 MHz,
CDCl3) δ: 3.80 (3H, s, -OCH3), 6.33 (1H, d, J = 16
Hz, H-8), 6.91 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5), 7.13 (1H, dd,
J = 8.4, 1.8 Hz, H-6), 7.16 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2),
7.57 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-7), 7.84 (1H, s, -OH),
10.63 (1H, brs, COOH)，加入 D2O 后 1H-NMR 谱中
7.84, 10.63 的峰消失；13C-NMR (100 MHz, DMSO)
δ: 55.8 (-OCH3), 112.6 (C-5), 114.3 (C-2), 116.9
(C-6), 121.2 (C-8), 127.3 (C-1), 144.4 (C-7), 146.4
(C-3), 150.7 (C-4), 170.0 (C-9)。以上数据与文献报道
一致[6]，故鉴定化合物 4 为异阿魏酸。
化合物 5：白色固体。1H-NMR (400 MHz,
CD3OD) δ: 7.49 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-7), 7.11 (1H,
d, J = 1.6 Hz, H-2), 7.07 (1H, dd, J = 1.6, 8.4 Hz,
H-6), 6.88 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5), 6.28 (1H, d, J =
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16.0 Hz, H-8), 3.78 (3H, s, 4-OCH3), 3.77 (3H, s,
3-OCH3)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 129.0
(C-1), 117.0 (C-2), 146.4 (C-3), 111.7 (C-4), 152.8
(C-5), 150.8 (C-6), 112.7 (C-7), 123.9 (C-8), 170.8
(C-9), 56.6 (-OCH3), 56.5 (-OCH3)，以上数据与文献
报道一致[6]，故鉴定化合物 5 为甲基阿魏酸。
化合物 6：白色针状晶体（氯仿-甲醇），ESI-MS
m/z: 178.5 [M＋H]+, 176.7 [M－H]－。1H-NMR (400
MHz, CD3OD) δ: 7.52 (1H, d, J = 15.9 Hz, H-7), 7.44
(2H, d, J = 8.4 Hz, H-2, 6), 6.85 (2H, d, J = 8.4 Hz,
H-3, 5), 6.22 (1H, d, J = 15.9 Hz, H-8), 3.73 (3H, s,
-OCH3)； 13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 128.4
(C-1), 130.9 (C-2, 6), 116.6 (C-3, 5), 163.1 (C-4),
146.2 (C-7), 115.4 (C-8), 170.8 (C-9), 55.8 (-OCH3)。
以上数据与文献报道一致[6]，故鉴定化合物 6 为对
甲氧基桂皮酸。
化合物 7：无色油状物，ESI-MS m/z: 197.1 [M＋
H]+, 195.0 [M－H]−；分子式 C10H12O4。1H-NMR (400
MHz, CD3OD) δ: 7.51 (1H, s, H-2), 7.54 (1H, dd, J =
1.6, 8.0 Hz, H-6), 6.93 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5), 6.63
(1H, brs, OH), 4.03 (2H, t, J = 5.3 Hz, H-9), 3.18 (2H,
t, J = 5.3 Hz, H-8), 3.93 (3H, s, -OCH3)；13C-NMR
(100 MHz, CD3COCD3) δ: 130.8 (C-1), 111.6 (C-2),
152.3 (C-3), 148.3 (C-4), 115.4 (C-5), 124.0 (C-6),
198.2 (C-7), 41.5 (C-8), 58.7 (C-9), 56.3 (-OCH3)。以
上数据与文献报道一致[6]，故鉴定化合物 7 为 ω-羟
基-3-甲氧基-4-羟基苯乙酮。
化合物 8：无色油状物，分子式 C11H14O5。
ESI-MS m/z: 226 [M]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD)
δ: 7.30 (2H, s, H-2, 6), 3.93 (2H, t, J = 6.1 Hz, H-9),
3.88 (6H, s, -OCH3), 3.16 (2H, t, J = 6.1 Hz, H-8)；
13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 149.1 (C-3, 5), 107.3
(C-2, 6), 199.6 (C-7), 59.0 (C-8), 41.6 (C-9), 56.8
(-OCH3)。以上数据与文献报道一致[7]，故鉴定化合
物 8 为 3-羟基-1-(4-羟基-3, 5-二甲氧基苯)-1-丙酮。
化合物 9：无色油状物，分子式 C20H22O6。
FAB-MS m/z: 358 [M]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD)
δ: 4.74 (2H, d, J = 3.9 Hz, H-7, 7′), 3.11 (2H, m, H-8,
8′), 4.25 (2H, dd, J = 8.9, 6.7 Hz, H-9a, 9′a), 3.88 (2H,
dd, J = 9.3, 3.4 Hz, H-9a, 9′b), 3.91 (6H, s, 3,
3′-OCH3), 5.56 (2H, brs, -OH), 6.78 (2H, d, J = 8.0
Hz, H-6, 6′), 6.93 (2H, d, J = 1.4 Hz, H-2, 2′)；
13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 132.9 (C-1, 1′),
108.6 (C-2, 2′), 147.1 (C-3, 3′), 145.2 (C-4, 4′), 114.3
(C-5, 5′), 120.1 (C-6, 6′), 85.9 (C-7, 7′), 54.8 (C-8, 8′),
72.6 (C-9, 9′), 56.4 (3, 3′-OCH3)。以上数据与文献报
道一致[8]，故鉴定化合物 9 为 (+)-松脂素。
化合物 10：黄色油状物。1H-NMR (300 MHz,
CDCl3) δ: 7.95 (2H, dd, J = 5.7, 3.3 Hz, H-3, 6), 7.56
(2H, dd, J = 5.4, 3.3 Hz, H-4, 5), 4.31 (4H, t, J = 5.7
Hz, H-1′), 1.70 (2H, m, H-2′), 1.44 (4H, m, H-1″),
1.39 (4H, m, H-5′), 1.34 (4H, m, H-3′), 1.31 (4H, m,
H-4′), 0.94 (6H, m, H-2″), 0.87 (6H, m, H-6′)；
13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 169.6 (COO-), 134.0
(C-1, 2), 131.4 (C-4, 5), 129.4 (C-3, 6), 68.3 (C-1′), 39.0
(C-2′), 30.9 (C-3′), 29.1 (C-4′), 24.0 (C-1″), 23.2 (C-5′),
14.2 (C-6′), 11.1 (C-2″)。以上数据与文献报道一致[9]，
故鉴定化合物 10 为 bis (2-ethylhexyl) phthalate。
化合物 11：棕黄色固体，分子式 C20H22O7。
1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 6.87 (1H, d, J = 3.0
Hz, H-2), 6.80 (1H, d, J = 7.9 Hz, H-5), 6.77 (1H, dd,
J = 7.9, 3.0 Hz, H-6), 7.17 (1H, d, J = 3.0 Hz, H-2′),
6.81 (1H, d, J = 7.9 Hz, H-5′), 6.95 (1H, dd, J = 7.9,
3.0 Hz, H-6′), 4.84 (1H, d, J = 6.7 Hz, H-7), 3.14 (1H,
m, H-8), 5.49 (1H, d, J = 1.1 Hz, H-9), 4.90 (1H, d,
J = 6.7 Hz, H-7′), 2.89 (1H, m, H-8′), 4.01 (1H, dd,
J = 8.4, 3.0 Hz, H-9′β), 4.21 (1H, dd, J =8.4, 6.2 Hz,
H-9′α), 3.86, 3.85 (各 3H, s, -OCH3)；13C-NMR (100
MHz, CD3OD) δ: 134.3, 135.4 (C-1, 1′), 110.6, 111.1
(C-2, 2′), 147.1, 147.3 (C-3, 3′), 149.1, 149.2 (C-4, 4′),
115.8, 116.1 (C-5, 5′), 119.8, 120.2 (C-6, 6′), 85.0
(C-7), 88.8 (C-7′), 63.4 (C-8), 54.9 (C-8′), 102.7
(C-9), 72.9 (C-9′), 56.3 (3, 3′-OCH3)。以上数据与文
献报道一致[10]，故鉴定化合物 11 为 9α-hydroxy-
medioresinol。
化合物 12：淡黄色固体，分子式 C10H12O5。
1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 3.70 (1H, dd, J = 5.2,
11.7 Hz, H-3a), 3.87 (1H, dd, J = 4.0, 11.5 Hz, H-3b),
3.90 (3H, s, -OCH3), 5.11 (1H, dd, J = 3.7, 5.1 Hz,
H-2), 6.85 (1H, d, J = 8.2 Hz, H-5′), 7.54 (1H, brs,
H-2′), 7.56 (1H, dd, J = 2.0, 8.5 Hz, H-6′)；13C-NMR
(100 MHz, CD3OD) δ: 56.4 (3′-OCH3), 66.3 (C-3),
75.1 (C-2), 112.1 (C-2′), 116.2 (C-5′), 125.3 (C-1′, 6′),
149.1 (C-3′), 153.5 (C-4′), 199.7 (C-1)。以上数据与文
献报道基本一致 [10] ，故鉴定化合物 12 为
C-veratroylglycol。
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