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Study on chemical constituents of Aletris spicata

肺筋草化学成分研究



全 文 :中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 7 期 2013 年 4 月

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肺筋草化学成分研究
黄 兰 1, 2,潘 杰 1, 2,曹佩雪 2,潘卫东 2*,梁光义 2, 3
1. 贵州大学生命科学学院,贵州 贵阳 550025
2. 贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室,贵州 贵阳 550002
3. 贵阳中医学院,贵州 贵阳 550002
摘 要:目的 研究肺筋草 Aletris spicata 全草的化学成分。方法 利用正、反相硅胶柱色谱、薄层色谱、Sephadex LH-20
柱色谱及半制备高效液相色谱等方法进行分离纯化,然后根据理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构,并对其中的三萜类化
合物(化合物 1~3)进行了抗肿瘤活和抗菌活性初步筛选。结果 从肺筋草的干燥全草中分离得到了 9 个化合物,分别鉴
定为 24-甲基-9, 19-环羊毛甾-24-烯-3-醇(1)、24-甲基-9, 19-环羊毛甾-25-烯-3-醇(2)、24, 24-二甲基-环木菠萝烷-3-醇(3)、
美商陆酚 A(4)、异美商陆酚 A(5)、9′-methyl americanol A(6)、1-(4′-羟基苯基)-7-(3″-甲氧基-4″-羟基苯基)-4-烯-3-庚酮(7)、
methyl-9, 12, 13-trihydroxyoctadeca-10E, 15Z-dienoate(8)、5-羟甲基-2-呋喃甲醛(9)。结论 所有化合物均为首次从该属植
物中分离得到。化合物 1~3 无抗肿瘤和抗菌活性。
关键词:肺筋草;24-甲基-9, 19-环羊毛甾-24-烯-3-醇;24, 24-二甲基-环木菠萝烷-3-醇;美商陆酚 A;5-羟甲基-2-呋喃甲醛
中图分类号:R284.1 文献标志码:A 文章编号:0253-2670(2013)07- 0812 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2013.07.007
Study on chemical constituents of Aletris spicata
HUANG Lan1, 2, PAN Jie1, 2, CAO Pei-xue2, PAN Wei-dong2, LIANG Guang-yi2, 3
1. College of Life Sciences, Guizhou University, Guiyang 550025, China
2. The Key Laboratory of Chemistry for Natural Products of Guizhou Province and Chinese Academy of Sciences, Guiyang 550002,
China
3. Guiyang College of Traditional Chinese Medicine, Guiyang 550002, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents of Aletris spicata. Methods The compounds were isolated and repeatedly
purified by silica gel, TLC, and Sephadex LH-20 column chromatography as well as semi-Prep HPLC, and their structures were
elucidated by means of spectral analysis and physicochemical properties. The antitumor and antibacterial activities of triterpenoids
(compounds 1—3) were primarily screened. Results Nine compounds were obtained and identified as 24-methyl-9, 19-cyclolanost-
24-en-3-ol (1), 24-methyl-9, 19-cyclolanost-25-en-3-ol (2), cycloneolitsol (3), americanol A (4), isoamericanol A (5), 9′-methyl
americanol A (6), 1-(4′-hydroxyphenyl)-7-(3″-methoxyl-4″-hydroxyphenyl)-heptene-4-en-3-one (7), methyl-9, 12, 13-trihydroxy-
octadeca-10E, 15Z-dienoate (8), and 5-hydroxymethyl-2-furancarboxaldehyde (9). Conclusion All the compounds are isolated from
the plants in Aletris L. for the first time. No anti-tumor and anti-bacterial activities are found in compounds 1—3.
Key words: Aletris spicata (Thunb.) Franch.; 24-methyl-9, 19-cyclolanost-24-en-3-ol; cycloneolitsol; americanol A; 5-hydroxymethyl-2-
furancarboxaldehyde

粉条儿菜属植物全世界共有 23 种和 1 个变种,
其中有 18 种及 1 个变种分布于东亚,5 个种分布于
北美洲。我国产 15 个种和 1 个变种,常见于我国西
南部,其中 8 个种为我国特有[1]。该属植物作为贵
州特色的民间药物,其化学成分的研究报道较少。
肺筋草 Aletris spicata (Thunb.) Franch. 是一种民间
草药,别名蛆儿草(遵义)、一窝蛆(贵阳),是百
合科(Liliaceae)粉条儿菜属 Aletris L. 植物粉条儿
菜的全草,多年生草本,广泛分布于贵州湄潭、遵
义、贵阳、长顺、榕江、安龙、毕节、赫章、独山

收稿日期:2012-09-17
基金项目:国家自然基金项目(81160390);贵州省优秀青年科技人才培养计划项目(黔科合人字 [2011] 33 号);贵州省优秀科技教育人才省
长专项资金项目(黔省专合字 [2010] 71 号)
作者简介:黄 兰(1988—),女,贵州省贵阳市人,硕士研究生,主要从事天然药物化学研究。E-mail: huanglan0612@163.com
*通信作者 潘卫东,男,博士,副研究员,硕士生导师。E-mail: wdpan@163.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 7 期 2013 年 4 月

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等地苗乡,此外,全国大部分地区均有分布。其性平,
味甘,有利尿渗湿、润肺平喘、驱蛔之功效[2]。鉴于
有多数国内专利将肺筋草作为抗肺癌、肺炎及治疗各
种咳嗽药物的主方成分之一,其开发应用前景较大。
为了阐明其药效物质基础,本实验对肺筋草全草的化
学成分进行了较为系统的研究,分离得到 3 个萜类化
合物、3个木脂素类化合物及 3个其他类型的化合物,
分别鉴定为 24-甲基-9, 19-环羊毛甾-24-烯-3-醇
(24-methyl-9, 19-cyclolanost-24-en-3-ol,1)、24-甲
基-9, 19-环羊毛甾-25-烯-3-醇(24-methyl-9, 19-
cyclolanost-25-en-3-ol,2)、24, 24-二甲基-环木菠萝
烷-3-醇(cycloneolitsol,3)、美商陆酚 A(americanol
A,4)、异美商陆酚 A(isoamericanol A,5)、9′-methyl
americanol A(6)、1-(4′-羟基苯基)- 7-(3″-甲氧基-4″-
羟基苯基)-4-烯-3-庚酮[1-(4′-hydroxyphenyl)-7-(3″-
methoxyl-4″-hydroxylphenyl)-heptene-4-en-3-one,7]、
methyl-9, 12, 13-trihydroxy-octadeca-10E, 15Z-
dienoate(8)、5-羟甲基-2-呋喃甲醛(5-hydroxymethyl-
2-furancarboxaldehyde,9)。所有化合物均为首次从
该属植物中分离得到。
1 仪器与材料
半制备高效液相色谱(W600 泵和 W2829 紫外
检测器,Waters 公司);Inova 400 MHz 核磁共振波
谱仪(Varian 公司);HP—5973 型气相色谱-质谱联
用仪、HP—1100 MSD 型液相色谱-质谱联用仪(美
国惠普公司);XT—2 型显微熔点测定仪(北京泰克
仪器有限公司);柱色谱硅胶(中国青岛海洋化工
厂);薄层硅胶(中国青岛海洋化工厂);Sephadex
LH-20(GE Healthcare);小孔树脂(日本三菱,
MCI-GEL CHP20P 75~150 µm);色谱用溶剂为工业
纯试剂经重蒸处理;半制备高效液相色谱用乙腈和
甲醇为色谱纯溶剂(天津登科化学试剂有限公司);
纯净水(乐百氏纯净水);其他试剂均为分析纯。
药材于 2010 年 5 月采自贵州省贵阳市,经贵阳
中医学院陈德媛教授鉴定为肺筋草 Aletris spicata
(Thunb.) Franch. 的干燥全草,样本(FJC-201005)保
存在贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室。
2 提取与分离
肺筋草干燥全草约 25 kg,粉碎后用 75%乙醇加
热回流提取 3 次,每次提取 3 h,滤过,合并滤液,
减压浓缩得总浸膏 800 g,加水溶解,然后用石油醚、
醋酸乙酯萃取分段,减压浓缩得石油醚部分 60 g 和醋
酸乙酯部分 150 g。石油醚部分经硅胶柱色谱,以石
油醚-醋酸乙酯(100∶0→0∶100)梯度洗脱,硅胶、
Sephadex LH-20 凝胶反复柱色谱纯化得到化合物 1
(13.0 mg)、2(13.3 mg)和 3(20.5 mg)。醋酸乙酯
部分经硅胶柱色谱,以石油醚-丙酮(100∶0→0∶
100)、氯仿-甲醇(100∶0→0∶100)梯度洗脱,硅胶、
Sephadex LH-20 凝胶反复柱色谱及半制备高效液相
色谱分离得到化合物 4(7.6 mg)、5(15.5 mg)、6(13.4
mg)、7(13.3 mg)、8(11.2 mg)、9(18.2 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色针晶(氯仿-甲醇),mp 120~
121 ℃;Libermann-Burchard 反应呈阳性;EI-MS
m/z: 440 [M]+。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 4.73
(1H, brs, H-24a), 4.68 (1H, d, J = 1.6 Hz, H-24b), 3.29
(1H, dd, J = 4.8, 11.6 Hz, H-3), 1.03 (3H, d, J = 6.4
Hz, H-27), 0.98 (3H, s, H-29), 0.97 (6H, s, H-18, 20),
0.90 (6H, s, H-27, 28), 0.89 (3H, s, H-30), 0.81 (3H, s,
H-31), 0.33 (1H, d, J = 4.8 Hz, H-19);13C-NMR (100
MHz, CDCl3) δ: 32.2 (C-1), 30.6 (C-2), 79.1 (C-3),
40.7 (C-4), 47.3 (C-5), 21.3 (C-6), 26.2 (C-7), 48.2
(C-8), 20.2 (C-9), 26.3 (C-10), 26.7 (C-11), 33.1
(C-12), 45.5 (C-13), 49.0 (C-14), 35.8 (C-15), 28.4
(C-16), 52.5 (C-17), 18.2 (C-18), 30.1 (C-19), 36.3
(C-20), 18.5 (C-21), 35.2 (C-22), 31.5 (C-23), 157.1
(C-24), 34.0 (C-25), 22.2 (C-26), 22.1 (C-27), 25.6
(C-28), 14.2 (C-29), 19.6 (C-30), 106.1 (C-31)。以上数
据与文献报道一致[3],故鉴定化合物 1 为 24-甲基-9,
19-环羊毛甾-24-烯-3-醇。
化合物 2:白色针晶(氯仿-甲醇),mp 120~
121 ℃;Libermann-Burchard 反应呈阳性;EI-MS
m/z: 440 [M]+。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 4.66
(2H, m, H-26), 3.20 (1H, dd, J = 9.6, 14.0 Hz, H-3),
2.30 (1H, m, H-24), 1.56 (2H, m, H-11), 1.55 (2H, m,
H-7), 1.44 (2H, m, H-2), 1.42 (1H, m, H-17), 1.36
(1H, m, H-20), 1.25 (1H, m, H-5), 1.21 (2H, m, H-23),
1.00 (3H, d, J = 7.2 Hz, H-31), 0.97 (6H, s, H-27, 28),
0.96 (6H, s, H-18, 20), 0.89 (3H, s, H-30), 0.81 (3H, s,
H-29), 0.33 (1H, d, J = 4.8 Hz, H-19);13C-NMR (100
MHz CDCl3) δ: 32.0 (C-1), 30.4 (C-2), 78.9 (C-3),
40.5 (C-4), 47.1 (C-5), 21.1 (C-6), 28.1 (C-7), 48.0
(C-8), 20.0 (C-9), 26.1 (C-10), 26.5 (C-11), 32.9
(C-12), 48.8 (C-13), 45.3 (C-14), 35.6 (C-15), 26.0
(C-16), 52.3 (C-17), 18.0 (C-18), 29.9 (C-19), 36.0
(C-20), 18.3 (C-21), 33.9 (C-22), 31.5 (C-23), 41.6
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 7 期 2013 年 4 月

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(C-24), 150.2 (C-25), 109.4 (C-26), 18.7 (C-27), 25.4
(C-28), 14.0 (C-29), 19.3 (C-30), 20.1 (C-31)。以上数
据与文献报道一致[4],故鉴定化合物 2 为 24-甲基-9,
19-环羊毛甾-25-烯-3-醇。
化合物 3:白色针晶(氯仿-甲醇),mp 114~
116 ℃;Libermann-Burchard 反应呈阳性;ESI-MS
m/z: 455 [M+H]+。1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ:
4.69 (2H, d, J = 24.0 Hz, H-26), 3.28 (1H, m, H-3),
1.69 (3H, s, H-30), 1.25 (6H, s, H-31, 32), 1.01 (6H, s,
H-18, 20), 0.97 (6H, s, H-27, 28), 0.88 (3H, s, H-29),
0.55 (1H, d, J = 4.0 Hz, H-5), 0.33 (1H, d, J = 4.4 Hz,
H-6);13C-NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 31.8 (C-1), 30.5
(C-2), 78.4 (C-3), 40.2 (C-4), 47.8 (C-5), 20.9 (C-6),
27.9 (C-7), 47.6 (C-8), 20.9 (C-9), 26.2 (C-10), 27.0
(C-11), 35.4 (C-12), 45.0 (C-13), 48.6 (C-14), 32.6
(C-15), 26.9 (C-16), 51.9 (C-17), 18.2 (C-18), 29.7
(C-19), 36.4 (C-20), 18.2 (C-21), 30.6 (C-22), 37.1
(C-23), 38.5 (C-24), 152.2 (C-25), 109.0 (C-26), 48.4
(C-27), 19.8 (C-28), 13.8 (C-29), 25.4 (C-30), 27.3
(C-31), 27.3 (C-32)。以上数据与文献报道一致[5],
故鉴定化合物 3 为 24, 24-二甲基-环木菠萝烷-3-醇。
化合物 4:淡红色无定形粉末,ESI-MS m/z: 330
[M]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 6.99 (1H, d,
J = 8.4 Hz, H-5′), 6.94 (1H, d, J = 7.6 Hz, H-2′), 6.88
(1H, dd, J = 6.4, 14.8 Hz, H-6′), 6.85 (1H, s, H-2),
6.78 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-5), 6.77 (1H, d, J = 8.4 Hz,
H-6), 6.48 (1H, d, J = 15.6 Hz, H-7′), 6.22 (1H, m, H-8′),
4.80 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-7), 4.20 (2H, d, J = 5.2 Hz,
H-9′), 3.98 (1H, m, H-8), 3.66 (1H, d, J = 10.4 Hz,
H-9a), 3.46 (1H, dd, J = 4.8, 12.0 Hz, H-9b);13C-NMR
(100 MHz, CD3OD) δ: 130.0 (C-1), 115.2 (C-2), 145.6
(C-3), 144.6 (C-4), 116.2 (C-5), 120.4 (C-6), 75.8 (C-7),
78.2.0 (C-8), 61.1 (C-9), 132.2 (C-1′), 115.6 (C-2′), 144.9
(C-3′), 145.0 (C-4′), 118.0 (C-5′), 120.7 (C-6′), 131.4
(C-7′), 128.1 (C-8′), 63.8 (C-9′)。以上数据与文献报道
一致[6],故鉴定化合物 4 为美商陆酚。
化合物 5:淡红色无定形粉末,EI-MS m/z: 330
[M]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.02 (1H, d,
J = 2.0 Hz, H-2′), 6.99 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 6.90
(1H, dd, J = 2.0, 8.4 Hz, H-6′), 6.84 (1H, d, J = 2.0
Hz, H-2), 6.82 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5), 6.77 (1H, d,
J = 8.4 Hz, H-6), 6.49 (1H, d, J = 16.0 Hz, H-7′), 6.21
(1H, m, H-8′), 4.80 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-7), 4.19 (2H,
dd, J = 1.2, 5.6 Hz, H-9′), 3.97 (1H, m, H-8), 3.67
(1H, dd, J = 2.4, 12.4 Hz, H-9a), 3.47 (1H, dd, J = 4.8,
12.4 Hz, H-9b);13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ:
129.5 (C-1), 115.5 (C-2), 146.6 (C-3), 147.1 (C-4),
116.3 (C-5), 120.4 (C-6), 77.7 (C-7), 80.0 (C-8), 62.1
(C-9), 132.2 (C-1′), 115.6 (C-2′), 144.9 (C-3′), 145.0
(C-4′), 118.0 (C-5′), 120.7 (C-6′), 131.4 (C-7′), 128.1
(C-8′), 63.8 (C-9′)。以上数据与文献报道一致[6],故
鉴定化合物 5 为异美商陆酚。
化合物 6:红色无定形粉末,ESI-MS m/z: 367
[M+Na]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 6.99 (1H,
d, J = 8.4 Hz, H-5′), 6.94 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-2′),
6.88 (1H, dd, J = 6.4, 14.8 Hz, H-6′), 6.87 (1H, s,
H-2), 6.78 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-5), 6.75 (1H, d, J =
8.4 Hz, H-6), 6.48 (1H, d, J = 15.6 Hz, H-7′), 6.13
(1H, m, H-8′), 4.80 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-7), 4.04 (2H,
dd, J = 3.6, 4.8 Hz, H-9′), 3.98 (1H, m, H-8), 3.66
(1H, dd, J = 2.4, 12.4 Hz, H-9a), 3.46 (1H, dd, J = 4.8,
12.4 Hz, H-9b), 3.30 (3H, s, -OCH3);13C-NMR (100
MHz, CD3OD) δ: 129.5 (C-1), 115.5 (C-2), 146.6
(C-3), 147.1 (C-4), 116.3 (C-5), 120.4 (C-6), 77.6
(C-7), 80.1 (C-8), 62.1 (C-9), 131.7 (C-1′), 115.7
(C-2′), 144.8 (C-3′), 145.3 (C-4′), 118.0 (C-5′), 121.0
(C-6′), 133.7 (C-7′), 124.8 (C-8′), 74.2 (C-9′), 58.0 (9′-
OCH3)。以上数据与文献报道一致[7],故鉴定化合
物 6 为 9′-methyl americanol A。
化合物 7:绿色无定形粉末,ESI-MS m/z: 326
[M]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.02 (H, d, J =
8.8 Hz, H-2′, 6′), 6.95 (2H, d, J = 15.6 Hz, H-7), 6.84
(2H, dd, J = 10.4, 15.6 Hz, H-6), 6.77 (1H, d, J = 8.0
Hz, H-5″), 6.68 (H, d, J = 8.4 Hz, H-3′, 5′), 6.67 (1H,
d, J = 2.5 Hz, H-2″), 6.24 (2H, d, J = 15.2 Hz, H-6″),
3.87 (3H, s, 3″-OCH3), 2.88 (2H, m, H-1), 2.81 (2H,
m, H-2);13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 30.9 (C-1),
42.8 (C-2), 202.9 (C-3), 130.3 (C-4), 149.4 (C-5), 35.8
(C-6), 34.9 (C-7), 133.3 (C-1′), 130.3 (C-2′, 6′), 116.2
(C-3′, 5′), 156.7 (C-4′), 134.0 (C-1″), 111.1 (C-2″),
149.3 (C-3″), 149.5 (C-4″), 116.5 (C-5″), 123.0
(C-6″), 56.4 (3-OCH3)。以上数据与文献报道一致[8],
故鉴定化合物 7 为 1-(4′-羟基苯基)-7-(3″-甲氧基-4″-
羟基苯基)-4-烯-3-庚酮。
化合物 8:白色无定形粉末,ESI-MS m/z: 342
[M]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 1.28~2.32
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 44 卷 第 7 期 2013 年 4 月

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(2H, m, H-2, 8), 4.07 (H, s, H-9), 5.71 (1H, dd, J =
8.4, 5.2 Hz, H-10, 11), 3.95 (2H, d, J = 4.8 Hz, H-12),
3.45 (H, m, H-13), 2.31 (2H, m, H-14), 5.45 (1H, s,
H-15, 16), 2.10 (2H, m, H-17), 0.96 (3H, m, H-18),
3.64 (3H, s, -OCH3);13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ:
176.0 (C-1), 34.8 (C-2), 26.0 (C-3), 30.1 (C-4), 30.3
(C-5), 30.5 (C-6), 26.0 (C-7), 38.3 (C-8), 73.0 (C-9),
136.5 (C-10), 136.5 (C-11), 131.1 (C-12), 75.8 (C-13),
31.5 (C-14), 126.4 (C-15), 134.3 (C-16), 21.7 (C-17),
14.6 (C-18), 52.0 (-OCH3)。以上数据与文献报道一
致[9],故鉴定化合物 8 为 methyl-9, 12, 13-trihydroxy-
octadeca-10E, 15Z-dienoate。
化合物 9:粉红色无定形粉末,ESI-MS m/z: 126
[M]+。1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 9.53 (1H, s,
H-1), 7.38 (1H, d, J = 3.6 Hz, H-3), 6.58 (1H, d, J =
3.6 Hz, H-4), 4.61 (2H, s, H-6);13C-NMR (100 MHz,
CD3OD) δ: 179.5 (C-1), 153.9 (C-2), 124.8 (C-3), 110.9
(C-4), 163.2 (C-5), 57.6 (C-6)。以上数据与文献报道一
致[10],故鉴定化合物 9 为 5-羟甲基-2-呋喃甲醛。
4 生物活性筛选
对化合物 1~3 分别进行了抗肿瘤活性筛选(人
肺癌 A549 细胞株、人白血病 K562 细胞株及人微血
管内皮细胞增殖抑制模型)和抗菌活性筛选。结果
表明化合物 1~3 对本次实验所采用的抗肿瘤和抗
菌实验模型均无抑制作用。
志谢:核磁和质谱数据分别由贵州省中国科学
院天然产物化学重点实验室张建新研究员和王道平
老师测定。活性筛选结果由贵州省中国科学院天然
产物化学重点实验室活性筛选室杨付梅老师完成。
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