全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 17 期 2014 年 9 月

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弯管列当的化学成分研究
杨美珍，王晓琴*，李 超
内蒙古医科大学药学院，内蒙古 呼和浩特 010110
摘 要：目的 研究列当科药用植物弯管列当 Orobanche cernua 全草的化学成分。方法 利用大孔树脂、硅胶、MCI、
SephadexLH-20 等柱色谱技术分离纯化，根据理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构。结果 从弯管列当全草 70%乙醇提取
物分离鉴定了 12 个化合物，其中 8 个为苯乙醇苷类：阿克苷（1）、campneoside II（2）、crenatoside（3）、campneoside I（4）、
isocrenatoside（5）、异阿克苷（6）、leucosceptoside A（7）和肉苁蓉苷 F（8）；3 个为木脂素类：丁香脂素-4′-O-β-D-葡萄糖
苷（9）、连翘脂素-4′-O-β-D-葡萄糖苷（10）和 isoeucommin A（11）；1 个为甾醇类：豆甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷（12）。结论
化合物 7 和 12 为首次从列当科植物中分离得到；4、7、9～12 为首次从列当属植物中分离得到，2、4、6～12 为首次从该植
物中分离得到。
关键词：弯管列当；阿克苷；肉苁蓉苷 F；丁香脂素-4′-O-β-D-葡萄糖苷；豆甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2014)17 - 2447 - 06
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.17.005
Chemical constituents from Orobanche cernua
YANG Mei-zhen, WANG Xiao-qin, LI Chao
Department of Pharmacy, Inner Mongolia Medical University, Hohhot 010110, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from Orobanche cernua in Orobanchaceae. Methods The chemical
constituents were separated and purified by macroporous resin, silica gel, Sephadex LH-20, and MCI column chromatographies. Their
structures were determined by physicochemical properties and spectral data. Results Twelve compounds were isolated from 70%
ethanol extract of O. cernua. Among them, eight phenylpropanoid glycosides were identified as acteoside (1), campneoside II (2),
crenatoside (3), campneoside I (4), isocrenatoside (5), isoacteoside (6), leucosceptoside A (7), and cistanoside F (8), three liganans were
identified as (+)-syringaresinol-4′-O-β-D-glucopyranoside (9), (+)-pinoresinol-4′-O-β-D-glucopyranoside (10), and isoeucommin A (11),
and one steroide was stigmasterol-3-O-β-D-glucoside (12). Conclusion Compounds 7 and 12 are isolated from the family
Orobanchaceae for the first time; Compounds 4, 7, and 9—12 are isolated from the plants of Orobanche L. firstly, and compounds 2, 4,
and 6—12 are found from O. cernua for the first time.
Key words: Orobanche cernua Loefling; acteoside; cistanoside F; (+)-syringaresinol-4′-O-β-D-glucopyranoside; stigmasterol-3-O-β-
D-glucoside

弯管列当 Orobanche cernua Loefling 为列当科
列当属一年生、二年生或多年生寄生草本植物，又
称独根草、兔子拐棍；在我国主要分布于吉林西部
（长岭）、内蒙古、河北、山西、陕西、甘肃、青海
和新疆，国外地中海地区，俄罗斯、高加索、西伯
利亚及中亚等地区，亚州西部和蒙古也有分布[1]。
其全草入药，具有补肾助阳、强筋骨的功能。民间
可作肉苁蓉的代用品[2-3]。国内外已经从列当属植物
中分到了具有良好生物活性的苯乙醇苷类成分[4-6]。
弯管列当资源丰富，有明确的传统疗效记载，本课
题组前期的研究表明其醋酸乙酯部位和正丁醇部位
有很好的清除 DPPH 的活性[7]。因此利用大孔树脂、
MCI、硅胶、SephadexLH-20 等柱色谱技术对其活
性部位进一步分离纯化，通过理化性质和现代波谱
技术（UV、ESI-MS、1H-NMR、13C-NMR）鉴定了
12个化合物的结构。其中 8个为苯乙醇苷类化合物：

收稿日期：2014-06-27
基金项目：国家自然科学基金资助项目（81260615）；内蒙古自治区自然科学基金资助项目（2010BS1202）
作者简介：杨美珍（1987—），女，硕士研究生。Tel: 15047831952 E-mail: 295119727@qq.com
*通信作者 王晓琴，女，博士，教授，硕士生导师，主要从事中蒙药活性成分分布规律及质量控制研究。
Tel: 13948816535 E-mail: nywangxiaoqin@163.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 17 期 2014 年 9 月

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阿克苷（acteoside，1）、campneoside II（2）、crenatoside
（3）、campneoside I（4）、isocrenatoside（5）、异阿
克苷（isoacteoside，6）、leucosceptoside A（7）、肉
苁蓉苷 F（cistanoside F，8）；3 个为木脂素类：丁
香脂素-4′-O-β-D-葡萄糖苷 [(+)-syringaresinol-4′-O-
β-D-glucopyranoside，9]、连翘脂素-4′-O-β-D-葡萄糖
苷 [(+)-pinoresinol-4′-O-β-D-glucopyranoside，10] 和
isoeucommin A（11）；1 个为甾醇类化合物：豆甾醇-
3-O-β-D-葡萄糖苷（stigmasterol-3-O-β-D-glucoside，
12）。化合物 7 和 12 为首次从列当科植物中分离得
到；4、7、9～12 为首次从列当属植物中分离得到，
2、4、6～12 为首次从该植物中分离得到。
1 仪器与材料
Bruker AVANCEIII 500 MHz 核磁共振仪（德国
Bruker）；LCQ Advantage MAX 液质联用仪（美国
Thermo）；GoodSee—II 型薄层色谱摄影仪（上海科
哲生化科技有限公司）；大孔吸附树脂（天津南开化
工厂）；MCI（日本三菱公司）；Sephadex LH-20
（Pharmacia 公司）。柱色谱硅胶、薄层色谱硅胶 GF254
（青岛海洋化工厂）。所用溶剂均为分析纯。
药材于 2007 年 8 月采集于内蒙古赤峰市，由内
蒙古医科大学药用植物教研室王素巍讲师鉴定为弯
管列当 Orobanche cernua Loefling 的全草。样品标
本保存于内蒙古医科大学药学院生药教研室。
2 提取与分离
取弯管列当干燥全草 4.75 kg，粉碎，用 70%乙
醇回流提取 3 次，每次 2 h，合并提取液，减压浓缩
至无醇味，加入适量水混悬，依次用醋酸乙酯、饱
和正丁醇萃取。正丁醇萃取部分减压浓缩，得浸膏
358.7 g。以水溶解混悬后，上 D101 型大孔吸附树
脂，依次用 H2O 及 10%、30%、50%、70%、90%
乙醇梯度洗脱，洗脱液浓缩得各部位。分别将其中
10%、30%和 50%乙醇洗脱部位经 MCI 柱色谱，以
甲醇-水（1∶9→10∶0）梯度洗脱，以 250 mL 为 1
个流分，其中 10%乙醇部位（A）共洗脱 22 份，30%
乙醇部位（B）共洗脱 92 份，50%乙醇部位（C）
共洗脱 64 份，经 TLC 检查，合并相同流分。分别
将以下 10 个组分经 Sephadex LH-20 凝胶柱色谱反
复纯化。其中，组分 A（4～6）得到化合物 8（17 mg）；
组分 B（9）、B（34～35）、B（61～64）、B（75～
78）和 B（79～83）依次得到化合物 1（210 mg）、
7（18 mg）、4（14 mg）、5（26 mg）和 11（12 mg）；
组分 B（84～86）分到化合物 9（16 mg）和 10（21
mg）；组分 C（16～17）、C（20）和 C（21）分别
得到化合物 2（35 mg）、6（40 mg）和 3（110 mg）。
醋酸乙酯提取物 149.9 g 经硅胶柱色谱，三氯甲
烷-甲醇（10∶0→5∶5）梯度洗脱，收集 99 个流分，
经 TLC 检查，合并相同流分。Fr. 32～33 合并后析
出白色固体，甲醇重结晶得到化合物 12（45 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：黄白色粉末，具吸湿性。10%硫酸-
乙醇显粉红色。ESI-MS m/z: 623 [M－H]−，确定相
对分子质量为 624，分子式 C29H36O15。1H-NMR (500
MHz, CD3OD) δ: 6.69 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2), 6.67
(1H, d, J = 8.0 Hz, H-5), 6.56 (1H, dd, J = 1.5, 8.0 Hz,
H-6), 2.79 (2H, m, H-7), 3.73, 4.04 (各 1H, m, H-8),
7.05 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 6.77 (1H, d, J = 8.0 Hz,
H-5′), 6.95 (1H, dd, J = 1.5, 8.5 Hz, H-6′), 7.59 (1H, d,
J = 15.5 Hz, H-7′), 6.27 (1H, d, J = 15.5 Hz, H-8′),
4.37 (1H, d, J = 8.0 Hz, Glc-H-1), 5.18 (1H, d, J = 1.5
Hz, Rha-H-1), 1.09 (3H, d, J = 6.0 Hz, Rha-H-6)；
13C-NMR (125 MHz, CD3OD) 数据见表 1。以上数据
与文献报道基本一致[8]，故鉴定化合物 1 为阿克苷。
化合物 2：黄白色粉末，具吸湿性。10%硫酸-
乙醇显土黄色。ESI-MS m/z: 639 [M－H]−，确定相
对分子质量为 640，分子式 C29H36O16。1H-NMR (500
MHz, CD3OD) δ: 6.78 (1H, brs, H-2), 6.74 (1H, d, J =
8.0 Hz, H-5), 6.70 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-6), 4.75 (1H,
dd, J = 2.5, 9.5 Hz, H-7), 3.60 (1H, overlapped, H-8a),
3.98 (1H, dd, J = 2.0, 10.0 Hz, H-8b), 7.05 (1H, brs,
H-2′), 6.84 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-5′), 6.95 (1H, d, J =
8.5 Hz, H-6′), 7.59 (1H, d, J = 15.5 Hz, H-7′), 6.27
(1H, d, J = 15.5 Hz, H-8′), 4.41 (1H, d, J = 7.5 Hz,
Glc-H-1), 5.21 (1H, brs, Rha-H-1), 1.09 (3H, d, J =
6.0 Hz, Rha-H-6)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD) 数
据见表 1。以上数据与文献报道一致[8]，故鉴定该
化合物 2 为 campneoside II。
化合物 3：黄白色粉末，具吸湿性。10%硫酸
乙醇显土黄色。ESI-MS m/z: 621 [M－H]−，确定相
对分子质量为 622，分子式 C29H34O15。1H-NMR (500
MHz, CD3OD) δ: 6.83 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2), 6.73
(1H, d, J = 8.0 Hz, H-5), 6.69 (1H, dd, J = 2.0, 8.0 Hz,
H-6), 4.60 (1H, dd, J = 2.5, 10.5 Hz, H-7), 3.60 (1H,
overlapped, H-8a), 3.99 (1H, dd, J = 2.5, 12.0 Hz,
H-8b), 7.06 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-2′), 6.78 (1H, d, J =
8.0 Hz, H-5′), 6.96 (1H, dd, J = 2.0, 8.0 Hz, H-6′),
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表 1 化合物 1～8 的 13C-NMR (125 MHz, CD3OD) 数据
Table 1 13C-NMR (125 MHz, CD3OD) spectroscopic data for compounds 1—8
碳位 1 2 3 4 5 6 7 8
Aglycone
1 131.4 127.6 129.8 130.6 129.9 130.0 130.1
2 117.1 115.2 114.5 115.0 114.8 115.7 115.7
3 146.1 146.1 146.4 146.5 146.4 145.4 144.7
4 144.7 146.3 146.4 146.6 146.5 143.2 143.3
5 116.3 116.2 116.2 116.4 116.3 115.0 114.9
6 121.3 118.9 118.9 119.9 119.0 119.9 119.9
7 36.6 73.7 78.4 84.4 78.4 35.3 35.2
8 72.3 76.7 72.9 74.9 73.0 70.9 70.7
7-OCH3 56.8/56.7
Ester
1′ 127.6 133.6 127.6 127.7 127.7 126.3 126.3 126.3/126.2
2′ 115.2 114.7 115.3 115.6 115.2 113.7 110.4 113.8
3′ 146.8 146.8 146.8 146.8 146.9 145.4 147.9 145.4
4′ 149.8 1498 149.8 149.8 149.7 148.2 149.4 148.4/148.3
5′ 116.5 116.5 116.5 116.6 116.6 115.2 115.2 115.0
6′ 123.2 123.2 123.3 123.2 123.1 121.8 123.0 121.8
7′ 148.0 148.0 148.3 148.1 147.4 145.9 145.4 146.6/146.5
8′ 114.7 114.6 114.5 114.7 114.6 113.5 113.7 113.5/113.3
9′ 168.3 168.3 167.9 168.3 169.1 167.8 166.9 167.0/166.9
3′-OCH3 55.1
Glc
1 104.2 104.6 99.0 104.4 99.1 102.9 102.8 96.7/92.6
2 76.2 76.4 81.9 76.3 82.0 73.9 74.8 73.3/69.4
3 81.6 81.3 77.4 81.4 78.8 82.5 80.2 80.3/77.8
4 70.5 72.0 70.4 70.5 70.3 68.7 69.2 69.0/68.9
5 76.0 76.1 77.8 76.1 77.4 74.3 74.6 76.0/74.7
6 62.4 62.3 62.1 62.4 64.6 63.3 61.0 61.1/61.0
Rha
1 103.0 102.9 102.2 102.9 101.9 101.3 101.6 101.7/101.6
2 72.3 73.5 72.1 72.1 72.2 70.6 70.9 69.8
3 72.0 72.3 71.9 72.4 72.1 70.8 70.9 71.0
4 73.8 74.2 73.6 73.8 74.0 72.6 72.4 72.4
5 70.4 70.4 70.2 70.4 69.9 69.0 69.0 69.3
6 18.4 18.4 18.3 18.5 18.0 16.5 17.1 17.1

7.61 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-7′), 6.28 (1H, d, J = 15.5
Hz, H-8′), 4.55 (1H, d, J = 7.5 Hz, Glc-H-1), 3.45 (1H,
dd, J = 8.0, 9.0 Hz, Glc-H-2), 4.13 (1H, t, J = 9.0, 9.5
Hz, Glc-H-3), 5.10 (1H, t, J = 9.5, 10.0 Hz, Glc-H-4),
3.75 (1H, m, Glc-H-5), 3.57 (1H, overlapped,
Glc-H-6), 3.67 (1H, dd, J = 1.5, 11.5 Hz, Glc-H-6),
5.17 (1H, brs, Rha-H-1), 3.77 (1H, brs, Rha-H-2), 3.52
(1H, m, Rha-H-3), 3.27 (1H, dd, J = 9.5, 9.5 Hz,
Rha-H-4), 1.11 (3H, d, J = 6.5 Hz, Rha-H-6)；13C-NMR
(125 MHz, CD3OD) 数据见表 1。以上数据与文献报
道一致[9]，故鉴定化合物 3 为 crenatoside。
化合物 4：黄白色粉末，具吸湿性。10%硫酸-
乙醇显土黄色。HR-ESI-MS m/z: 653.206 6 [M－H]−
（理论值 653.208 2，C30H37O16），确定相对分子质量
为 654，分子式 C30H38O16。1H-NMR (500 MHz,
CD3OD) δ: 6.79 (1H, brs, H-2), 6.69 (1H, d, J = 8.0
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Hz, H-5), 6.66 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-6), 4.41 (1H, d,
J = 8.0 Hz, H-7), 3.60 (1H, overlapped, H-8a), 3.99
(1H, m, H-8b), 3.20 (3H, s, 7-OCH3), 7.06 (1H, brs,
H-2′), 6.76 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-5′), 6.95 (1H, d, J =
8.0 Hz, H-6′), 7.59 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-7′), 6.27
(1H, d, J = 15.5 Hz, H-8′), 4.36 (1H, d, J = 8.0 Hz,
Glc-H-1), 5.21 (1H, d, J = 8.0 Hz, Rha-H-1), 1.09
(3H, d, J = 6.0 Hz, Rha-H-6)；13C-NMR (125 MHz,
CD3OD) 数据见表 1。以上波谱数据与文献报道一
致[10]，故鉴定化合物 4 为 campneoside I。
化合物 5：黄白色粉末，具吸湿性。10%硫酸-
乙醇显土黄色。HR-ESI-MS m/z: 621.177 4 [M－H]−
（理论值 621.181 9，C29H33O15），确定相对分子质量
为 622，分子式 C29H34O15。1H-NMR (500 MHz,
CD3OD) δ: 6.81 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-2), 6.73 (1H, d,
J = 8.0 Hz, H-5), 6.67 (1H, dd, J = 2.0, 8.0 Hz, H-6),
4.56 (1H, m, H-7), 3.62 (1H, m, H-8a), 3.95 (1H, dd,
J = 2.5, 12.0 Hz, H-8b), 7.05 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′),
6.78 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5′), 6.96 (1H, dd, J = 1.5,
8.0 Hz, H-6′), 7.58 (1H, d, J = 15.5 Hz, H-7′), 6.30
(1H, d, J = 16.0 Hz, H-8′), 4.48 (1H, d, J = 8.0 Hz,
Glc-H-1), 3.37 (1H, m, Glc-H-2), 3.83 (1H, dd, J =
9.0, 9.0 Hz, Glc-H-3), 3.55 (1H, m, Glc-H-4), 3.76
(1H, m, Glc-H-5), 4.36, 4.54 (各 1H, m, Glc-H-6),
5.19 (1H, d, J = 1.0 Hz, Rha-H-1), 3.81 (1H, m,
Rha-H-2), 3.69 (1H, dd, J = 3.5, 9.5 Hz, Rha-H-3),
3.35 (1H, m, Rha-H-4), 4.0 (1H, m, Rha-H-5), 1.25
(3H, d, J = 6.0 Hz, Rha-H-6)；13C-NMR (125 MHz,
CD3OD) 数据见表 1。以上波谱数据与文献报道一
致[9]，故鉴定化合物 5 为 isocrenatoside。
化合物 6：冷冻干燥后为黄白色粉末，具吸湿
性。10%硫酸 -乙醇显粉红色。HR-ESI-MS m/z:
623.197 3 [M－H]−（理论值 623.197 6，C29H35O15），
确定相对分子质量为 624，分子式为 C29H36O15。
1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 6.68 (1H, brs, H-2),
6.65 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5), 6.54 (1H, d, J = 7.5 Hz,
H-6), 2.78 (2H, d, J = 6.5 Hz, H-7), 3.72 (1H, t, J =
9.0 Hz, H-8a), 3.95 (1H, t, J = 9.5, 7.0 Hz, H-8b), 7.06
(1H, brs, H-2′), 6.78 (1H, d, J = 7.5 Hz, H-5′), 6.89
(1H, d, J = 8.0 Hz, H-6′), 7.56 (1H, d, J = 16.5 Hz,
H-7′), 6.29 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-8′), 4.34 (1H, d, J =
8.0 Hz, Glc-H-1), 5.19 (1H, brs, Rha-H-1), 1.26 (3H,
d, J = 6.0 Hz, Rha-H-6)； 13C-NMR (125 MHz,
CD3OD) 数据见表 1。以上数据与文献报道一致[8]，
故鉴定化合物 6 为异阿克苷。
化合物 7：冷冻干燥后为黄白色粉末，具吸湿
性。10%硫酸 -乙醇显粉红色。HR-ESI-MS m/z
637.216 5 [M－H]−（理论值 637.213 2，C30H37O15），
确定相对分子质量为 638，分子式 C30H38O15。
1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 6.82 (1H, brs, H-2),
6.78 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5), 6.68 (1H, d, J = 8.0 Hz,
H-6), 2.79 (2H, overlapped, H-7), 3.73, 4.03 (各 1H,
m, H-8), 7.19 (1H, brs, H-2′), 6.95 (1H, d, J = 7.5 Hz,
H-5′), 7.08 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-6′), 7.66 (1H, d, J =
16.0 Hz, H-7′), 6.38 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-8′), 3.87
(3H, s, 3′-OCH3), 4.38 (1H, d, J = 8.0 Hz, Glc-H-1),
5.20 (1H, brs, Rha-H-1), 1.10 (3H, d, J = 5.5 Hz,
Rha-H-6)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD) 数据见表
1。以上数据与文献报道一致[11]，故鉴定化合物 7
为 leucosceptoside A。
化合物 8：冷冻干燥后为黄白色粉末。10%硫
酸-乙醇显军绿色。1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ:
7.06 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-2′), 6.78 (1H, d, J = 8.0 Hz,
H-5′), 6.96 (1H, dd, J = 2.0, 8.0 Hz, H-6′), 7.60 (1H, d,
J = 15.5 Hz, H-7′), 6.28 (1H, d, J = 15.5 Hz, H-8′),
4.56 (1H, d, J = 8.0 Hz, Glc-H-1), 5.19 (1H, brs,
Rha-H-1), 1.10 (3H, d, J = 5.5 Hz, Rha-H-6)；
13C-NMR (125 MHz, CD3OD) 数据见表 1。以上波
谱数据与文献报道一致[12]，故鉴定化合物 8 为肉苁
蓉苷 F。
化合物 9：黄白色粉末（甲醇）。10%硫酸-乙醇
显蓝紫色。HR-ESI-MS m/z: 579.203 7 [M－H]−（理
论值 579.207 8，C28H35O13），确定相对分子质量为
580，分子式 C28H36O13。1H-NMR (500 MHz, CD3OD)
δ: 3.12 (1H, m, H-1), 4.71 (1H, d, J = 4.0 Hz, H-2),
3.90, 4.26 (各 1H, m, H-4), 3.12 (1H, m, H-5), 4.76
(1H, d, J = 4.0 Hz, H-6), 3.40, 3.75 (各 1H, m, H-8),
6.71 (2H, brs, H-2′, 6′), 3.84 (6H, s, 3′, 5′-OCH3), 6.66
(2H, brs, H-2′′, 6′′) , 3.87 (6H, s, 3′′, 5′′-OCH3), 4.85
(1H, d, J = 7.0 Hz, Glc-H-1)。13C-NMR (125 MHz,
CD3OD) δ: 55.5 (C-1), 87.2 (C-2), 72.9 (C-4), 56.8
(C-5), 87.7 (C-6), 72.9 (C-8), 133.1 (C-1′), 104.8
(C-2′), 149.4 (C-3′), 136.2 (C-4′), 149.4 (C-5′), 104.8
(C-6′), 56.8 (3′, 5′-OCH3), 135.6 (C-1′′), 104.5 (C-2′′),
154.4 (C-3′′), 139.6 (C-4′′), 154.4 (C-5′′), 104.5
(C-6′′), 57.1 (3′′, 5′′-OCH3), 105.4 (Glc-C-1), 75.7
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 17 期 2014 年 9 月

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(Glc-C-2), 77.8 (Glc-C-3), 71.3 (Glc-C-4), 78.3
(Glc-C-5), 62.6 (Glc-C-6)。以上数据与文献报道基
本一致[13]，故鉴定化合物 9 为丁香脂素-4′-O-β-D-
葡萄糖苷。
化合物 10：白色粉末（甲醇）。10%硫酸-乙醇
显蓝紫色。HR-ESI-MS m/z: 519.182 9 [M－H]−（理
论值 519.186 6，C26H31O11），确定相对分子质量为
520，分子式 C26H32O11。1H-NMR (500 MHz, CD3OD)
δ: 3.10 (1H, m, H-1) , 4.69 (1H, d, J = 3.5 Hz, H-2) ,
3.92, 4.23 (各 1H, m, H-4), 3.12 (1H, m, H-5),
4.75(1H, d, J = 4.0 Hz, H-6), 3.39, 3.68 (各 1H, m,
H-8), 6.65 (1H, brs, H-2′), 6.76 (1H, d, J = 8.0 Hz,
H-5′), 6.79 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-6′), 3.84 (3H, s,
3′-OCH3), 7.01(1H, brs, H-2′′), 7.13 (1H, d, J = 8.0
Hz, H-5′′), 6.90 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-6′′), 3.85 (3H, s,
3′′-OCH3), 4.86 (1H, d, J = 7.0 Hz, Glc-H-1)；
13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 55.5 (C-1), 87.5
(C-2), 72.7 (C-4), 55.3 (C-5), 87.1 (C-6), 72.7 (C-8),
133.8 (C-1′), 111.0 (C-2′), 149.1 (C-3′), 147.3 (C-4′),
116.1 (C-5′), 120.1 (C-6′), 56.5 (3′-OCH3), 137.4
(C-1′′), 111.6 (C-2′′), 150.9 (C-3′′), 147.5 (C-4′′),
118.0 (C-5′′), 119.8 (C-6′′), 56.8 (3′′-OCH3), 102.8
(Glc-C-1), 74.9 (Glc-C-2), 77.8 (Glc-C-3), 71.3
(Glc-C-4), 78.2 (Glc-C-5), 62.5 (Glc-C-6)。以上数据
与文献报道一致[14]，故鉴定化合物 10 为连翘脂素-
4′-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 11：白色粉末（甲醇）。10%硫酸-乙醇
显蓝紫色。1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 3.12 (1H,
m, H-1) , 4.69 (1H, d, J = 4.0 Hz, H-2) , 3.87, 4.21 (各
1H, m, H-4), 3.10 (1H, m, H-5), 4.74 (1H, d, J = 4.0
Hz, H-6), 3.40, 3.68 (各 1H, m, H-8), 6.65 (2H, brs,
H-2′, 6′), 3.84 (6H, s, 3′, 5′-OCH3), 7.02 (1H, brs,
H-2′′), 7.13 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5′′), 6.94 (1H, d, J =
8.5 Hz, H-6′′), 3.86 (3H, s, 3′′-OCH3), 4.87 (1H, d, J =
7.0 Hz, Glc-H-1)。13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ:
55.5 (C-1), 87.5 (C-2), 72.8 (C-4), 55.6 (C-5), 87.2
(C-6), 72.8 (C-8), 133.8 (C-1′), 104.6 (C-2′), 149.4
(C-3′), 137.6 (C-4′), 149.4 (C-5′), 104.6 (C-6′), 56.8
(3′, 5′-OCH3), 137.6 (C-1′′), 111.8 (C-2′′), 151.1
(C-3′′), 147.6 (C-4′′), 118.2 (C-5′′), 119.8 (C-6′′), 56.8
(3′′-OCH3), 102.9 (Glc-C-1), 75.0 (Glc-C-2), 77.9
(Glc-C-3), 71.4 (Glc-C-4), 78.3 (Glc-C-5), 62.6
(Glc-C-6)。以上数据与文献报道一致[15]，故鉴定化
合物 11 为 isoeucommin A。
化合物 12：白色粉末（甲醇）。紫外 365 nm 下
无荧光，紫外 254 nm 下无暗斑，10%硫酸-乙醇显
粉红色。1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 3.41 (1H,
m, H-3), 5.32 (1H, brs, H-6), 5.13 (1H, d, J = 9.0 Hz,
H-22), 5.03 (1H, d, J = 9.0 Hz, H-23), 0.65 (3H, s,
18-CH3), 0.95 (3H, s, 19-CH3), 0.90 (3H, d, J = 6.0
Hz, 21-CH3), 0.81 (3H, d, J = 7.0 Hz, 26-CH3), 0.79
(3H, d, J = 7.0 Hz, 27-CH3), 0.77 (3H, d, J = 5.5 Hz,
29-CH3), 4.21 (1H, d, J = 7.5 Hz, Glc-H-1)；13C-NMR
(125 MHz, DMSO-d6) δ: 36.8 (C-1), 31.2 (C-2), 76.9
(C-3), 41.7 (C-4), 140.4 (C-5), 121.1 (C-6), 31.4
(C-7), 31.4 (C-8), 50.5 (C-9), 36.1 (C-10), 21.0
(C-11), 39.1 (C-12), 41.8 (C-13), 56.1 (C-14), 23.8
(C-15), 28.7 (C-16), 55.3 (C-17), 12.0 (C-18), 19.0
(C-19), 40.1 (C-20), 20.8 (C-21), 137.9 (C-22), 128.8
(C-23), 49.6 (C-24), 31.3 (C-25), 18.8 (C-26), 19.6
(C-27), 25.5 (C-28), 11.7 (C-29), 100.8 (Glc-C-1), 73.4
(Glc-C-2), 76.7 (Glc-C-3), 69.9 (Glc-C-4), 76.6 (Glc-
C-5), 61.0 (Glc-C-6)。以上数据与文献报道一致[16]，故
鉴定化合物 12 为豆甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷。
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