全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 45 卷 第 11 期 2014 年 6 月

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短柱八角的化学成分研究
姚风艳 1，黄豆豆 2，黄光辉 2，薛 丹 2，孙连娜 1*
1. 福建中医药大学药学院，福建 福州 350108
2. 第二军医大学药学院，上海 200433
摘 要：目的 研究八角科植物短柱八角 Illicium brevistylum 干皮的化学成分。方法 运用硅胶色谱、凝胶（Sephadex LH-20）
色谱和 ODS 反相色谱等方法进行分离和纯化，根据理化性质以及核磁共振、质谱等波谱技术进行结构鉴定。结果 从短柱
八角干皮醋酸乙酯部位分离得到了 12 个化合物，分别鉴定为槲皮素-3-O-β-吡喃木糖苷（1）、槲皮素（2）、二氢山柰酚（3）、
山柰酚（4）、五灵脂酸 V（5）、儿茶素（6）、3, 5, 7-三羟基色酮-3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖苷（7）、大八角素（8）、莽草内酯 B
（9）、7-O-乙酰基-莽草内酯 B（10）、红花八角素 C（11）、花旗松素-3-O-β-D-吡喃木糖苷（12）。结论 化合物 5、7 为首次
从八角科植物中分离得到，化合物 1、6、8～11 均为首次从该植物中分离得到。
关键词：短柱八角；八角科；槲皮素；五灵脂酸 V；3, 5, 7-三羟基色酮-3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖苷；莽草内酯 B
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2014)11 - 1536 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2014.11.007
Chemical constituents of Illicium brevistylum
YAO Feng-yan1, HUANG Dou-dou2, HUANG Guang-hui2, XUE Dan2, SUN Lian-na1
1. School of Pharmacy, Fujian University of Traditional Chinese Medicine, Fuzhou 350108, China
2. School of Pharmacy, The Second Military Medical University, Shanghai 200433, China
Abstract: Objective To isolate and identify the chemical constituents in the ethanol extract from the barks of Illicium brevistylum.
Methods The barks of I. brevistylum were extracted by 80% ethanol then partitioned by system solvents with different polarity. The
ethyl acetate extract was separated on silica gel, Sephadex LH-20, and ODS columns. The isolated compounds were identified by
physicochemical properties and spectral analyses. Results Twelve compounds were isolated and purified from the ethyl acetate
extract of I. brevistylum and the structures were identified as quercetin 3-O-β-xylopyranoside (1), quercetin (2), dihydro kaempferol
(3), kaempferol (4), wulingzhic acid V (5), catechin (6), 3, 5, 7-trihydroxylchromone-3-O-α-L-arabinopyranoside (7), majucin (8),
anislactone B (9), 7-O-acetylanislactone B (10), dunnianolide C (11), and taxifolin-3-O-β-xylopyranoside (12). Conclusion
Compounds 5 and 7 are obtained from the plants in Illiciaceae for the first time and compounds 1, 6, and 8—11 are firstly isolated from
I. brevistylum.
Key words: Illicium brevistylum A. C. Smith; Illiciaceae; quercetin; wulingzhic acid V; 3, 5, 7-trihydroxylchromone-3-O-α-L-arabino-
pyranoside; anislactone B

八角科（Illiciaceae）植物是单科属植物，为常
绿乔木或灌木，全世界约有 42 种[1]，而短柱八角
Illicium brevistylum A. C. Smith 为中国特有的 19 种
八角属植物之一[2]，据《广西药用植物名录》和《广
西本草选编》记载其干皮用药，味辛，性温，有小毒，
归肝、脾经，主要用于祛风除湿、行气止痛，主治风
湿关节痛、跌打损伤、腰肌劳损。近年来国内外学
者从八角属植物中分得的化学成分主要有萜类、皂
苷类、挥发油[3-4]。但是对于短柱八角的化学研究较
少，为了更好地开发利用短柱八角药材，故对其进
行了系统的化学研究，从其干皮醋酸乙酯部位分离
得到 12 个化合物，分别鉴定为槲皮素-3-O-β-吡喃
木糖苷（quercetin 3-O-β-xylopyranoside，1）、槲皮
素（quercetin，2）、二氢山柰酚（dihydro kaempferol，
3）、山柰酚（kaempferol，4）、五灵脂酸 V（wulingzhic
acid V，5）儿茶素（catechin，6）、3, 5, 7-三羟基色

收稿日期：2014-02-13
作者简介：姚风艳（1989—），女，硕士研究生，从事中药资源及品质评价研究。Tel: 15221957803 E-mail: yaofy2013@163.com
*通信作者 孙连娜，副教授，从事生药活性成分及品质评价研究。Tel: (021)81871308 E-mail: sssnmr@163.com
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酮 -3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖苷（3, 5, 7-trihydroxyl-
chromone-3-O-α-L-arabinopyranoside，7）、大八角素
（majucin，8）、莽草内酯 B（anislactone B，9）、7-O-
乙酰基-莽草内酯 B（7-O-acetyl-anislactone B，10）、
红花八角素 C（dunnianolide C，11）、花旗松素 3-O-
β-D-吡喃木糖苷（taxifolin-3-O-β-D-xylopyranoside，
12）。化合物 5、7 为首次从八角科植物中分离，化
合物 1、6、8～11 均为首次从该植物中分离得到。
1 仪器与试药
Yanaco 显微熔点测定仪；Varian Cary 100 紫外
光谱仪；Bruker Vector 22 红外光谱仪；Varian Mat—
212 质谱仪，Q-Tof Micro（ESI-MS）质谱仪；Bruker
AC—600P 核磁共振仪；色谱硅胶（100～200、200～
300 目），烟台江友硅胶开发公司生产；正相硅胶板
TLC HSGF254，烟台江友硅胶开发公司生产；反相
硅胶板 RP18，Merck 公司生产。
样品自广西省金秀县采集，经第二军医大学生
药学教研室孙连娜副教授鉴定为八角科八角属
Illicium Linn. 植物短柱八角 Illicium brevistylum A.
C. Smith 的干皮，凭证标本（IS20111025）存放于
第二军医大学大学生药教研室标本室。
2 提取与分离
短柱八角干燥干皮药材 10 kg，粉碎后用 80%
乙醇溶液 80 ℃回流提取 3 次，每次 30 min，提取
液合并，减压浓缩后得流浸膏 2.76 kg。加水使悬浮，
分别用石油醚、醋酸乙酯、正丁醇（水饱和）萃取，
回收萃取溶剂得到 4 个萃取部位。其中，石油醚部
位 528.2 g，得率（以下均为相对原药材）为 5.28%；
醋酸乙酯部位 1 040 g，得率为 10.4%；正丁醇部位
978.5 g，得率为 9.78%。萃取后的浸膏为水溶性部
位，得率为 3.05%。取醋酸乙酯部位 400 g，以醋酸
乙酯与甲醇的混合溶剂溶解，经硅胶柱色谱，以不
同比例的二氯甲烷-甲醇（40∶1→5∶1）以及纯甲
醇溶液进行梯度洗脱，合并相同部位，得到 8 个流
分（Fr. 1～8）。Fr. 1～4 以经反复硅胶柱色谱、
Sephadex LH-20、ODS 反相色谱、重结晶等分离手
段反复分离纯化，得到化合物 1（26 mg）、2（12 mg）、
3（20 mg）、4（26 mg）、5（22 mg）、6（20 mg）、
7（22 mg）、8（12 mg）、9（20 mg）、10（14 mg）、
11（10 mg）、12（20 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：黄色无定形粉末；ESI-MS m/z: 435.08
[M＋H]+。1H-NMR (600 MHz, CD3OD) δ: 7.62 (1H,
d, J = 2.4 Hz, H-2′), 7.59 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz,
H-6′), 6.87 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 6.38 (1H, d, J =
1.8 Hz, H-8), 6.20 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-6), 5.18 (1H,
d, J = 7.4 Hz, H-1″), 3.80 (1H, dd, J = 5.4, 11.8 Hz,
H-5″), 3.53 (1H, dt, J = 6.8 Hz, H-2″), 3.52 (1H, dt,
J = 5.4, 9.6 Hz, H-4″), 3.42 (1H, t, J = 8.8 Hz, H-3″),
3.12 (1H, dd, J = 9.6, 11.8 Hz, H-5″)；13C-NMR (150
MHz, CD3OD) δ: 158.8 (C-2), 135.4 (C-3), 179.3
(C-4), 163.0 (C-5), 100.0 (C-6), 166.3 (C-7), 94.7
(C-8), 158.4 (C-9), 105.5 (C-10), 123.3 (C-1′), 123.0
(C-6′), 117.2 (C-2′), 146.0 (C-3′), 149.8 (C-4′), 115.9
(C-5′), 104.6 (C-1″), 75.3 (C-2″), 77.5 (C-3″), 71.0
(C-4″), 67.2 (C-5″)。以上数据与文献报道一致[5]，故
鉴定化合物 1 为槲皮素-3-O-β-吡喃木糖苷。
化合物 2：黄色粉末；ESI-MS m/z: 303.2 [M＋
H]+。 1H-NMR (600 MHz, CD3OD) δ: 12.6 (1H,
5-OH), 7.68 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-2′), 7.55 (1H, dd,
J = 2.4, 8.4 Hz, H-6′), 6.89 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5),
6.41 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-8), 6.19 (1H, d, J = 1.8 Hz,
H-6)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD) δ: 146.8 (C-2),
135.7 (C-3), 175.7 (C-4), 160.6 (C-5), 98.2 (C-6),
163.7 (C-7), 93.3 (C-8), 156.2 (C-9), 103.1 (C-10),
122.0 (C-1′), 115.0 (C-2′), 145.0 (C-3′), 147.7 (C-4′),
115.7 (C-5′), 120.0 (C-6′)。以上数据与文献报道基本
一致[6]，故鉴定化合物 2 为槲皮素。
化合物 3：黄色无定形粉末；ESI-MS m/z: 289.0
[M＋H]+。1H-NMR (600 MHz, CD3OD) δ: 7.35 (2H,
d, J = 8.4 Hz, H-6, 7), 6.83 (2H, dd, J = 1.8, 8.4 Hz,
H-2′, 6′), 7.03 (2H, dd, J = 1.8, 8.4 Hz, H-3′, 5′), 4.98
(1H, d, J = 11.4 Hz, H-2), 4.54 (1H, d, J = 11.4 Hz,
H-3)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD) δ: 84.9 (C-2),
73.6 (C-3), 198.4 (C-4), 165.3 (C-5), 96.1 (C-6), 168.7
(C-7), 96.3 (C-8), 164.5 (C-9), 101.8 (C-10), 129.3 (C-
1′), 130.3 (C-2′), 116.2 (C-3′), 159.2 (C-4′), 116.2 (C-5′),
130.4 (C-6′)。以上数据与文献报道基本一致[7]，故鉴
定化合物 3 为二氢山柰酚。
化合物4：黄色粉末；ESI-MS m/z: 287 [M＋H]+。
1H-NMR (600 MHz, CD3OD) δ: 8.03 (2H, d, J = 8.4
Hz, H-2′, 6′), 6.91 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-3′, 5′), 6.44
(1H, d, J = 8.4 Hz, H-8), 6.19 (1H, d, J = 8.4 Hz,
H-6)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD) δ: 157.0 (C-2),
133.0 (C-3), 177.1 (C-4), 160.9 (C-5), 98.7 (C-6),
165.5 (C-7), 93.8 (C-8), 156.4 (C-9), 104.0 (C-10),
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120.0 (C-1′), 130.2 (C-2′), 115.6 (C-3′), 160.0 (C-4′),
115.8 (C-5′), 130.2 (C-6′)。以上数据与文献报道基本
一致[8]，故鉴定化合物 4 为山柰酚。
化合物 5：白色粉末，ESI-MS m/z: 353.040 6
[M＋H]+。1H-NMR (600 MHz, CD3OD) δ: 3.47 (2H,
t, J = 7.2 Hz, H-1), 3.22 (2H, m, H-2), 2.12 (1H, d, J =
7.2 Hz, H-3), 1.62 (1H, m, H-5), 3.72 (1H, dd, J =
14.4, 2.4 Hz, H-6), 5.32 (1H, t, J = 7.2 Hz, H-7), 2.08
(1H, m, H-9), 2.79 (2H, m, H-11a, 11b), 1.63 (2H, t,
J = 7.6 Hz, H-12a, 12b), 1.37 (2H, s, H-14), 0.93 (3H,
s, H-15), 1.26 (3H, s, H-16), 0.77 (3H, s, H-17), 1.92
(2H, m, H-18), 1.78 (2H, m, H-19)；13C-NMR (150
MHz, CD3OD) δ: 40.2 (C-1), 19.0 (C-2), 38.4 (C-3),
47.3 (C-4), 46.4 (C-5), 26.3 (C-6), 122.2 (C-7), 137.1
(C-8), 53.9 (C-9), 36.1 (C-10), 20.8 (C-11), 33.4
(C-12), 38.3 (C-13), 44.4 (C-14), 81.9 (C-15), 63.5
(C-16), 18.5 (C-17), 17.9 (C-19), 182.6 (C-18), 15.7
(C-20)。以上数据与文献报道基本一致[9]，故鉴定
化合物 5 为五灵脂酸 V。
化合物 6：无色针状结晶（甲醇），mp 254～256
℃，ESI-MS m/z: 291.4 [M＋H]+。1H-NMR (600 MHz,
CD3OD) δ: 6.84 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-2′), 6.77 (1H, d,
J = 8.0 Hz, H-5′), 6.72 (1H, dd, J = 12.6, 8.0 Hz,
H-6′), 5.93 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-6), 5.86 (1H, d, J =
1.8 Hz, H-8), 4.57 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-2), 3.98 (1H,
dd, J = 5.8, 8.4 Hz, H-3), 2.85 (1H, dd, J = 16.8, 5.4
Hz, H-4a), 2.51 (1H, dd, J = 16.8, 8.4 Hz, H-4b)；
13C-NMR (150 MHz, CD3OD) δ: 82.8 (C-2), 68.8
(C-3), 28.5 (C-4), 157.8 (C-5), 96.3 (C-6), 157.5
(C-7), 95.5 (C-8), 156.9 (C-9), 100.8 (C-10), 132.2
(C-1′), 115.3 (C-2′), 146.2 (C-3′), 146.2 (C-4′), 120.0
(C-5′), 116.1 (C-6′)。以上数据与文献报道基本一
致[10]，故鉴定化合物 6 为儿茶素。
化合物 7：黄色棱晶（甲醇），ESI-MS m/z: 327.07
[M＋H]+。1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6) δ: 12.46
(1H, s, 5-OH), 10.89 (1H, s, 7-OH), 8.26 (1H, s, H-2),
6.21 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-6), 6.36 (1H, d, J = 2.4 Hz,
H-8), 4.83 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-1′), 3.22 (1H, m,
H-2′), 3.19 (1H, m, H-3′), 3.34 (1H, m, H-4′), 3.16
(1H, m, H-5′b), 3.75 (1H, dd, J = 5.4 Hz, H-5′a), 5.09
(1H, d, J = 3.0 Hz, 5′-OH), 5.33 (1H, d, J = 3.0 Hz,
2′-OH), 5.03 (1H, d, J = 4.2 Hz, 3′-OH)；13C-NMR
(150 MHz, DMSO-d6) δ: 146.8 (C-2), 138.7 (C-3),
176.5 (C-4), 161.5 (C-5), 98.8 (C-6), 164.3 (C-7), 93.7
(C-8), 157.1 (C-9), 104.6 (C-10), 101.9 (C-1′), 73.0
(C-2′), 75.9 (C-3′), 69.2 (C-4′), 65.7 (C-5′)。以上数据与
文献报道基本一致[11]，故鉴定化合物 7 为 3, 5, 7-三
羟基色酮-3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖苷。
化合物 8：白色颗粒状结晶（甲醇），ESI-MS m/z:
329.12 [M＋H]+。1H-NMR (600 MHz, CD3OD) δ:
1.69 (1H, m, H-1), 2.63 (1H, dt, J = 12.0, 5.4 Hz,
H-2a), 1.97 (1H, dd, J = 12.0, 9.6 Hz, H-2b), 4.47
(1H, dd, J = 9.6, 4.8 Hz, H-3), 4.53 (1H, dd, J = 3.6,
2.4 Hz, H-7), 2.57 (1H, dd, J = 14.4, 2.4 Hz, H-8a),
1.95 (1H, dd, J = 14.4, 3.6 Hz, H-8b), 4.25 (1H, s,
H-10), 1.38 (3H, s, H-13), 4.01 (1H, d, J = 12.0 Hz,
H-14a), 4.34 (1H, d, J = 12.0 Hz, H-14b), 0.98 (3H, d,
J = 7.2 Hz, H-15)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD) δ:
38.5 (C-1), 42.5 (C-2), 73.3 (C-3), 83.2 (C-4), 47.9
(C-5), 80.1 (C-6), 81.1 (C-7), 27.2 (C-8), 51.9 (C-9),
70.8 (C-10), 176.1 (C-11), 178.4 (C-12), 20.4 (C-13),
73.2 (C-14), 13.9 (C-15)。以上数据与文献报道基本
一致[12]，故鉴定化合物 8 为大八角素。
化合物 9：无色棱晶（甲醇），mp 273～275 ℃，
ESI-MS m/z: 297.13 [M＋H]+。1H-NMR (600 MHz,
DMSO-d6) δ: 6.28 (1H, d, J = 7.2 Hz, 7-OH), 5.12
(1H, s, 4-OH), 4.27 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-14a), 3.80
(1H, d, J = 8.4 Hz, H-14b), 3.82 (1H, d, J = 7.2 Hz,
H-7), 2.80 (1H, d, J = 16.2 Hz, H-10a), 2.74 (1H, d,
J = 16.2 Hz, H-10b), 2.06 (1H, m, H-2a), 1.96 (1H, m,
H-3a), 1.86 (1H, m, H-2b), 1.60 (1H, m, H-3b), 1.48
(3H, s, H-15), 0.98 (3H, s, H-13), 0.98 (3H, s, H-8)；
13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 96.6 (C-1), 37.9
(C-2), 35.7 (C-3), 90.8 (C-4), 56.9 (C-5), 61.9 (C-6),
82.1 (C-7), 15.1 (C-8), 67.9 (C-9), 37.0 (C-10), 175.2
(C-11), 179.0 (C-12), 18.2 (C-13), 73.8 (C-14), 20.9
(C-15)。以上数据与文献报道基本一致[13]，故鉴定
化合物 9 为莽草内酯 B。
化合物 10：无色片状固体（醋酸乙酯），mp
188～190 ℃，ESI-MS m/z: 339.13 [M＋H]+。
1H-NMR (600 MHz, CD3OD) δ: 5.29 (1H, H-7), 4.42
(1H, d, J = 9.0 Hz, H-14a), 3.93 (1H, d, J = 9.0 Hz,
H-14b), 3.03 (1H, d, J = 16.2 Hz, H-10a), 3.01 (1H, d,
J = 16.2 Hz, H-10b), 2.29 (1H, m, H-2a), 2.12 (1H, m,
H-3a), 2.00 (1H, m, H-2b), 1.78 (1H, m, H-3b), 2.02
(3H, s, -COCH3), 1.35 (1H, s, H-15), 1.19 (1H, s,
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H-8), 1.11 (1H, s, H-13)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD)
δ: 97.8 (C-1), 39.4 (C-2), 36.9 (C-3), 92.3 (C-4), 57.8
(C-5), 61.3 (C-6), 83.8 (C-7), 16.3 (C-8), 68.0 (C-9), 38.3
(C-10), 176.9 (C-11), 179.7 (C-12), 18.5 (C-13), 75.7
(C-14), 21.3 (C-15), 170.1 (-COCH3), 21.2 (-COCH3)。
以上数据与文献报道基本一致[14]，故鉴定化合物 10
为 7-O-乙酰基取代莽草内酯 B。
化合物 11：无色针状结晶（甲醇），HR-ESI-MS
m/z: 387.180 [M＋H]+。1H-NMR (600 MHz, CD3OD)
δ: 1.01 (3H, s, H-13), 1.02 (3H, d, J = 7.0 Hz, H-15),
1.04 (3H, d, J = 7.0 Hz, H-12), 1.90 (1H, d, J = 7.0
Hz, H-6), 1.84 (1H, d, J = 14.4 Hz, H-8a), 2.29 (1H,
m, H-1), 2.31 (1H, dd, J = 15.6, 4.5 Hz, H-3a), 2.36
(1H, d, J = 14.4 Hz, H-8b), 2.42 (1H, d, J = 15.6 Hz,
H-3b), 2.85 (1H, d, J = 18.4 Hz, H-10b), 2.99 (1H, d,
J = 18.6 Hz, H-10a), 3.68 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-14b),
3.80 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-14a), 5.46 (1H, t, J = 4.0
Hz, H-2), 7.45 (1H, t, J = 7.2 Hz, H-4′), 7.45 (1H, t,
J = 7.2 Hz, H-6′), 7.55 (1H, t, J = 7.8 Hz, H-5′), 7.99
(1H, d, J = 7.8 Hz, H-3′), 7.98 (1H, d, J = 7.8 Hz,
H-7′)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD) δ: 52.2 (C-1),
77.3 (C-2), 39.9 (C-3), 100.2 (C-4), 49.9 (C-5), 42.7
(C-6), 105.5 (C-7), 52.0 (C-8), 48.3 (C-9), 39.0
(C-10), 176.8 (C-11), 6.8 (C-12), 12.6 (C-13), 69.8
(C-14), 8.4 (C-15), 165.7 (C-1′), 129.1 (C-2′), 128.9
(C-3′), 127.7 (C-4′), 132.5 C-5′), 127.7 (C-6′), 128.9
(C-7′)。以上数据与文献报道基本一致[15]，故鉴定化
合物 11 为红花八角素 C。
化合物 12：黄色针状晶体（甲醇），mp 190～
195 ℃，API-MS m/z: 437.1 [M＋H]+。1H-NMR (600
MHz, CD3OD) δ: 2.91 (1H, m, H-4′′), 3.08 (2H, dd,
J = 6.0, 2.4 Hz, H-5′′a, 5′′b), 3.35 (1H, m, H-3′′), 3.72
(1H, d, J = 6.0 Hz, H-1′′), 3.79 (1H, m, H-2′′), 4.60
(1H, d, J = 10.8 Hz, H-3), 5.06 (1H, d, J = 2.4 Hz,
H-2a), 5.75 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-6), 5.77 (1H, d, J =
2.4 Hz, H-8), 6.65 (2H, m, H-5′, 6′), 6.80 (1H, d, J =
2.0 Hz, H-2)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD) δ: 83.6
(C-2), 75.7 (C-3), 195.4 (C-4), 165.5 (C-5), 96.5
(C-6), 169.5 (C-7), 97.5 (C-8), 164.1 (C-9) 102.4
(C-10), 129.0 (C-l′), 115.6 (C-2′), 146.5 (C-3′), 147.3
(C-4′), 116.2 (C-5′), 120.8 (C-6′), 103.0 (C-1″), 73.4
(C-2″), 77.4 (C-3″), 70.8 (C-4″), 65.9 (C-5″)。以上数
据与文献报道基本一致[16]，故鉴定化合物 12 为花
旗松素-3-O-β-D-吡喃木糖苷。
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